Адамантан

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
Адамантан
Adamantane-3D-sticks.png
Общие
Систематическое
наименование
Адамантан[1],
трицикло[3.3.1.13,7]декан
Хим. формула C10H16
Физические свойства
Молярная масса 136,23[2] г/моль
Плотность 1,07[2]
Термические свойства
Т. плав. 268[3]
Энтальпия образования −197,2[4] кДж/моль
Оптические свойства
Показатель преломления 1,568[2]
Классификация
Рег. номер CAS 281-23-2
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
У этого термина существуют и другие значения, см. Адамант (значения).

Адаманта́н — химическое соединение, насыщенный трициклический мостиковый углеводород с формулой C10H16. Молекула адамантана состоит из трёх циклогексановых фрагментов, находящихся в конформации «кресло».[5] Пространственное расположение атомов углерода в молекуле адамантана повторяет расположение атомов в кристаллической решётке алмаза.[4] Этим фактом объясняется происхождение названия соединения, так как слово ἀδάμας — «несокрушимый» — является также греческим названием алмаза.[2] Уникальность молекулы адамантана заключается в том, что она является жёсткой и практически свободной от напряжений одновременно.[6] Открытие адамантана и изучение его свойств послужило импульсом к развитию одной из областей современной органической химии — химии органических полиэдранов.[7] Производные адамантана нашли практическое применение в качестве лекарственных препаратов, обладающих различной биологической активностью. На основе адамантана разработаны полимерные материалы и композиции с улучшенными эксплуатационными свойствами, термостабильные смазочные материалы.[7]





История изучения

Впервые на возможность существования углеводорода состава C10H16 с алмазоподобным строением молекулы указывал Деккер (Decker H.) на конгрессе естествоиспытателей в Инсбруке в 1924 году[8]. Он даже выразил удивление тем фактом, что такой углеводород к тому времени ещё не был синтезирован.

Первая попытка синтезировать адамантан в лабораторных условиях была предпринята немецким химиком Гансом Меервейном, также в 1924 году. Он предположил, что адамантан образуется в результате реакции формальдегида с малоновым эфиром в присутствии пиперидина. Однако реализовать задуманное превращение Меервейну не удалось: вместо адамантана был получен тетраметиловый эфир бицикло[4,3,1]нонадион-2,6-тетракарбоновой-1,3,5,7 кислоты, который впоследствии получил название «эфир Меервейна». Хотя в целом эксперимент оказался неудачным, именно эфир Меервейна впоследствии использовался как исходное соединение в первых успешных синтезах адамантана и его производных.[7]

Другие исследователи предпринимали попытки синтезировать адамантан исходя из флороглюцина или некоторых производных циклогексанона, однако такие эксперименты оказались неудачными.[6]

Как индивидуальное химическое соединение адамантан был открыт чешскими химиками С. Ландой и В. Махачеком в 1933 году. Этот углеводород был выделен ими из нефти Годонинского месторождения.[9] Учёные получили всего несколько миллиграммов адамантана, структуру которого установили во многом благодаря аномально высокой температуре плавления.[6] Впоследствии адамантан был обнаружен и в других нефтяных месторождениях.

Первый успешный синтез адамантана удалось осуществить швейцарскому химику В. Прелогу в 1941 году.[10][11] Адамантан был получен из эфира Меервейна в пять стадий, при этом общий выход составил менее одного процента. Позднее Штеттером была предложена другая синтетическая схема, в результате чего выход адамантана был повышен до 6,5 %.[7][12]

Важным событием в истории изучения химии адамантана стало открытие, сделанное Шлейером и Дональдсоном в 1957 году. Учёными был разработан эффективный метод получения больших количеств этого углеводорода.[13] Эта работа сделала адамантан вполне доступным соединением, что послужило стимулом к активному изучению его физических и химических свойств.

Получение

Из природных источников

Единственный известный природный источник адамантана — нефть.[7][14] Содержание этого углеводорода в нефти составляет всего 0,0001—0,03 % (в зависимости от месторождения), вследствие чего такой способ получения адамантана является экономически невыгодным.

Помимо самого адамантана, в нефти присутствуют его многочисленные производные. Таких соединений известно более тридцати.[7] Выделение адамантана из сложной смеси углеводородов нефти возможно благодаря его уникальным физико-химическим свойствам, таким как высокая температура плавления, способность перегоняться с водяным паром и образовывать устойчивые аддукты с тиокарбамидом.

Синтетические

Первый успешный синтез адамантана из эфира Меервейна был осуществлён В. Прелогом в 1941 году. Синтез включал несколько стадий, а выход адамантана не превышал одного процента.

Этот метод уже не используется для синтеза адамантана в связи с высокой трудоёмкостью и низким выходом конечного продукта. Однако он имеет некоторую ценность в плане получения различных производных адамантана, в частности 1,3-адамантандикарбоновой кислоты.[6]

Для получения этого углеводорода в лабораторных условиях в настоящее время используют метод Шлейера. Димер циклопентадиена (который является вполне доступным соединением) подвергается каталитическому гидрированию, после чего изомеризуется в адамантан в присутствии катализатора — кислоты Льюиса. Методика, описанная в Organic Syntheses, предусматривает использования оксида платины в качестве катализатора гидрирования, а также хлорида алюминия в качестве катализатора изомеризации.[15] При этом выход составляет 13—15 %. Адамантан является вполне доступным химическим соединением. Стоимость одного грамма у различных фирм-производителей не превышает одного доллара США.

Номенклатура

Согласно правилам систематической номенклатуры, адамантан следует называть трицикло[3.3.1.13,7]декан. Однако ИЮПАК рекомендует использовать название «адамантан» как более предпочтительное.[16]

Молекула адамантана обладает высокой симметрией. Вследствие этого 16 атомов водорода и 10 атомов углерода, образующие её, могут быть отнесены всего к двум типам.

Положения типа 1 называются узловыми, а положения типа 2 — мостиковыми. В молекуле адамантана насчитывается четыре узловых и шесть мостиковых положений.

Обычно 1-адамантильный заместитель в литературе традиционно обозначают символами «Ad—».

Ближайшими структурными аналогами адамантана являются норадамантан и гомоадамантан. Первый углеводород на одно CH2-звено меньше, а второй — больше, чем сам адамантан.

Физические свойства

Индивидуальное вещество

Химически чистый адамантан представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, имеющее характерный камфорный запах.[4] Он практически нерастворим в воде, но зато легко растворяется в неполярных органических растворителях.[4] Адамантан имеет необычно высокую для углеводородов температуру плавления (268 °C), однако при этом медленно сублимирует уже при комнатной температуре.[2] Кроме того, он может перегоняться с водяным паром.[14]

Структурные свойства

Молекула адамантана включает в себя три конденсированных циклогексановых кольца, находящихся в конформации «кресло». Параметры молекулы адамантана были определены методом дифракции электронов и рентгеновских лучей. Было установлено, что длина каждой связи «углерод — углерод» составляет 1,54 Å, а каждой связи «углерод — водород» — 1,112 Å.[2] Молекула адамантана обладает высокой симметрией (точечная группа Td). Кристаллический адамантан существует в виде гранецентрированной кубической решётки (очень редкая для органических соединений пространственная группа <math>T_d^2F\vec{4}3m</math>, a = 9,426 ± 0,008 Å, четыре молекулы на ячейку).[6] При охлаждении этой формы до температуры ниже −65 °C наблюдается фазовый переход с образованием объёмно-центрированной тетрагональной решётки (a = 6,641 Å, c = 8,875 Å).[2][6]

Спектральные свойства

В спектре ЯМР адамантана присутствуют два слабо разрешённых сигнала, которые соответствуют протонам, находящимся около мостиковых и узловых атомов углерода. В спектре 1H-ЯМР, записанном в CDCl3, сигналы протонов, расположенных возле узловых атомов углерода, наблюдаются при 1,873 м. д., а сигналы протонов при мостиковых атомах углерода — при 1,756 м. д. В спектре 13С-ЯМР сигналы узловых и мостиковых атомов углерода проявляются при 28,46 и 37,85 м. д. соответственно.[17]

Масс-спектры адамантана и его производных довольно характеристичны. Положение основного пика в масс-спектре адамантана обусловлено наличием в продуктах ионизации иона <math>\mathrm{C_{10}H_{16}^{+}}</math> с соотношением m/z = 136. В результате фрагментации молекулярного иона обнаруживаются пики со значениями m/z равными 93, 80, 79, 67, 41, 39.[2][17]

ИК-спектр адамантана относительно прост ввиду высокой симметрии молекулы. Основные полосы поглощения и их соответствие различным типам колебаний приведены в таблице.[2]

Частота колебания, см−1 Форма колебания*
444 δ (CCC)
638 δ (CCC)
798 ν (C—C)
970 ρ (CH2), ν (C—C), δ (HCC)
1103 δ (HCC)
1312 ν (C—C), ω (CH2)
1356 δ (HCC), ω (CH2)
1458 δ (HCH)
2850 ν (C—H) в CH2 группах
2910 ν (C—H) в CH2 группах
2930 ν (C—H) в CH2 группах
*Обозначения разных типов колебаний: δ — деформационное, ν — валентное, ρ, ω — деформационные колебания CH2 групп с выходом из плоскости.

Оптическая активность

Молекулы адамантана, содержащие четыре разных заместителя при узловых атомах углерода, являются хиральными и оптически активными.[18] При этом центр хиральности, как и у оптически активных бифенилов, не приходится на какой-либо конкретный атом. R,S-номенклатура в этом случае может применяться так же легко.

Впервые такой вид оптической активности был описан в 1969 году двумя группами учёных.[19][20] Оптическая активность была обнаружена у адамантана, содержащего в узловых положениях четыре разных заместителя: водород, бром, метил и карбоксильную группу. Учёным удалось провести разделение энантиомеров этого соединения и продемонстрировать, что оптически активные адамантаны обладают очень маленькими значениями удельного вращения (обычно до 1°). Это можно объяснить большей удалённостью заместителей от центра хиральности, чем, к примеру, в случае асимметричного атома углерода.

Оптически активные адамантаны не нашли практического применения.

Химические свойства

Углеводороды, структура которых образована только σ-связями, отличаются химической инертностью. Однако, несмотря на это, адамантан и его производные весьма реакционноспособны. Это их свойство особенно ярко проявляется в реакциях ионного типа, которые протекают с образованием карбокатионов в качестве интермедиатов.

Адамантильные катионы

1-адамантил-катион обладает высокой стабильностью по сравнению с другими третичными карбокатионами. Он легко образуется в результате взаимодействия 1-фтор-адамантана с SbF5.[21]

Повышенная стабильность этого катиона связана с участием удалённых центров молекулы в делокализации заряда, подтверждением чего могут служить ЯМР-спектры соответствующих соединений. Как известно, наличие в молекуле положительно заряженного центра приводит к сдвигу сигналов тех атомов, которые взаимодействуют с ним, в слабое поле. Как видно из спектров ПМР, а особенно 13С, сигналы γ-углеродных атомов более дезэкранированы, хотя и расположены дальше от положительно заряженного центра. Первоначально причиной этого явления считали перекрывание вакантной орбитали положительно заряженного атома, с С-Н орбиталями в γ-положениях. Но расчёты показали, что для адамантана такое взаимодействие не может быть эффективным. Скорее всего стабильность катиона обусловлена взаимодействием вакантной орбитали с σ-орбиталями С(β)-С(γ) связей[22].

Дикатион адамантана был получен в растворах суперкислот. Он обладает повышенной стабильностью благодаря явлению, которое получило название «трёхмерная ароматичность».[23] Адамантан является удобным модельным соединением для изучения карбокатионов и факторов, влияющих на их стабильность.

Реакции по узловым положениям

Наиболее реакционноспособными положениями молекулы адамантана являются узловые. Существует множество методов модификации по ним.

Бромирование

Адамантан легко вступает в реакцию с различными бромирующими реагентами, в первую очередь с молекулярным бромом. Состав и соотношение продуктов реакции могут быть различными и зависят от условий проведения реакции, в частности, наличия катализаторов.[7]

При кипячении адамантана с бромом образует монозамещённый продукт — 1-бромадамантан. При использовании в качестве катализаторов различных кислот Льюиса возможно образование двух-, трёх- или четырёхзамещённых бромадамантанов.[5]

Реакция бромирования протекает по ионному механизму с образованием адамантильного карбокатиона в качестве интермедиата. Это подтверждается, например, тем, что скорость реакции увеличивается в присутствии кислот Льюиса и не изменяется при облучении реакционной смеси или добавлении доноров свободных радикалов.[6]

Фторирование

Первые синтезы 1-фторадамантана были проведены с использованием 1-гидроксиадамантана[24] и производных 1-аминоадамантана в качестве исходных соединений. Позднее была описана реакция прямого фторирования адамантана.[25] Во всех перечисленных случаях генерировался адамантильный катион, который впоследствии взаимодействовал с фторсодержащим нуклеофилом.

Известна также реакция адамантана с газообразным фтором, в ходе которой образовывался 1-фторадамантан.[26]

Карбоксилирование

В 1-е положение адамантана может быть введена карбоксильная группа.[27] Соответствующая реакция была впервые описана в 1960 году.[28] В качестве карбоксилирующего агента была использована муравьиная кислота, в качестве растворителя — тетрахлорид углерода. Роль трет-бутанола и серной кислоты заключается в генерировании адамантильного катиона, который впоследствии подвергается карбонилированию моноксидом углерода, генерируемым in situ при взаимодействии муравьиной и серной кислот.[6] Выход 1-адамантанкарбоновой кислоты в препаративном варианте метода составляет 55—60 %.[27]

Гидроксилирование

Простейшим адамантановым спиртом является 1-гидроксиадамантан. Он достаточно легко образуется при гидролизе 1-бромадамантана в водном ацетоне. Кроме того, существует методика синтеза 1-гидроксиадамантана путём озонирования самого адамантана.[29]

Арилирование

Адамантан может взаимодействовать с бензолом в присутствии кислот Льюиса, в результате образуются продукты реакции Фриделя — Крафтса.[30]

Производные адамантана, содержащие ароматический заместитель при узловом атоме углерода, могут быть получены в ходе реакции электрофильного замещения из 1-гидроксиадамантана. В частности, реакция с анизолом протекает при нормальных условиях даже в отсутствие катализатора, что объясняется лёгкостью образования и высокой стабильностью адамантильного катиона.[5]

Прочие

Нитрование адамантана проходит с трудом и приводит к 1-нитроадамантану со средними выходами.[31]

Реакции по мостиковым положениям

Мостиковые положения менее реакционноспособны, чем узловые, в связи с чем производные адамантана этого типа менее доступны. Важной реакцией, позволяющей получать производные этого типа, является взаимодействие адамантана с концентрированной серной кислотой, в результате чего образуется кетон — адамантанон.[32]

Наличие в адамантаноне карбонильной группы даёт возможность проводить дальнейшую модификацию по мостиковому положению путём взаимодействия этого соединения с нуклеофильными реагентами. Например, адамантанон служит исходным соединением для получения таких производных адамантана, как 2-адамантанкарбонитрил[33] и 2-метиладамантан.[34]

Применение

В настоящее время адамантан используется только в синтезе других веществ. Некоторые его производные успешно используются человеком в различных отраслях деятельности.[35]

В медицине

Первым производным адамантана, которое нашло применение в качестве лекарственного средства стал амантадин. Сначала он использовался как противовирусный препарат, эффективный в борьбе с вирусом гриппа А2 (1967 год). Позже был обнаружен его антипаркинсонический эффект.[36]

В отличие от L-допы — классического антипаркинсоника — амантадин действует быстрее, а побочное действие было сведено к минимуму. Высокая липофильность молекулы адамантана обеспечивает лёгкое проникновение лекарственного препарата сквозь гематоэнцефалический барьер. Кроме того, благодаря этому амантадин действует как спазмолитик.[36]

Среди других производных адамантана, являющихся действующими веществами лекарственных препаратов, можно назвать мемантин, римантадин, допамантин, тромантадин, вилдагриптин и кармантадин.

Полимерные аналоги адамантана запатентованы в качестве противовирусных препаратов, активных против ВИЧ.[37]

В технике

С помощью адамантана были получены алмазоподобные плёнки, которые в прочности всего в три раза уступают алмазу. Они образуются при воздействии на пары адамантана электрических разрядов. При нанесении таких плёнок на какую-либо поверхность увеличивается её твёрдость.[38] Некоторые алкильные производные адамантана нашли применение в качестве рабочей жидкости в гидравлических установках.[35]

Полимеры на основе адамантана предполагается использовать при изготовлении сенсорных покрытий для электронных дисплеев.[39] Потенциально возможным является применение адамантана и его гомологов в нанотехнологиях.[40]

Структурные аналоги

У адамантана есть ряд структурных аналогов среди неорганических и элементорганических соединений. К ним относятся оксид фосфора(V), сульфид фосфора(V), уротропин, а также некоторые другие соединения.

В 2005 году был синтезирован кремниевый аналог адамантана.[41]

См. также

Напишите отзыв о статье "Адамантан"

Примечания

  1. ↑ Согласно [www.iupac.org/reports/provisional/abstract04/BB-prs310305/Chapter2-Sec20-24.pdf рекомендациям ИЮПАК], название «адамантан» является предпочтительным и рекомендуется к использованию в номенклатуре.
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Багрий Е. И. Особенности строения и свойств адамантанов // [books.google.com/books?id=8RA2AAAAIAAJ&dq=isbn:502001382X&hl=ru Адамантаны: Получение, свойства, применение]. — М.: Наука, 1989. — С. 5—57. — 264 с. — ISBN 5-02-001382-x.
  3. ↑ Потехин А. А. Свойства органических соединений. Справочник. — Л.: Химия, 1984. — С. 12—13. — 530 с.
  4. ↑ 1 2 3 4 [www.chemport.ru/chemical_encyclopedia_article_18.html Адамантан] (рус.). Химическая энциклопедия. Проверено 11 декабря 2009. [www.webcitation.org/652NNv1V2 Архивировано из первоисточника 28 января 2012].
  5. ↑ 1 2 3 Несмеянов А. Н. Начала органической химии. — М.: Химия, 1969. — Т. 1. — С. 582—585. — 664 с.
  6. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Raymond C. Fort, Jr., and Paul Von R. Schleyers. (1964). «Adamantane: Consequences of Diamondoid Structure». Chem. Rev. 64 (3): 277—300. DOI:10.1021/cr60229a004.
  7. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 [www.chem.msu.su/rus/teaching/oil/spezprakt-adam.html Синтез производных адамантана] (рус.). — Задача спецпрактикума для студентов IV курса кафедры химии нефти и органического катализа МГУ. Проверено 11 декабря 2009. [www.webcitation.org/652NPauhp Архивировано из первоисточника 28 января 2012].
  8. ↑ Decker H. (1924). «Versammlung deutscher Naturforscher und Ärzte. Innsbruck, 21.—27. September 1924». Angew. Chem. 37 (41): 795. DOI:10.1002/ange.19240374102.
  9. ↑ Landa, S.; Machácek, V. (1933). «». Collection Czech. Chem. Commun. 5: 1.
  10. ↑ Prelog, V., Seiwerth,R. (1941). «Über die Synthese des Adamantans». Berichte 74: 1644—1648. DOI:10.1002/cber.19410741004.
  11. ↑ Prelog, V., Seiwerth,R. (1941). «Über eine neue, ergiebigere Darstellung des Adamantans». Berichte 74: 1769—1772. DOI:10.1002/cber.19410741109.
  12. ↑ Stetter, H., Bander, O., and Neumann, W., Ber., 89, 1922 (1956).
  13. ↑ Schleyer, P. von R. (1957). «A Simple Preparation of Adamantane». J. Am. Chem. Soc. 79: 3292—3292. DOI:10.1021/ja01569a086.
  14. ↑ 1 2 Багрий Е. И. Методы получения углеводородов ряда адамантана // [books.google.com/books?id=8RA2AAAAIAAJ&dq=isbn:502001382X&hl=ru Адамантаны: Получение, свойства, применение]. — М.: Наука, 1989. — С. 58—123. — 264 с. — ISBN 5-02-001382-x.
  15. ↑ [www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv5p0016 Adamantane.] Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p. 16 (1973); Vol. 42, p. 8 (1962).
  16. ↑ [www.iupac.org/reports/provisional/abstract04/BB-prs310305/Chapter2-Sec20-24.pdf IUPAC Preferred Names. Chapter 2, Sect 20—24] (англ.) (pdf). — рекомендации ИЮПАК по вопросам номенклатуры. Проверено 10 ноября 2009. [www.webcitation.org/652NQsyNz Архивировано из первоисточника 28 января 2012].
  17. ↑ 1 2 Спектры ЯМР, ИК и МС адамантана можно найти в базе данных [riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/ SDBS].
  18. ↑ Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы, структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов. — М.: Мир, 1987. — Т. 1. — С. 137. — 381 с.
  19. ↑ J. Applequist, P. Rivers, D. E. Applequist. (1969). «Theoretical and experimental studies of optically active bridgehead-substituted adamantanes and related compounds». J. Am. Chem. Soc. 91 (21): 5705—5711.
  20. ↑ H. Hamill, M. A. McKervey. (1969). «The resolution of 3-methyl-5-bromoadamantanecarboxylic acid». Chem. Comm.: 864.
  21. ↑ Schleyer P. R., Fort R. C., Watts W. E. (1964). «Stable Carbonium Ions. VIII. The 1-Adamantyl Cation». J. Am. Chem. Soc. 86 (19): 4195—4197. DOI:10.1021/ja01073a058.
  22. ↑ George A. Olah, G. K. Surya Prakash, Joseph G. Shih, V. V. Krishnamurthy, Gheorge D. Mateescu, Gao Liang, Gyorgy Sipos, Volker Buss, Tamara M. Gund, Paul v. R. Schleyer. (1985). «Bridgehead adamantyl, diamantyl, and related cations and dications». J. Am. Chem. Soc. 107 (9): 2764—2772. DOI:10.1021/ja00295a032.
  23. ↑ Смит В., Бочков А., Кейпл Р. [books.google.com/books?id=EfNYAAAACAAJ&dq=isbn:5030033807&hl=ru Органический синтез. Наука и искусство]. — М.: Мир, 2001. — С. 387—392. — 573 с. — ISBN 5-03-003380-7.
  24. ↑ Olah, George A. (1979). «Pyridinium poly(hydrogen fluoride): a convenient reagent for organic fluorination reactions». Journal of Organic Chemistry 44 (22): 3872—3881. DOI:10.1021/jo01336a027.
  25. ↑ Olah, George A. (1983). «Ionic fluorination of adamantane, diamantane, and triphenylmethane with nitrosyl tetrafluoroborate/pyridine polyhydrogen fluoride (PPHF)». Journal of Organic Chemistry 48 (19): 3356—3358. DOI:10.1021/jo00167a050.
  26. ↑ Rozen, Shlomo. (1988). «Direct synthesis of fluoro-bicyclic compounds with fluorine». Journal of Organic Chemistry 53 (12): 2803—2807.
  27. ↑ 1 2 [www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p0020 1-Adamantanecarboxylic acid] Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p. 20 (1973); Vol. 44, p. 1 (1964).
  28. ↑ H. Koch and W. Haaf, Angew. Chem., 72, 628 (1960).
  29. ↑ [www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv6p0043 Tertiary alcohols from hydrocarbons by ozonation on silica gel: 1-adamantanol] Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 43 (1988); Vol. 59, p. 176 (1979).
  30. ↑ Chalais, Stephane. (1985). «Direct clay-catalyzed Friedel-Crafts arylation and chlorination of the hydrocarbon adamantane». Helvetica Chimica Acta 68 (5): 1196—1203.
  31. ↑ George W. Smith, Harry D. Williams. (1961). «Some Reactions of Adamantane and Adamantane Derivatives». J. Org. Chem. 26 (7): 2207—2212. DOI:10.1021/jo01351a011.
  32. ↑ [www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv6p0048 Adamantanone] Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 48 (1988); Vol. 53, p. 8 (1973).
  33. ↑ [www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv6p0041 2-Adamantanecarbonitrile] Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 41 (1988); Vol. 57, p. 8 (1977).
  34. ↑ Schleyer P. R., Nicholas R. D. (1961). «The Preparation and Reactivity of 2-Substituted Derivatives of Adamantane». J. Amer. Chem. Soc. 83 (1): 182—187. DOI:10.1021/ja01462a036.
  35. ↑ 1 2 [www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/ADAMANTAN.html Адамантан] (рус.). Кругосвет. Проверено 11 ноября 2009. [www.webcitation.org/652NRk1Ed Архивировано из первоисточника 28 января 2012].
  36. ↑ 1 2 Ковтуненко В. О. Лікарські засоби з дією на центральну нервову систему. — Київ: Ірпінь: ВТФ «Перун», 1997. — С. 121, 123. — 464 с. — ISBN 966-569-170-8.
  37. ↑ Boukrinskaia et al. [www.google.com/patents/download/Polymeric_adamantane_analogues.pdf?id=WIcWAAAAEBAJ&output=pdf&sig=ACfU3U3Eid_gb9nV3HPEauQMBWHEyyJINg Polymeric Adamantane Analogues] (англ.) (pdf). — Патент США 5,880,154. Проверено 5 ноября 2009.
  38. ↑ Федосеев Д. В., Варшавская И. Г., Варнин В. П. // Журн. физ. химии 1987, Т. 61, № 1, С. 3070—3073.
  39. ↑ H. Y. Jeong. (2002). «Synthesis and characterization of the first adamantane-based poly(p-phenylenevinylene) derivative: an intelligent plastic for smart electronic displays». Thin Solid Films 417 (1—2): 171—174. DOI:10.1016/S0040-6090(02)00569-2.
  40. ↑ Hamid Ramezani and G. Ali Mansoori. (2007). «Diamondoids as Molecular Building Blocks for Nanotechnology». Topics in Applied Physics 109 (Molecular Building Blocks for Nanotechnology.): 44—71. DOI:10.1007/978-0-387-39938-6_4.
  41. ↑ Jelena Fischer, Judith Baumgartner, Christoph Marschner. (2005). «Synthesis and Structure of Sila-Adamantane». Science 310 (5749): 825. DOI:10.1126/science.1118981.
Портал «Наука»
Адамантан в Викисловаре?

Литература

  • Багрий Е. И. [books.google.com/books?id=8RA2AAAAIAAJ&dq=isbn:502001382X&hl=ru Адамантаны: Получение, свойства, применение]. — М.: Наука, 1989. — 264 с. — ISBN 5-02-001382-x.
  • Несмеянов А. Н. Начала органической химии. — М.: Химия, 1969. — Т. 1. — С. 582—585. — 664 с.
  • Смит В., Бочков А., Кейпл Р. [books.google.com/books?id=EfNYAAAACAAJ&dq=isbn:5030033807&hl=ru Органический синтез. Наука и искусство]. — М.: Мир, 2001. — 573 с. — ISBN 5-03-003380-7.

Ссылки

  • [www.chemport.ru/chemical_encyclopedia_article_18.html Адамантан] (рус.). Химическая энциклопедия. Проверено 11 декабря 2009. [www.webcitation.org/652NNv1V2 Архивировано из первоисточника 28 января 2012].
  • [www.chem.msu.su/rus/teaching/oil/spezprakt-adam.html Синтез производных адамантана] (рус.). — Задача спецпрактикума для студентов IV курса кафедры химии нефти и органического катализа МГУ. Проверено 11 декабря 2009. [www.webcitation.org/652NPauhp Архивировано из первоисточника 28 января 2012].
  • [flashchem.ucoz.net/NR/cont_adamantan.html Механизм синтеза адамантана по П. Шлейеру] (рус.). — flash-анимация. Проверено 2010-15-07. [www.webcitation.org/652NTYRlb Архивировано из первоисточника 28 января 2012].
Каркасные углеводороды
Трициклические
Адамантан  • Тетраэдран  • Твистан
Тетрациклические
Пентациклические


Отрывок, характеризующий Адамантан

Анатоль, как справедливо говорил про него Шиншин, с тех пор как приехал в Москву, сводил с ума всех московских барынь в особенности тем, что он пренебрегал ими и очевидно предпочитал им цыганок и французских актрис, с главою которых – mademoiselle Georges, как говорили, он был в близких сношениях. Он не пропускал ни одного кутежа у Данилова и других весельчаков Москвы, напролет пил целые ночи, перепивая всех, и бывал на всех вечерах и балах высшего света. Рассказывали про несколько интриг его с московскими дамами, и на балах он ухаживал за некоторыми. Но с девицами, в особенности с богатыми невестами, которые были большей частью все дурны, он не сближался, тем более, что Анатоль, чего никто не знал, кроме самых близких друзей его, был два года тому назад женат. Два года тому назад, во время стоянки его полка в Польше, один польский небогатый помещик заставил Анатоля жениться на своей дочери.
Анатоль весьма скоро бросил свою жену и за деньги, которые он условился высылать тестю, выговорил себе право слыть за холостого человека.
Анатоль был всегда доволен своим положением, собою и другими. Он был инстинктивно всем существом своим убежден в том, что ему нельзя было жить иначе, чем как он жил, и что он никогда в жизни не сделал ничего дурного. Он не был в состоянии обдумать ни того, как его поступки могут отозваться на других, ни того, что может выйти из такого или такого его поступка. Он был убежден, что как утка сотворена так, что она всегда должна жить в воде, так и он сотворен Богом так, что должен жить в тридцать тысяч дохода и занимать всегда высшее положение в обществе. Он так твердо верил в это, что, глядя на него, и другие были убеждены в этом и не отказывали ему ни в высшем положении в свете, ни в деньгах, которые он, очевидно, без отдачи занимал у встречного и поперечного.
Он не был игрок, по крайней мере никогда не желал выигрыша. Он не был тщеславен. Ему было совершенно всё равно, что бы об нем ни думали. Еще менее он мог быть повинен в честолюбии. Он несколько раз дразнил отца, портя свою карьеру, и смеялся над всеми почестями. Он был не скуп и не отказывал никому, кто просил у него. Одно, что он любил, это было веселье и женщины, и так как по его понятиям в этих вкусах не было ничего неблагородного, а обдумать то, что выходило для других людей из удовлетворения его вкусов, он не мог, то в душе своей он считал себя безукоризненным человеком, искренно презирал подлецов и дурных людей и с спокойной совестью высоко носил голову.
У кутил, у этих мужских магдалин, есть тайное чувство сознания невинности, такое же, как и у магдалин женщин, основанное на той же надежде прощения. «Ей всё простится, потому что она много любила, и ему всё простится, потому что он много веселился».
Долохов, в этом году появившийся опять в Москве после своего изгнания и персидских похождений, и ведший роскошную игорную и кутежную жизнь, сблизился с старым петербургским товарищем Курагиным и пользовался им для своих целей.
Анатоль искренно любил Долохова за его ум и удальство. Долохов, которому были нужны имя, знатность, связи Анатоля Курагина для приманки в свое игорное общество богатых молодых людей, не давая ему этого чувствовать, пользовался и забавлялся Курагиным. Кроме расчета, по которому ему был нужен Анатоль, самый процесс управления чужою волей был наслаждением, привычкой и потребностью для Долохова.
Наташа произвела сильное впечатление на Курагина. Он за ужином после театра с приемами знатока разобрал перед Долоховым достоинство ее рук, плеч, ног и волос, и объявил свое решение приволокнуться за нею. Что могло выйти из этого ухаживанья – Анатоль не мог обдумать и знать, как он никогда не знал того, что выйдет из каждого его поступка.
– Хороша, брат, да не про нас, – сказал ему Долохов.
– Я скажу сестре, чтобы она позвала ее обедать, – сказал Анатоль. – А?
– Ты подожди лучше, когда замуж выйдет…
– Ты знаешь, – сказал Анатоль, – j'adore les petites filles: [обожаю девочек:] – сейчас потеряется.
– Ты уж попался раз на petite fille [девочке], – сказал Долохов, знавший про женитьбу Анатоля. – Смотри!
– Ну уж два раза нельзя! А? – сказал Анатоль, добродушно смеясь.


Следующий после театра день Ростовы никуда не ездили и никто не приезжал к ним. Марья Дмитриевна о чем то, скрывая от Наташи, переговаривалась с ее отцом. Наташа догадывалась, что они говорили о старом князе и что то придумывали, и ее беспокоило и оскорбляло это. Она всякую минуту ждала князя Андрея, и два раза в этот день посылала дворника на Вздвиженку узнавать, не приехал ли он. Он не приезжал. Ей было теперь тяжеле, чем первые дни своего приезда. К нетерпению и грусти ее о нем присоединились неприятное воспоминание о свидании с княжной Марьей и с старым князем, и страх и беспокойство, которым она не знала причины. Ей всё казалось, что или он никогда не приедет, или что прежде, чем он приедет, с ней случится что нибудь. Она не могла, как прежде, спокойно и продолжительно, одна сама с собой думать о нем. Как только она начинала думать о нем, к воспоминанию о нем присоединялось воспоминание о старом князе, о княжне Марье и о последнем спектакле, и о Курагине. Ей опять представлялся вопрос, не виновата ли она, не нарушена ли уже ее верность князю Андрею, и опять она заставала себя до малейших подробностей воспоминающею каждое слово, каждый жест, каждый оттенок игры выражения на лице этого человека, умевшего возбудить в ней непонятное для нее и страшное чувство. На взгляд домашних, Наташа казалась оживленнее обыкновенного, но она далеко была не так спокойна и счастлива, как была прежде.
В воскресение утром Марья Дмитриевна пригласила своих гостей к обедни в свой приход Успенья на Могильцах.
– Я этих модных церквей не люблю, – говорила она, видимо гордясь своим свободомыслием. – Везде Бог один. Поп у нас прекрасный, служит прилично, так это благородно, и дьякон тоже. Разве от этого святость какая, что концерты на клиросе поют? Не люблю, одно баловство!
Марья Дмитриевна любила воскресные дни и умела праздновать их. Дом ее бывал весь вымыт и вычищен в субботу; люди и она не работали, все были празднично разряжены, и все бывали у обедни. К господскому обеду прибавлялись кушанья, и людям давалась водка и жареный гусь или поросенок. Но ни на чем во всем доме так не бывал заметен праздник, как на широком, строгом лице Марьи Дмитриевны, в этот день принимавшем неизменяемое выражение торжественности.
Когда напились кофе после обедни, в гостиной с снятыми чехлами, Марье Дмитриевне доложили, что карета готова, и она с строгим видом, одетая в парадную шаль, в которой она делала визиты, поднялась и объявила, что едет к князю Николаю Андреевичу Болконскому, чтобы объясниться с ним насчет Наташи.
После отъезда Марьи Дмитриевны, к Ростовым приехала модистка от мадам Шальме, и Наташа, затворив дверь в соседней с гостиной комнате, очень довольная развлечением, занялась примериваньем новых платьев. В то время как она, надев сметанный на живую нитку еще без рукавов лиф и загибая голову, гляделась в зеркало, как сидит спинка, она услыхала в гостиной оживленные звуки голоса отца и другого, женского голоса, который заставил ее покраснеть. Это был голос Элен. Не успела Наташа снять примериваемый лиф, как дверь отворилась и в комнату вошла графиня Безухая, сияющая добродушной и ласковой улыбкой, в темнолиловом, с высоким воротом, бархатном платье.
– Ah, ma delicieuse! [О, моя прелестная!] – сказала она красневшей Наташе. – Charmante! [Очаровательна!] Нет, это ни на что не похоже, мой милый граф, – сказала она вошедшему за ней Илье Андреичу. – Как жить в Москве и никуда не ездить? Нет, я от вас не отстану! Нынче вечером у меня m lle Georges декламирует и соберутся кое кто; и если вы не привезете своих красавиц, которые лучше m lle Georges, то я вас знать не хочу. Мужа нет, он уехал в Тверь, а то бы я его за вами прислала. Непременно приезжайте, непременно, в девятом часу. – Она кивнула головой знакомой модистке, почтительно присевшей ей, и села на кресло подле зеркала, живописно раскинув складки своего бархатного платья. Она не переставала добродушно и весело болтать, беспрестанно восхищаясь красотой Наташи. Она рассмотрела ее платья и похвалила их, похвалилась и своим новым платьем en gaz metallique, [из газа цвета металла,] которое она получила из Парижа и советовала Наташе сделать такое же.
– Впрочем, вам все идет, моя прелестная, – говорила она.
С лица Наташи не сходила улыбка удовольствия. Она чувствовала себя счастливой и расцветающей под похвалами этой милой графини Безуховой, казавшейся ей прежде такой неприступной и важной дамой, и бывшей теперь такой доброй с нею. Наташе стало весело и она чувствовала себя почти влюбленной в эту такую красивую и такую добродушную женщину. Элен с своей стороны искренно восхищалась Наташей и желала повеселить ее. Анатоль просил ее свести его с Наташей, и для этого она приехала к Ростовым. Мысль свести брата с Наташей забавляла ее.
Несмотря на то, что прежде у нее была досада на Наташу за то, что она в Петербурге отбила у нее Бориса, она теперь и не думала об этом, и всей душой, по своему, желала добра Наташе. Уезжая от Ростовых, она отозвала в сторону свою protegee.
– Вчера брат обедал у меня – мы помирали со смеху – ничего не ест и вздыхает по вас, моя прелесть. Il est fou, mais fou amoureux de vous, ma chere. [Он сходит с ума, но сходит с ума от любви к вам, моя милая.]
Наташа багрово покраснела услыхав эти слова.
– Как краснеет, как краснеет, ma delicieuse! [моя прелесть!] – проговорила Элен. – Непременно приезжайте. Si vous aimez quelqu'un, ma delicieuse, ce n'est pas une raison pour se cloitrer. Si meme vous etes promise, je suis sure que votre рromis aurait desire que vous alliez dans le monde en son absence plutot que de deperir d'ennui. [Из того, что вы любите кого нибудь, моя прелестная, никак не следует жить монашенкой. Даже если вы невеста, я уверена, что ваш жених предпочел бы, чтобы вы в его отсутствии выезжали в свет, чем погибали со скуки.]
«Стало быть она знает, что я невеста, стало быть и oни с мужем, с Пьером, с этим справедливым Пьером, думала Наташа, говорили и смеялись про это. Стало быть это ничего». И опять под влиянием Элен то, что прежде представлялось страшным, показалось простым и естественным. «И она такая grande dame, [важная барыня,] такая милая и так видно всей душой любит меня, думала Наташа. И отчего не веселиться?» думала Наташа, удивленными, широко раскрытыми глазами глядя на Элен.
К обеду вернулась Марья Дмитриевна, молчаливая и серьезная, очевидно понесшая поражение у старого князя. Она была еще слишком взволнована от происшедшего столкновения, чтобы быть в силах спокойно рассказать дело. На вопрос графа она отвечала, что всё хорошо и что она завтра расскажет. Узнав о посещении графини Безуховой и приглашении на вечер, Марья Дмитриевна сказала:
– С Безуховой водиться я не люблю и не посоветую; ну, да уж если обещала, поезжай, рассеешься, – прибавила она, обращаясь к Наташе.


Граф Илья Андреич повез своих девиц к графине Безуховой. На вечере было довольно много народу. Но всё общество было почти незнакомо Наташе. Граф Илья Андреич с неудовольствием заметил, что всё это общество состояло преимущественно из мужчин и дам, известных вольностью обращения. M lle Georges, окруженная молодежью, стояла в углу гостиной. Было несколько французов и между ними Метивье, бывший, со времени приезда Элен, домашним человеком у нее. Граф Илья Андреич решился не садиться за карты, не отходить от дочерей и уехать как только кончится представление Georges.
Анатоль очевидно у двери ожидал входа Ростовых. Он, тотчас же поздоровавшись с графом, подошел к Наташе и пошел за ней. Как только Наташа его увидала, тоже как и в театре, чувство тщеславного удовольствия, что она нравится ему и страха от отсутствия нравственных преград между ею и им, охватило ее. Элен радостно приняла Наташу и громко восхищалась ее красотой и туалетом. Вскоре после их приезда, m lle Georges вышла из комнаты, чтобы одеться. В гостиной стали расстанавливать стулья и усаживаться. Анатоль подвинул Наташе стул и хотел сесть подле, но граф, не спускавший глаз с Наташи, сел подле нее. Анатоль сел сзади.
M lle Georges с оголенными, с ямочками, толстыми руками, в красной шали, надетой на одно плечо, вышла в оставленное для нее пустое пространство между кресел и остановилась в ненатуральной позе. Послышался восторженный шопот. M lle Georges строго и мрачно оглянула публику и начала говорить по французски какие то стихи, где речь шла о ее преступной любви к своему сыну. Она местами возвышала голос, местами шептала, торжественно поднимая голову, местами останавливалась и хрипела, выкатывая глаза.
– Adorable, divin, delicieux! [Восхитительно, божественно, чудесно!] – слышалось со всех сторон. Наташа смотрела на толстую Georges, но ничего не слышала, не видела и не понимала ничего из того, что делалось перед ней; она только чувствовала себя опять вполне безвозвратно в том странном, безумном мире, столь далеком от прежнего, в том мире, в котором нельзя было знать, что хорошо, что дурно, что разумно и что безумно. Позади ее сидел Анатоль, и она, чувствуя его близость, испуганно ждала чего то.
После первого монолога всё общество встало и окружило m lle Georges, выражая ей свой восторг.
– Как она хороша! – сказала Наташа отцу, который вместе с другими встал и сквозь толпу подвигался к актрисе.
– Я не нахожу, глядя на вас, – сказал Анатоль, следуя за Наташей. Он сказал это в такое время, когда она одна могла его слышать. – Вы прелестны… с той минуты, как я увидал вас, я не переставал….
– Пойдем, пойдем, Наташа, – сказал граф, возвращаясь за дочерью. – Как хороша!
Наташа ничего не говоря подошла к отцу и вопросительно удивленными глазами смотрела на него.
После нескольких приемов декламации m lle Georges уехала и графиня Безухая попросила общество в залу.
Граф хотел уехать, но Элен умоляла не испортить ее импровизированный бал. Ростовы остались. Анатоль пригласил Наташу на вальс и во время вальса он, пожимая ее стан и руку, сказал ей, что она ravissante [обворожительна] и что он любит ее. Во время экосеза, который она опять танцовала с Курагиным, когда они остались одни, Анатоль ничего не говорил ей и только смотрел на нее. Наташа была в сомнении, не во сне ли она видела то, что он сказал ей во время вальса. В конце первой фигуры он опять пожал ей руку. Наташа подняла на него испуганные глаза, но такое самоуверенно нежное выражение было в его ласковом взгляде и улыбке, что она не могла глядя на него сказать того, что она имела сказать ему. Она опустила глаза.
– Не говорите мне таких вещей, я обручена и люблю другого, – проговорила она быстро… – Она взглянула на него. Анатоль не смутился и не огорчился тем, что она сказала.
– Не говорите мне про это. Что мне зa дело? – сказал он. – Я говорю, что безумно, безумно влюблен в вас. Разве я виноват, что вы восхитительны? Нам начинать.
Наташа, оживленная и тревожная, широко раскрытыми, испуганными глазами смотрела вокруг себя и казалась веселее чем обыкновенно. Она почти ничего не помнила из того, что было в этот вечер. Танцовали экосез и грос фатер, отец приглашал ее уехать, она просила остаться. Где бы она ни была, с кем бы ни говорила, она чувствовала на себе его взгляд. Потом она помнила, что попросила у отца позволения выйти в уборную оправить платье, что Элен вышла за ней, говорила ей смеясь о любви ее брата и что в маленькой диванной ей опять встретился Анатоль, что Элен куда то исчезла, они остались вдвоем и Анатоль, взяв ее за руку, нежным голосом сказал:
– Я не могу к вам ездить, но неужели я никогда не увижу вас? Я безумно люблю вас. Неужели никогда?… – и он, заслоняя ей дорогу, приближал свое лицо к ее лицу.
Блестящие, большие, мужские глаза его так близки были от ее глаз, что она не видела ничего кроме этих глаз.
– Натали?! – прошептал вопросительно его голос, и кто то больно сжимал ее руки.
– Натали?!
«Я ничего не понимаю, мне нечего говорить», сказал ее взгляд.
Горячие губы прижались к ее губам и в ту же минуту она почувствовала себя опять свободною, и в комнате послышался шум шагов и платья Элен. Наташа оглянулась на Элен, потом, красная и дрожащая, взглянула на него испуганно вопросительно и пошла к двери.
– Un mot, un seul, au nom de Dieu, [Одно слово, только одно, ради Бога,] – говорил Анатоль.
Она остановилась. Ей так нужно было, чтобы он сказал это слово, которое бы объяснило ей то, что случилось и на которое она бы ему ответила.
– Nathalie, un mot, un seul, – всё повторял он, видимо не зная, что сказать и повторял его до тех пор, пока к ним подошла Элен.
Элен вместе с Наташей опять вышла в гостиную. Не оставшись ужинать, Ростовы уехали.
Вернувшись домой, Наташа не спала всю ночь: ее мучил неразрешимый вопрос, кого она любила, Анатоля или князя Андрея. Князя Андрея она любила – она помнила ясно, как сильно она любила его. Но Анатоля она любила тоже, это было несомненно. «Иначе, разве бы всё это могло быть?» думала она. «Ежели я могла после этого, прощаясь с ним, улыбкой ответить на его улыбку, ежели я могла допустить до этого, то значит, что я с первой минуты полюбила его. Значит, он добр, благороден и прекрасен, и нельзя было не полюбить его. Что же мне делать, когда я люблю его и люблю другого?» говорила она себе, не находя ответов на эти страшные вопросы.


Пришло утро с его заботами и суетой. Все встали, задвигались, заговорили, опять пришли модистки, опять вышла Марья Дмитриевна и позвали к чаю. Наташа широко раскрытыми глазами, как будто она хотела перехватить всякий устремленный на нее взгляд, беспокойно оглядывалась на всех и старалась казаться такою же, какою она была всегда.
После завтрака Марья Дмитриевна (это было лучшее время ее), сев на свое кресло, подозвала к себе Наташу и старого графа.
– Ну с, друзья мои, теперь я всё дело обдумала и вот вам мой совет, – начала она. – Вчера, как вы знаете, была я у князя Николая; ну с и поговорила с ним…. Он кричать вздумал. Да меня не перекричишь! Я всё ему выпела!
– Да что же он? – спросил граф.
– Он то что? сумасброд… слышать не хочет; ну, да что говорить, и так мы бедную девочку измучили, – сказала Марья Дмитриевна. – А совет мой вам, чтобы дела покончить и ехать домой, в Отрадное… и там ждать…
– Ах, нет! – вскрикнула Наташа.
– Нет, ехать, – сказала Марья Дмитриевна. – И там ждать. – Если жених теперь сюда приедет – без ссоры не обойдется, а он тут один на один с стариком всё переговорит и потом к вам приедет.
Илья Андреич одобрил это предложение, тотчас поняв всю разумность его. Ежели старик смягчится, то тем лучше будет приехать к нему в Москву или Лысые Горы, уже после; если нет, то венчаться против его воли можно будет только в Отрадном.
– И истинная правда, – сказал он. – Я и жалею, что к нему ездил и ее возил, – сказал старый граф.
– Нет, чего ж жалеть? Бывши здесь, нельзя было не сделать почтения. Ну, а не хочет, его дело, – сказала Марья Дмитриевна, что то отыскивая в ридикюле. – Да и приданое готово, чего вам еще ждать; а что не готово, я вам перешлю. Хоть и жалко мне вас, а лучше с Богом поезжайте. – Найдя в ридикюле то, что она искала, она передала Наташе. Это было письмо от княжны Марьи. – Тебе пишет. Как мучается, бедняжка! Она боится, чтобы ты не подумала, что она тебя не любит.
– Да она и не любит меня, – сказала Наташа.
– Вздор, не говори, – крикнула Марья Дмитриевна.
– Никому не поверю; я знаю, что не любит, – смело сказала Наташа, взяв письмо, и в лице ее выразилась сухая и злобная решительность, заставившая Марью Дмитриевну пристальнее посмотреть на нее и нахмуриться.
– Ты, матушка, так не отвечай, – сказала она. – Что я говорю, то правда. Напиши ответ.
Наташа не отвечала и пошла в свою комнату читать письмо княжны Марьи.
Княжна Марья писала, что она была в отчаянии от происшедшего между ними недоразумения. Какие бы ни были чувства ее отца, писала княжна Марья, она просила Наташу верить, что она не могла не любить ее как ту, которую выбрал ее брат, для счастия которого она всем готова была пожертвовать.
«Впрочем, писала она, не думайте, чтобы отец мой был дурно расположен к вам. Он больной и старый человек, которого надо извинять; но он добр, великодушен и будет любить ту, которая сделает счастье его сына». Княжна Марья просила далее, чтобы Наташа назначила время, когда она может опять увидеться с ней.
Прочтя письмо, Наташа села к письменному столу, чтобы написать ответ: «Chere princesse», [Дорогая княжна,] быстро, механически написала она и остановилась. «Что ж дальше могла написать она после всего того, что было вчера? Да, да, всё это было, и теперь уж всё другое», думала она, сидя над начатым письмом. «Надо отказать ему? Неужели надо? Это ужасно!»… И чтоб не думать этих страшных мыслей, она пошла к Соне и с ней вместе стала разбирать узоры.
После обеда Наташа ушла в свою комнату, и опять взяла письмо княжны Марьи. – «Неужели всё уже кончено? подумала она. Неужели так скоро всё это случилось и уничтожило всё прежнее»! Она во всей прежней силе вспоминала свою любовь к князю Андрею и вместе с тем чувствовала, что любила Курагина. Она живо представляла себя женою князя Андрея, представляла себе столько раз повторенную ее воображением картину счастия с ним и вместе с тем, разгораясь от волнения, представляла себе все подробности своего вчерашнего свидания с Анатолем.
«Отчего же бы это не могло быть вместе? иногда, в совершенном затмении, думала она. Тогда только я бы была совсем счастлива, а теперь я должна выбрать и ни без одного из обоих я не могу быть счастлива. Одно, думала она, сказать то, что было князю Андрею или скрыть – одинаково невозможно. А с этим ничего не испорчено. Но неужели расстаться навсегда с этим счастьем любви князя Андрея, которым я жила так долго?»
– Барышня, – шопотом с таинственным видом сказала девушка, входя в комнату. – Мне один человек велел передать. Девушка подала письмо. – Только ради Христа, – говорила еще девушка, когда Наташа, не думая, механическим движением сломала печать и читала любовное письмо Анатоля, из которого она, не понимая ни слова, понимала только одно – что это письмо было от него, от того человека, которого она любит. «Да она любит, иначе разве могло бы случиться то, что случилось? Разве могло бы быть в ее руке любовное письмо от него?»
Трясущимися руками Наташа держала это страстное, любовное письмо, сочиненное для Анатоля Долоховым, и, читая его, находила в нем отголоски всего того, что ей казалось, она сама чувствовала.
«Со вчерашнего вечера участь моя решена: быть любимым вами или умереть. Мне нет другого выхода», – начиналось письмо. Потом он писал, что знает про то, что родные ее не отдадут ее ему, Анатолю, что на это есть тайные причины, которые он ей одной может открыть, но что ежели она его любит, то ей стоит сказать это слово да , и никакие силы людские не помешают их блаженству. Любовь победит всё. Он похитит и увезет ее на край света.
«Да, да, я люблю его!» думала Наташа, перечитывая в двадцатый раз письмо и отыскивая какой то особенный глубокий смысл в каждом его слове.
В этот вечер Марья Дмитриевна ехала к Архаровым и предложила барышням ехать с нею. Наташа под предлогом головной боли осталась дома.


Вернувшись поздно вечером, Соня вошла в комнату Наташи и, к удивлению своему, нашла ее не раздетою, спящею на диване. На столе подле нее лежало открытое письмо Анатоля. Соня взяла письмо и стала читать его.
Она читала и взглядывала на спящую Наташу, на лице ее отыскивая объяснения того, что она читала, и не находила его. Лицо было тихое, кроткое и счастливое. Схватившись за грудь, чтобы не задохнуться, Соня, бледная и дрожащая от страха и волнения, села на кресло и залилась слезами.
«Как я не видала ничего? Как могло это зайти так далеко? Неужели она разлюбила князя Андрея? И как могла она допустить до этого Курагина? Он обманщик и злодей, это ясно. Что будет с Nicolas, с милым, благородным Nicolas, когда он узнает про это? Так вот что значило ее взволнованное, решительное и неестественное лицо третьего дня, и вчера, и нынче, думала Соня; но не может быть, чтобы она любила его! Вероятно, не зная от кого, она распечатала это письмо. Вероятно, она оскорблена. Она не может этого сделать!»
Соня утерла слезы и подошла к Наташе, опять вглядываясь в ее лицо.
– Наташа! – сказала она чуть слышно.
Наташа проснулась и увидала Соню.
– А, вернулась?
И с решительностью и нежностью, которая бывает в минуты пробуждения, она обняла подругу, но заметив смущение на лице Сони, лицо Наташи выразило смущение и подозрительность.
– Соня, ты прочла письмо? – сказала она.
– Да, – тихо сказала Соня.
Наташа восторженно улыбнулась.
– Нет, Соня, я не могу больше! – сказала она. – Я не могу больше скрывать от тебя. Ты знаешь, мы любим друг друга!… Соня, голубчик, он пишет… Соня…
Соня, как бы не веря своим ушам, смотрела во все глаза на Наташу.
– А Болконский? – сказала она.
– Ах, Соня, ах коли бы ты могла знать, как я счастлива! – сказала Наташа. – Ты не знаешь, что такое любовь…
– Но, Наташа, неужели то всё кончено?
Наташа большими, открытыми глазами смотрела на Соню, как будто не понимая ее вопроса.
– Что ж, ты отказываешь князю Андрею? – сказала Соня.
– Ах, ты ничего не понимаешь, ты не говори глупости, ты слушай, – с мгновенной досадой сказала Наташа.
– Нет, я не могу этому верить, – повторила Соня. – Я не понимаю. Как же ты год целый любила одного человека и вдруг… Ведь ты только три раза видела его. Наташа, я тебе не верю, ты шалишь. В три дня забыть всё и так…
– Три дня, – сказала Наташа. – Мне кажется, я сто лет люблю его. Мне кажется, что я никого никогда не любила прежде его. Ты этого не можешь понять. Соня, постой, садись тут. – Наташа обняла и поцеловала ее.
– Мне говорили, что это бывает и ты верно слышала, но я теперь только испытала эту любовь. Это не то, что прежде. Как только я увидала его, я почувствовала, что он мой властелин, и я раба его, и что я не могу не любить его. Да, раба! Что он мне велит, то я и сделаю. Ты не понимаешь этого. Что ж мне делать? Что ж мне делать, Соня? – говорила Наташа с счастливым и испуганным лицом.
– Но ты подумай, что ты делаешь, – говорила Соня, – я не могу этого так оставить. Эти тайные письма… Как ты могла его допустить до этого? – говорила она с ужасом и с отвращением, которое она с трудом скрывала.
– Я тебе говорила, – отвечала Наташа, – что у меня нет воли, как ты не понимаешь этого: я его люблю!
– Так я не допущу до этого, я расскажу, – с прорвавшимися слезами вскрикнула Соня.
– Что ты, ради Бога… Ежели ты расскажешь, ты мой враг, – заговорила Наташа. – Ты хочешь моего несчастия, ты хочешь, чтоб нас разлучили…
Увидав этот страх Наташи, Соня заплакала слезами стыда и жалости за свою подругу.
– Но что было между вами? – спросила она. – Что он говорил тебе? Зачем он не ездит в дом?
Наташа не отвечала на ее вопрос.
– Ради Бога, Соня, никому не говори, не мучай меня, – упрашивала Наташа. – Ты помни, что нельзя вмешиваться в такие дела. Я тебе открыла…
– Но зачем эти тайны! Отчего же он не ездит в дом? – спрашивала Соня. – Отчего он прямо не ищет твоей руки? Ведь князь Андрей дал тебе полную свободу, ежели уж так; но я не верю этому. Наташа, ты подумала, какие могут быть тайные причины ?
Наташа удивленными глазами смотрела на Соню. Видно, ей самой в первый раз представлялся этот вопрос и она не знала, что отвечать на него.
– Какие причины, не знаю. Но стало быть есть причины!
Соня вздохнула и недоверчиво покачала головой.
– Ежели бы были причины… – начала она. Но Наташа угадывая ее сомнение, испуганно перебила ее.
– Соня, нельзя сомневаться в нем, нельзя, нельзя, ты понимаешь ли? – прокричала она.
– Любит ли он тебя?
– Любит ли? – повторила Наташа с улыбкой сожаления о непонятливости своей подруги. – Ведь ты прочла письмо, ты видела его?
– Но если он неблагородный человек?
– Он!… неблагородный человек? Коли бы ты знала! – говорила Наташа.
– Если он благородный человек, то он или должен объявить свое намерение, или перестать видеться с тобой; и ежели ты не хочешь этого сделать, то я сделаю это, я напишу ему, я скажу папа, – решительно сказала Соня.


Источник — «http://wiki-org.ru/wiki/index.php?title=Адамантан&oldid=79193899»