Адренохром

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
Адренохром
Общие
Систематическое
наименование
3-гидрокси-1-метил-2,3-дигидро-
1H-индол-5,6-дион
Традиционные названия адренохром, адроксон
Хим. формула C9H9NO3
Физические свойства
Молярная масса 179,2 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 115—120 °C
Классификация
Рег. номер CAS 54-06-8
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Адренохром (3-гидрокси-1-метил-2,3-дигидро-1H-индол-5,6-дион) кристаллы пурпурного цвета (Коэффициент экстинкции EmM = 4.02 при 480 нм[1]) — один из метаболитов (продукт окисления) адреналина.





Адренохромная гипотеза патогенеза шизофрении

В 1952 году Джон Смитис и Хэмфри Осмонд, основываясь на сходстве галлюцинаций, вызванных мескалином, с шизофреническими галлюцинациями, выдвинули гипотезу, что шизофрения может вызываться эндогенным галлюциногеном, названным ими М-фактором (мескалиноподобным фактором). Они также обратили внимание, что в некоторых случаях у пациентов, которым вводили адреналин, окрашенный продуктами окисления в розоватый цвет, возникали состояния, близкие к состояниям, индуцированным мескалином. Исходя из этих наблюдений и идентифицировав продукт окисления как адренохром, они сформулировали гипотезу патогенеза шизофрении как следствия аномального метаболизма адреналина с образованием адренохрома.[2]

Также была высказана гипотеза, что эндогенный адренохром может участвовать в патогенезе шизофрении, однако причиной патологического состояния может являться не избыточный синтез адренохрома в организме, а генетически обусловленная недостаточность фермента глутатион-S-трансферазы, участвующего в метаболизме адренохрома[3].

Исходя из этой гипотезы, Осмонд и Хоффер предложили лечить шизофрению очень большими дозами витамина C и витамина B₃, приводящими к уменьшению адренохрома в головном мозге[4][2].

В настоящее время адренохромная гипотеза научно не признана. Д-р Александр Шульгин в книге PiHKAL писал, что адренохром не имеет никаких психоделических свойств[5].

Биосинтез и метаболизм

Адренохром является одним из продуктов окисления адреналина свободными радикалами (хиноидное окисление) при окислительном стрессе[6]. О-Хиноновый фрагмент адренохрома может восстанавливаться с образованием адренолютина.

Адренохром в массовой культуре

Напишите отзыв о статье "Адренохром"

Литература

  1. Green, S., et al. Mechanism of the catalytic oxidation of adrenaline by ferritin. J. Biol. Chem., 220, 237—255 (1956).
  2. 1 2 Hoffer A., Osmond H., Smythies J. Schizophrenia: A new approach. II. Results of a year’s research. Journal of Mental Science 100 (418):29-45, Янв. 1954.
  3. John Smythies (2002). «[link.springer.com/article/10.1080%2F10298420290015827#page-1 The adrenochrome hypothesis of schizophrenia revisited]». Neurotoxicity Research 4 (2): 147–150. DOI:10.1080/10298420290015827.
  4. Hoffer A., Osmond H. The Hallucinogens. — Academic Press, 1967.
  5. Alexander Shulgin, Ann Shulgin. №157 TMA. Extensions and commentary // PiHKAL: A Chemical Love Story. — Berkeley, California: Transform Press, 1995. — 978 p. — ISBN 0-963-0096-0-5.
  6. Baez, S., et al. Glutathione transferases catalyse the detoxication of oxidized metabolites (o-quinones) of catecholamines and may serve as an antioxidant system preventing degenerative cellular processes. Biochem. J., 324, 25-28 (1997)
  7. [www.discogs.com/Sisters-Of-Mercy-Body-Electric/release/717482 The Sisters Of Mercy — Body Electric]. Discogs. Проверено 10 июня 2016.

См. также

Отрывок, характеризующий Адренохром

После обеда он прошел к невестке. Маленькая княгиня сидела за маленьким столиком и болтала с Машей, горничной. Она побледнела, увидав свекора.
Маленькая княгиня очень переменилась. Она скорее была дурна, нежели хороша, теперь. Щеки опустились, губа поднялась кверху, глаза были обтянуты книзу.
– Да, тяжесть какая то, – отвечала она на вопрос князя, что она чувствует.
– Не нужно ли чего?
– Нет, merci, mon pere. [благодарю, батюшка.]
– Ну, хорошо, хорошо.
Он вышел и дошел до официантской. Алпатыч, нагнув голову, стоял в официантской.
– Закидана дорога?
– Закидана, ваше сиятельство; простите, ради Бога, по одной глупости.
Князь перебил его и засмеялся своим неестественным смехом.
– Ну, хорошо, хорошо.
Он протянул руку, которую поцеловал Алпатыч, и прошел в кабинет.
Вечером приехал князь Василий. Его встретили на прешпекте (так назывался проспект) кучера и официанты, с криком провезли его возки и сани к флигелю по нарочно засыпанной снегом дороге.
Князю Василью и Анатолю были отведены отдельные комнаты.
Анатоль сидел, сняв камзол и подпершись руками в бока, перед столом, на угол которого он, улыбаясь, пристально и рассеянно устремил свои прекрасные большие глаза. На всю жизнь свою он смотрел как на непрерывное увеселение, которое кто то такой почему то обязался устроить для него. Так же и теперь он смотрел на свою поездку к злому старику и к богатой уродливой наследнице. Всё это могло выйти, по его предположению, очень хорошо и забавно. А отчего же не жениться, коли она очень богата? Это никогда не мешает, думал Анатоль.
Он выбрился, надушился с тщательностью и щегольством, сделавшимися его привычкою, и с прирожденным ему добродушно победительным выражением, высоко неся красивую голову, вошел в комнату к отцу. Около князя Василья хлопотали его два камердинера, одевая его; он сам оживленно оглядывался вокруг себя и весело кивнул входившему сыну, как будто он говорил: «Так, таким мне тебя и надо!»
– Нет, без шуток, батюшка, она очень уродлива? А? – спросил он, как бы продолжая разговор, не раз веденный во время путешествия.
– Полно. Глупости! Главное дело – старайся быть почтителен и благоразумен с старым князем.
– Ежели он будет браниться, я уйду, – сказал Анатоль. – Я этих стариков терпеть не могу. А?
– Помни, что для тебя от этого зависит всё.
В это время в девичьей не только был известен приезд министра с сыном, но внешний вид их обоих был уже подробно описан. Княжна Марья сидела одна в своей комнате и тщетно пыталась преодолеть свое внутреннее волнение.
«Зачем они писали, зачем Лиза говорила мне про это? Ведь этого не может быть! – говорила она себе, взглядывая в зеркало. – Как я выйду в гостиную? Ежели бы он даже мне понравился, я бы не могла быть теперь с ним сама собою». Одна мысль о взгляде ее отца приводила ее в ужас.
Маленькая княгиня и m lle Bourienne получили уже все нужные сведения от горничной Маши о том, какой румяный, чернобровый красавец был министерский сын, и о том, как папенька их насилу ноги проволок на лестницу, а он, как орел, шагая по три ступеньки, пробежал зa ним. Получив эти сведения, маленькая княгиня с m lle Bourienne,еще из коридора слышные своими оживленно переговаривавшими голосами, вошли в комнату княжны.
– Ils sont arrives, Marieie, [Они приехали, Мари,] вы знаете? – сказала маленькая княгиня, переваливаясь своим животом и тяжело опускаясь на кресло.
Она уже не была в той блузе, в которой сидела поутру, а на ней было одно из лучших ее платьев; голова ее была тщательно убрана, и на лице ее было оживление, не скрывавшее, однако, опустившихся и помертвевших очертаний лица. В том наряде, в котором она бывала обыкновенно в обществах в Петербурге, еще заметнее было, как много она подурнела. На m lle Bourienne тоже появилось уже незаметно какое то усовершенствование наряда, которое придавало ее хорошенькому, свеженькому лицу еще более привлекательности.
– Eh bien, et vous restez comme vous etes, chere princesse? – заговорила она. – On va venir annoncer, que ces messieurs sont au salon; il faudra descendre, et vous ne faites pas un petit brin de toilette! [Ну, а вы остаетесь, в чем были, княжна? Сейчас придут сказать, что они вышли. Надо будет итти вниз, а вы хоть бы чуть чуть принарядились!]
Маленькая княгиня поднялась с кресла, позвонила горничную и поспешно и весело принялась придумывать наряд для княжны Марьи и приводить его в исполнение. Княжна Марья чувствовала себя оскорбленной в чувстве собственного достоинства тем, что приезд обещанного ей жениха волновал ее, и еще более она была оскорблена тем, что обе ее подруги и не предполагали, чтобы это могло быть иначе. Сказать им, как ей совестно было за себя и за них, это значило выдать свое волнение; кроме того отказаться от наряжения, которое предлагали ей, повело бы к продолжительным шуткам и настаиваниям. Она вспыхнула, прекрасные глаза ее потухли, лицо ее покрылось пятнами и с тем некрасивым выражением жертвы, чаще всего останавливающемся на ее лице, она отдалась во власть m lle Bourienne и Лизы. Обе женщины заботились совершенно искренно о том, чтобы сделать ее красивой. Она была так дурна, что ни одной из них не могла притти мысль о соперничестве с нею; поэтому они совершенно искренно, с тем наивным и твердым убеждением женщин, что наряд может сделать лицо красивым, принялись за ее одеванье.