Аланин

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
Аланин
L-alanine-3D-balls.png
Alanine2.jpg
Общие
Систематическое
наименование
(S)-2-аминопропановая (α-аминопропионовая) кислота
Сокращения Ала, Ala, A
GCU,GCC,GCA,GCG
Хим. формула NH2-СH(СН3)-СООН
Рац. формула C3H7NO2
Физические свойства
Молярная масса 89,09 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 295-316 °C
Классификация
Рег. номер CAS 56-41-7
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Аланин (2-аминопропановая кислота) — алифатическая аминокислота. α-Аланин входит в состав многих белков, β-аланин — в состав ряда биологически активных соединений.

Аланин легко превращается в печени в глюкозу. Этот процесс носит название глюкозо-аланинового цикла и является одним из основных путей глюконеогенеза в печени.





Химические свойства

<math>\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + NaOH \rightarrow CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COONa + H_2O}</math>
<math>\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + HCl \rightarrow [CH_3\text{-}CH(NH_3)\text{-}COOH]^+Cl^- + D}</math>
  • взаимодействие со спиртами (реакция этерификации):
<math>\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + CH_3OH \rightarrow CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COO\text{-}CH_3 + H_2O}</math>
<math>\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH \rightarrow CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}CO\text{-}NH\text{-}CH(CH_3)\text{-}COOH + H_2O}</math>

Синтез

Впервые аланин был синтезирован Штреккером в 1850 г. действием на ацетальдегид аммиаком и синильной кислотой с последующим гидролизом образовавшегося α-аминонитрила[1]:

В лабораторных условиях аланин синтезируют взаимодействием с аммиаком α-хлор или α-бромпропионовой кислоты[2]:


Напишите отзыв о статье "Аланин"

Примечания

  1. Strecker, Ann. 75, 29 (1850).
  2. [www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0021 Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.21 (1941); Vol. 9, p.4 (1929)]

Литература

  • Нечаев А. П. Органическая химия / Нечаев А. П., Еременко Т. В.. — М.: Высшая школа, 1985. — 463с.
  • Петров А. А. Органическая химия: Учебник для химико-технологических вузов и факультетов / Петров А. А., Бальян Х. В.,
  • Терещенко А. Т. // Под редакцией А. А. Петрова. — 4-е изд. — М: Высшая школа, 1981. — 592 с.
  • Степаненко Б. Н. Курс органической химии: Учебник для мед. институтов. — 3-е изд. — М: Медицина, 1979. — 432 с.
  • Тейлор Г. Основы органической химии. — М.: Мир, 1989. — 384 с.

Отрывок, характеризующий Аланин

– Нет, я считал ее несправедливою, и не следовал ей, – сказал Пьер так тихо, что ритор не расслышал его и спросил, что он говорит. – Я был атеистом, – отвечал Пьер.
– Вы ищете истины для того, чтобы следовать в жизни ее законам; следовательно, вы ищете премудрости и добродетели, не так ли? – сказал ритор после минутного молчания.
– Да, да, – подтвердил Пьер.
Ритор прокашлялся, сложил на груди руки в перчатках и начал говорить:
– Теперь я должен открыть вам главную цель нашего ордена, – сказал он, – и ежели цель эта совпадает с вашею, то вы с пользою вступите в наше братство. Первая главнейшая цель и купно основание нашего ордена, на котором он утвержден, и которого никакая сила человеческая не может низвергнуть, есть сохранение и предание потомству некоего важного таинства… от самых древнейших веков и даже от первого человека до нас дошедшего, от которого таинства, может быть, зависит судьба рода человеческого. Но так как сие таинство такого свойства, что никто не может его знать и им пользоваться, если долговременным и прилежным очищением самого себя не приуготовлен, то не всяк может надеяться скоро обрести его. Поэтому мы имеем вторую цель, которая состоит в том, чтобы приуготовлять наших членов, сколько возможно, исправлять их сердце, очищать и просвещать их разум теми средствами, которые нам преданием открыты от мужей, потрудившихся в искании сего таинства, и тем учинять их способными к восприятию оного. Очищая и исправляя наших членов, мы стараемся в третьих исправлять и весь человеческий род, предлагая ему в членах наших пример благочестия и добродетели, и тем стараемся всеми силами противоборствовать злу, царствующему в мире. Подумайте об этом, и я опять приду к вам, – сказал он и вышел из комнаты.
– Противоборствовать злу, царствующему в мире… – повторил Пьер, и ему представилась его будущая деятельность на этом поприще. Ему представлялись такие же люди, каким он был сам две недели тому назад, и он мысленно обращал к ним поучительно наставническую речь. Он представлял себе порочных и несчастных людей, которым он помогал словом и делом; представлял себе угнетателей, от которых он спасал их жертвы. Из трех поименованных ритором целей, эта последняя – исправление рода человеческого, особенно близка была Пьеру. Некое важное таинство, о котором упомянул ритор, хотя и подстрекало его любопытство, не представлялось ему существенным; а вторая цель, очищение и исправление себя, мало занимала его, потому что он в эту минуту с наслаждением чувствовал себя уже вполне исправленным от прежних пороков и готовым только на одно доброе.