Алкалоиды

Поделись знанием:
(перенаправлено с «Алкалоид»)
Перейти к: навигация, поиск

Алкало́иды (от позднелат. alkali — щелочь или араб. al-qali — растительная зола и др.-греч. εἶδος — вид, облик)[1] — группа азотсодержащих органических соединений природного происхождения (чаще всего растительного), преимущественно гетероциклических, большинство из которых обладает свойствами слабого основания; к ним также причисляются некоторые биогенетически связанные с основными алкалоидами нейтральные[2] и даже слабокислотные соединения[3]. Аминокислоты, нуклеотиды, аминосахара и их полимеры к алкалоидам не относятся. Иногда алкалоидами называются и синтетические соединения аналогичного строения[4].

Помимо углерода, водорода и азота в молекулы алкалоидов могут входить атомы серы, реже — хлора, брома или фосфора[5]. Многие алкалоиды обладают выраженной физиологической активностью[6]. К алкалоидам относятся, например, такие вещества, как морфин, кофеин, кокаин, стрихнин, хинин и никотин. Многие алкалоиды в малых дозах оказывают лечебное действие, а в больших — ядовиты. Алкалоиды различны по своему физиологическому действию: одни из них угнетают или возбуждают нервную систему, другие парализуют нервные окончания, расширяют или сужают сосуды, третьи обладают обезболивающим действием и т. д.[7]

Граница между алкалоидами и другими азотсодержащими природными соединениями различными авторами проводится по-разному[8]. Иногда считается, что природные соединения, содержащие азот в экзоциклической позиции (мескалин, серотонин, дофамин и др.), относятся к биогенным аминам, но не к алкалоидам[9]. Другие же авторы, напротив, считают алкалоиды частным случаем аминов[10][11] или причисляют биогенные амины к алкалоидам[12].





Название

Название «алкалоиды» (нем. Alkaloide) введено в 1819 году немецким аптекарем Карлом Мейсснером и образовано от позднелат. alkali — «щёлочь» (который, в свою очередь, происходит от арабского al qualja — «пепел растений») и др.-греч. εἶδος — «похожий», «вид». В широкое употребление термин вошёл только после публикации обзорной статьи О. Якобсена в химическом словаре Альберта Ладенбурга[13].

Названия отдельных алкалоидов

Единого метода назначения алкалоидам тривиальных названий не существует[14]. Во многих случаях алкалоидам присваивают названия, образуя индивидуальные названия алкалоидов присоединением суффикса «-ин» к видовым или родовым названиям алкалоидоносов. Например, атропин выделен из растения Белладонна (Atropa belladonna L.), стрихнин получен из рвотных орешков — семян дерева Чилибуха (Strychnos nux-vomica L.)[5]. При выделении нескольких алкалоидов из одного растения вместо суффикса «-ин» часто используются суффиксы «-идин», «-анин», «-алин», «-инин» и т. п. Такая практика привела к тому, что существует, например, не менее 86 алкалоидов, содержащих в названии корень «вин» (выделены из барвинка, лат. Vinca)[15].

История

Растения, содержащие алкалоиды, использовались человеком с древнейших времён как в лечебных, так и в рекреационных целях. Так, в Месопотамии лекарственные растения были известны уже за 2000 лет до н. э.[16] В «Одиссее» Гомера упоминается подаренное Елене египетской царицей снадобье, дарящее «забвенье бедствий». Считается, что речь шла о средстве, содержавшем опиум[17]. В I—III веках до н. э. в Китае была написана «Книга домашних растений», в которой упоминалось медицинское использование эфедры и опийного мака[18]. Листья коки использовались индейцами Южной Америки также с древних времён[19].

Экстракты растений, содержащие ядовитые алкалоиды, такие как аконитин и тубокурарин, использовались в древности для изготовления отравленных стрел[16].

Изучение алкалоидов началось в XIX веке. В 1804 году немецкий аптекарь Фридрих Сертюрнер выделил из опиума «снотворный принцип» (лат. principium somniferum), который он назвал «морфием» в честь Морфея, древнегреческого бога сновидений (современное название «морфин» принадлежит французскому физику Гей-Люссаку).

Значительный вклад в химию алкалоидов на заре её развития внесли французские исследователи Пьер Пеллетье и Жозеф Каванту, открывшие, в частности, хинин (1820) и стрихнин (1818). Также в течение нескольких последующих десятилетий были выделены ксантин (1817), атропин (1819), кофеин (1820), кониин (1827), никотин (1828), колхицин (1833), спартеин (1851), кокаин (1860) и другие алкалоиды[20].

Полный синтез алкалоида впервые осуществлён в 1886 г. для кониина немецким химиком Альбертом Ладенбургом путём взаимодействия 2-метилпиридина с ацетальдегидом и восстановления получившегося 2-пропенилпиридина с помощью натрия[21][22].

Появление в XX веке спектроскопии и хроматографии послужило толчком к ускоренному развитию химии алкалоидов. По состоянию на 2008 год известно более 12000 алкалоидов[23].

Классификация

По сравнению с большинством других классов природных соединений, класс алкалоидов отличается большим структурным многообразием. Единой классификации алкалоидов не существует[24].

Исторически первые классификации алкалоидов объединяли алкалоиды в группы по признаку происхождения из общего природного источника, например, из растений одного рода. Это было оправдано недостаточностью знаний о химическом строении алкалоидов. В настоящее время такая классификация считается во многом устаревшей[5][25].

Более современные классификации используют объединение алкалоидов в классы по признаку сходства строений углеродного скелета (индольные, изохинолиновые, пиридиновые алкалоиды и т. п.) или по биогенетическим предшественникам (орнитин, лизин, тирозин, триптофан и т. п.)[5]. Однако при использовании таких схем приходится идти на компромиссы в пограничных случаях[24]: так, никотин содержит как пиридиновое ядро, происходящее от никотиновой кислоты, так и пирролидиновое ядро от орнитина[26], и поэтому может быть отнесён к обоим классам[27].

Алкалоиды часто делят на следующие большие группы[28]:

  1. Алкалоиды с атомом азота в гетероцикле, биогенетическими предшественниками которых являются аминокислоты. Называются также истинными алкалоидами[29]. Примерами истинных алкалоидов являются атропин, никотин, морфин. К этой группе относят также некоторые алкалоиды, содержащие, кроме азотистых гетероциклов, терпеноидные фрагменты (как эвонин[30]) или имеющие пептидную структуру (как эрготамин[31]). Пиперидиновые алкалоиды кониин и коницеин часто относят также к этой группе[32], но их предшественники не являются аминокислотами[33].
  2. Алкалоиды с атомом азота в боковой цепи, биогенетическими предшественниками которых являются аминокислоты. Называются также протоалкалоидами[29]. Примерами являются мескалин, адреналин и эфедрин.
  3. Полиаминные алкалоиды (производные путресцина, спермидина и спермина).
  4. Пептидные (циклопептидные[34]) алкалоиды.
  5. Псевдоалкалоиды — соединения, похожие на алкалоиды, биогенетическими предшественниками которых не являются аминокислоты[35]. К этой группе относятся, в первую очередь, терпеноидные и стероидные алкалоиды[36]. Пуриновые алкалоиды, такие как кофеин, теобромин и теофиллин, иногда относят к псевдоалкалоидам в связи со спецификой их биосинтеза[37]. Некоторые авторы относят к псевдоалкалоидам такие соединения, как эфедрин и катинон, которые, хотя и происходят от аминокислоты фенилаланина, но атом азота приобретают не от неё, а в результате реакции трансаминации[37][38].

Некоторые соединения, относимые по аналогии к тому или иному структурному классу, не имеют соответствующего элемента углеродного скелета. Так, галантамин и гомоапорфины не содержат изохинолинового ядра, но обычно относятся к изохинолиновым алкалоидам[39].

Основные классы мономерных алкалоидов перечислены в следующей таблице:

Класс Основные группы Основные пути биосинтеза Представители
Алкалоиды с азотистыми гетероциклами (истинные алкалоиды)
Производные пирролидина[40]

Орнитин, или аргининпутресцин → N-метилпутресцин → N-метил-Δ1-пирролин[41] Гигрин, гигролин, кускгигрин, стахидрин[40][42]
Производные тропана[43]

Группа атропина
Заместители в позициях 3, 6 или 7
Орнитин, или аргинин → путресцин → N-метилпутресцин → N-метил-Δ1-пирролин[41] Атропин, скополамин, гиосциамин[40][43][44]
Группа кокаина
Заместители в позициях 2 и 3
Кокаин, экгонин[43][45]
Производные пирролизидина[46]

Неэфирные Орнитин, или аргинин → путресцин → гомоспермидинретронецин[41] Ретронецин, гелиотридин, лабурнин[46][47]
Сложные эфиры монокарбоновых кислот Индицин, линделофин, саррацин[46]
Макроциклические диэфиры Платифиллин, сенеционин, триходесмин[46]
Производные пиперидина[48]

Лизинкадаверин → Δ1-пиперидеин[49] Седамин, лобелин, анаферин, пиперин[32][50]
Октановая кислота → коницеин → кониин[33] Кониин, коницеин[33]
Производные хинолизидина[51][52]

Группа люпинина Лизинкадаверин → Δ1-пиперидеин[53] Люпинин, нуфаридин[51]
Группа цитизина Цитизин[51]
Группа спартеина Спартеин, лупанин, анагирин, пахикарпин[51]
Группа матрина Матрин, оксиматрин, алломатридин, софоранол[51][54][55]
Группа ормозанина Ормозанин, пиптантин[51][56]
Группа 9b-азафеналена Гиппоказин, конвергин, кочинеллин[57]
Группа фенантрохинолизидина Криптоплеврин, криптоплевридин
Производные индолизидина[58]

Лизин → δ-полуальдегид α-аминоадипиновой кислоты → пипеколиновая кислота → 1-индолизидинон[59] Свансонин, кастаноспермин[60]
Производные пиридина[61][62]

Простые производные пиридина Никотиновая кислота → дигидроникотиновая кислота → 1,2-дигидропиридин[63] Тригонелин, рицинин, ареколин[61][64]
Полициклические неконденсированные производные пиридина Никотин, норникотин, анабазин, анатабин[61][64]
Полициклические конденсированные производные пиридина Актинидин, генцианин, педикулинин[65]
Сесквитерпеноидные производные пиридина Никотиновая кислота, изолейцин[12] Эвонин, гиппократеин, гипоглаунин, триптонин[62][63]
Производные изохинолина и связанные с ними алкалоиды[66]

Простые производные изохинолина[67] Тирозин или фенилаланиндофамин, или тирамин (для алкалоидов амариллиса)[68][69] Корипаллин, сальсолин, лофоцерин[66][67]
Производные 1- и 3-изохинолонов[70] N-метилкоридальдин, нороксигидрастинин[70]
Производные 1- и 4-фенилтетрагидроизохинолинов[67] Криптостилин, хериллин[67][71]
Производные 5-нафтилизохинолина[72] Анцистрокладин, гаматин[72]
Производные 1- и 2-бензилизохинолинов[73] Папаверин, лауданозин, сендаверин
Группа куларина[74] Куларин, ягонин[74]
Павины и изопавины[75] Аргемонин, амуренсин[75]
Бензопирроколины[76] Криптаустолин[67]
Протоберберины[67] Берберин, канадин, офиокарпин, мекамбридин, коридалин[77]
Фталидизохинолины[67] Гидрастин, наркотин (носкапин)[78]
Спиробензилизохинолины[67] Фумарицин, охотенсин[75]
Алкалоиды ипекакуаны[79] Эметин, протоэметин, ипекозид[79]
Бензофенантридины[67] Сангвинарин, оксинитидин, коринолоксин[80]
Апорфины[67] Глауцин, коридин, лириоденин[81]
Проапорфины[67] Пронуциферин, глазиовин[67][76]
Гомоапорфины[82] Крейсигин, мультифлорамин[82]
Гомопроапорфины[82] Бульбокодин[74]
Группа морфина[83] Морфин, кодеин, тебаин, синоменин[84]
Гомоморфины[85] Крейсигинин, андроцимбин[83]
Трополоизохинолины[67] Имерубрин[67]
Азофлуорантены[67] Руфесцин, имелутеин[86]
Алкалоиды амариллиса[87] Ликорин, амбеллин, гиппеастрин, тазеттин, галантамин, монтанин[88]
Алкалоиды эритрины[71] Эризодин, эритроидин[71]
Производные фенантрена[67] Атеросперминин, таликтуберин[67][77]
Протопины[67] Протопин, оксомурамин, корикавидин[80]
Аристолактамы[67] Дорифлавин[67]
Производные оксазола[89]

Тирозинтирамин[90] Аннулолин, галфординол, тексалин, тексамин[91]
Производные тиазола[92]

1-деокси-D-ксилулозы-5-фосфат (DOXP), тирозин, цистеин[93] Аргохелин, ностоцикламид, тиострептон[92][94]
Производные хиназолина[95]

Производные 3,4-дигидро-4-хиназолона Антраниловая кислота или фенилаланин или орнитин[96] Фебрифугин[97]
Производные 1,4-дигидро-4-хиназолона Гликорин, арборин (гликозин), гликозминин[97]
Производные пирролидино- и пиперидинохиназолинов Вазицин (пеганин)[89]
Производные акридина[89]

Антраниловая кислота[98] Рутакридон, акроницин, эвоксантин[99][100]
Производные хинолина[101][102]

Простые производные хинолина, производные 2-хинолона и 4-хинолона Антраниловая кислота → 3-карбоксихинолин[103] Куспарин, эхинопсин, эвокарпин[102][104][105]
Трициклические терпеноиды Флиндерсин[102][106]
Производные фуранохинолина Диктамнин, фагарин, скиммианин[102][107][108]
Группа хинина Триптофантриптаминстриктозидин (с участием секологанина) → коринантеал → цинхонинон[69][103] Хинин, хинидин, цинхонин, цинхонидин[106]
Производные индола[84]

Неизопреноидные индольные алкалоиды
Простые производные индола[109] Триптофантриптамин или 5-гидрокситриптофан[110] Серотонин, псилоцибин, диметилтриптамин (ДМТ), буфотенин[111][112]
Простые производные β-карболина[113] Гарман, гармин, гармалин, элеагнин[109]
Пирролоиндольные алкалоиды[114] Физостигмин (эзерин), эзерамин, физовенин, эптастигмин[114]
Гемитерпеноидные индольные алкалоиды
Алкалоиды спорыньи (эргоалкалоиды)[84] Триптофан → ханоклавин → агроклавин → элимоклавин → паспаловая кислотализергиновая кислота[114] Эрготамин, эргобазин, эргозин[115]
Монотерпеноидные индольные алкалоиды
Алкалоиды типа Corynanthe[110] Триптофантриптаминстриктозидин (с участием секологанина)[110] Аймалицин, сарпагин, вобазин, аймалин, акуаммилин, йохимбин, резерпин, митрагинин[116][117], группа стрихнина (Стрихнин, бруцин, акуамицин, вомицин[118])
Алкалоиды типа Iboga[110] Ибогамин, ибогаин, воакангин[110]
Алкалоиды типа Aspidosperma[110] Винкамин, винкотин, аспидоспермин, квебрахамин[119][120]
Производные имидазола[89]

Напрямую из гистидина[121] Гистамин, пилокарпин, долихотелин, пилозин, стивенсин[89][121]
Производные пурина[122]

Ксантозин (образуемый в процессе пуринового биосинтеза) → 7-метилксантозин → 7-метилксантинтеоброминкофеин[69] Кофеин, теобромин, теофиллин, сакситоксин[123][124]
Алкалоиды с азотом в боковой цепи (протоалкалоиды)
Производные β-фенилэтиламина[76]

Тирозин или фенилаланиндиоксифенилаланиндофаминадреналин и мескалин; тирозинтирамин; фенилаланин → 1-фенилпропан-1,2-дион → катинонэфедрин и псевдоэфедрин[12][38][125] Тирамин, горденин, эфедрин, псевдоэфедрин, мескалин, катинон, катехоламины (адреналин, норадреналин, дофамин)[12][126]
Колхициновые алкалоиды[127]

Тирозин или фенилаланиндофаминаутумналинколхицин[128] Колхицин, колхамин[127]
Мускарины[129]

Глутаминовая кислота → 3-кетоглутаминовая кислота → мускарины (с участием пировиноградной кислоты)[130] Мускарин, алломускарин, эпимускарин, эпиалломускарин[129]
Бензиламины[131]

Фенилаланин, с участием валина, лейцина или изолейцина[132] Капсаицин, дигидрокапсаицин, нордигидрокапсаицин[131][133]
Полиаминные алкалоиды
Производные путресцина[134]

Орнитинпутресцинспермидинспермин[135] Пауцин[134]
Производные спермидина[134]

Инаденин-12-он, лунарин, кодонокарпин[134]
Производные спермина[134]

Вербасценин, афеландрин[134]
Пептидные (циклопептидные) алкалоиды
Пептидные алкалоиды с 13-членным циклом[34][136] Тип нумуларина C Из различных аминокислот[34] Нумуларин C, нумуларин S[34]
Тип зизифина A Зизифин A, сативанин H[34]
Пептидные алкалоиды с 14-членным циклом[34][136] Тип франгуланина Франгуланин, скутианин J[136]
Тип скутианина A Скутианин A[34]
Тип интегеррина Интегеррин, дискарин D[136]
Тип амфибина F Амфибин F, спинанин A[34]
Тип амфибина B Амфибин B, лотузин C[34]
Пептидные алкалоиды с 15-членным циклом[136] Тип мукронина A Мукронин A[31][136]
Псевдоалкалоиды (терпены и стероиды)
Дитерпены[31]

Тип ликоктонина Мевалоновая кислотаизопентенилпирофосфат → геранилпирофосфат[137][138] Аконитин, дельфинин[31][139]
Тип гетератизина Гетератизин[31]
Тип атизина Атизин[31]
Тип веатхина Веатхин[31]
Стероидные алкалоиды[140]

Холестерин, аргинин[141] Соласодин, соланидин, вералкамин[142]

Свойства

Алкалоиды, молекулы которых содержат атомы кислорода (что справедливо для подавляющего большинства алкалоидов) при стандартных условиях, как правило, представляют собой бесцветные кристаллы. Алкалоиды, молекулы которых не содержат атомов кислорода, чаще всего являются летучими бесцветными маслянистыми жидкостями[143] (как никотин[144] или кониин[21]). Некоторые алкалоиды не являются бесцветными: так, берберин жёлтый, сангвинарин оранжевый[143].

Большинство алкалоидов обладает свойствами слабых оснований, но некоторые из них амфотерны (как теобромин и теофиллин)[145].

Как правило, алкалоиды плохо растворимы в воде, но хорошо растворимы во многих органических растворителях (диэтиловом эфире, хлороформе и 1,2-дихлорэтане). Исключением является, например, кофеин, хорошо растворимый в кипящей воде[145]. При взаимодействии с кислотами алкалоиды образуют соли различной степени прочности. Соли алкалоидов, как правило, хорошо растворимы в воде и спиртах и плохо растворимы в большинстве органических растворителей, хотя известны соли, плохо растворимые в воде (сульфат хинина) и хорошо растворимые в органических растворителях (гидробромид скополамина)[143].

Большинство алкалоидов имеет горький вкус. Предполагается, что таким образом естественный отбор защитил животных от вырабатываемых растениями алкалоидов, многие из которых сильно ядовиты[146].

Распространение в природе

Алкалоиды синтезируются различными живыми организмами. Наиболее широко они распространены в высших растениях: по имеющимся оценкам, от 10 до 25 % видов высших растений содержат алкалоиды[147][148]. Характерно, что в прошлом термин «алкалоид» чаще всего применялся только по отношению к веществам растительного происхождения[6].

К важнейшим растениям-алкалоидоносам, получившим промышленное применение, относятся опийный мак, хинное дерево, табак, белладонна, скополия, анабазис, какао, кокаиновый куст, пилокарпус, хвойник, чилибуха, крестовник, чайный куст[149].

Содержание алкалоидов в растениях, как правило, не превышает нескольких процентов. Обычно концентрация невелика и составляет сотые и десятые доли процента. При содержании 1—3 % растение считается богатым алкалоидами (высокоалкалоидоносным). Только немногие растения, например, культивируемые формы хинного дерева, содержат до 15—20 % алкалоидов. Особенно богаты алкалоидами растения таких семейств, как Маковые, Паслёновые, Бобовые, Кутровые, Мареновые, Лютиковые, Логаниевые. В водорослях, грибах, мхах, папоротниках и голосеменных они встречаются сравнительно редко[150]. В большинстве растений распределение алкалоидов по тканям неравномерно. В зависимости от вида растения максимальное содержание алкалоидов может достигаться в листьях (белена чёрная), плодах или семенах (чилибуха), корнях (раувольфия змеиная) или коре (хинное дерево)[151]. В растениях алкалоиды находятся в виде солей органических и неорганических кислот в активно растущих тканях, эпидермальных и гиподермальных клетках, в обкладках сосудистых пучков и латексных ходах. Они растворены в клеточном соке[150]. Кроме того, в разных тканях одного и того же растения могут содержаться разные алкалоиды[152], например, катарантус розовый содержит более 60 алкалоидов[150], в млечном соке мака содержится до 22 алкалоидов; по нескольку алкалоидов содержится в коре хинного дерева, в белене, белладонне, скополии[149].

Помимо растений, алкалоиды содержатся в некоторых видах грибов (псилоцибин, содержащийся в грибах рода псилоцибе) и животных (буфотенин, содержащийся в коже некоторых жаб)[14]. Биогенные амины, такие как адреналин или серотонин, играющие важную роль в организмах высших животных, сходны с алкалоидами по строению и путям биосинтеза и иногда также называются алкалоидами[153].

Кроме того, алкалоиды содержатся во многих морских организмах[154].

Извлечение

Ввиду большого структурного разнообразия алкалоидов не существует единого метода выделения их из природного сырья[155]. Большинство методов основаны на использовании того факта, что основания алкалоидов, как правило, хорошо растворимы в органических растворителях и плохо растворимы в воде, а соли — наоборот.

Большинство растений содержат несколько алкалоидов. При выделении алкалоидов из природного сырья сначала производится извлечение смеси алкалоидов, а затем выделение индивидуальных алкалоидов из смеси[156].

Перед извлечением алкалоидов растительное сырьё тщательно измельчается[155][157].

Чаще всего алкалоиды находятся в растительном сырье в виде солей органических кислот[155]. При этом извлечены алкалоиды могут быть как в виде оснований, так и в виде солей[156].

При извлечении алкалоидов в виде оснований сырьё обрабатывается щелочными растворами для перевода солей алкалоидов в основания, после чего основания алкалоидов извлекаются органическими растворителями (1,2-дихлорэтан, хлороформ, диэтиловый эфир, бензол). Затем для очистки от примесей полученный раствор оснований алкалоидов обрабатывается слабым раствором кислоты, при этом алкалоиды образуют соли, нерастворимые в органических растворителях и переходящие в воду. При необходимости водный раствор солей алкалоидов снова подщелачивают и обрабатывают органическим растворителем. Процесс продолжается, пока не получен раствор смеси алкалоидов достаточной чистоты.

При извлечении алкалоидов в виде солей сырьё обрабатывается слабым раствором кислоты (например, уксусной) в воде, этаноле или метаноле. Полученный раствор подщелачивают для перевода солей алкалоидов в основания, которые извлекаются органическим растворителем (если экстракция производилась с помощью спирта, его предварительно необходимо отогнать, а остаток растворить в воде). Раствор оснований алкалоидов в органическом растворителе подвергается очистке, как указано выше[155][158].

Разделение смеси алкалоидов на компоненты производится с использованием различия их физических и химических свойств. Для этого может быть использована перегонка, разделение на основе различной растворимости алкалоидов в конкретном растворителе, разделение на основе различия в силе основности и разделение путём получения производных[159].

Биосинтез

Биогенетическими предшественниками большинства алкалоидов являются аминокислоты: орнитин, лизин, фенилаланин, тирозин, триптофан, гистидин, аспарагиновая кислота и антраниловая кислота. Все эти аминокислоты, кроме антраниловой кислоты, являются протеиногенными[160]. Никотиновая кислота может быть синтезирована из триптофана или аспарагиновой кислоты. Пути биосинтеза алкалоидов не менее разнообразны, чем их структуры, и их невозможно объединить в общую схему[69]. Тем не менее, существует несколько характерных реакций, участвующих в биосинтезе различных классов алкалоидов[160]:

Образование оснований Шиффа

Основания Шиффа могут быть получены в результате реакции аминов с кетонами или альдегидами[161]. Данная реакция является распространённым способом формирования C=N связи[162].

При биосинтезе алкалоидов реакция образования основания может проходить также внутримолекулярно[160]. Примером может являться реакция образования Δ1-пиперидеина, происходящая при синтезе пиперидинового цикла[27]:

Реакция Манниха

В реакции Манниха, помимо амина и карбонильного соединения, участвует также карбанион, играющий роль нуклеофила в процессе присоединения к иону, образованному взаимодействием амина и карбонильного соединения[162].

Реакция Манниха также может осуществляться как межмолекулярно, так и внутримолекулярно[163]. Примером внутримолекулярной реакции Манниха может служить синтез пирролизидинового ядра[164]:

Разновидностью внутримолекулярной реакции Манниха является реакция Пикте — Шпенглера — циклизация шиффовых оснований, образованных из β-фенилэтиламинов с образованием системы тетрагидроизохинолина. У растений биосинтез алкалоидов происходит всегда под действием ферментов, у животных же известны случаи неферментативного синтеза изохинолиновых алкалоидов, включающий две последовательные стадии — образование основание Шиффа из катехоламинов и альдегида и реакцию Пикте — Шпенглера. Обе эти реакции могут протекать в физиологических условиях и в отсутствии ферментов. Обычно неферментативный синтез алкалоидов происходит при нарушениях обмена веществ или интоксикациях, когда в организме имеется избыток аминов или альдегидов. Так, высокий уровень катехоламинов в мозгу человека наблюдается при шизофрении, паркинсонизме. Сопутствующие этим заболеваниям нарушения психики отчасти связывают с неферментативным синтезом изохинолиновых алкалоидов. В результате приёма алкоголя из дофамина и ацетальдегида образуется алкалоид салсолинол, который является одним из факторов развития алкогольной зависимости. [165]

Димерные алкалоиды

Помимо описанных выше мономерных алкалоидов, существует также некоторое количество димерных (реже — тримерных, значительно реже — тетрамерных) алкалоидов, образующихся в процессе конденсации двух (трёх, четырёх) мономерных алкалоидов. Как правило, димерные алкалоиды являются результатом конденсации двух алкалоидов одинакового типа. Наиболее распространены бисиндольные алкалоиды и димерные изохинолиновые алкалоиды. Основные механизмы димеризации алкалоидов[166]:

Биологическая роль

Значение алкалоидов для живых организмов, их синтезирующих, до сих пор изучено недостаточно[167]. Первоначально предполагалось, что алкалоиды являются конечными продуктами метаболизма азота у растений, как мочевина у млекопитающих. Позднее было показано, что во многих растениях содержание алкалоидов может как увеличиваться, так и уменьшаться с течением времени; таким образом, эта гипотеза была опровергнута[8].

Большинство известных функций алкалоидов относятся к защите растений от внешних воздействий. Так, например, апорфиновый алкалоид лириоденин, вырабатываемый лириодендроном тюльпановым, защищает растение от паразитических грибов. Кроме того, содержание алкалоидов в растении препятствует их поеданию насекомыми и растительноядными хордовыми, хотя животные, в свою очередь, выработали способы противодействия токсичному действию алкалоидов; некоторые из них даже используют алкалоиды в собственном метаболизме[168].

Алкалоиды имеют и эндогенное значение. Такие вещества, как серотонин, дофамин и гистамин, иногда также относимые к алкалоидам, являются важными нейромедиаторами у животных. Известна также роль алкалоидов в регулировке роста растений[169].

Применение

В медицине

Медицинское применение растений-алкалоидоносов имеет давнюю историю. В XIX веке, когда первые алкалоиды были получены в чистом виде, они сразу нашли своё применение в клинической практике в качестве лекарственного средства[170]. Многие алкалоиды до сих пор применяются в медицине (чаще в виде солей), например[8][171]:

Алкалоид Фармакологическое действие
Аймалин антиаритмическое
Атропин, скополамин, гиосциамин антихолинергические препараты
Винбластин, винкристин противоопухолевое
Винкамин сосудорасширяющее, антигипертензивное
Кодеин противокашлевое средство
Кокаин анестетик
Колхицин средство от подагры
Морфин наркотический анальгетик
Резерпин антигипертензивное
Тубокурарин миорелаксант
Физостигмин ингибитор ацетилхолинэстеразы
Хинидин антиаритмическое
Хинин антипиретическое, противомалярийное
Эметин рвотное, антипротозойное
Эргоалкалоиды симпатолитическое, сосудорасширяющее, антигипертензивное

Многие синтетические и полусинтетические препараты являются структурными модификациями алкалоидов, разработанными с целью усилить или изменить основное действие препарата и ослабить нежелательные побочные эффекты[172]. Так, например, налоксон, антагонист опиоидных рецепторов, является производным содержащегося в опиуме алкалоида тебаина[173]:

Применение в сельском хозяйстве

До разработки широкой гаммы относительно малотоксичных синтетических пестицидов некоторые алкалоиды достаточно широко применялись в качестве инсектицидов (соли никотина и анабазина). Их применение было ограничено высокой токсичностью для людей[174].

Психостимулирующее и наркотическое использование

Многие алкалоиды являются психоактивными веществами. Препараты растений, содержащих алкалоиды, их экстракты, а позже и чистые препараты алкалоидов использовались в качестве стимулирующего и/или наркотического средства. Кокаин и катинон являются стимуляторами центральной нервной системы[175][176]. Мескалин и многие индольные алкалоиды (такие как псилоцибин, диметилтриптамин, ибогаин) обладают галлюциногенным эффектом[177][178]. Морфин и кодеин — сильные наркотические обезболивающие[179].

Кроме того, существуют алкалоиды, не обладающие сильным психоактивным действием, но являющиеся прекурсорами для полусинтетических психоактивных веществ. Например, из эфедрина и псевдоэфедрина синтезируются меткатинон (эфедрон) и метамфетамин[180].

Напишите отзыв о статье "Алкалоиды"

Примечания

  1. Малая медицинская энциклопедия. — М.: Медицинская энциклопедия. 1991—96 гг. 2. Первая медицинская помощь. — М.: Большая Российская Энциклопедия. 1994 г. 3. Энциклопедический словарь медицинских терминов. — М.: Советская энциклопедия. — 1982—1984 гг
  2. [goldbook.iupac.org/A00220.html alkaloids // IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. doi:10.1351/goldbook]
  3. R. H. F. Manske. The Alkaloids. Chemistry and Physiology. Volume VIII. — New York: Academic Press, 1965. — p. 673.
  4. Robert Alan Lewis. Lewis’ dictionary of toxicology. CRC, 1998. — p. 51.
  5. 1 2 3 4 [www.xumuk.ru/encyklopedia/119.html Химическая энциклопедия: Алкалоиды]
  6. 1 2 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 4.
  7. Губанов И. А. и др. [ashipunov.info/shipunov/school/books/dikor_polezn_rast_sssr1976.djvu Дикорастущие полезные растения СССР] / Отв. ред. Т. А. Работнов. — М.: Мысль, 1976. — С. 15. — (Справочники-определители географа и путешественника).
  8. 1 2 3 Robert A. Meyers. Encyclopedia of Physical Science and Technology, Eighteen-Volume Set, Third Edition. — Alkaloids.
  9. Leland J. Cseke et al. Natural Products from Plants. Second Edition. — CRC, 2006. — p. 30.
  10. A. William Johnson. Invitation to Organic Chemistry. — Jones and Bartlett, 1999. — p. 433.
  11. Raj K Bansal. A Text Book of Organic Chemistry. 4th Edition. — New Age International, 2004. — p. 644.
  12. 1 2 3 4 Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 110
  13. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 1—3.
  14. 1 2 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 5.
  15. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 7.
  16. 1 2 Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 182
  17. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 338.
  18. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 304.
  19. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 350.
  20. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 313—316.
  21. 1 2 Кониин — статья из Большой советской энциклопедии.
  22. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 204.
  23. Tadhg P. Begley. Encyclopedia of Chemical Biology: Natural Products in Plants, Chemical Diversity of.
  24. 1 2 Hesse M. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — P. 11.
  25. Орехов А. П. Химия алкалоидов. — 2-е изд. — М.: АН СССР, 1955. — С. 6.
  26. Aniszewski T. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — P. 109.
  27. 1 2 Dewick P. M. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — P. 307.
  28. Hesse M. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — P. 12.
  29. 1 2 Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — С. 223.
  30. Aniszewski T. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — P. 108.
  31. 1 2 3 4 5 6 7 Hesse M. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — P. 84.
  32. 1 2 Hesse M. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — P. 31.
  33. 1 2 3 Dewick P. M. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — P. 381.
  34. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Gournelif D. C., Laskarisb G. G. and Verpoorte R. [www.rsc.org/publishing/journals/NP/article.asp?doi=NP9971400075 Cyclopeptide alkaloids] // Nat. Prod. Rep. — 1997. — № 14. — P. 75—82.
  35. Aniszewski T. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — P. 11.
  36. Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — С. 246.
  37. 1 2 Aniszewski T. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — P. 12.
  38. 1 2 Dewick P. M. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — P. 382.
  39. Hesse M. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — P. 44, 53.
  40. 1 2 3 Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — С. 224.
  41. 1 2 3 Aniszewski T. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — P. 75.
  42. Орехов А. П. Химия алкалоидов. — 2-е изд. — М.: АН СССР, 1955. — С. 33.
  43. 1 2 3 [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4609.html Химическая энциклопедия: Тропановые алкалоиды].
  44. Hesse M. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — P. 34.
  45. Aniszewski T. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — P. 27.
  46. 1 2 3 4 [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3370.html Химическая энциклопедия: Пирролизидиновые алкалоиды].
  47. Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — С. 229.
  48. Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — С. 225.
  49. Aniszewski T. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — P. 95.
  50. Орехов А. П. Химия алкалоидов. — 2-е изд. — М.: АН СССР, 1955. — С. 80.
  51. 1 2 3 4 5 6 [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5011.html Химическая энциклопедия: Хинолизидиновые алкалоиды].
  52. Saxton J. E. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Vol. 1. — London: The Chemical Society, 1971. — P. 93.
  53. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 98.
  54. J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. — London: The Chemical Society, 1971. — p. 91.
  55. Joseph P. Michael. [www.rsc.org/publishing/journals/NP/article.asp?doi=b208137g Indolizidine and quinolizidine alkaloids] // Nat. Prod. Rep. — 2002. — № 19. — С. 458—475.
  56. J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. — London: The Chemical Society, 1971. — p. 92.
  57. Joseph P. Michael. [www.rsc.org/publishing/journals/NP/article.asp?doi=a809404g Indolizidine and quinolizidine alkaloids] // Nat. Prod. Rep. — 1999. — № 16. — С. 675—696.
  58. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — p. 310.
  59. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 96.
  60. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 97.
  61. 1 2 3 Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 227.
  62. 1 2 [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3336.html Химическая энциклопедия: Пиридиновые алкалоиды].
  63. 1 2 Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 107.
  64. 1 2 Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 85.
  65. Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 228.
  66. 1 2 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 36.
  67. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 [www.xumuk.ru/encyklopedia/1642.html Химическая энциклопедия: Изохинолиновые алкалоиды]
  68. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — pp. 77—78.
  69. 1 2 3 4 Tadhg P. Begley. Encyclopedia of Chemical Biology: Alkaloid Biosynthesis
  70. 1 2 J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. — London: The Chemical Society, 1973. — p. 122.
  71. 1 2 3 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 54.
  72. 1 2 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 37.
  73. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 38.
  74. 1 2 3 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 46.
  75. 1 2 3 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 50.
  76. 1 2 3 Kenneth W. Bentley. [www.rsc.org/publishing/journals/NP/article.asp?doi=NP9971400387 β-Phenylethylamines and the isoquinoline alkaloids] // Nat. Prod. Rep. — 1997. — № 14. — С. 387—411.
  77. 1 2 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 47.
  78. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 39.
  79. 1 2 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 41.
  80. 1 2 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 49.
  81. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 44.
  82. 1 2 3 J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. — London: The Chemical Society, 1973. — p. 164.
  83. 1 2 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 51.
  84. 1 2 3 Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 236.
  85. J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. — London: The Chemical Society, 1973. — p. 163.
  86. J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. — London: The Chemical Society, 1973. — p. 168.
  87. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 52.
  88. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 53.
  89. 1 2 3 4 5 Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 241
  90. Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 35. — Academic Press, 1989. — p. 261.
  91. Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 35. — Academic Press, 1989. — pp. 260—263.
  92. 1 2 Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 242.
  93. Tadhg P. Begley. Encyclopedia of Chemical Biology: Cofactor Biosynthesis.
  94. John R. Lewis. [www.rsc.org/publishing/journals/NP/article.asp?doi=a809403i Amaryllidaceae, muscarine, imidazole, oxazole, thiazole and peptide alkaloids, and other miscellaneous alkaloids] // Nat. Prod. Rep. — 2000. — № 17. — С. 57—84.
  95. [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5003.html Химическая энциклопедия: Хиназолиновые алкалоиды].
  96. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 106.
  97. 1 2 Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 105.
  98. Richard B. Herbert. [www.rsc.org/publishing/journals/NP/article.asp?doi=a705734b The biosynthesis of plant alkaloids and nitrogenous microbial metabolites] // Nat. Prod. Rep. — 1999. — № 16. — С. 199—208.
  99. Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 231, 246.
  100. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 58.
  101. Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 231.
  102. 1 2 3 4 [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5014.html Химическая энциклопедия: Хинолиновые алкалоиды].
  103. 1 2 Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 114.
  104. Орехов А. П. Химия алкалоидов. — Изд. 2. — М.: АН СССР, 1955. — с. 205.
  105. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 55.
  106. 1 2 Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 232.
  107. Орехов А. П. Химия алкалоидов. — Изд. 2. — М.: АН СССР, 1955. — с. 212.
  108. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 118.
  109. 1 2 Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 112.
  110. 1 2 3 4 5 6 Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 113.
  111. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 15.
  112. J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. — London: The Chemical Society, 1971. — p. 467.
  113. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — p. 349—350.
  114. 1 2 3 Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 119.
  115. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 29.
  116. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — pp. 23—26.
  117. J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. — London: The Chemical Society, 1971. — p. 169.
  118. J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 5. — London: The Chemical Society, 1975. — p. 210.
  119. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — pp. 17—18.
  120. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — p. 357.
  121. 1 2 Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 104
  122. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 72.
  123. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 73.
  124. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — p. 396.
  125. [www.plantcyc.org:1555/PLANT/NEW-IMAGE?type=NIL&object=PWY-5883 PlantCyc Pathway: ephedrine biosynthesis].
  126. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 76.
  127. 1 2 [www.xumuk.ru/encyklopedia/2069.html Химическая энциклопедия: Колхициновые алкалоиды].
  128. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 77.
  129. 1 2 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 81.
  130. Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. — Academic Press, 1984. — p. 376.
  131. 1 2 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 77.
  132. Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. — Academic Press, 1984. — p. 268.
  133. Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. — Academic Press, 1984. — p. 231.
  134. 1 2 3 4 5 6 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 82.
  135. [www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/misc/spermine.html Spermine Biosynthesis].
  136. 1 2 3 4 5 6 Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 243.
  137. [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4392.html Химическая энциклопедия: Терпены].
  138. Tadhg P. Begley. Encyclopedia of Chemical Biology: Natural Products: An Overview.
  139. Atta-ur-Rahman and M. Iqbal Choudhary. [www.rsc.org/publishing/journals/NP/article.asp?doi=NP9971400191 Diterpenoid and steroidal alkaloids] // Nat. Prod. Rep. — 1997. — № 14. — С. 191—203.
  140. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 88.
  141. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — p. 388.
  142. Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 247.
  143. 1 2 3 Гринкевич Н. И., Сафронич Л. Н. Химический анализ лекарственных растений: Учеб. пособие для фармацевтических вузов. — М.: 1983. — с. 131.
  144. Никотин — статья из Большой советской энциклопедии.
  145. 1 2 G. A. Spiller. Caffeine. — USA: CRC Press, 1997. — INTRODUCTION TO THE CHEMISTRY, ISOLATION, AND BIOSYNTHESIS OF METHYLXANTHINES.
  146. E. Fattorusso and O. Taglialatela-Scafati. Modern Alkaloids: Structure, Isolation, Synthesis and Biology. — Wiley-VCH, 2008. — p. 53.
  147. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — P. 13.
  148. Орехов А. П. Химия алкалоидов. — 2-е изд. — М.: Изд-во АН СССР, 1955. — С. 11.
  149. 1 2 Энциклопедический словарь лекарственных, эфирномасличных и ядовитых растений / Сост. Г. С. Оголевец. — М.: Сельхозгиз, 1951. — С. 14. — 584 с.
  150. 1 2 3 Блинова К. Ф. и др. [herba.msu.ru/shipunov/school/books/botaniko-farmakognost_slovar1990.djvu Ботанико-фармакогностический словарь: Справ. пособие] / Под ред. К. Ф. Блиновой, Г. П. Яковлева. — М.: Высш. шк., 1990. — С. 8. — ISBN 5-06-000085-0.
  151. Гринкевич Н. И., Сафронич Л. Н. Химический анализ лекарственных растений: Учеб. пособие для фармацевтических вузов. — М.: 1983. — С. 122—123.
  152. Орехов А. П. Химия алкалоидов. — 2-е изд. — М.: Изд-во АН СССР, 1955. — С. 12.
  153. Aniszewski T. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — P. 110—111.
  154. E. Fattorusso and O. Taglialatela-Scafati. Modern Alkaloids: Structure, Isolation, Synthesis and Biology. — Wiley-VCH, 2008. — P. XVII.
  155. 1 2 3 4 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 116.
  156. 1 2 Гринкевич Н. И., Сафронич Л. Н. Химический анализ лекарственных растений: Учеб. пособие для фармацевтических вузов. — М.: 1983. — с. 132.
  157. Гринкевич Н. И., Сафронич Л. Н. Химический анализ лекарственных растений: Учеб. пособие для фармацевтических вузов. — М.: 1983. — с. 5.
  158. Гринкевич Н. И., Сафронич Л. Н. Химический анализ лекарственных растений: Учеб. пособие для фармацевтических вузов. — М.: 1983. — с. 132—134.
  159. Гринкевич Н. И., Сафронич Л. Н. Химический анализ лекарственных растений: Учеб. пособие для фармацевтических вузов. — М.: 1983. — с. 134—136.
  160. 1 2 3 Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 253.
  161. Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 254.
  162. 1 2 Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — p. 19.
  163. Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 255.
  164. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — p. 305.
  165. Основы ХПС, 2009, с. 80—81.
  166. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 91—105.
  167. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 142.
  168. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 283—291.
  169. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 142—143.
  170. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 303.
  171. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 303—309.
  172. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 309.
  173. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — p. 335.
  174. György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska. Pesticide chemistry. — Elsevier, 2002. — p. 21—22.
  175. Н. В. Веселовская, А. Е. Коваленко. Наркотики. — М.: Триада-X, 2000. — с. 75.
  176. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 79.
  177. Н. В. Веселовская, А. Е. Коваленко. Наркотики. — М.: Триада-X, 2000. — с. 136.
  178. Geoffrey A. Cordell. The Alkaloids: Chemistry and Biology. Volume 56. — Elsevier, 2001. — p. 8.
  179. Н. В. Веселовская, А. Е. Коваленко. Наркотики. — М.: Триада-X, 2000. — с. 6.
  180. Н. В. Веселовская, А. Е. Коваленко. Наркотики. — М.: Триада-X, 2000. — с. 51—52.

Литература

  • Орехов А. П. Химия алкалоидов. — Изд. 2. — М.: АН СССР, 1955. — 859 с.
  • Кнунянц И. Л. [www.cnshb.ru/AKDiL/0048/base/RA/140004.shtm Химическая энциклопедия]. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — С. 83. — 623 с.
  • Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань, 2001. — 376 с.
  • Семёнов А. А., Карцев В. Г. Основы химии природных соединений. — М.: ICSPF, 2009. — Т. 2. — ISBN 978-5-903078-13-4.
  • Гринкевич Н. И., Сафронич Л. Н. Химический анализ лекарственных растений: Учеб. пособие для фармацевтических вузов. — М., 1983. — 176 с.
  • Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: Elsevier, 2007. — 335 с. — ISBN 978-0-444-52736-3.
  • Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — 414 с. — ISBN 978-3-906390-24-6.
  • E. Fattorusso and O. Taglialatela-Scafati. Modern Alkaloids: Structure, Isolation, Synthesis and Biology. — Wiley-VCH, 2008. — 691 с. — ISBN 978-3-527-31521-5.
  • Tadhg P. Begley. Encyclopedia of Chemical Biology. — Wiley, 2009. — 3188 с. — ISBN 978-0-471-75477-0.
  • Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — 515 с. — ISBN 0471496405.


Отрывок, характеризующий Алкалоиды

– Ростов, иди сюда, выпьем с горя! – крикнул Денисов, усевшись на краю дороги перед фляжкой и закуской.
Офицеры собрались кружком, закусывая и разговаривая, около погребца Денисова.
– Вот еще одного ведут! – сказал один из офицеров, указывая на французского пленного драгуна, которого вели пешком два казака.
Один из них вел в поводу взятую у пленного рослую и красивую французскую лошадь.
– Продай лошадь! – крикнул Денисов казаку.
– Изволь, ваше благородие…
Офицеры встали и окружили казаков и пленного француза. Французский драгун был молодой малый, альзасец, говоривший по французски с немецким акцентом. Он задыхался от волнения, лицо его было красно, и, услыхав французский язык, он быстро заговорил с офицерами, обращаясь то к тому, то к другому. Он говорил, что его бы не взяли; что он не виноват в том, что его взяли, а виноват le caporal, который послал его захватить попоны, что он ему говорил, что уже русские там. И ко всякому слову он прибавлял: mais qu'on ne fasse pas de mal a mon petit cheval [Но не обижайте мою лошадку,] и ласкал свою лошадь. Видно было, что он не понимал хорошенько, где он находится. Он то извинялся, что его взяли, то, предполагая перед собою свое начальство, выказывал свою солдатскую исправность и заботливость о службе. Он донес с собой в наш арьергард во всей свежести атмосферу французского войска, которое так чуждо было для нас.
Казаки отдали лошадь за два червонца, и Ростов, теперь, получив деньги, самый богатый из офицеров, купил ее.
– Mais qu'on ne fasse pas de mal a mon petit cheval, – добродушно сказал альзасец Ростову, когда лошадь передана была гусару.
Ростов, улыбаясь, успокоил драгуна и дал ему денег.
– Алё! Алё! – сказал казак, трогая за руку пленного, чтобы он шел дальше.
– Государь! Государь! – вдруг послышалось между гусарами.
Всё побежало, заторопилось, и Ростов увидал сзади по дороге несколько подъезжающих всадников с белыми султанами на шляпах. В одну минуту все были на местах и ждали. Ростов не помнил и не чувствовал, как он добежал до своего места и сел на лошадь. Мгновенно прошло его сожаление о неучастии в деле, его будничное расположение духа в кругу приглядевшихся лиц, мгновенно исчезла всякая мысль о себе: он весь поглощен был чувством счастия, происходящего от близости государя. Он чувствовал себя одною этою близостью вознагражденным за потерю нынешнего дня. Он был счастлив, как любовник, дождавшийся ожидаемого свидания. Не смея оглядываться во фронте и не оглядываясь, он чувствовал восторженным чутьем его приближение. И он чувствовал это не по одному звуку копыт лошадей приближавшейся кавалькады, но он чувствовал это потому, что, по мере приближения, всё светлее, радостнее и значительнее и праздничнее делалось вокруг него. Всё ближе и ближе подвигалось это солнце для Ростова, распространяя вокруг себя лучи кроткого и величественного света, и вот он уже чувствует себя захваченным этими лучами, он слышит его голос – этот ласковый, спокойный, величественный и вместе с тем столь простой голос. Как и должно было быть по чувству Ростова, наступила мертвая тишина, и в этой тишине раздались звуки голоса государя.
– Les huzards de Pavlograd? [Павлоградские гусары?] – вопросительно сказал он.
– La reserve, sire! [Резерв, ваше величество!] – отвечал чей то другой голос, столь человеческий после того нечеловеческого голоса, который сказал: Les huzards de Pavlograd?
Государь поровнялся с Ростовым и остановился. Лицо Александра было еще прекраснее, чем на смотру три дня тому назад. Оно сияло такою веселостью и молодостью, такою невинною молодостью, что напоминало ребяческую четырнадцатилетнюю резвость, и вместе с тем это было всё таки лицо величественного императора. Случайно оглядывая эскадрон, глаза государя встретились с глазами Ростова и не более как на две секунды остановились на них. Понял ли государь, что делалось в душе Ростова (Ростову казалось, что он всё понял), но он посмотрел секунды две своими голубыми глазами в лицо Ростова. (Мягко и кротко лился из них свет.) Потом вдруг он приподнял брови, резким движением ударил левой ногой лошадь и галопом поехал вперед.
Молодой император не мог воздержаться от желания присутствовать при сражении и, несмотря на все представления придворных, в 12 часов, отделившись от 3 й колонны, при которой он следовал, поскакал к авангарду. Еще не доезжая до гусар, несколько адъютантов встретили его с известием о счастливом исходе дела.
Сражение, состоявшее только в том, что захвачен эскадрон французов, было представлено как блестящая победа над французами, и потому государь и вся армия, особенно после того, как не разошелся еще пороховой дым на поле сражения, верили, что французы побеждены и отступают против своей воли. Несколько минут после того, как проехал государь, дивизион павлоградцев потребовали вперед. В самом Вишау, маленьком немецком городке, Ростов еще раз увидал государя. На площади города, на которой была до приезда государя довольно сильная перестрелка, лежало несколько человек убитых и раненых, которых не успели подобрать. Государь, окруженный свитою военных и невоенных, был на рыжей, уже другой, чем на смотру, энглизированной кобыле и, склонившись на бок, грациозным жестом держа золотой лорнет у глаза, смотрел в него на лежащего ничком, без кивера, с окровавленною головою солдата. Солдат раненый был так нечист, груб и гадок, что Ростова оскорбила близость его к государю. Ростов видел, как содрогнулись, как бы от пробежавшего мороза, сутуловатые плечи государя, как левая нога его судорожно стала бить шпорой бок лошади, и как приученная лошадь равнодушно оглядывалась и не трогалась с места. Слезший с лошади адъютант взял под руки солдата и стал класть на появившиеся носилки. Солдат застонал.
– Тише, тише, разве нельзя тише? – видимо, более страдая, чем умирающий солдат, проговорил государь и отъехал прочь.
Ростов видел слезы, наполнившие глаза государя, и слышал, как он, отъезжая, по французски сказал Чарторижскому:
– Какая ужасная вещь война, какая ужасная вещь! Quelle terrible chose que la guerre!
Войска авангарда расположились впереди Вишау, в виду цепи неприятельской, уступавшей нам место при малейшей перестрелке в продолжение всего дня. Авангарду объявлена была благодарность государя, обещаны награды, и людям роздана двойная порция водки. Еще веселее, чем в прошлую ночь, трещали бивачные костры и раздавались солдатские песни.
Денисов в эту ночь праздновал производство свое в майоры, и Ростов, уже довольно выпивший в конце пирушки, предложил тост за здоровье государя, но «не государя императора, как говорят на официальных обедах, – сказал он, – а за здоровье государя, доброго, обворожительного и великого человека; пьем за его здоровье и за верную победу над французами!»
– Коли мы прежде дрались, – сказал он, – и не давали спуску французам, как под Шенграбеном, что же теперь будет, когда он впереди? Мы все умрем, с наслаждением умрем за него. Так, господа? Может быть, я не так говорю, я много выпил; да я так чувствую, и вы тоже. За здоровье Александра первого! Урра!
– Урра! – зазвучали воодушевленные голоса офицеров.
И старый ротмистр Кирстен кричал воодушевленно и не менее искренно, чем двадцатилетний Ростов.
Когда офицеры выпили и разбили свои стаканы, Кирстен налил другие и, в одной рубашке и рейтузах, с стаканом в руке подошел к солдатским кострам и в величественной позе взмахнув кверху рукой, с своими длинными седыми усами и белой грудью, видневшейся из за распахнувшейся рубашки, остановился в свете костра.
– Ребята, за здоровье государя императора, за победу над врагами, урра! – крикнул он своим молодецким, старческим, гусарским баритоном.
Гусары столпились и дружно отвечали громким криком.
Поздно ночью, когда все разошлись, Денисов потрепал своей коротенькой рукой по плечу своего любимца Ростова.
– Вот на походе не в кого влюбиться, так он в ца'я влюбился, – сказал он.
– Денисов, ты этим не шути, – крикнул Ростов, – это такое высокое, такое прекрасное чувство, такое…
– Ве'ю, ве'ю, д'ужок, и 'азделяю и одоб'яю…
– Нет, не понимаешь!
И Ростов встал и пошел бродить между костров, мечтая о том, какое было бы счастие умереть, не спасая жизнь (об этом он и не смел мечтать), а просто умереть в глазах государя. Он действительно был влюблен и в царя, и в славу русского оружия, и в надежду будущего торжества. И не он один испытывал это чувство в те памятные дни, предшествующие Аустерлицкому сражению: девять десятых людей русской армии в то время были влюблены, хотя и менее восторженно, в своего царя и в славу русского оружия.


На следующий день государь остановился в Вишау. Лейб медик Вилье несколько раз был призываем к нему. В главной квартире и в ближайших войсках распространилось известие, что государь был нездоров. Он ничего не ел и дурно спал эту ночь, как говорили приближенные. Причина этого нездоровья заключалась в сильном впечатлении, произведенном на чувствительную душу государя видом раненых и убитых.
На заре 17 го числа в Вишау был препровожден с аванпостов французский офицер, приехавший под парламентерским флагом, требуя свидания с русским императором. Офицер этот был Савари. Государь только что заснул, и потому Савари должен был дожидаться. В полдень он был допущен к государю и через час поехал вместе с князем Долгоруковым на аванпосты французской армии.
Как слышно было, цель присылки Савари состояла в предложении свидания императора Александра с Наполеоном. В личном свидании, к радости и гордости всей армии, было отказано, и вместо государя князь Долгоруков, победитель при Вишау, был отправлен вместе с Савари для переговоров с Наполеоном, ежели переговоры эти, против чаяния, имели целью действительное желание мира.
Ввечеру вернулся Долгоруков, прошел прямо к государю и долго пробыл у него наедине.
18 и 19 ноября войска прошли еще два перехода вперед, и неприятельские аванпосты после коротких перестрелок отступали. В высших сферах армии с полдня 19 го числа началось сильное хлопотливо возбужденное движение, продолжавшееся до утра следующего дня, 20 го ноября, в который дано было столь памятное Аустерлицкое сражение.
До полудня 19 числа движение, оживленные разговоры, беготня, посылки адъютантов ограничивались одной главной квартирой императоров; после полудня того же дня движение передалось в главную квартиру Кутузова и в штабы колонных начальников. Вечером через адъютантов разнеслось это движение по всем концам и частям армии, и в ночь с 19 на 20 поднялась с ночлегов, загудела говором и заколыхалась и тронулась громадным девятиверстным холстом 80 титысячная масса союзного войска.
Сосредоточенное движение, начавшееся поутру в главной квартире императоров и давшее толчок всему дальнейшему движению, было похоже на первое движение серединного колеса больших башенных часов. Медленно двинулось одно колесо, повернулось другое, третье, и всё быстрее и быстрее пошли вертеться колеса, блоки, шестерни, начали играть куранты, выскакивать фигуры, и мерно стали подвигаться стрелки, показывая результат движения.
Как в механизме часов, так и в механизме военного дела, так же неудержимо до последнего результата раз данное движение, и так же безучастно неподвижны, за момент до передачи движения, части механизма, до которых еще не дошло дело. Свистят на осях колеса, цепляясь зубьями, шипят от быстроты вертящиеся блоки, а соседнее колесо так же спокойно и неподвижно, как будто оно сотни лет готово простоять этою неподвижностью; но пришел момент – зацепил рычаг, и, покоряясь движению, трещит, поворачиваясь, колесо и сливается в одно действие, результат и цель которого ему непонятны.
Как в часах результат сложного движения бесчисленных различных колес и блоков есть только медленное и уравномеренное движение стрелки, указывающей время, так и результатом всех сложных человеческих движений этих 1000 русских и французов – всех страстей, желаний, раскаяний, унижений, страданий, порывов гордости, страха, восторга этих людей – был только проигрыш Аустерлицкого сражения, так называемого сражения трех императоров, т. е. медленное передвижение всемирно исторической стрелки на циферблате истории человечества.
Князь Андрей был в этот день дежурным и неотлучно при главнокомандующем.
В 6 м часу вечера Кутузов приехал в главную квартиру императоров и, недолго пробыв у государя, пошел к обер гофмаршалу графу Толстому.
Болконский воспользовался этим временем, чтобы зайти к Долгорукову узнать о подробностях дела. Князь Андрей чувствовал, что Кутузов чем то расстроен и недоволен, и что им недовольны в главной квартире, и что все лица императорской главной квартиры имеют с ним тон людей, знающих что то такое, чего другие не знают; и поэтому ему хотелось поговорить с Долгоруковым.
– Ну, здравствуйте, mon cher, – сказал Долгоруков, сидевший с Билибиным за чаем. – Праздник на завтра. Что ваш старик? не в духе?
– Не скажу, чтобы был не в духе, но ему, кажется, хотелось бы, чтоб его выслушали.
– Да его слушали на военном совете и будут слушать, когда он будет говорить дело; но медлить и ждать чего то теперь, когда Бонапарт боится более всего генерального сражения, – невозможно.
– Да вы его видели? – сказал князь Андрей. – Ну, что Бонапарт? Какое впечатление он произвел на вас?
– Да, видел и убедился, что он боится генерального сражения более всего на свете, – повторил Долгоруков, видимо, дорожа этим общим выводом, сделанным им из его свидания с Наполеоном. – Ежели бы он не боялся сражения, для чего бы ему было требовать этого свидания, вести переговоры и, главное, отступать, тогда как отступление так противно всей его методе ведения войны? Поверьте мне: он боится, боится генерального сражения, его час настал. Это я вам говорю.
– Но расскажите, как он, что? – еще спросил князь Андрей.
– Он человек в сером сюртуке, очень желавший, чтобы я ему говорил «ваше величество», но, к огорчению своему, не получивший от меня никакого титула. Вот это какой человек, и больше ничего, – отвечал Долгоруков, оглядываясь с улыбкой на Билибина.
– Несмотря на мое полное уважение к старому Кутузову, – продолжал он, – хороши мы были бы все, ожидая чего то и тем давая ему случай уйти или обмануть нас, тогда как теперь он верно в наших руках. Нет, не надобно забывать Суворова и его правила: не ставить себя в положение атакованного, а атаковать самому. Поверьте, на войне энергия молодых людей часто вернее указывает путь, чем вся опытность старых кунктаторов.
– Но в какой же позиции мы атакуем его? Я был на аванпостах нынче, и нельзя решить, где он именно стоит с главными силами, – сказал князь Андрей.
Ему хотелось высказать Долгорукову свой, составленный им, план атаки.
– Ах, это совершенно всё равно, – быстро заговорил Долгоруков, вставая и раскрывая карту на столе. – Все случаи предвидены: ежели он стоит у Брюнна…
И князь Долгоруков быстро и неясно рассказал план флангового движения Вейротера.
Князь Андрей стал возражать и доказывать свой план, который мог быть одинаково хорош с планом Вейротера, но имел тот недостаток, что план Вейротера уже был одобрен. Как только князь Андрей стал доказывать невыгоды того и выгоды своего, князь Долгоруков перестал его слушать и рассеянно смотрел не на карту, а на лицо князя Андрея.
– Впрочем, у Кутузова будет нынче военный совет: вы там можете всё это высказать, – сказал Долгоруков.
– Я это и сделаю, – сказал князь Андрей, отходя от карты.
– И о чем вы заботитесь, господа? – сказал Билибин, до сих пор с веселой улыбкой слушавший их разговор и теперь, видимо, собираясь пошутить. – Будет ли завтра победа или поражение, слава русского оружия застрахована. Кроме вашего Кутузова, нет ни одного русского начальника колонн. Начальники: Неrr general Wimpfen, le comte de Langeron, le prince de Lichtenstein, le prince de Hohenloe et enfin Prsch… prsch… et ainsi de suite, comme tous les noms polonais. [Вимпфен, граф Ланжерон, князь Лихтенштейн, Гогенлое и еще Пришпршипрш, как все польские имена.]
– Taisez vous, mauvaise langue, [Удержите ваше злоязычие.] – сказал Долгоруков. – Неправда, теперь уже два русских: Милорадович и Дохтуров, и был бы 3 й, граф Аракчеев, но у него нервы слабы.
– Однако Михаил Иларионович, я думаю, вышел, – сказал князь Андрей. – Желаю счастия и успеха, господа, – прибавил он и вышел, пожав руки Долгорукову и Бибилину.
Возвращаясь домой, князь Андрей не мог удержаться, чтобы не спросить молчаливо сидевшего подле него Кутузова, о том, что он думает о завтрашнем сражении?
Кутузов строго посмотрел на своего адъютанта и, помолчав, ответил:
– Я думаю, что сражение будет проиграно, и я так сказал графу Толстому и просил его передать это государю. Что же, ты думаешь, он мне ответил? Eh, mon cher general, je me mele de riz et des et cotelettes, melez vous des affaires de la guerre. [И, любезный генерал! Я занят рисом и котлетами, а вы занимайтесь военными делами.] Да… Вот что мне отвечали!


В 10 м часу вечера Вейротер с своими планами переехал на квартиру Кутузова, где и был назначен военный совет. Все начальники колонн были потребованы к главнокомандующему, и, за исключением князя Багратиона, который отказался приехать, все явились к назначенному часу.
Вейротер, бывший полным распорядителем предполагаемого сражения, представлял своею оживленностью и торопливостью резкую противоположность с недовольным и сонным Кутузовым, неохотно игравшим роль председателя и руководителя военного совета. Вейротер, очевидно, чувствовал себя во главе.движения, которое стало уже неудержимо. Он был, как запряженная лошадь, разбежавшаяся с возом под гору. Он ли вез, или его гнало, он не знал; но он несся во всю возможную быстроту, не имея времени уже обсуждать того, к чему поведет это движение. Вейротер в этот вечер был два раза для личного осмотра в цепи неприятеля и два раза у государей, русского и австрийского, для доклада и объяснений, и в своей канцелярии, где он диктовал немецкую диспозицию. Он, измученный, приехал теперь к Кутузову.
Он, видимо, так был занят, что забывал даже быть почтительным с главнокомандующим: он перебивал его, говорил быстро, неясно, не глядя в лицо собеседника, не отвечая на деланные ему вопросы, был испачкан грязью и имел вид жалкий, измученный, растерянный и вместе с тем самонадеянный и гордый.
Кутузов занимал небольшой дворянский замок около Остралиц. В большой гостиной, сделавшейся кабинетом главнокомандующего, собрались: сам Кутузов, Вейротер и члены военного совета. Они пили чай. Ожидали только князя Багратиона, чтобы приступить к военному совету. В 8 м часу приехал ординарец Багратиона с известием, что князь быть не может. Князь Андрей пришел доложить о том главнокомандующему и, пользуясь прежде данным ему Кутузовым позволением присутствовать при совете, остался в комнате.
– Так как князь Багратион не будет, то мы можем начинать, – сказал Вейротер, поспешно вставая с своего места и приближаясь к столу, на котором была разложена огромная карта окрестностей Брюнна.
Кутузов в расстегнутом мундире, из которого, как бы освободившись, выплыла на воротник его жирная шея, сидел в вольтеровском кресле, положив симметрично пухлые старческие руки на подлокотники, и почти спал. На звук голоса Вейротера он с усилием открыл единственный глаз.
– Да, да, пожалуйста, а то поздно, – проговорил он и, кивнув головой, опустил ее и опять закрыл глаза.
Ежели первое время члены совета думали, что Кутузов притворялся спящим, то звуки, которые он издавал носом во время последующего чтения, доказывали, что в эту минуту для главнокомандующего дело шло о гораздо важнейшем, чем о желании выказать свое презрение к диспозиции или к чему бы то ни было: дело шло для него о неудержимом удовлетворении человеческой потребности – .сна. Он действительно спал. Вейротер с движением человека, слишком занятого для того, чтобы терять хоть одну минуту времени, взглянул на Кутузова и, убедившись, что он спит, взял бумагу и громким однообразным тоном начал читать диспозицию будущего сражения под заглавием, которое он тоже прочел:
«Диспозиция к атаке неприятельской позиции позади Кобельница и Сокольница, 20 ноября 1805 года».
Диспозиция была очень сложная и трудная. В оригинальной диспозиции значилось:
Da der Feind mit seinerien linken Fluegel an die mit Wald bedeckten Berge lehnt und sich mit seinerien rechten Fluegel laengs Kobeinitz und Sokolienitz hinter die dort befindIichen Teiche zieht, wir im Gegentheil mit unserem linken Fluegel seinen rechten sehr debordiren, so ist es vortheilhaft letzteren Fluegel des Feindes zu attakiren, besondere wenn wir die Doerfer Sokolienitz und Kobelienitz im Besitze haben, wodurch wir dem Feind zugleich in die Flanke fallen und ihn auf der Flaeche zwischen Schlapanitz und dem Thuerassa Walde verfolgen koennen, indem wir dem Defileen von Schlapanitz und Bellowitz ausweichen, welche die feindliche Front decken. Zu dieserien Endzwecke ist es noethig… Die erste Kolonne Marieschirt… die zweite Kolonne Marieschirt… die dritte Kolonne Marieschirt… [Так как неприятель опирается левым крылом своим на покрытые лесом горы, а правым крылом тянется вдоль Кобельница и Сокольница позади находящихся там прудов, а мы, напротив, превосходим нашим левым крылом его правое, то выгодно нам атаковать сие последнее неприятельское крыло, особливо если мы займем деревни Сокольниц и Кобельниц, будучи поставлены в возможность нападать на фланг неприятеля и преследовать его в равнине между Шлапаницем и лесом Тюрасским, избегая вместе с тем дефилеи между Шлапаницем и Беловицем, которою прикрыт неприятельский фронт. Для этой цели необходимо… Первая колонна марширует… вторая колонна марширует… третья колонна марширует…] и т. д., читал Вейротер. Генералы, казалось, неохотно слушали трудную диспозицию. Белокурый высокий генерал Буксгевден стоял, прислонившись спиною к стене, и, остановив свои глаза на горевшей свече, казалось, не слушал и даже не хотел, чтобы думали, что он слушает. Прямо против Вейротера, устремив на него свои блестящие открытые глаза, в воинственной позе, оперев руки с вытянутыми наружу локтями на колени, сидел румяный Милорадович с приподнятыми усами и плечами. Он упорно молчал, глядя в лицо Вейротера, и спускал с него глаза только в то время, когда австрийский начальник штаба замолкал. В это время Милорадович значительно оглядывался на других генералов. Но по значению этого значительного взгляда нельзя было понять, был ли он согласен или несогласен, доволен или недоволен диспозицией. Ближе всех к Вейротеру сидел граф Ланжерон и с тонкой улыбкой южного французского лица, не покидавшей его во всё время чтения, глядел на свои тонкие пальцы, быстро перевертывавшие за углы золотую табакерку с портретом. В середине одного из длиннейших периодов он остановил вращательное движение табакерки, поднял голову и с неприятною учтивостью на самых концах тонких губ перебил Вейротера и хотел сказать что то; но австрийский генерал, не прерывая чтения, сердито нахмурился и замахал локтями, как бы говоря: потом, потом вы мне скажете свои мысли, теперь извольте смотреть на карту и слушать. Ланжерон поднял глаза кверху с выражением недоумения, оглянулся на Милорадовича, как бы ища объяснения, но, встретив значительный, ничего не значущий взгляд Милорадовича, грустно опустил глаза и опять принялся вертеть табакерку.
– Une lecon de geographie, [Урок из географии,] – проговорил он как бы про себя, но довольно громко, чтобы его слышали.
Пржебышевский с почтительной, но достойной учтивостью пригнул рукой ухо к Вейротеру, имея вид человека, поглощенного вниманием. Маленький ростом Дохтуров сидел прямо против Вейротера с старательным и скромным видом и, нагнувшись над разложенною картой, добросовестно изучал диспозиции и неизвестную ему местность. Он несколько раз просил Вейротера повторять нехорошо расслышанные им слова и трудные наименования деревень. Вейротер исполнял его желание, и Дохтуров записывал.
Когда чтение, продолжавшееся более часу, было кончено, Ланжерон, опять остановив табакерку и не глядя на Вейротера и ни на кого особенно, начал говорить о том, как трудно было исполнить такую диспозицию, где положение неприятеля предполагается известным, тогда как положение это может быть нам неизвестно, так как неприятель находится в движении. Возражения Ланжерона были основательны, но было очевидно, что цель этих возражений состояла преимущественно в желании дать почувствовать генералу Вейротеру, столь самоуверенно, как школьникам ученикам, читавшему свою диспозицию, что он имел дело не с одними дураками, а с людьми, которые могли и его поучить в военном деле. Когда замолк однообразный звук голоса Вейротера, Кутузов открыл глава, как мельник, который просыпается при перерыве усыпительного звука мельничных колес, прислушался к тому, что говорил Ланжерон, и, как будто говоря: «а вы всё еще про эти глупости!» поспешно закрыл глаза и еще ниже опустил голову.
Стараясь как можно язвительнее оскорбить Вейротера в его авторском военном самолюбии, Ланжерон доказывал, что Бонапарте легко может атаковать, вместо того, чтобы быть атакованным, и вследствие того сделать всю эту диспозицию совершенно бесполезною. Вейротер на все возражения отвечал твердой презрительной улыбкой, очевидно вперед приготовленной для всякого возражения, независимо от того, что бы ему ни говорили.
– Ежели бы он мог атаковать нас, то он нынче бы это сделал, – сказал он.
– Вы, стало быть, думаете, что он бессилен, – сказал Ланжерон.
– Много, если у него 40 тысяч войска, – отвечал Вейротер с улыбкой доктора, которому лекарка хочет указать средство лечения.
– В таком случае он идет на свою погибель, ожидая нашей атаки, – с тонкой иронической улыбкой сказал Ланжерон, за подтверждением оглядываясь опять на ближайшего Милорадовича.
Но Милорадович, очевидно, в эту минуту думал менее всего о том, о чем спорили генералы.
– Ma foi, [Ей Богу,] – сказал он, – завтра всё увидим на поле сражения.
Вейротер усмехнулся опять тою улыбкой, которая говорила, что ему смешно и странно встречать возражения от русских генералов и доказывать то, в чем не только он сам слишком хорошо был уверен, но в чем уверены были им государи императоры.
– Неприятель потушил огни, и слышен непрерывный шум в его лагере, – сказал он. – Что это значит? – Или он удаляется, чего одного мы должны бояться, или он переменяет позицию (он усмехнулся). Но даже ежели бы он и занял позицию в Тюрасе, он только избавляет нас от больших хлопот, и распоряжения все, до малейших подробностей, остаются те же.
– Каким же образом?.. – сказал князь Андрей, уже давно выжидавший случая выразить свои сомнения.
Кутузов проснулся, тяжело откашлялся и оглянул генералов.
– Господа, диспозиция на завтра, даже на нынче (потому что уже первый час), не может быть изменена, – сказал он. – Вы ее слышали, и все мы исполним наш долг. А перед сражением нет ничего важнее… (он помолчал) как выспаться хорошенько.
Он сделал вид, что привстает. Генералы откланялись и удалились. Было уже за полночь. Князь Андрей вышел.

Военный совет, на котором князю Андрею не удалось высказать свое мнение, как он надеялся, оставил в нем неясное и тревожное впечатление. Кто был прав: Долгоруков с Вейротером или Кутузов с Ланжероном и др., не одобрявшими план атаки, он не знал. «Но неужели нельзя было Кутузову прямо высказать государю свои мысли? Неужели это не может иначе делаться? Неужели из за придворных и личных соображений должно рисковать десятками тысяч и моей, моей жизнью?» думал он.
«Да, очень может быть, завтра убьют», подумал он. И вдруг, при этой мысли о смерти, целый ряд воспоминаний, самых далеких и самых задушевных, восстал в его воображении; он вспоминал последнее прощание с отцом и женою; он вспоминал первые времена своей любви к ней! Вспомнил о ее беременности, и ему стало жалко и ее и себя, и он в нервично размягченном и взволнованном состоянии вышел из избы, в которой он стоял с Несвицким, и стал ходить перед домом.
Ночь была туманная, и сквозь туман таинственно пробивался лунный свет. «Да, завтра, завтра! – думал он. – Завтра, может быть, всё будет кончено для меня, всех этих воспоминаний не будет более, все эти воспоминания не будут иметь для меня более никакого смысла. Завтра же, может быть, даже наверное, завтра, я это предчувствую, в первый раз мне придется, наконец, показать всё то, что я могу сделать». И ему представилось сражение, потеря его, сосредоточение боя на одном пункте и замешательство всех начальствующих лиц. И вот та счастливая минута, тот Тулон, которого так долго ждал он, наконец, представляется ему. Он твердо и ясно говорит свое мнение и Кутузову, и Вейротеру, и императорам. Все поражены верностью его соображения, но никто не берется исполнить его, и вот он берет полк, дивизию, выговаривает условие, чтобы уже никто не вмешивался в его распоряжения, и ведет свою дивизию к решительному пункту и один одерживает победу. А смерть и страдания? говорит другой голос. Но князь Андрей не отвечает этому голосу и продолжает свои успехи. Диспозиция следующего сражения делается им одним. Он носит звание дежурного по армии при Кутузове, но делает всё он один. Следующее сражение выиграно им одним. Кутузов сменяется, назначается он… Ну, а потом? говорит опять другой голос, а потом, ежели ты десять раз прежде этого не будешь ранен, убит или обманут; ну, а потом что ж? – «Ну, а потом, – отвечает сам себе князь Андрей, – я не знаю, что будет потом, не хочу и не могу знать: но ежели хочу этого, хочу славы, хочу быть известным людям, хочу быть любимым ими, то ведь я не виноват, что я хочу этого, что одного этого я хочу, для одного этого я живу. Да, для одного этого! Я никогда никому не скажу этого, но, Боже мой! что же мне делать, ежели я ничего не люблю, как только славу, любовь людскую. Смерть, раны, потеря семьи, ничто мне не страшно. И как ни дороги, ни милы мне многие люди – отец, сестра, жена, – самые дорогие мне люди, – но, как ни страшно и неестественно это кажется, я всех их отдам сейчас за минуту славы, торжества над людьми, за любовь к себе людей, которых я не знаю и не буду знать, за любовь вот этих людей», подумал он, прислушиваясь к говору на дворе Кутузова. На дворе Кутузова слышались голоса укладывавшихся денщиков; один голос, вероятно, кучера, дразнившего старого Кутузовского повара, которого знал князь Андрей, и которого звали Титом, говорил: «Тит, а Тит?»
– Ну, – отвечал старик.
– Тит, ступай молотить, – говорил шутник.
– Тьфу, ну те к чорту, – раздавался голос, покрываемый хохотом денщиков и слуг.
«И все таки я люблю и дорожу только торжеством над всеми ими, дорожу этой таинственной силой и славой, которая вот тут надо мной носится в этом тумане!»


Ростов в эту ночь был со взводом во фланкёрской цепи, впереди отряда Багратиона. Гусары его попарно были рассыпаны в цепи; сам он ездил верхом по этой линии цепи, стараясь преодолеть сон, непреодолимо клонивший его. Назади его видно было огромное пространство неясно горевших в тумане костров нашей армии; впереди его была туманная темнота. Сколько ни вглядывался Ростов в эту туманную даль, он ничего не видел: то серелось, то как будто чернелось что то; то мелькали как будто огоньки, там, где должен быть неприятель; то ему думалось, что это только в глазах блестит у него. Глаза его закрывались, и в воображении представлялся то государь, то Денисов, то московские воспоминания, и он опять поспешно открывал глаза и близко перед собой он видел голову и уши лошади, на которой он сидел, иногда черные фигуры гусар, когда он в шести шагах наезжал на них, а вдали всё ту же туманную темноту. «Отчего же? очень может быть, – думал Ростов, – что государь, встретив меня, даст поручение, как и всякому офицеру: скажет: „Поезжай, узнай, что там“. Много рассказывали же, как совершенно случайно он узнал так какого то офицера и приблизил к себе. Что, ежели бы он приблизил меня к себе! О, как бы я охранял его, как бы я говорил ему всю правду, как бы я изобличал его обманщиков», и Ростов, для того чтобы живо представить себе свою любовь и преданность государю, представлял себе врага или обманщика немца, которого он с наслаждением не только убивал, но по щекам бил в глазах государя. Вдруг дальний крик разбудил Ростова. Он вздрогнул и открыл глаза.
«Где я? Да, в цепи: лозунг и пароль – дышло, Ольмюц. Экая досада, что эскадрон наш завтра будет в резервах… – подумал он. – Попрошусь в дело. Это, может быть, единственный случай увидеть государя. Да, теперь недолго до смены. Объеду еще раз и, как вернусь, пойду к генералу и попрошу его». Он поправился на седле и тронул лошадь, чтобы еще раз объехать своих гусар. Ему показалось, что было светлей. В левой стороне виднелся пологий освещенный скат и противоположный, черный бугор, казавшийся крутым, как стена. На бугре этом было белое пятно, которого никак не мог понять Ростов: поляна ли это в лесу, освещенная месяцем, или оставшийся снег, или белые дома? Ему показалось даже, что по этому белому пятну зашевелилось что то. «Должно быть, снег – это пятно; пятно – une tache», думал Ростов. «Вот тебе и не таш…»
«Наташа, сестра, черные глаза. На… ташка (Вот удивится, когда я ей скажу, как я увидал государя!) Наташку… ташку возьми…» – «Поправей то, ваше благородие, а то тут кусты», сказал голос гусара, мимо которого, засыпая, проезжал Ростов. Ростов поднял голову, которая опустилась уже до гривы лошади, и остановился подле гусара. Молодой детский сон непреодолимо клонил его. «Да, бишь, что я думал? – не забыть. Как с государем говорить буду? Нет, не то – это завтра. Да, да! На ташку, наступить… тупить нас – кого? Гусаров. А гусары в усы… По Тверской ехал этот гусар с усами, еще я подумал о нем, против самого Гурьева дома… Старик Гурьев… Эх, славный малый Денисов! Да, всё это пустяки. Главное теперь – государь тут. Как он на меня смотрел, и хотелось ему что то сказать, да он не смел… Нет, это я не смел. Да это пустяки, а главное – не забывать, что я нужное то думал, да. На – ташку, нас – тупить, да, да, да. Это хорошо». – И он опять упал головой на шею лошади. Вдруг ему показалось, что в него стреляют. «Что? Что? Что!… Руби! Что?…» заговорил, очнувшись, Ростов. В то мгновение, как он открыл глаза, Ростов услыхал перед собою там, где был неприятель, протяжные крики тысячи голосов. Лошади его и гусара, стоявшего подле него, насторожили уши на эти крики. На том месте, с которого слышались крики, зажегся и потух один огонек, потом другой, и по всей линии французских войск на горе зажглись огни, и крики всё более и более усиливались. Ростов слышал звуки французских слов, но не мог их разобрать. Слишком много гудело голосов. Только слышно было: аааа! и рррр!
– Что это? Ты как думаешь? – обратился Ростов к гусару, стоявшему подле него. – Ведь это у неприятеля?
Гусар ничего не ответил.
– Что ж, ты разве не слышишь? – довольно долго подождав ответа, опять спросил Ростов.
– А кто ё знает, ваше благородие, – неохотно отвечал гусар.
– По месту должно быть неприятель? – опять повторил Ростов.
– Може он, а може, и так, – проговорил гусар, – дело ночное. Ну! шали! – крикнул он на свою лошадь, шевелившуюся под ним.
Лошадь Ростова тоже торопилась, била ногой по мерзлой земле, прислушиваясь к звукам и приглядываясь к огням. Крики голосов всё усиливались и усиливались и слились в общий гул, который могла произвести только несколько тысячная армия. Огни больше и больше распространялись, вероятно, по линии французского лагеря. Ростову уже не хотелось спать. Веселые, торжествующие крики в неприятельской армии возбудительно действовали на него: Vive l'empereur, l'empereur! [Да здравствует император, император!] уже ясно слышалось теперь Ростову.
– А недалеко, – должно быть, за ручьем? – сказал он стоявшему подле него гусару.
Гусар только вздохнул, ничего не отвечая, и прокашлялся сердито. По линии гусар послышался топот ехавшего рысью конного, и из ночного тумана вдруг выросла, представляясь громадным слоном, фигура гусарского унтер офицера.
– Ваше благородие, генералы! – сказал унтер офицер, подъезжая к Ростову.
Ростов, продолжая оглядываться на огни и крики, поехал с унтер офицером навстречу нескольким верховым, ехавшим по линии. Один был на белой лошади. Князь Багратион с князем Долгоруковым и адъютантами выехали посмотреть на странное явление огней и криков в неприятельской армии. Ростов, подъехав к Багратиону, рапортовал ему и присоединился к адъютантам, прислушиваясь к тому, что говорили генералы.
– Поверьте, – говорил князь Долгоруков, обращаясь к Багратиону, – что это больше ничего как хитрость: он отступил и в арьергарде велел зажечь огни и шуметь, чтобы обмануть нас.
– Едва ли, – сказал Багратион, – с вечера я их видел на том бугре; коли ушли, так и оттуда снялись. Г. офицер, – обратился князь Багратион к Ростову, – стоят там еще его фланкёры?
– С вечера стояли, а теперь не могу знать, ваше сиятельство. Прикажите, я съезжу с гусарами, – сказал Ростов.
Багратион остановился и, не отвечая, в тумане старался разглядеть лицо Ростова.
– А что ж, посмотрите, – сказал он, помолчав немного.
– Слушаю с.
Ростов дал шпоры лошади, окликнул унтер офицера Федченку и еще двух гусар, приказал им ехать за собою и рысью поехал под гору по направлению к продолжавшимся крикам. Ростову и жутко и весело было ехать одному с тремя гусарами туда, в эту таинственную и опасную туманную даль, где никто не был прежде его. Багратион закричал ему с горы, чтобы он не ездил дальше ручья, но Ростов сделал вид, как будто не слыхал его слов, и, не останавливаясь, ехал дальше и дальше, беспрестанно обманываясь, принимая кусты за деревья и рытвины за людей и беспрестанно объясняя свои обманы. Спустившись рысью под гору, он уже не видал ни наших, ни неприятельских огней, но громче, яснее слышал крики французов. В лощине он увидал перед собой что то вроде реки, но когда он доехал до нее, он узнал проезженную дорогу. Выехав на дорогу, он придержал лошадь в нерешительности: ехать по ней, или пересечь ее и ехать по черному полю в гору. Ехать по светлевшей в тумане дороге было безопаснее, потому что скорее можно было рассмотреть людей. «Пошел за мной», проговорил он, пересек дорогу и стал подниматься галопом на гору, к тому месту, где с вечера стоял французский пикет.
– Ваше благородие, вот он! – проговорил сзади один из гусар.
И не успел еще Ростов разглядеть что то, вдруг зачерневшееся в тумане, как блеснул огонек, щелкнул выстрел, и пуля, как будто жалуясь на что то, зажужжала высоко в тумане и вылетела из слуха. Другое ружье не выстрелило, но блеснул огонек на полке. Ростов повернул лошадь и галопом поехал назад. Еще раздались в разных промежутках четыре выстрела, и на разные тоны запели пули где то в тумане. Ростов придержал лошадь, повеселевшую так же, как он, от выстрелов, и поехал шагом. «Ну ка еще, ну ка еще!» говорил в его душе какой то веселый голос. Но выстрелов больше не было.
Только подъезжая к Багратиону, Ростов опять пустил свою лошадь в галоп и, держа руку у козырька, подъехал к нему.
Долгоруков всё настаивал на своем мнении, что французы отступили и только для того, чтобы обмануть нас, разложили огни.
– Что же это доказывает? – говорил он в то время, как Ростов подъехал к ним. – Они могли отступить и оставить пикеты.
– Видно, еще не все ушли, князь, – сказал Багратион. – До завтрашнего утра, завтра всё узнаем.
– На горе пикет, ваше сиятельство, всё там же, где был с вечера, – доложил Ростов, нагибаясь вперед, держа руку у козырька и не в силах удержать улыбку веселья, вызванного в нем его поездкой и, главное, звуками пуль.
– Хорошо, хорошо, – сказал Багратион, – благодарю вас, г. офицер.
– Ваше сиятельство, – сказал Ростов, – позвольте вас просить.
– Что такое?
– Завтра эскадрон наш назначен в резервы; позвольте вас просить прикомандировать меня к 1 му эскадрону.
– Как фамилия?
– Граф Ростов.
– А, хорошо. Оставайся при мне ординарцем.
– Ильи Андреича сын? – сказал Долгоруков.
Но Ростов не отвечал ему.
– Так я буду надеяться, ваше сиятельство.
– Я прикажу.
«Завтра, очень может быть, пошлют с каким нибудь приказанием к государю, – подумал он. – Слава Богу».

Крики и огни в неприятельской армии происходили оттого, что в то время, как по войскам читали приказ Наполеона, сам император верхом объезжал свои бивуаки. Солдаты, увидав императора, зажигали пуки соломы и с криками: vive l'empereur! бежали за ним. Приказ Наполеона был следующий:
«Солдаты! Русская армия выходит против вас, чтобы отмстить за австрийскую, ульмскую армию. Это те же баталионы, которые вы разбили при Голлабрунне и которые вы с тех пор преследовали постоянно до этого места. Позиции, которые мы занимаем, – могущественны, и пока они будут итти, чтоб обойти меня справа, они выставят мне фланг! Солдаты! Я сам буду руководить вашими баталионами. Я буду держаться далеко от огня, если вы, с вашей обычной храбростью, внесете в ряды неприятельские беспорядок и смятение; но если победа будет хоть одну минуту сомнительна, вы увидите вашего императора, подвергающегося первым ударам неприятеля, потому что не может быть колебания в победе, особенно в тот день, в который идет речь о чести французской пехоты, которая так необходима для чести своей нации.
Под предлогом увода раненых не расстроивать ряда! Каждый да будет вполне проникнут мыслию, что надо победить этих наемников Англии, воодушевленных такою ненавистью против нашей нации. Эта победа окончит наш поход, и мы можем возвратиться на зимние квартиры, где застанут нас новые французские войска, которые формируются во Франции; и тогда мир, который я заключу, будет достоин моего народа, вас и меня.
Наполеон».


В 5 часов утра еще было совсем темно. Войска центра, резервов и правый фланг Багратиона стояли еще неподвижно; но на левом фланге колонны пехоты, кавалерии и артиллерии, долженствовавшие первые спуститься с высот, для того чтобы атаковать французский правый фланг и отбросить его, по диспозиции, в Богемские горы, уже зашевелились и начали подниматься с своих ночлегов. Дым от костров, в которые бросали всё лишнее, ел глаза. Было холодно и темно. Офицеры торопливо пили чай и завтракали, солдаты пережевывали сухари, отбивали ногами дробь, согреваясь, и стекались против огней, бросая в дрова остатки балаганов, стулья, столы, колеса, кадушки, всё лишнее, что нельзя было увезти с собою. Австрийские колонновожатые сновали между русскими войсками и служили предвестниками выступления. Как только показывался австрийский офицер около стоянки полкового командира, полк начинал шевелиться: солдаты сбегались от костров, прятали в голенища трубочки, мешочки в повозки, разбирали ружья и строились. Офицеры застегивались, надевали шпаги и ранцы и, покрикивая, обходили ряды; обозные и денщики запрягали, укладывали и увязывали повозки. Адъютанты, батальонные и полковые командиры садились верхами, крестились, отдавали последние приказания, наставления и поручения остающимся обозным, и звучал однообразный топот тысячей ног. Колонны двигались, не зная куда и не видя от окружавших людей, от дыма и от усиливающегося тумана ни той местности, из которой они выходили, ни той, в которую они вступали.
Солдат в движении так же окружен, ограничен и влеком своим полком, как моряк кораблем, на котором он находится. Как бы далеко он ни прошел, в какие бы странные, неведомые и опасные широты ни вступил он, вокруг него – как для моряка всегда и везде те же палубы, мачты, канаты своего корабля – всегда и везде те же товарищи, те же ряды, тот же фельдфебель Иван Митрич, та же ротная собака Жучка, то же начальство. Солдат редко желает знать те широты, в которых находится весь корабль его; но в день сражения, Бог знает как и откуда, в нравственном мире войска слышится одна для всех строгая нота, которая звучит приближением чего то решительного и торжественного и вызывает их на несвойственное им любопытство. Солдаты в дни сражений возбужденно стараются выйти из интересов своего полка, прислушиваются, приглядываются и жадно расспрашивают о том, что делается вокруг них.
Туман стал так силен, что, несмотря на то, что рассветало, не видно было в десяти шагах перед собою. Кусты казались громадными деревьями, ровные места – обрывами и скатами. Везде, со всех сторон, можно было столкнуться с невидимым в десяти шагах неприятелем. Но долго шли колонны всё в том же тумане, спускаясь и поднимаясь на горы, минуя сады и ограды, по новой, непонятной местности, нигде не сталкиваясь с неприятелем. Напротив того, то впереди, то сзади, со всех сторон, солдаты узнавали, что идут по тому же направлению наши русские колонны. Каждому солдату приятно становилось на душе оттого, что он знал, что туда же, куда он идет, то есть неизвестно куда, идет еще много, много наших.
– Ишь ты, и курские прошли, – говорили в рядах.
– Страсть, братец ты мой, что войски нашей собралось! Вечор посмотрел, как огни разложили, конца краю не видать. Москва, – одно слово!
Хотя никто из колонных начальников не подъезжал к рядам и не говорил с солдатами (колонные начальники, как мы видели на военном совете, были не в духе и недовольны предпринимаемым делом и потому только исполняли приказания и не заботились о том, чтобы повеселить солдат), несмотря на то, солдаты шли весело, как и всегда, идя в дело, в особенности в наступательное. Но, пройдя около часу всё в густом тумане, большая часть войска должна была остановиться, и по рядам пронеслось неприятное сознание совершающегося беспорядка и бестолковщины. Каким образом передается это сознание, – весьма трудно определить; но несомненно то, что оно передается необыкновенно верно и быстро разливается, незаметно и неудержимо, как вода по лощине. Ежели бы русское войско было одно, без союзников, то, может быть, еще прошло бы много времени, пока это сознание беспорядка сделалось бы общею уверенностью; но теперь, с особенным удовольствием и естественностью относя причину беспорядков к бестолковым немцам, все убедились в том, что происходит вредная путаница, которую наделали колбасники.
– Что стали то? Аль загородили? Или уж на француза наткнулись?
– Нет не слыхать. А то палить бы стал.
– То то торопили выступать, а выступили – стали без толку посереди поля, – всё немцы проклятые путают. Эки черти бестолковые!
– То то я бы их и пустил наперед. А то, небось, позади жмутся. Вот и стой теперь не емши.
– Да что, скоро ли там? Кавалерия, говорят, дорогу загородила, – говорил офицер.
– Эх, немцы проклятые, своей земли не знают, – говорил другой.
– Вы какой дивизии? – кричал, подъезжая, адъютант.
– Осьмнадцатой.
– Так зачем же вы здесь? вам давно бы впереди должно быть, теперь до вечера не пройдете.