Аллилхлорид
| Аллилхлорид | |
| |
| Allyl-chloride-3D-balls.png | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
3-хлор-1-пропен
|
| Сокращения | 2-пропенилхлорид, 2-хлорпропен |
| Традиционные названия | Аллилхлорид, хлористый аллил |
| Хим. формула | C3H5Cl |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 76,53 г/моль |
| Плотность | 0,9376 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | -136,4 °C |
| Т. кип. | 45,1 °C |
| Т. воспл. | -29 °C |
| Т. свспл. | 420 °C |
| Кр. темп. | 240,3 °C |
| Кр. давл. | 46,48 атм |
| Уд. теплоёмк. | 1,25 Дж/(кг·К) |
| Энтальпия кипения | 29,04 кДж/моль |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 0,3587 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4157 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 107-05-1 |
| SMILES | |
| Безопасность | |
| ПДК | 0,1 мг/м3 |
| Токсичность | токсичен, ирритант
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Аллилхлори́д или алли́л хло́ристый — хлорорганическое соединение c эмпирической формулой C3H5Cl, систематическое название 3-хлорпропен.
Содержание
Физические свойства
Представляет собой бесцветную подвижную жидкость с острым едким запахом. Аллилхлорид растворим в обычных органических растворителях, в воде же практически не растворим. Растворимость аллилхлорида в воде составляет 0,36 % при 20°С, а воды в аллилхлориде 0,08 % при 20 °С. Легковоспламеняющаяся жидкость.
Химические свойства
С водой аллилхлорид образует азеотропную смесь, а также вступает в реакции по двойной связи, типичных для ненасыщеных соединений. Хлор в аллилхлориде подвижен и может легко замещаться на гидроксильную или аминную группы с образованием соответственно аллилового спирта или аллиламина. При температуре кипения в присутствии пероксидов аллилхлорид полимеризуется, а также легко образует простые и сложные эфиры.
Хлорирование
При хлорировании аллилхлорида в обычных условиях образуется 1,2,3-трихлорпропан:
- <math>\mathsf{CH_2Cl-CH=CH_2 + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl-CHCl-CH_2Cl}</math>
а при высоких температурах (500 °С) образуется смесь хлоралкенов, преимущественно состоящая из 1,3-дихлорпропена и небольшого количества 2,3- и 3,3-дихлорпропена:
- <math>\mathsf{CH_2Cl-CH=CH_2 + Cl_2 \xrightarrow[]{[t]} CH_2Cl-CH=CHCl + CH_2=CHCl-CH_2Cl + CH_2=CH-CHCl_2}</math>
Гидролиз
Гидролиз аллилхлорида при обычной температуре в нейтральной среде идёт незначительно, с образованием аллилового спирта:
- <math>\mathsf{CH_2Cl-CH=CH_2 + H_2O \rightarrow CH_2OH-CH=CH_2 + HCl}</math>
Гораздо быстрее реакция протекает в присутствии щелочей, при этом аллилхлорид полностью гидролизуется. В качестве побочного продукта образуется диаллиловый эфир (CH2=CH-CH2)2O
Реакция гидрохлорирования
Происходит в присутствии трихлорида железа, в результате образуется 1,2-дихлорпропан:
- <math>\mathsf{CH_2Cl-CH=CH_2 + HCl \xrightarrow[]{[FeCl_3]} CH_2Cl-CHCl-CH_3}</math>
Реакция полимеризации
Происходит при температуре кипения (с добавлением перекисей) или при t = 160 °С в присутствии карбоната натрия.
- <math>\mathsf{n(CH_2Cl-CH=CH_2) \xrightarrow[]{[t, Na_2CO_3]} (-CH_2Cl-CH-CH_2-)_n}</math>
Получение
Аллилхлорид получают путём хлорирования пропилена при 500 °С. При соотношении пропилена к хлору 5 к 1, достигается приблизительный выход конечного продукта в 80 % по хлору.
- <math>\mathsf{CH_3-CH=CH_2 + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl-CH=CH_2 + HCl + Q}</math>
Термическое дегидрохлорирование 1,2-дихлорпропана при высоких температурах (520-540 °С):
- <math>\mathsf{CH_2Cl-CHCl-CH_3 \rightarrow CH_2Cl-CH=CH_2 + HCl - Q}</math>
выход аллилхлорида достигает 50-70 %.
Взаимодействие диаллилового эфира с концентрированной соляной кислотой при 30 °С в присутствии хлорида меди (I):
- <math>\mathsf{ (CH_2=CH-CH_2)_2O + HCl \xrightarrow[]{[CuCl]} 2CH_2Cl-CH=CH_2 + H_2O}</math>
Эта реакция даёт наиболее высокий выход аллилхлорида (свыше 85 %).
Применение
Аллил хлористый применяют для производства эпихлоргидрина, глицерина, аллилового спирта, а также различных аллиловых эфиров, аллиламина, циклопропана, аллилсахарозы, лекарственных препаратов, инсектицидов, а также пластмасс, клеев и мягчителей[1]. Аллилхлорид получил широкое распространение в промышленном синтезе благодаря высокой реакционной способности. Основная часть производимого хлористого аллила используется для получения эпихлоргидрина и синтетического глицерина. Некоторое количество хлористого аллила перерабатывается в аллиловый спирт.
Токсичность
Токсичен. Особенно опасны пары аллилхлорида, так как обладают сильным раздражающим действием, ирритант и лакриматор в высоких концентрациях. Проявляет наркотические свойства. Является сильным печёночным ядом — поражает клетки и структуру (схож по действию с ССl4)[2].
Напишите отзыв о статье "Аллилхлорид"
Примечания
- ↑ [dic.academic.ru/dic.nsf/enc3p/52150 Аллилхлорид в Большом Энциклопедическом словаре]
- ↑ Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. / Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. — Изд. 7-е, пер. и доп. — Л.: «Химия», 1976. — Т. I. — С. 340-341. — 592 с. — 49 000 экз.
Ссылки
- [www.xumuk.ru/encyklopedia/151.html Аллилхлорид на сайте xumuk.ru]
- [chemindustry.ru/rus/chemicals/Allyl_Chloride.php Описание аллилхлорида на сайте chemindustry.ru]
Отрывок, характеризующий Аллилхлорид
– Я не понимаю, что такое значит искусный полководец, – с насмешкой сказал князь Андрей.– Искусный полководец, – сказал Пьер, – ну, тот, который предвидел все случайности… ну, угадал мысли противника.
– Да это невозможно, – сказал князь Андрей, как будто про давно решенное дело.
Пьер с удивлением посмотрел на него.
– Однако, – сказал он, – ведь говорят же, что война подобна шахматной игре.
– Да, – сказал князь Андрей, – только с тою маленькою разницей, что в шахматах над каждым шагом ты можешь думать сколько угодно, что ты там вне условий времени, и еще с той разницей, что конь всегда сильнее пешки и две пешки всегда сильнее одной, a на войне один батальон иногда сильнее дивизии, а иногда слабее роты. Относительная сила войск никому не может быть известна. Поверь мне, – сказал он, – что ежели бы что зависело от распоряжений штабов, то я бы был там и делал бы распоряжения, а вместо того я имею честь служить здесь, в полку вот с этими господами, и считаю, что от нас действительно будет зависеть завтрашний день, а не от них… Успех никогда не зависел и не будет зависеть ни от позиции, ни от вооружения, ни даже от числа; а уж меньше всего от позиции.
– А от чего же?
– От того чувства, которое есть во мне, в нем, – он указал на Тимохина, – в каждом солдате.
Князь Андрей взглянул на Тимохина, который испуганно и недоумевая смотрел на своего командира. В противность своей прежней сдержанной молчаливости князь Андрей казался теперь взволнованным. Он, видимо, не мог удержаться от высказывания тех мыслей, которые неожиданно приходили ему.
– Сражение выиграет тот, кто твердо решил его выиграть. Отчего мы под Аустерлицем проиграли сражение? У нас потеря была почти равная с французами, но мы сказали себе очень рано, что мы проиграли сражение, – и проиграли. А сказали мы это потому, что нам там незачем было драться: поскорее хотелось уйти с поля сражения. «Проиграли – ну так бежать!» – мы и побежали. Ежели бы до вечера мы не говорили этого, бог знает что бы было. А завтра мы этого не скажем. Ты говоришь: наша позиция, левый фланг слаб, правый фланг растянут, – продолжал он, – все это вздор, ничего этого нет. А что нам предстоит завтра? Сто миллионов самых разнообразных случайностей, которые будут решаться мгновенно тем, что побежали или побегут они или наши, что убьют того, убьют другого; а то, что делается теперь, – все это забава. Дело в том, что те, с кем ты ездил по позиции, не только не содействуют общему ходу дел, но мешают ему. Они заняты только своими маленькими интересами.
– В такую минуту? – укоризненно сказал Пьер.
– В такую минуту, – повторил князь Андрей, – для них это только такая минута, в которую можно подкопаться под врага и получить лишний крестик или ленточку. Для меня на завтра вот что: стотысячное русское и стотысячное французское войска сошлись драться, и факт в том, что эти двести тысяч дерутся, и кто будет злей драться и себя меньше жалеть, тот победит. И хочешь, я тебе скажу, что, что бы там ни было, что бы ни путали там вверху, мы выиграем сражение завтра. Завтра, что бы там ни было, мы выиграем сражение!
– Вот, ваше сиятельство, правда, правда истинная, – проговорил Тимохин. – Что себя жалеть теперь! Солдаты в моем батальоне, поверите ли, не стали водку, пить: не такой день, говорят. – Все помолчали.
Офицеры поднялись. Князь Андрей вышел с ними за сарай, отдавая последние приказания адъютанту. Когда офицеры ушли, Пьер подошел к князю Андрею и только что хотел начать разговор, как по дороге недалеко от сарая застучали копыта трех лошадей, и, взглянув по этому направлению, князь Андрей узнал Вольцогена с Клаузевицем, сопутствуемых казаком. Они близко проехали, продолжая разговаривать, и Пьер с Андреем невольно услыхали следующие фразы:
– Der Krieg muss im Raum verlegt werden. Der Ansicht kann ich nicht genug Preis geben, [Война должна быть перенесена в пространство. Это воззрение я не могу достаточно восхвалить (нем.) ] – говорил один.
– O ja, – сказал другой голос, – da der Zweck ist nur den Feind zu schwachen, so kann man gewiss nicht den Verlust der Privatpersonen in Achtung nehmen. [О да, так как цель состоит в том, чтобы ослабить неприятеля, то нельзя принимать во внимание потери частных лиц (нем.) ]
– O ja, [О да (нем.) ] – подтвердил первый голос.
– Да, im Raum verlegen, [перенести в пространство (нем.) ] – повторил, злобно фыркая носом, князь Андрей, когда они проехали. – Im Raum то [В пространстве (нем.) ] у меня остался отец, и сын, и сестра в Лысых Горах. Ему это все равно. Вот оно то, что я тебе говорил, – эти господа немцы завтра не выиграют сражение, а только нагадят, сколько их сил будет, потому что в его немецкой голове только рассуждения, не стоящие выеденного яйца, а в сердце нет того, что одно только и нужно на завтра, – то, что есть в Тимохине. Они всю Европу отдали ему и приехали нас учить – славные учители! – опять взвизгнул его голос.
– Так вы думаете, что завтрашнее сражение будет выиграно? – сказал Пьер.
– Да, да, – рассеянно сказал князь Андрей. – Одно, что бы я сделал, ежели бы имел власть, – начал он опять, – я не брал бы пленных. Что такое пленные? Это рыцарство. Французы разорили мой дом и идут разорить Москву, и оскорбили и оскорбляют меня всякую секунду. Они враги мои, они преступники все, по моим понятиям. И так же думает Тимохин и вся армия. Надо их казнить. Ежели они враги мои, то не могут быть друзьями, как бы они там ни разговаривали в Тильзите.
