Аминосахара

Аминосахара́ — производные углеводов, образованные замещением одной или нескольких гидроксильных групп на аминогруппу.

В случае непосредственного присоединения аминогруппы к гликозидному атому углерода такие соединения называются гликозиламинами или N-гликозидами.

Свойства

Кристаллические вещества, хорошо растворимы в воде. Проявляют свойства, характерные для аминов и моносахаридов. Являются сильными основаниями, образуют устойчивые соли. Аминогруппа способна легко ацетилироваться и алкилироваться. Под действием щелочей и азотной кислоты происходит дезаминирование.

Представители

Важнейшими представителями аминосахаров являются глюкозамин, или хитозамин (2-дезокси-2-амино-D-глюкоза) и галактозамин, или хондрозамин (2-дезокси-2-амино-D-галактоза). Они входят в состав различных гетерополисахаридов, играющих важную физиологическую роль в организме животных и человека.

Одним из гетерополисахаридов глюкозамина является гепарин, препятствующий свёртыванию крови. Его молекула состоит из остатков глюкуроновой кислоты и α-D-глюкозамина в форме двойного производного серной кислоты. Гиалуроновая кислота, важнейшее вещество соединительной ткани, содержит в составе N-ацетил-β-D-глюкозамин и β-D-глюкуроновую кислоту в соотношении 1:1, распадаясь при гидролизе на глюкозамин, глюкуроновую и уксусную кислоты. В её углеводной цепи аминосахар соединён с кислотой β-1,4-связью, а кислота с аминосахаром — β-1,3-гликозидной связью. Из остатков N-ацетил-β-D-глюкозамина, соединённых β-1,4-гликозидными связями, построен гомополисахарид хитин, входящий в состав покровных тканей членистоногих и клеточных оболочек грибов. Мураминовая кислота (3-0-α-карбоксиэтил-D-глюкозамин) является сложным эфиром глюкозамина и молочной кислоты и наряду с N-ацетилмураминовой кислотой входит в состав оболочек некоторых бактерий.

К гетерополисахаридам — производным галактозамина относятся хондроитинсульфаты А, В и С, состоящие из глюкуроновой кислоты и N-ацетилгалактозаминсульфата, остатки которых соединены β-1,3 и β-1,4-гликозидными связями. Хондроитинсульфаты А и С различаются положением сульфатных групп, а в молекуле хондроитинсульфата В D-глюкуроновая кислота замещена на изомерную α-идуроновую кислоту.

Нейраминовая кислота, или нонулозаминовая кислота, образуется из аминосахара маннозамина путём его конденсации с пировиноградной кислотой. Очень реакционноспособна благодаря большому количеству функциональных групп, поэтому её содержание в организме в свободном виде невелико. Входит в состав гликопротеидов крови, гликолипидов мозга, других веществ соединительной ткани. Её N-ацетильные производные носят название сиаловых кислот и содержатся в секрете слюнных желёз, слизях, в мембранах митохондрий, где принимают участие в процессах мембранной проницаемости.

Аминосахара и их метилпроизводные являются составной частью молекул ряда антибиотиков: D-гулозамин (2-амино-2-дезокси-D-гулоза) — стрептомицина, дезозамин (3-диметиламино-3,4,6-тридезокси-D-глюкоза) — эритромицина, микаминоза (3-диметиламино-3,6-дидезокси-D-глюкоза — карбомицина и т. д.). Из гликолипидов микроорганизмов выделен N-ацетилфукозамин.

Отрывок, характеризующий Аминосахара

На мужском конце стола разговор всё более и более оживлялся. Полковник рассказал, что манифест об объявлении войны уже вышел в Петербурге и что экземпляр, который он сам видел, доставлен ныне курьером главнокомандующему.
– И зачем нас нелегкая несет воевать с Бонапартом? – сказал Шиншин. – II a deja rabattu le caquet a l'Autriche. Je crains, que cette fois ce ne soit notre tour. [Он уже сбил спесь с Австрии. Боюсь, не пришел бы теперь наш черед.]
Полковник был плотный, высокий и сангвинический немец, очевидно, служака и патриот. Он обиделся словами Шиншина.
– А затэ м, мы лосты вый государ, – сказал он, выговаривая э вместо е и ъ вместо ь . – Затэм, что импэ ратор это знаэ т. Он в манифэ стэ сказал, что нэ можэ т смотрэт равнодушно на опасности, угрожающие России, и что бэ зопасност империи, достоинство ее и святост союзов , – сказал он, почему то особенно налегая на слово «союзов», как будто в этом была вся сущность дела.
И с свойственною ему непогрешимою, официальною памятью он повторил вступительные слова манифеста… «и желание, единственную и непременную цель государя составляющее: водворить в Европе на прочных основаниях мир – решили его двинуть ныне часть войска за границу и сделать к достижению „намерения сего новые усилия“.
– Вот зачэм, мы лосты вый государ, – заключил он, назидательно выпивая стакан вина и оглядываясь на графа за поощрением.
– Connaissez vous le proverbe: [Знаете пословицу:] «Ерема, Ерема, сидел бы ты дома, точил бы свои веретена», – сказал Шиншин, морщась и улыбаясь. – Cela nous convient a merveille. [Это нам кстати.] Уж на что Суворова – и того расколотили, a plate couture, [на голову,] а где y нас Суворовы теперь? Je vous demande un peu, [Спрашиваю я вас,] – беспрестанно перескакивая с русского на французский язык, говорил он.
– Мы должны и драться до послэ днэ капли кров, – сказал полковник, ударяя по столу, – и умэ р р рэ т за своэ го импэ ратора, и тогда всэ й будэ т хорошо. А рассуждать как мо о ожно (он особенно вытянул голос на слове «можно»), как мо о ожно менше, – докончил он, опять обращаясь к графу. – Так старые гусары судим, вот и всё. А вы как судитэ , молодой человек и молодой гусар? – прибавил он, обращаясь к Николаю, который, услыхав, что дело шло о войне, оставил свою собеседницу и во все глаза смотрел и всеми ушами слушал полковника.
– Совершенно с вами согласен, – отвечал Николай, весь вспыхнув, вертя тарелку и переставляя стаканы с таким решительным и отчаянным видом, как будто в настоящую минуту он подвергался великой опасности, – я убежден, что русские должны умирать или побеждать, – сказал он, сам чувствуя так же, как и другие, после того как слово уже было сказано, что оно было слишком восторженно и напыщенно для настоящего случая и потому неловко.
– C'est bien beau ce que vous venez de dire, [Прекрасно! прекрасно то, что вы сказали,] – сказала сидевшая подле него Жюли, вздыхая. Соня задрожала вся и покраснела до ушей, за ушами и до шеи и плеч, в то время как Николай говорил. Пьер прислушался к речам полковника и одобрительно закивал головой.
– Вот это славно, – сказал он.
– Настоящэ й гусар, молодой человэк, – крикнул полковник, ударив опять по столу.
– О чем вы там шумите? – вдруг послышался через стол басистый голос Марьи Дмитриевны. – Что ты по столу стучишь? – обратилась она к гусару, – на кого ты горячишься? верно, думаешь, что тут французы перед тобой?
– Я правду говору, – улыбаясь сказал гусар.
– Всё о войне, – через стол прокричал граф. – Ведь у меня сын идет, Марья Дмитриевна, сын идет.