Амфетамин

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
Амфетамин
Химическое соединение
ИЮПАК (±)-1-фенилпропан-2-амин
Брутто-
формула
C9H13N 
Мол.
масса
135,2062
CAS [www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2006/MB_cgi?term=300-62-9&rn=1 300-62-9]
PubChem [pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=3007 3007]
DrugBank [www.drugbank.ca/drugs/DB00182 DB00182]
Классификация
Фарм. группа Психостимуляторы
АТХ [www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=N06BA01 N06BA01]
МКБ-10 F[apps.who.int/classifications/icd10/browse/2010/en#/F90.0 90.0]90.0, G[apps.who.int/classifications/icd10/browse/2010/en#/G47.4 47.4]47.4
Фармакокинетика
Биодоступность Перорально: 67,2±3 %
Связывание с белками плазмы 15-40 %
Метаболизм Печень (CYP2D6, CYP3A4, CYP1A2)
Период полувыведения 8-30 ч, зависит от pH урины
Экскреция Почки, значительная часть в неизменном виде
Лекарственные формы
В медицине: таблетки, капсулы с пролонгированным действием;
нелегально: порошок, таблетки
Способ введения
В медицине: перорально,
нелегально: также интраназально, внутривенно, иногда внутримышечно, через курение.
Торговые названия
«Adderall», см. также Декстроамфетамин

Амфетамин (сокр. от α-метилфенилэтиламин) — стимулятор центральной нервной системы, производное фенилэтиламина. Механизм действия основан на выбросе нейромедиаторов (дофамина и норадреналина).

Амфетамин является рекреационным психоактивным веществом, способным вызывать психическую зависимость. Во многих странах также ограниченно применяется в медицине при лечении СДВГ и нарколепсии. Оборот амфетамина ограничен международным и национальным законодательством.





История

Впервые амфетамин был синтезирован в 1887 году в Германии в виде рацемической смеси румынским химиком Лазэром Еделяну. Вещество привлекло к себе внимание в 1920-е годы в качестве заменителя эфедрина при лечении астмы. Психоактивные свойства амфетамина были обнаружены американским биохимиком Гордоном Аллесом (англ. Gordon Alles) в 1929 году. В 1932 году компания Smith, Kline & French (англ.) (ныне подразделение GlaxoSmithKline) начала продажу амфетамина в форме основания для использования в качестве антиконгестанта под торговым названием «Бензедрин» (англ. Benzedrine). В 1937 году в продажу поступили соли амфетамина в виде таблеток, рекламируемые как средство для лечения нарколепсии, болезни Паркинсона, депрессии, а также как средство для похудения. Случаи рекреационного использования амфетамина были описаны уже в 1936 году[1][2][3].

Во время Второй мировой войны США и Великобритания снабжали своих военнослужащих амфетамином в таблетках (армии Германии и Японии использовали метамфетамин)[2].

В послевоенные годы объемы производства амфетамина начали резко расти. Так, в одних только США в 1962 году было произведено около 80 тонн солей амфетамина, что соответствовало сорока трём стандартным 10 мг дозам на каждого человека в течение года. В 1960-е годы рецепты на амфетамин составляли порядка 3 % всех рецептов, выписанных врачами в США и Великобритании[1][2].

Вред от бесконтрольного употребления амфетамина стал очевиден уже к началу 1960-х годов. Единичные случаи «амфетаминовых психозов» с характерными параноидальными симптомами регистрировались ещё в 1930-х годов, а уже в 1958 году была убедительно доказана связь этих симптомов с приёмом препарата. Примерно в это же время стало понятно, что амфетамин способен вызывать сильную психологическую зависимость. В 1970 году власти США внесли амфетамин в перечень контролируемых веществ, а в 1971 году ООН была принята международная Конвенция о психотропных веществах, предметом регулирования которой был в том числе и амфетамин. К концу 1970-х годов потребление амфетамина в США пошло на убыль, с одновременным ростом потребления кокаина. Потребление амфетамина в Европе также упало, хотя он оставался относительно популярным в Скандинавии, Польше и Прибалтике[2][3].

Свойства

Свободное основание (англ. Free base) амфетамина — бесцветная летучая маслянистая жидкость с характерным «рыбным» запахом, плохо растворимая в воде, хорошо растворимая в органических растворителях, температура кипения 200—203 °C[4][5][6].

Амфетамин обычно встречается в виде солей, хорошо растворимых в воде: сульфата, фосфата и гидрохлорида. Наиболее распространённая соль, сульфат амфетамина, представляет собой белый порошок с температурой плавления 280—281 °C. Сульфат декстроамфетамина разлагается при 300 °C[4][5][7].

Растворимость амфетамина и его солей в различных растворителях[7]:

Растворитель Основание Сульфат Фосфат Гидрохлорид
Вода плохо хорошо хорошо хорошо
Метанол, этанол хорошо плохо плохо хорошо
Диэтиловый эфир хорошо нет нет нет
Хлороформ хорошо нет нет хорошо

Амфетамин существует в виде пары энантиомеров: правовращающего (S-(+)-амфетамин, декстроамфетамин) и левовращающего (R-(−)-амфетамин, левамфетамин). Биологическая активность изомеров различается: правовращающий изомер действует на ЦНС в 3-4 раза сильнее левовращающего. Влияние на симпатическую нервную систему, напротив, выше у левовращающего изомера[8][9].

Механизм действия

Действие амфетамина основано на увеличении выброса катехоламинов, в особенности дофамина и норадреналина, из пресинаптических окончаний. При нормальной работе дофаминергического синапса выброс дофамина в синаптическую щель осуществляется посредством экзоцитоза везикул, содержащих дофамин. После этого происходит обратный захват дофамина в клетку: транспортер DAT (дофаминный транспортер) перемещает дофамин из синаптической щели в цитоплазму, а транспортер VMAT (везикулярный транспортер моноаминов) — из цитоплазмы в везикулу. При проникновении в клетку амфетамина транспортеры начинают работать в противоположном направлении, перемещая дофамин из везикулы в цитоплазму и далее в синаптическую щель. В результате концентрация дофамина в синаптической щели возрастает, хотя обычный (везикулярный) механизм выброса нейромедиатора уменьшается[10][11].

Механизм выброса норадреналина под действием амфетамина аналогичен вышеописанному. Амфетамин также влияет на выброс серотонина, но на порядок слабее, чем MDMA[10].

Воздействие на организм

Воздействие амфетамина на организм связано с выбросом дофамина и норадреналина как в центральной, так и в периферической нервных системах[10].

Центральные эффекты

Центральное стимулирующее действие амфетамина выражается в улучшении настроения, повышении внимания и способности к концентрации, а также в появлении чувства уверенности и комфорта. Амфетамин повышает двигательную и речевую активность, уменьшает сонливость и аппетит, повышает работоспособность. Негативная сторона центральных эффектов амфетамина может быть выражена в появлении чувства беспокойства, бессоннице и треморе. Также амфетамин может вызывать панику и психозы[9][12].

Наиболее серьёзным проявлением систематического злоупотребления амфетамином является нарушение психики, трудноотличимое от шизофрении. Как правило, этот эффект является следствием длительного употребления амфетамина в высоких дозах, но может проявиться и после единственной дозы. Симптомы обычно проходят через неделю после отмены препарата. Другим следствием хронического злоупотребления амфетамином является так называемое «стереотипное поведение», выражающееся в монотонном повторении одного и того же простого действия в течение нескольких часов[9][12].

Периферические эффекты

Периферическое действие амфетамина схоже с действием кокаина и связано, главным образом, со стимуляцией симпатической нервной системы. Влияние на сердечно-сосудистую систему проявляется в тахикардии и повышенном артериальном давлении. Кроме того, амфетамин вызывает мидриаз, диафорез (англ. Diaphoresis), гипертермию, озноб и сухость во рту[9][10].

Передозировка

Передозировка амфетамина опасна прежде всего для сердечно-сосудистой системы. Вызываемые амфетамином тахикардия, повышенное артериальное давление и спазм сосудов (англ. Vasospasm) могут привести к ишемическому инсульту, субарахноидальному кровоизлиянию, инфаркту миокарда, расслоению аорты. Другими опасными для жизни последствиями передозировки могут являться метаболический ацидоз, рабдомиолиз, острая почечная недостаточность и коагулопатия[10].

Основным средством, применяемым при передозировке амфетамина, являются бензодиазепины. Также могут применяться барбитураты и пропофол для снятия конвульсий, адреноблокаторы и сосудорасширяющие средства для снижения артериального давления. Для снижения температуры тела возможно применение внешнего охлаждения[10].

Толерантность и сенсибилизация

При регулярном употреблении амфетамина ко многим его эффектам, таким как улучшение настроения, действие на сердечно-сосудистую систему и подавление аппетита, развивается толерантность, в связи с чем принимающие амфетамин вынуждены постоянно увеличивать дозу, доходя до 250—1000 мг амфетамина ежедневно[9].

С другой стороны, при применении препарата в терапевтических дозах толерантность не развивается к «пробуждающему» эффекту, используемому при лечении нарколепсии, а также к действию на детей с синдромом дефицита внимания и гиперактивности[9].

Помимо толерантности, амфетамин способен вызывать сенсибилизацию (обратную толерантность). Так, при регулярном применении усиливается способность амфетамина вызывать гиперактивность и стереотипное поведение. Этот эффект, как считается, связан с сенсибилизацией дофаминергических нейронов в стриатуме и может проявиться даже при нечастом употреблении амфетамина[9].

Зависимость

Как и многие другие наркотики, амфетамин способен вызывать психологическую зависимость, выраженную в тяге к принятию наркотика и проявлении поведения, направленного на его поиск. Формирование психологической зависимости от амфетамина связано с действием на дофаминергические нейроны в вентральной области покрышки и Nucleus accumbens, которые отвечают за обучение и позитивное подкрепление[9][13].

Вопрос существования физической зависимости от амфетамина неоднозначен. Резкая отмена препарата после длительного применения (или применения в течение нескольких дней в высоких дозах) вызывает усталость, сонливость, голод и депрессию такой степени, что существует реальный риск самоубийства. Эти симптомы могут считаться составляющими синдрома отмены или просто следствиями постоянной нехватки сна и пищи, которые сопутствуют регулярному употреблению амфетамина[9].

Формы выпуска и фармакокинетика

Свободное основание (англ. Free base) амфетамина представляет собой жидкость с ограниченной устойчивостью, поэтому основными формами выпуска являются соли амфетамина: сульфат, фосфат и гидрохлорид. Биодоступность при пероральном употреблении 67,2±3 %, после приёма 10 мг дозы максимальная концентрация препарата в плазме составляет около 20 мкг/л, объём распределения (англ. Volume of distribution) 3-5 л/кг. Связывание с белками плазмы 15-40 %. Амфетамин липофилен и легко преодолевает гемато-энцефалический барьер. Отсутствие в молекуле амфетамина гидроксильных групп, типичных для катехоламинов, препятствует метаболизации катехол-O-метилтрансферазой (COMT), а наличие метильной группы в позиции α придаёт молекуле устойчивость к действию моноаминооксидазы (МАО). Около 20-30 % выводится почками в неизменном виде, период полувыведения составляет 8-30 часов и сильно зависит от pH мочи [4][10][14][15].

В медицине амфетамин применяется перорально в виде таблеток или капсул с пролонгированным действием[16].

На чёрном рынке амфетамин доступен, как правило, в виде порошка, иногда в виде таблеток[4]. При рекреационном использовании амфетамин, как правило, принимается перорально или интраназально. Среди наркоманов со стажем распространено внутривенное введение амфетамина[11][14].

Метаболизм

Несмотря на то, что значительная часть амфетамина выводится из организма в неизменном виде, амфетамин также подвергается как фазе I метаболизации (преобразование в более полярные производные), так и фазе II метаболизации (конъюгации). Фаза I метаболизации катализируется двумя системами ферментов: цитохромами P450 (включая CYP2D6, CYP3A4 и CYP1A2) и флавин-содержащей монооксигеназой (англ. Flavin-containing monooxygenase). Декстроамфетамин метаболизируется более активно, чем левамфетамин[17][18].

Основным путём метаболизации является дезаминирование амфетамина с образованием неактивного метаболита, фенилацетона (P2P), который затем окисляется до бензойной кислоты и выводится в виде гиппуровой кислоты или подвергается конъюгации с глюкуроновой кислотой и выводится в виде глюкуронида. Помимо этого, амфетамин также подвергается гидроксилированию в позиции β и 4-й позиции ароматического кольца с образованием норэфедрина и пара-гидроксиамфетамина соответственно, которые затем частично гидроксилируются до пара-гидроксинорэфедрина. Норэфедрин, пара-гидроксиамфетамин и пара-гидроксинорэфедрин являются активными метаболитами. В процессе фазы II метаболизации метаболиты, гидроксилированные по ароматическому кольцу, также подвергаются конъюгации с образованием глюкуронидов[17][18].

При нормальных условиях 16-28 % рацемического амфетамина выводится в виде гиппуровой кислоты, 4 % в виде бензоилглюкуронида, 2-4 % в виде пара-гидроксиамфетамина, 2 % в виде норэфедрина, <1 % в виде фенилацетона и <0,5 % в виде пара-гидроксинорэфедрина[18].

Синтез

Реакция Лейкарта

Одним из самых распространенных способов нелегального производства амфетамина является реакция Лейкарта, заключающаяся в конденсации фенилацетона (фенил-2-пропанона, P2P) с формамидом или формиатом аммония в присутствии муравьиной кислоты и последующем кислотном гидролизе образовавшегося N-формиламфетамина[6].

Восстановительное аминирование фенилацетона

Амфетамин также может быть получен восстановительным аминированием фенилацетона в присутствии металлического катализатора. Реакция проходит с образованием промежуточного имина[6]. Примерами реакции являются:

Из бензальдегида через фенил-2-нитропропен

Ещё одним способом синтеза амфетамина является конденсация бензальдегида с нитроэтаном в присутствии гидроксида кальция с образованием фенил-2-нитропропена, который затем восстанавливается водородом (на никелевом либо палладиевом катализаторе) или алюмогидридом лития[6][19].

Замещение уходящей группы

Амфетамин может быть получен реакцией аллилбензола с соляной кислотой с образованием 2-хлор-1-фенилпропана, который затем подвергается действию раствора аммиака в метаноле[19][20].

Стереоселективный синтез

При необходимости, стереоизомеры амфетамина — декстроамфетамин и левамфетамин — могут быть разделены с применением битартрата калия. Кроме того, опубликован метод стереоселективного синтеза декстроамфетамина, который заключается в восстановительном аминировании фенилацетона с помощью S-α-метилбензиламина. Полученный таким образом имин восстанавливается никелем Ренея и рекристаллизуется в виде гидрохлорида. После этого N-бензильная группа подвергается гидрогенолизу в присутствии палладия на угле с образованием декстроамфетамина высокой оптической чистоты[19].

Медицинское применение

Одной из основных сфер применения амфетамина в медицине (в странах, где такое применение разрешено) является лечение синдрома дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ) у детей (наряду с метилфенидатом). Следующие препараты амфетамина были одобрены FDA для этой цели[21]:

Применение стимуляторов ЦНС улучшает состояние детей, страдающих СДВГ, в 75 % случаев[21], однако их эффективность в долгосрочной перспективе вызывает сомнения[22]. Высокий потенциал злоупотребления амфетамином привёл к созданию препаратов пролонгированного действия, в виде капсул с замедленным высвобождением (Adderall XR) или пролекарства (лиздексамфетамин), применение которых в рекреационных целях менее вероятно[23].

Другим показанием к применению препаратов на основе амфетамина является нарколепсия[24].

Противопоказания

Амфетамин противопоказан при болезнях сердечно-сосудистой системы, включая артериальную гипертензию в умеренной или тяжёлой форме, структурных аномалиях сердца, атеросклерозе, гипервозбудимости, гипертиреозе, истории злоупотребления алкоголем или наркотиками[25].

С осторожностью применяется при анорексии, артериальной гипертензии в лёгкой форме, психозах или биполярном расстройстве, истории эпилепсии, тиках и синдроме Туретта, закрытоугольной глаукоме, острой порфирии[25].

Следует избегать приёма препаратов амфетамина во время беременности и кормления грудью (амфетамин проникает в грудное молоко)[25].

Лекарственные взаимодействия

Не рекомендуется одновременный приём препаратов амфетамина с гуанетидином (антагонизм действия), а также ингибиторами МАО, включая моклобемид (риск гипертонического криза)[26].

Нелегальное использование

По данным Европейского центра мониторинга наркотиков и наркомании (англ. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction), рекреационных пользователей амфетамина можно разделить на две группы: интегрированные в общество и маргинализированные. Интегрированные в общество пользователи составляют бо́льшую часть потребителей амфетамина в Европе. Они обычно моложе, имеют хорошее образование, постоянное жилье (или живут с родителями) и постоянный источник дохода. Как правило, они принимают амфетамин в увеселительных заведениях, таких как ночные клубы. Среди этой группы также распространено курение марихуаны[27].

Маргинализированные пользователи составляют более проблемную группу пользователей амфетамина, среди которой распространено внутривенное введение. Многие из них зарабатывают на жизнь торговлей наркотиками, мелкими кражами или попрошайничеством. Внутривенное введение амфетамина пользователями этой группы несёт высокий риск заражения ВИЧ, гепатитом C и другими инфекциями, хотя в целом заражение менее вероятно, чем в группах опиоидных наркоманов[27].

Кроме того, отмечается употребление амфетамина в ситуациях, требующих длительной работоспособности: студентами для подготовки к экзаменам, водителями-дальнобойщиками, спортсменами и бизнесменами[28].

Качество уличного амфетамина

Амфетамин, поступающий в нелегальную розничную продажу, как правило, отличается невысоким качеством, которое заметно упало в первом десятилетии XXI века. В 2009 году в Европе среднее содержание амфетамина в конфискованных образцах (в виде порошка) составляло от 1 % (Болгария) до 29 % (Норвегия). Остальную массу составляют добавки, такие как кофеин, креатин и эфедрин, инертные вещества: лактоза, сахароза, глюкоза, а также примеси, вызванные недостаточной очисткой действующего вещества при производстве и зависящие от используемого метода синтеза: фенилацетон, N-формиламфетамин и другие. В то же время встречаются и образцы высокой степени очистки, содержащие до 96 % сульфата амфетамина (70 % в пересчёте на основание). Таблетка может содержать до 40 мг действующего вещества. Существенные различия в содержании действующего вещества увеличивают риск передозировки[4][29][30].

Рынок

В 2014 году в мире было легально произведено 41 т стимуляторов амфетаминового ряда (не считая лиздексамфетамина[en]), из которых 42 % составлял декстроамфетамин и 36 % — рацемический амфетамин, 9 % — метамфетамин и 8 % — левамфетамин. Основными легальными производителями стимуляторов амфетаминового ряда в 2014 году в мире являются США (71 %, в том числе 83 % всего амфетамина и 92 % декстроамфетамина), Франция (24 %, в том числе 17 % всего амфетамина) и Венгрия (почти весь остаток). Основным легальным потребителем амфетаминов являются США: в 2014 году в этой стране ежедневно продавалось 10,68 стандартных дневных доз на 1000 жителей, главным образом для лечения СДВГ, с тенденцией к замене этих стимуляторов на лиздексамфетамин. Амфетамины, легально произведённые во Франции, практически полностью поставляются на экспорт[31].

По оценкам Управления ООН по наркотикам и преступности (UNODC) в 2008 году в мире было нелегально произведено от 161 до 594 т стимуляторов амфетаминового ряда (в пересчёте на чистое вещество), при этом в том же году было конфисковано 47,4 т[32]. В 2009 году было конфисковано 33 т амфетамина и 31 т метамфетамина[33].

По тем же оценкам, в мире от 0,3 % до 1,3 % людей в возрасте от 15 до 64 лет хотя бы один раз за 2009 год принимали стимулятор амфетаминового ряда. В России эта доля составляет 0,2-0,6 %[34].

По состоянию на 2010 год средняя розничная цена одного грамма амфетамина на чёрном рынке (без учёта степени очистки) составляла от $4,2 (Мьянма) до $911,5 (Япония), в России $84,5[35].

Правовой статус

Международный контроль

В соответствии с Конвенцией о психотропных веществах 1971 году, амфетамин и его стереоизомеры внесены в Список II «Зелёного списка». Согласно Конвенции, государства-участники должны обеспечить обязательное лицензирование производства, торговли (включая международную) и распространения веществ из Списка II; кроме того, государства обязаны предоставлять статистическую информацию в Международный комитет по контролю над наркотиками (англ. International Narcotics Control Board)[36][37].

В России

Постановлением Правительства РФ № 486 от 30 июня 2010 года амфетамин был внесён в список наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации запрещен (Список I). До этого постановления амфетамин входил в Список II[38]. При этом левовращающий изомер амфетамина, левамфетамин, входит в Список III[39].

В США

В США амфетамин внесён в Список II Акта о контролируемых веществах (англ. Controlled Substances Act) (вещества, имеющие высокий потенциал злоупотребления и способные привести к тяжёлой психологической или физической зависимости)[40].

Правовой статус прекурсоров амфетамина

Фенилацетон включён в Список прекурсоров и химических веществ, часто используемых при незаконном изготовлении наркотических средств и психотропных веществ, находящихся под международным контролем в соответствии с Конвенцией ООН о борьбе против незаконного оборота наркотических средств и психотропных веществ 1988 года (англ. United Nations Convention Against Illicit Traffic in Narcotic Drugs and Psychotropic Substances) («красный список»)[41].

В России фенилацетон внесён в список наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, оборот которых запрещен (Список I). Бензальдегид, фенил-2-нитропропен и аллилбензол внесены в список прекурсоров, оборот которых ограничен (Список IV)[39].

Напишите отзыв о статье "Амфетамин"

Примечания

  1. 1 2 Flomenbaum, Goldfrank et al. [books.google.ru/books?id=cvJuLqBxGUcC&lpg=PP1&pg=PP1#v=onepage&q=&f=false Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition]. — McGraw Hill, 2006. — С. 1119. — 2170 с. — ISBN 0071437630.
  2. 1 2 3 4 Nicolas Rasmussen [www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2377281/ America’s First Amphetamine Epidemic 1929–1971] // Am J Public Health. — 2008. — Т. 98, № 6. — С. 974-985.
  3. 1 2 EMCDDA. [www.emcdda.europa.eu/publications/joint-publications/amphetamine Amphetamine: a European Union perspective in the global context]. — Lisbon: EMCDDA, 2011. — С. 9-10. — 50 с. — ISBN 978-92-9168-491-5.
  4. 1 2 3 4 5 EMCDDA. [www.emcdda.europa.eu/publications/drug-profiles/amphetamine Amphetamine] (англ.). Проверено 13 апреля 2013.
  5. 1 2 The Forensic Science Service. [www.gov.uk/government/uploads/system/uploads/attachment_data/file/119161/ACMD-meth-annex-November-2005.pdf FSS Report On Methylamphetamine Chemistry, Seizure Statistics, Analysis, Synthetic Routes And History Of Illicit Manufacture In The UK And The USA For The ACMD Working Group On Methylamphetamine] (англ.) (2004). Проверено 20 апреля 2013.
  6. 1 2 3 4 5 6 7 UNODC. [www.unodc.org/pdf/scientific/stnar34.pdf Recommended methods for the identification and analysis of amphetamine, methamphetamine and their ring-substituted analogues in seized materials]. — United Nations, 2006. — С. 10-12. — 88 с. — ISBN 92-1-148208-9.
  7. 1 2 UNODC. [www.unodc.org/pdf/scientific/stnar34.pdf Recommended methods for the identification and analysis of amphetamine, methamphetamine and their ring-substituted analogues in seized materials]. — United Nations, 2006. — С. 7,8, 22. — 88 с. — ISBN 92-1-148208-9.
  8. Thomas L. Lemke, David A. Williams et al. Foye's Principles of Medicinal Chemistry, 6th Edition. — Wolters Kluwer Health, Lippincott Willams & Wilkins, 2008. — С. 642-643. — 1377 с. — ISBN 978-0781768795.
  9. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Hamid Ghodse. [books.google.ru/books?id=3WF79shLxB4C&lpg=PP1&pg=PP1#v=onepage&q=&f=false Drugs and Addictive Behaviour. A Guide to Treatment. 3rd Edition]. — Cambridge University Press, 2002. — С. 113-117. — 501 с. — ISBN 0511058446.
  10. 1 2 3 4 5 6 7 Flomenbaum, Goldfrank et al. [books.google.ru/books?id=cvJuLqBxGUcC&lpg=PP1&pg=PP1#v=onepage&q=&f=false Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition]. — McGraw Hill, 2006. — С. 1121-1125. — 2170 с. — ISBN 0071437630.
  11. 1 2 Bertram G. Katzung. Basic & clinical pharmacology. 12th edition. — McGraw-Hill Medical, 2010. — С. 576-577. — 1200 с. — ISBN 9780071764018.
  12. 1 2 WHO. Amphetamines // [www.who.int/substance_abuse/publications/en/Neuroscience.pdf Neuroscience of Psychoactive Substance Use and Dependence]. — World Health Organization, 2004. — С. 93-96. — 250 с. — ISBN 9241562358.
  13. Bertram G. Katzung. Basic & clinical pharmacology. 12th edition. — McGraw-Hill Medical, 2010. — С. 565-571. — 1200 с. — ISBN 9780071764018.
  14. 1 2 Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, действие, фармакокинетика, метаболизм. — М.: Триада-Х, 2000. — С. 53, 59-66. — 205 с. — ISBN 9785944970299.
  15. Steven B. Karch, Olaf Drummer. Karch's Pathology of Drug Abuse, Fourth Edition. — CRC Press, 2008. — С. 262-263. — 736 с. — ISBN 978-0849378805.
  16. Drugbank. [www.drugbank.ca/drugs/DB00182 Amphetamine] (англ.). Проверено 13 апреля 2013.
  17. 1 2 Thomas L. Lemke, David A. Williams et al. Foye's Principles of Medicinal Chemistry, 6th Edition. — Wolters Kluwer Health, Lippincott Willams & Wilkins, 2008. — С. 644. — 1377 с. — ISBN 978-0781768795.
  18. 1 2 3 Steven B. Karch, MD, FFFLM. Drug Abuse Handbook, Second Edition. — CRC Press, 2006. — С. 170. — 1288 с. — ISBN 978-0849316906.
  19. 1 2 3 4 Douglas S. Johnson, Jie Jack Li. The Art of Drug Synthesis. — John Wiley & Sons, Inc., 2007. — С. 244-247. — 350 с. — ISBN 978-0471752158.
  20. Ruben Vardanyan, Victor Hruby. Synthesis of Essential Drugs. — Elsevier, 2006. — С. 119-120. — 634 с. — ISBN 978-0444521668.
  21. 1 2 Edward T. Bope, Rick D. Kellerman et al. Conn's Current Therapy 2013. — Elsevier Saunders, 2013. — С. 1050-1053. — 1344 с. — ISBN 978-1455702954.
  22. Basant Puri, Ian Treasaden. Psychiatry: an Evidence-Based Text. — Edward Arnold, 2010. — С. 1059-1060. — 1323 с. — ISBN 978-1455702954.
  23. Edward T. Bope, Rick D. Kellerman et al. Conn's Current Therapy 2013. — Elsevier Saunders, 2013. — С. 938. — 1344 с. — ISBN 978-1455702954.
  24. Edward T. Bope, Rick D. Kellerman et al. Conn's Current Therapy 2013. — Elsevier Saunders, 2013. — С. 662-663. — 1344 с. — ISBN 978-1455702954.
  25. 1 2 3 BMA, Royal Pharmaceutical Sociery. British National Formulary 61, March 2011. — BMJ Group, Pharmaceutical Press, 2011. — С. 246. — 1036 с. — ISBN 978-0853699620.
  26. BMA, Royal Pharmaceutical Sociery. British National Formulary 61, March 2011. — BMJ Group, Pharmaceutical Press, 2011. — С. 881. — 1036 с. — ISBN 978-0853699620.
  27. 1 2 EMCDDA. [www.emcdda.europa.eu/publications/joint-publications/amphetamine Amphetamine: a European Union perspective in the global context]. — Lisbon: EMCDDA, 2011. — С. 19-21. — 50 с. — ISBN 978-92-9168-491-5.
  28. Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, действие, фармакокинетика, метаболизм. — М.: Триада-Х, 2000. — С. 51. — 205 с. — ISBN 9785944970299.
  29. Mette Findal Andreasen, Christian Lindholst and Elisabet Kaa [www.benthamscience.com/open/toforsj/articles/V002/16TOFORSJ.pdf Adulterants and Diluents in Heroin, Amphetamine, and Cocaine Found on the Illicit Drug Market in Aarhus, Denmark] // The Open Forensic Science Journal. — 2009. — № 2. — С. 16-20.
  30. Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, действие, фармакокинетика, метаболизм. — М.: Триада-Х, 2000. — С. 52-53. — 205 с. — ISBN 9785944970299.
  31. International Narcotics Control Board. [www.incb.org/documents/Psychotropics/technical-publications/2015/Technical_PSY_2015_ENG.pdf Psychotropic substances 2015]. — United Nations, 2015. — С. 36-38. — 348 с. — ISBN 978-92-1-057748-9.
  32. UNODC. [www.unodc.org/documents/wdr/WDR_2010/World_Drug_Report_2010_lo-res.pdf World Drug Report 2010]. — United Nations, 2010. — С. 103-105. — 313 с. — ISBN 978-92-1-148256-0.
  33. UNODC. [www.unodc.org/documents/data-and-analysis/WDR2011/World_Drug_Report_2011_ebook.pdf World Drug Report 2011]. — United Nations, 2011. — С. 154. — 272 с. — ISBN 978-92-1-148262-1.
  34. UNODC. [www.unodc.org/documents/data-and-analysis/WDR2011/World_Drug_Report_2011_ebook.pdf World Drug Report 2011]. — United Nations, 2011. — С. 127, 225. — 272 с. — ISBN 978-92-1-148262-1.
  35. UNODC. [www.unodc.org/documents/data-and-analysis/statistics/WDR2012/Prices_ATS.xls Amphetamine-type stimulants] (англ.) (2012). Проверено 20 апреля 2013.
  36. [www.incb.org/documents/Psychotropics/conventions/convention_1971_ru.pdf Конвенция о психотропных веществах 1971 года] (рус.). INCB. Проверено 20 апреля 2013.
  37. [www.incb.org/documents/Psychotropics/green_lists/Green_list_RUS_2010_53993_with_logo.pdf Список психотропных веществ, находящихся под международным контролем] (рус.). INCB. Проверено 20 апреля 2013. [www.webcitation.org/6GCqfSzKB Архивировано из первоисточника 28 апреля 2013].
  38. Правительство РФ. [base.garant.ru/12177107/ Постановление Правительства РФ от 30 июня 2010 г. N 486 "О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации по вопросам, связанным с оборотом наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров"] (рус.) (12 июля 2010). Проверено 19 апреля 2013. [www.webcitation.org/6G0Cxx8tA Архивировано из первоисточника 19 апреля 2013].
  39. 1 2 Правительство РФ. [base.garant.ru/12112176/ Постановление Правительства РФ от 30 июня 1998 г. N 681 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями)] (рус.). Проверено 19 апреля 2013. [www.webcitation.org/6G0CzmqiX Архивировано из первоисточника 19 апреля 2013].
  40. [www.deadiversion.usdoj.gov/schedules/ Controlled Substance Schedules] (англ.). DEA. Проверено 20 апреля 2013.
  41. [www.incb.org/documents/PRECURSORS/RED-LIST/RedList2012_R_13thEd_r.pdf Список прекурсоров и химических веществ, часто используемых при незаконном изготовлении наркотических средств и психотропных веществ, находящихся под международным контролем] (рус.). INCB. Проверено 26 апреля 2013. [www.webcitation.org/6GCqg4Xm3 Архивировано из первоисточника 28 апреля 2013].


Отрывок, характеризующий Амфетамин

Борис замолчал и, не снимая шинели, вопросительно смотрел на мать.
– Голубчик, – нежным голоском сказала Анна Михайловна, обращаясь к швейцару, – я знаю, что граф Кирилл Владимирович очень болен… я затем и приехала… я родственница… Я не буду беспокоить, голубчик… А мне бы только надо увидать князя Василия Сергеевича: ведь он здесь стоит. Доложи, пожалуйста.
Швейцар угрюмо дернул снурок наверх и отвернулся.
– Княгиня Друбецкая к князю Василию Сергеевичу, – крикнул он сбежавшему сверху и из под выступа лестницы выглядывавшему официанту в чулках, башмаках и фраке.
Мать расправила складки своего крашеного шелкового платья, посмотрелась в цельное венецианское зеркало в стене и бодро в своих стоптанных башмаках пошла вверх по ковру лестницы.
– Mon cher, voue m'avez promis, [Мой друг, ты мне обещал,] – обратилась она опять к Сыну, прикосновением руки возбуждая его.
Сын, опустив глаза, спокойно шел за нею.
Они вошли в залу, из которой одна дверь вела в покои, отведенные князю Василью.
В то время как мать с сыном, выйдя на середину комнаты, намеревались спросить дорогу у вскочившего при их входе старого официанта, у одной из дверей повернулась бронзовая ручка и князь Василий в бархатной шубке, с одною звездой, по домашнему, вышел, провожая красивого черноволосого мужчину. Мужчина этот был знаменитый петербургский доктор Lorrain.
– C'est donc positif? [Итак, это верно?] – говорил князь.
– Mon prince, «errare humanum est», mais… [Князь, человеку ошибаться свойственно.] – отвечал доктор, грассируя и произнося латинские слова французским выговором.
– C'est bien, c'est bien… [Хорошо, хорошо…]
Заметив Анну Михайловну с сыном, князь Василий поклоном отпустил доктора и молча, но с вопросительным видом, подошел к ним. Сын заметил, как вдруг глубокая горесть выразилась в глазах его матери, и слегка улыбнулся.
– Да, в каких грустных обстоятельствах пришлось нам видеться, князь… Ну, что наш дорогой больной? – сказала она, как будто не замечая холодного, оскорбительного, устремленного на нее взгляда.
Князь Василий вопросительно, до недоумения, посмотрел на нее, потом на Бориса. Борис учтиво поклонился. Князь Василий, не отвечая на поклон, отвернулся к Анне Михайловне и на ее вопрос отвечал движением головы и губ, которое означало самую плохую надежду для больного.
– Неужели? – воскликнула Анна Михайловна. – Ах, это ужасно! Страшно подумать… Это мой сын, – прибавила она, указывая на Бориса. – Он сам хотел благодарить вас.
Борис еще раз учтиво поклонился.
– Верьте, князь, что сердце матери никогда не забудет того, что вы сделали для нас.
– Я рад, что мог сделать вам приятное, любезная моя Анна Михайловна, – сказал князь Василий, оправляя жабо и в жесте и голосе проявляя здесь, в Москве, перед покровительствуемою Анною Михайловной еще гораздо большую важность, чем в Петербурге, на вечере у Annette Шерер.
– Старайтесь служить хорошо и быть достойным, – прибавил он, строго обращаясь к Борису. – Я рад… Вы здесь в отпуску? – продиктовал он своим бесстрастным тоном.
– Жду приказа, ваше сиятельство, чтоб отправиться по новому назначению, – отвечал Борис, не выказывая ни досады за резкий тон князя, ни желания вступить в разговор, но так спокойно и почтительно, что князь пристально поглядел на него.
– Вы живете с матушкой?
– Я живу у графини Ростовой, – сказал Борис, опять прибавив: – ваше сиятельство.
– Это тот Илья Ростов, который женился на Nathalie Шиншиной, – сказала Анна Михайловна.
– Знаю, знаю, – сказал князь Василий своим монотонным голосом. – Je n'ai jamais pu concevoir, comment Nathalieie s'est decidee a epouser cet ours mal – leche l Un personnage completement stupide et ridicule.Et joueur a ce qu'on dit. [Я никогда не мог понять, как Натали решилась выйти замуж за этого грязного медведя. Совершенно глупая и смешная особа. К тому же игрок, говорят.]
– Mais tres brave homme, mon prince, [Но добрый человек, князь,] – заметила Анна Михайловна, трогательно улыбаясь, как будто и она знала, что граф Ростов заслуживал такого мнения, но просила пожалеть бедного старика. – Что говорят доктора? – спросила княгиня, помолчав немного и опять выражая большую печаль на своем исплаканном лице.
– Мало надежды, – сказал князь.
– А мне так хотелось еще раз поблагодарить дядю за все его благодеяния и мне и Боре. C'est son filleuil, [Это его крестник,] – прибавила она таким тоном, как будто это известие должно было крайне обрадовать князя Василия.
Князь Василий задумался и поморщился. Анна Михайловна поняла, что он боялся найти в ней соперницу по завещанию графа Безухого. Она поспешила успокоить его.
– Ежели бы не моя истинная любовь и преданность дяде, – сказала она, с особенною уверенностию и небрежностию выговаривая это слово: – я знаю его характер, благородный, прямой, но ведь одни княжны при нем…Они еще молоды… – Она наклонила голову и прибавила шопотом: – исполнил ли он последний долг, князь? Как драгоценны эти последние минуты! Ведь хуже быть не может; его необходимо приготовить ежели он так плох. Мы, женщины, князь, – она нежно улыбнулась, – всегда знаем, как говорить эти вещи. Необходимо видеть его. Как бы тяжело это ни было для меня, но я привыкла уже страдать.
Князь, видимо, понял, и понял, как и на вечере у Annette Шерер, что от Анны Михайловны трудно отделаться.
– Не было бы тяжело ему это свидание, chere Анна Михайловна, – сказал он. – Подождем до вечера, доктора обещали кризис.
– Но нельзя ждать, князь, в эти минуты. Pensez, il у va du salut de son ame… Ah! c'est terrible, les devoirs d'un chretien… [Подумайте, дело идет о спасения его души! Ах! это ужасно, долг христианина…]
Из внутренних комнат отворилась дверь, и вошла одна из княжен племянниц графа, с угрюмым и холодным лицом и поразительно несоразмерною по ногам длинною талией.
Князь Василий обернулся к ней.
– Ну, что он?
– Всё то же. И как вы хотите, этот шум… – сказала княжна, оглядывая Анну Михайловну, как незнакомую.
– Ah, chere, je ne vous reconnaissais pas, [Ах, милая, я не узнала вас,] – с счастливою улыбкой сказала Анна Михайловна, легкою иноходью подходя к племяннице графа. – Je viens d'arriver et je suis a vous pour vous aider a soigner mon oncle . J`imagine, combien vous avez souffert, [Я приехала помогать вам ходить за дядюшкой. Воображаю, как вы настрадались,] – прибавила она, с участием закатывая глаза.
Княжна ничего не ответила, даже не улыбнулась и тотчас же вышла. Анна Михайловна сняла перчатки и в завоеванной позиции расположилась на кресле, пригласив князя Василья сесть подле себя.
– Борис! – сказала она сыну и улыбнулась, – я пройду к графу, к дяде, а ты поди к Пьеру, mon ami, покаместь, да не забудь передать ему приглашение от Ростовых. Они зовут его обедать. Я думаю, он не поедет? – обратилась она к князю.
– Напротив, – сказал князь, видимо сделавшийся не в духе. – Je serais tres content si vous me debarrassez de ce jeune homme… [Я был бы очень рад, если бы вы меня избавили от этого молодого человека…] Сидит тут. Граф ни разу не спросил про него.
Он пожал плечами. Официант повел молодого человека вниз и вверх по другой лестнице к Петру Кирилловичу.


Пьер так и не успел выбрать себе карьеры в Петербурге и, действительно, был выслан в Москву за буйство. История, которую рассказывали у графа Ростова, была справедлива. Пьер участвовал в связываньи квартального с медведем. Он приехал несколько дней тому назад и остановился, как всегда, в доме своего отца. Хотя он и предполагал, что история его уже известна в Москве, и что дамы, окружающие его отца, всегда недоброжелательные к нему, воспользуются этим случаем, чтобы раздражить графа, он всё таки в день приезда пошел на половину отца. Войдя в гостиную, обычное местопребывание княжен, он поздоровался с дамами, сидевшими за пяльцами и за книгой, которую вслух читала одна из них. Их было три. Старшая, чистоплотная, с длинною талией, строгая девица, та самая, которая выходила к Анне Михайловне, читала; младшие, обе румяные и хорошенькие, отличавшиеся друг от друга только тем, что у одной была родинка над губой, очень красившая ее, шили в пяльцах. Пьер был встречен как мертвец или зачумленный. Старшая княжна прервала чтение и молча посмотрела на него испуганными глазами; младшая, без родинки, приняла точно такое же выражение; самая меньшая, с родинкой, веселого и смешливого характера, нагнулась к пяльцам, чтобы скрыть улыбку, вызванную, вероятно, предстоящею сценой, забавность которой она предвидела. Она притянула вниз шерстинку и нагнулась, будто разбирая узоры и едва удерживаясь от смеха.
– Bonjour, ma cousine, – сказал Пьер. – Vous ne me гесоnnaissez pas? [Здравствуйте, кузина. Вы меня не узнаете?]
– Я слишком хорошо вас узнаю, слишком хорошо.
– Как здоровье графа? Могу я видеть его? – спросил Пьер неловко, как всегда, но не смущаясь.
– Граф страдает и физически и нравственно, и, кажется, вы позаботились о том, чтобы причинить ему побольше нравственных страданий.
– Могу я видеть графа? – повторил Пьер.
– Гм!.. Ежели вы хотите убить его, совсем убить, то можете видеть. Ольга, поди посмотри, готов ли бульон для дяденьки, скоро время, – прибавила она, показывая этим Пьеру, что они заняты и заняты успокоиваньем его отца, тогда как он, очевидно, занят только расстроиванием.
Ольга вышла. Пьер постоял, посмотрел на сестер и, поклонившись, сказал:
– Так я пойду к себе. Когда можно будет, вы мне скажите.
Он вышел, и звонкий, но негромкий смех сестры с родинкой послышался за ним.
На другой день приехал князь Василий и поместился в доме графа. Он призвал к себе Пьера и сказал ему:
– Mon cher, si vous vous conduisez ici, comme a Petersbourg, vous finirez tres mal; c'est tout ce que je vous dis. [Мой милый, если вы будете вести себя здесь, как в Петербурге, вы кончите очень дурно; больше мне нечего вам сказать.] Граф очень, очень болен: тебе совсем не надо его видеть.
С тех пор Пьера не тревожили, и он целый день проводил один наверху, в своей комнате.
В то время как Борис вошел к нему, Пьер ходил по своей комнате, изредка останавливаясь в углах, делая угрожающие жесты к стене, как будто пронзая невидимого врага шпагой, и строго взглядывая сверх очков и затем вновь начиная свою прогулку, проговаривая неясные слова, пожимая плечами и разводя руками.
– L'Angleterre a vecu, [Англии конец,] – проговорил он, нахмуриваясь и указывая на кого то пальцем. – M. Pitt comme traitre a la nation et au droit des gens est condamiene a… [Питт, как изменник нации и народному праву, приговаривается к…] – Он не успел договорить приговора Питту, воображая себя в эту минуту самим Наполеоном и вместе с своим героем уже совершив опасный переезд через Па де Кале и завоевав Лондон, – как увидал входившего к нему молодого, стройного и красивого офицера. Он остановился. Пьер оставил Бориса четырнадцатилетним мальчиком и решительно не помнил его; но, несмотря на то, с свойственною ему быстрою и радушною манерой взял его за руку и дружелюбно улыбнулся.
– Вы меня помните? – спокойно, с приятной улыбкой сказал Борис. – Я с матушкой приехал к графу, но он, кажется, не совсем здоров.
– Да, кажется, нездоров. Его всё тревожат, – отвечал Пьер, стараясь вспомнить, кто этот молодой человек.
Борис чувствовал, что Пьер не узнает его, но не считал нужным называть себя и, не испытывая ни малейшего смущения, смотрел ему прямо в глаза.
– Граф Ростов просил вас нынче приехать к нему обедать, – сказал он после довольно долгого и неловкого для Пьера молчания.
– А! Граф Ростов! – радостно заговорил Пьер. – Так вы его сын, Илья. Я, можете себе представить, в первую минуту не узнал вас. Помните, как мы на Воробьевы горы ездили c m me Jacquot… [мадам Жако…] давно.
– Вы ошибаетесь, – неторопливо, с смелою и несколько насмешливою улыбкой проговорил Борис. – Я Борис, сын княгини Анны Михайловны Друбецкой. Ростова отца зовут Ильей, а сына – Николаем. И я m me Jacquot никакой не знал.
Пьер замахал руками и головой, как будто комары или пчелы напали на него.
– Ах, ну что это! я всё спутал. В Москве столько родных! Вы Борис…да. Ну вот мы с вами и договорились. Ну, что вы думаете о булонской экспедиции? Ведь англичанам плохо придется, ежели только Наполеон переправится через канал? Я думаю, что экспедиция очень возможна. Вилльнев бы не оплошал!
Борис ничего не знал о булонской экспедиции, он не читал газет и о Вилльневе в первый раз слышал.
– Мы здесь в Москве больше заняты обедами и сплетнями, чем политикой, – сказал он своим спокойным, насмешливым тоном. – Я ничего про это не знаю и не думаю. Москва занята сплетнями больше всего, – продолжал он. – Теперь говорят про вас и про графа.
Пьер улыбнулся своей доброю улыбкой, как будто боясь за своего собеседника, как бы он не сказал чего нибудь такого, в чем стал бы раскаиваться. Но Борис говорил отчетливо, ясно и сухо, прямо глядя в глаза Пьеру.
– Москве больше делать нечего, как сплетничать, – продолжал он. – Все заняты тем, кому оставит граф свое состояние, хотя, может быть, он переживет всех нас, чего я от души желаю…
– Да, это всё очень тяжело, – подхватил Пьер, – очень тяжело. – Пьер всё боялся, что этот офицер нечаянно вдастся в неловкий для самого себя разговор.
– А вам должно казаться, – говорил Борис, слегка краснея, но не изменяя голоса и позы, – вам должно казаться, что все заняты только тем, чтобы получить что нибудь от богача.
«Так и есть», подумал Пьер.
– А я именно хочу сказать вам, чтоб избежать недоразумений, что вы очень ошибетесь, ежели причтете меня и мою мать к числу этих людей. Мы очень бедны, но я, по крайней мере, за себя говорю: именно потому, что отец ваш богат, я не считаю себя его родственником, и ни я, ни мать никогда ничего не будем просить и не примем от него.
Пьер долго не мог понять, но когда понял, вскочил с дивана, ухватил Бориса за руку снизу с свойственною ему быстротой и неловкостью и, раскрасневшись гораздо более, чем Борис, начал говорить с смешанным чувством стыда и досады.
– Вот это странно! Я разве… да и кто ж мог думать… Я очень знаю…
Но Борис опять перебил его:
– Я рад, что высказал всё. Может быть, вам неприятно, вы меня извините, – сказал он, успокоивая Пьера, вместо того чтоб быть успокоиваемым им, – но я надеюсь, что не оскорбил вас. Я имею правило говорить всё прямо… Как же мне передать? Вы приедете обедать к Ростовым?
И Борис, видимо свалив с себя тяжелую обязанность, сам выйдя из неловкого положения и поставив в него другого, сделался опять совершенно приятен.
– Нет, послушайте, – сказал Пьер, успокоиваясь. – Вы удивительный человек. То, что вы сейчас сказали, очень хорошо, очень хорошо. Разумеется, вы меня не знаете. Мы так давно не видались…детьми еще… Вы можете предполагать во мне… Я вас понимаю, очень понимаю. Я бы этого не сделал, у меня недостало бы духу, но это прекрасно. Я очень рад, что познакомился с вами. Странно, – прибавил он, помолчав и улыбаясь, – что вы во мне предполагали! – Он засмеялся. – Ну, да что ж? Мы познакомимся с вами лучше. Пожалуйста. – Он пожал руку Борису. – Вы знаете ли, я ни разу не был у графа. Он меня не звал… Мне его жалко, как человека… Но что же делать?
– И вы думаете, что Наполеон успеет переправить армию? – спросил Борис, улыбаясь.
Пьер понял, что Борис хотел переменить разговор, и, соглашаясь с ним, начал излагать выгоды и невыгоды булонского предприятия.
Лакей пришел вызвать Бориса к княгине. Княгиня уезжала. Пьер обещался приехать обедать затем, чтобы ближе сойтись с Борисом, крепко жал его руку, ласково глядя ему в глаза через очки… По уходе его Пьер долго еще ходил по комнате, уже не пронзая невидимого врага шпагой, а улыбаясь при воспоминании об этом милом, умном и твердом молодом человеке.
Как это бывает в первой молодости и особенно в одиноком положении, он почувствовал беспричинную нежность к этому молодому человеку и обещал себе непременно подружиться с ним.
Князь Василий провожал княгиню. Княгиня держала платок у глаз, и лицо ее было в слезах.
– Это ужасно! ужасно! – говорила она, – но чего бы мне ни стоило, я исполню свой долг. Я приеду ночевать. Его нельзя так оставить. Каждая минута дорога. Я не понимаю, чего мешкают княжны. Может, Бог поможет мне найти средство его приготовить!… Adieu, mon prince, que le bon Dieu vous soutienne… [Прощайте, князь, да поддержит вас Бог.]
– Adieu, ma bonne, [Прощайте, моя милая,] – отвечал князь Василий, повертываясь от нее.
– Ах, он в ужасном положении, – сказала мать сыну, когда они опять садились в карету. – Он почти никого не узнает.
– Я не понимаю, маменька, какие его отношения к Пьеру? – спросил сын.
– Всё скажет завещание, мой друг; от него и наша судьба зависит…
– Но почему вы думаете, что он оставит что нибудь нам?
– Ах, мой друг! Он так богат, а мы так бедны!
– Ну, это еще недостаточная причина, маменька.
– Ах, Боже мой! Боже мой! Как он плох! – восклицала мать.


Когда Анна Михайловна уехала с сыном к графу Кириллу Владимировичу Безухому, графиня Ростова долго сидела одна, прикладывая платок к глазам. Наконец, она позвонила.
– Что вы, милая, – сказала она сердито девушке, которая заставила себя ждать несколько минут. – Не хотите служить, что ли? Так я вам найду место.
Графиня была расстроена горем и унизительною бедностью своей подруги и поэтому была не в духе, что выражалось у нее всегда наименованием горничной «милая» и «вы».
– Виновата с, – сказала горничная.
– Попросите ко мне графа.
Граф, переваливаясь, подошел к жене с несколько виноватым видом, как и всегда.
– Ну, графинюшка! Какое saute au madere [сотэ на мадере] из рябчиков будет, ma chere! Я попробовал; не даром я за Тараску тысячу рублей дал. Стоит!
Он сел подле жены, облокотив молодецки руки на колена и взъерошивая седые волосы.
– Что прикажете, графинюшка?
– Вот что, мой друг, – что это у тебя запачкано здесь? – сказала она, указывая на жилет. – Это сотэ, верно, – прибавила она улыбаясь. – Вот что, граф: мне денег нужно.
Лицо ее стало печально.
– Ах, графинюшка!…
И граф засуетился, доставая бумажник.
– Мне много надо, граф, мне пятьсот рублей надо.
И она, достав батистовый платок, терла им жилет мужа.
– Сейчас, сейчас. Эй, кто там? – крикнул он таким голосом, каким кричат только люди, уверенные, что те, кого они кличут, стремглав бросятся на их зов. – Послать ко мне Митеньку!
Митенька, тот дворянский сын, воспитанный у графа, который теперь заведывал всеми его делами, тихими шагами вошел в комнату.
– Вот что, мой милый, – сказал граф вошедшему почтительному молодому человеку. – Принеси ты мне… – он задумался. – Да, 700 рублей, да. Да смотри, таких рваных и грязных, как тот раз, не приноси, а хороших, для графини.
– Да, Митенька, пожалуйста, чтоб чистенькие, – сказала графиня, грустно вздыхая.
– Ваше сиятельство, когда прикажете доставить? – сказал Митенька. – Изволите знать, что… Впрочем, не извольте беспокоиться, – прибавил он, заметив, как граф уже начал тяжело и часто дышать, что всегда было признаком начинавшегося гнева. – Я было и запамятовал… Сию минуту прикажете доставить?
– Да, да, то то, принеси. Вот графине отдай.
– Экое золото у меня этот Митенька, – прибавил граф улыбаясь, когда молодой человек вышел. – Нет того, чтобы нельзя. Я же этого терпеть не могу. Всё можно.
– Ах, деньги, граф, деньги, сколько от них горя на свете! – сказала графиня. – А эти деньги мне очень нужны.
– Вы, графинюшка, мотовка известная, – проговорил граф и, поцеловав у жены руку, ушел опять в кабинет.
Когда Анна Михайловна вернулась опять от Безухого, у графини лежали уже деньги, всё новенькими бумажками, под платком на столике, и Анна Михайловна заметила, что графиня чем то растревожена.
– Ну, что, мой друг? – спросила графиня.
– Ах, в каком он ужасном положении! Его узнать нельзя, он так плох, так плох; я минутку побыла и двух слов не сказала…
– Annette, ради Бога, не откажи мне, – сказала вдруг графиня, краснея, что так странно было при ее немолодом, худом и важном лице, доставая из под платка деньги.
Анна Михайловна мгновенно поняла, в чем дело, и уж нагнулась, чтобы в должную минуту ловко обнять графиню.
– Вот Борису от меня, на шитье мундира…
Анна Михайловна уж обнимала ее и плакала. Графиня плакала тоже. Плакали они о том, что они дружны; и о том, что они добры; и о том, что они, подруги молодости, заняты таким низким предметом – деньгами; и о том, что молодость их прошла… Но слезы обеих были приятны…


Графиня Ростова с дочерьми и уже с большим числом гостей сидела в гостиной. Граф провел гостей мужчин в кабинет, предлагая им свою охотницкую коллекцию турецких трубок. Изредка он выходил и спрашивал: не приехала ли? Ждали Марью Дмитриевну Ахросимову, прозванную в обществе le terrible dragon, [страшный дракон,] даму знаменитую не богатством, не почестями, но прямотой ума и откровенною простотой обращения. Марью Дмитриевну знала царская фамилия, знала вся Москва и весь Петербург, и оба города, удивляясь ей, втихомолку посмеивались над ее грубостью, рассказывали про нее анекдоты; тем не менее все без исключения уважали и боялись ее.
В кабинете, полном дыма, шел разговор о войне, которая была объявлена манифестом, о наборе. Манифеста еще никто не читал, но все знали о его появлении. Граф сидел на отоманке между двумя курившими и разговаривавшими соседями. Граф сам не курил и не говорил, а наклоняя голову, то на один бок, то на другой, с видимым удовольствием смотрел на куривших и слушал разговор двух соседей своих, которых он стравил между собой.
Один из говоривших был штатский, с морщинистым, желчным и бритым худым лицом, человек, уже приближавшийся к старости, хотя и одетый, как самый модный молодой человек; он сидел с ногами на отоманке с видом домашнего человека и, сбоку запустив себе далеко в рот янтарь, порывисто втягивал дым и жмурился. Это был старый холостяк Шиншин, двоюродный брат графини, злой язык, как про него говорили в московских гостиных. Он, казалось, снисходил до своего собеседника. Другой, свежий, розовый, гвардейский офицер, безупречно вымытый, застегнутый и причесанный, держал янтарь у середины рта и розовыми губами слегка вытягивал дымок, выпуская его колечками из красивого рта. Это был тот поручик Берг, офицер Семеновского полка, с которым Борис ехал вместе в полк и которым Наташа дразнила Веру, старшую графиню, называя Берга ее женихом. Граф сидел между ними и внимательно слушал. Самое приятное для графа занятие, за исключением игры в бостон, которую он очень любил, было положение слушающего, особенно когда ему удавалось стравить двух говорливых собеседников.
– Ну, как же, батюшка, mon tres honorable [почтеннейший] Альфонс Карлыч, – говорил Шиншин, посмеиваясь и соединяя (в чем и состояла особенность его речи) самые народные русские выражения с изысканными французскими фразами. – Vous comptez vous faire des rentes sur l'etat, [Вы рассчитываете иметь доход с казны,] с роты доходец получать хотите?
– Нет с, Петр Николаич, я только желаю показать, что в кавалерии выгод гораздо меньше против пехоты. Вот теперь сообразите, Петр Николаич, мое положение…
Берг говорил всегда очень точно, спокойно и учтиво. Разговор его всегда касался только его одного; он всегда спокойно молчал, пока говорили о чем нибудь, не имеющем прямого к нему отношения. И молчать таким образом он мог несколько часов, не испытывая и не производя в других ни малейшего замешательства. Но как скоро разговор касался его лично, он начинал говорить пространно и с видимым удовольствием.
– Сообразите мое положение, Петр Николаич: будь я в кавалерии, я бы получал не более двухсот рублей в треть, даже и в чине поручика; а теперь я получаю двести тридцать, – говорил он с радостною, приятною улыбкой, оглядывая Шиншина и графа, как будто для него было очевидно, что его успех всегда будет составлять главную цель желаний всех остальных людей.
– Кроме того, Петр Николаич, перейдя в гвардию, я на виду, – продолжал Берг, – и вакансии в гвардейской пехоте гораздо чаще. Потом, сами сообразите, как я мог устроиться из двухсот тридцати рублей. А я откладываю и еще отцу посылаю, – продолжал он, пуская колечко.
– La balance у est… [Баланс установлен…] Немец на обухе молотит хлебец, comme dit le рroverbe, [как говорит пословица,] – перекладывая янтарь на другую сторону ртa, сказал Шиншин и подмигнул графу.
Граф расхохотался. Другие гости, видя, что Шиншин ведет разговор, подошли послушать. Берг, не замечая ни насмешки, ни равнодушия, продолжал рассказывать о том, как переводом в гвардию он уже выиграл чин перед своими товарищами по корпусу, как в военное время ротного командира могут убить, и он, оставшись старшим в роте, может очень легко быть ротным, и как в полку все любят его, и как его папенька им доволен. Берг, видимо, наслаждался, рассказывая всё это, и, казалось, не подозревал того, что у других людей могли быть тоже свои интересы. Но всё, что он рассказывал, было так мило степенно, наивность молодого эгоизма его была так очевидна, что он обезоруживал своих слушателей.
– Ну, батюшка, вы и в пехоте, и в кавалерии, везде пойдете в ход; это я вам предрекаю, – сказал Шиншин, трепля его по плечу и спуская ноги с отоманки.
Берг радостно улыбнулся. Граф, а за ним и гости вышли в гостиную.

Было то время перед званым обедом, когда собравшиеся гости не начинают длинного разговора в ожидании призыва к закуске, а вместе с тем считают необходимым шевелиться и не молчать, чтобы показать, что они нисколько не нетерпеливы сесть за стол. Хозяева поглядывают на дверь и изредка переглядываются между собой. Гости по этим взглядам стараются догадаться, кого или чего еще ждут: важного опоздавшего родственника или кушанья, которое еще не поспело.
Пьер приехал перед самым обедом и неловко сидел посредине гостиной на первом попавшемся кресле, загородив всем дорогу. Графиня хотела заставить его говорить, но он наивно смотрел в очки вокруг себя, как бы отыскивая кого то, и односложно отвечал на все вопросы графини. Он был стеснителен и один не замечал этого. Большая часть гостей, знавшая его историю с медведем, любопытно смотрели на этого большого толстого и смирного человека, недоумевая, как мог такой увалень и скромник сделать такую штуку с квартальным.
– Вы недавно приехали? – спрашивала у него графиня.
– Oui, madame, [Да, сударыня,] – отвечал он, оглядываясь.
– Вы не видали моего мужа?
– Non, madame. [Нет, сударыня.] – Он улыбнулся совсем некстати.
– Вы, кажется, недавно были в Париже? Я думаю, очень интересно.
– Очень интересно..
Графиня переглянулась с Анной Михайловной. Анна Михайловна поняла, что ее просят занять этого молодого человека, и, подсев к нему, начала говорить об отце; но так же, как и графине, он отвечал ей только односложными словами. Гости были все заняты между собой. Les Razoumovsky… ca a ete charmant… Vous etes bien bonne… La comtesse Apraksine… [Разумовские… Это было восхитительно… Вы очень добры… Графиня Апраксина…] слышалось со всех сторон. Графиня встала и пошла в залу.
– Марья Дмитриевна? – послышался ее голос из залы.
– Она самая, – послышался в ответ грубый женский голос, и вслед за тем вошла в комнату Марья Дмитриевна.
Все барышни и даже дамы, исключая самых старых, встали. Марья Дмитриевна остановилась в дверях и, с высоты своего тучного тела, высоко держа свою с седыми буклями пятидесятилетнюю голову, оглядела гостей и, как бы засучиваясь, оправила неторопливо широкие рукава своего платья. Марья Дмитриевна всегда говорила по русски.
– Имениннице дорогой с детками, – сказала она своим громким, густым, подавляющим все другие звуки голосом. – Ты что, старый греховодник, – обратилась она к графу, целовавшему ее руку, – чай, скучаешь в Москве? Собак гонять негде? Да что, батюшка, делать, вот как эти пташки подрастут… – Она указывала на девиц. – Хочешь – не хочешь, надо женихов искать.
– Ну, что, казак мой? (Марья Дмитриевна казаком называла Наташу) – говорила она, лаская рукой Наташу, подходившую к ее руке без страха и весело. – Знаю, что зелье девка, а люблю.
Она достала из огромного ридикюля яхонтовые сережки грушками и, отдав их именинно сиявшей и разрумянившейся Наташе, тотчас же отвернулась от нее и обратилась к Пьеру.
– Э, э! любезный! поди ка сюда, – сказала она притворно тихим и тонким голосом. – Поди ка, любезный…
И она грозно засучила рукава еще выше.
Пьер подошел, наивно глядя на нее через очки.
– Подойди, подойди, любезный! Я и отцу то твоему правду одна говорила, когда он в случае был, а тебе то и Бог велит.
Она помолчала. Все молчали, ожидая того, что будет, и чувствуя, что было только предисловие.
– Хорош, нечего сказать! хорош мальчик!… Отец на одре лежит, а он забавляется, квартального на медведя верхом сажает. Стыдно, батюшка, стыдно! Лучше бы на войну шел.
Она отвернулась и подала руку графу, который едва удерживался от смеха.
– Ну, что ж, к столу, я чай, пора? – сказала Марья Дмитриевна.
Впереди пошел граф с Марьей Дмитриевной; потом графиня, которую повел гусарский полковник, нужный человек, с которым Николай должен был догонять полк. Анна Михайловна – с Шиншиным. Берг подал руку Вере. Улыбающаяся Жюли Карагина пошла с Николаем к столу. За ними шли еще другие пары, протянувшиеся по всей зале, и сзади всех по одиночке дети, гувернеры и гувернантки. Официанты зашевелились, стулья загремели, на хорах заиграла музыка, и гости разместились. Звуки домашней музыки графа заменились звуками ножей и вилок, говора гостей, тихих шагов официантов.
На одном конце стола во главе сидела графиня. Справа Марья Дмитриевна, слева Анна Михайловна и другие гостьи. На другом конце сидел граф, слева гусарский полковник, справа Шиншин и другие гости мужского пола. С одной стороны длинного стола молодежь постарше: Вера рядом с Бергом, Пьер рядом с Борисом; с другой стороны – дети, гувернеры и гувернантки. Граф из за хрусталя, бутылок и ваз с фруктами поглядывал на жену и ее высокий чепец с голубыми лентами и усердно подливал вина своим соседям, не забывая и себя. Графиня так же, из за ананасов, не забывая обязанности хозяйки, кидала значительные взгляды на мужа, которого лысина и лицо, казалось ей, своею краснотой резче отличались от седых волос. На дамском конце шло равномерное лепетанье; на мужском всё громче и громче слышались голоса, особенно гусарского полковника, который так много ел и пил, всё более и более краснея, что граф уже ставил его в пример другим гостям. Берг с нежной улыбкой говорил с Верой о том, что любовь есть чувство не земное, а небесное. Борис называл новому своему приятелю Пьеру бывших за столом гостей и переглядывался с Наташей, сидевшей против него. Пьер мало говорил, оглядывал новые лица и много ел. Начиная от двух супов, из которых он выбрал a la tortue, [черепаховый,] и кулебяки и до рябчиков он не пропускал ни одного блюда и ни одного вина, которое дворецкий в завернутой салфеткою бутылке таинственно высовывал из за плеча соседа, приговаривая или «дрей мадера», или «венгерское», или «рейнвейн». Он подставлял первую попавшуюся из четырех хрустальных, с вензелем графа, рюмок, стоявших перед каждым прибором, и пил с удовольствием, всё с более и более приятным видом поглядывая на гостей. Наташа, сидевшая против него, глядела на Бориса, как глядят девочки тринадцати лет на мальчика, с которым они в первый раз только что поцеловались и в которого они влюблены. Этот самый взгляд ее иногда обращался на Пьера, и ему под взглядом этой смешной, оживленной девочки хотелось смеяться самому, не зная чему.
Николай сидел далеко от Сони, подле Жюли Карагиной, и опять с той же невольной улыбкой что то говорил с ней. Соня улыбалась парадно, но, видимо, мучилась ревностью: то бледнела, то краснела и всеми силами прислушивалась к тому, что говорили между собою Николай и Жюли. Гувернантка беспокойно оглядывалась, как бы приготавливаясь к отпору, ежели бы кто вздумал обидеть детей. Гувернер немец старался запомнить вое роды кушаний, десертов и вин с тем, чтобы описать всё подробно в письме к домашним в Германию, и весьма обижался тем, что дворецкий, с завернутою в салфетку бутылкой, обносил его. Немец хмурился, старался показать вид, что он и не желал получить этого вина, но обижался потому, что никто не хотел понять, что вино нужно было ему не для того, чтобы утолить жажду, не из жадности, а из добросовестной любознательности.


На мужском конце стола разговор всё более и более оживлялся. Полковник рассказал, что манифест об объявлении войны уже вышел в Петербурге и что экземпляр, который он сам видел, доставлен ныне курьером главнокомандующему.
– И зачем нас нелегкая несет воевать с Бонапартом? – сказал Шиншин. – II a deja rabattu le caquet a l'Autriche. Je crains, que cette fois ce ne soit notre tour. [Он уже сбил спесь с Австрии. Боюсь, не пришел бы теперь наш черед.]
Полковник был плотный, высокий и сангвинический немец, очевидно, служака и патриот. Он обиделся словами Шиншина.
– А затэ м, мы лосты вый государ, – сказал он, выговаривая э вместо е и ъ вместо ь . – Затэм, что импэ ратор это знаэ т. Он в манифэ стэ сказал, что нэ можэ т смотрэт равнодушно на опасности, угрожающие России, и что бэ зопасност империи, достоинство ее и святост союзов , – сказал он, почему то особенно налегая на слово «союзов», как будто в этом была вся сущность дела.