Цвиттер-ион
Цвиттер-ион (биполярный ион; нем. Zwitter — гибрид) — молекула, которая, являясь в целом электронейтральной, в своей структуре имеет части, несущие как отрицательный, так и положительный заряды, локализованные на несоседних атомах. К цвиттер-ионным соединениям зачастую относят и внутримолекулярные соли (например, внутримолекулярные соли аминокислот) и, иногда, ионные диполярные соединения, в том числе и с зарядами на соседних атомах (например, N-оксиды аминов)[1]. Цвиттер-ионные соединения высокополярны и поэтому, как правило, обладают хорошей растворимостью в полярных растворителях (воде, диметилсульфоксиде и т. п.) и слабой — в большинстве органических неполярных растворителей.
Классификация
Бетаины
Одним из наиболее широких классов цвитер-ионных соединений являются бетаины — соединения, в которых содержатся положительно заряженная ониевая группа и анионная группировка, разделенные одним или несколькими атомами[2], среди которых есть как природные соединения, содержащие четвертичную аммонийную группу (N,N,N-триметиламиноглицинат — бетаин, тригонеллин — бетаин N-метилникотиновой кислоты и др.), так и фосфониевые и сульфониевые бетаины.
Особым классом бетаинов являются гетероциклические мезоионные соединения — сидноны и мюнхоны, в которых заряды делокализованы таким образом, что в наборе мезомерных структур присутствуют как структуры с зарядами на соседних так и на несоседствующих атомах:
-
- Сидноны
-
- Мюнхоны
Илиды
К цвиттер-ионным соединениям также относят илиды — 1,2-диполярные соединения, в которых отрицательный заряд локализован на атоме углерода, а положительный — на соседнем гетероатоме, обычно атоме азота (илиды аммониевых солей), фосфора либо серы (илиды фосфония и сульфония). Илиды аммония имеют полностью цвиттер-ионный характер с одинарной связью между атомами с различными зарядами, в случае илидов фосфония и сульфония вследствие участия d-орбиталей гетероатома связь принимает частично двойной характер и структура таких илидов описывается резонансом между иленовой и илидной формами:
Амфолиты
Амфолиты — молекулы, в структуре которых присутствуют как кислотные, так и основные группы, существующие в виде цвиттер-ионов при определённых значениях pH. Этот pH обозначается как изоэлектрическая точка молекулы. Амфолиты образуют растворы с хорошими буферными свойствами. Благодаря способности к выборочной ионизации они противодействуют изменению pH при добавлении кислоты или основания. В присутствии кислот они принимают на себя протоны, удаляя последние из раствора, и противодействуют повышению его кислотности. При добавлении оснований амфолиты высвобождают ионы водорода в раствор, препятствуя возрастанию pH, и тем сохраняя его равновесие.
Примеры
Типичными примерами цвиттер-ионов являются:
- Бетаины
- Большинство аминокислот при физиологическом рН являются цвиттерионными
|
Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Напишите отзыв о статье "Цвиттер-ион"
Примечания
- ↑ [goldbook.iupac.org/Z06752.html zwitterionic compounds/zwitterions // IUPAC Gold Book]
- ↑ [goldbook.iupac.org/B00637.html betaines // IUPAC Gold Book]
Отрывок, характеризующий Цвиттер-ион
Во время длинного их разговора в середу вечером, Сперанский не раз говорил: «У нас смотрят на всё, что выходит из общего уровня закоренелой привычки…» или с улыбкой: «Но мы хотим, чтоб и волки были сыты и овцы целы…» или: «Они этого не могут понять…» и всё с таким выраженьем, которое говорило: «Мы: вы да я, мы понимаем, что они и кто мы ».Этот первый, длинный разговор с Сперанским только усилил в князе Андрее то чувство, с которым он в первый раз увидал Сперанского. Он видел в нем разумного, строго мыслящего, огромного ума человека, энергией и упорством достигшего власти и употребляющего ее только для блага России. Сперанский в глазах князя Андрея был именно тот человек, разумно объясняющий все явления жизни, признающий действительным только то, что разумно, и ко всему умеющий прилагать мерило разумности, которым он сам так хотел быть. Всё представлялось так просто, ясно в изложении Сперанского, что князь Андрей невольно соглашался с ним во всем. Ежели он возражал и спорил, то только потому, что хотел нарочно быть самостоятельным и не совсем подчиняться мнениям Сперанского. Всё было так, всё было хорошо, но одно смущало князя Андрея: это был холодный, зеркальный, не пропускающий к себе в душу взгляд Сперанского, и его белая, нежная рука, на которую невольно смотрел князь Андрей, как смотрят обыкновенно на руки людей, имеющих власть. Зеркальный взгляд и нежная рука эта почему то раздражали князя Андрея. Неприятно поражало князя Андрея еще слишком большое презрение к людям, которое он замечал в Сперанском, и разнообразность приемов в доказательствах, которые он приводил в подтверждение своих мнений. Он употреблял все возможные орудия мысли, исключая сравнения, и слишком смело, как казалось князю Андрею, переходил от одного к другому. То он становился на почву практического деятеля и осуждал мечтателей, то на почву сатирика и иронически подсмеивался над противниками, то становился строго логичным, то вдруг поднимался в область метафизики. (Это последнее орудие доказательств он особенно часто употреблял.) Он переносил вопрос на метафизические высоты, переходил в определения пространства, времени, мысли и, вынося оттуда опровержения, опять спускался на почву спора.
Вообще главная черта ума Сперанского, поразившая князя Андрея, была несомненная, непоколебимая вера в силу и законность ума. Видно было, что никогда Сперанскому не могла притти в голову та обыкновенная для князя Андрея мысль, что нельзя всё таки выразить всего того, что думаешь, и никогда не приходило сомнение в том, что не вздор ли всё то, что я думаю и всё то, во что я верю? И этот то особенный склад ума Сперанского более всего привлекал к себе князя Андрея.
Первое время своего знакомства с Сперанским князь Андрей питал к нему страстное чувство восхищения, похожее на то, которое он когда то испытывал к Бонапарте. То обстоятельство, что Сперанский был сын священника, которого можно было глупым людям, как это и делали многие, пошло презирать в качестве кутейника и поповича, заставляло князя Андрея особенно бережно обходиться с своим чувством к Сперанскому, и бессознательно усиливать его в самом себе.
В тот первый вечер, который Болконский провел у него, разговорившись о комиссии составления законов, Сперанский с иронией рассказывал князю Андрею о том, что комиссия законов существует 150 лет, стоит миллионы и ничего не сделала, что Розенкампф наклеил ярлычки на все статьи сравнительного законодательства. – И вот и всё, за что государство заплатило миллионы! – сказал он.
