Антимицин A

Поделись знанием:
(перенаправлено с «Антимицины»)
Перейти к: навигация, поиск
Антимицин A
Общие
Систематическое
наименование
(2{R},3{S},6{S},7{R},8{R})-3-[(3-формамидо-2-гидроксибензоил)амино]-8-гексил-2,6-диметил-4,9-диокси-1,5-диоксонан-7-ил-3-мктилбутаноат
Хим. формула C28H40N2O9
Физические свойства
Молярная масса 548,63 г/моль
Плотность 1,22 г/см³
Термические свойства
Т. кип. 777,8 °C
Т. всп. 424,2 °C
Давление пара 4,41-25 мм. рт. ст. при 25°C
Классификация
Рег. номер CAS 642-15-9
PubChem 14957
SMILES
ChEBI 22584
ChemSpider 14246
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Антимицины — группа вторичных метаболитов, синтезируемых бактериями рода Streptomyces[1].



Использование

Как активный компонент входит в состав Финтрола, пестицида (рыбий яд), который используется в рыбоводстве, в частности при промышленном разведении сомообразных[2].

Механизм действия

Антимицин A связывается с Qin-центром цитохром-bc1-комплекса и ингибирует восстановление убихинона, который вытесняется им из этого сайта. В результате прерывается Q-цикл по которому происходит работа фермента. Цитохром-bc1-комплекс — центральный фермент в дыхательной цепи переноса электронов и вносит существенный вклад в окислительное фосфорилирование. Ингибирование этого комплекса резко снижает образование электрохимического градиента на внутренней мембране митохондрий. В результат происходит снижении продукции АТФ, поскольку АТФ-синтазе не хватает протонов. Кроме того, ингибирование комплекса усиливает образование свободных радикалов, в частности супероксида[3].

Также было показано, что антимицин А ингибирует циклический транспорт электронов в электрон-транспортной цепи фотосинтеза.

Показано, что муравьи-грибководы из трибы Attini используют антимицины, которые производятся симбиотическими бактериями Streptomyces, в своём грибководстве, что бы подавлять рост патогенных грибов[4]. Недавно, группа исследователей, изучавшая симбиотических стрептомицетов выделила кластер генов биосинтеза антимицинов, которые до этого были неизвестны, хотя эта группа соединений была открыта 60 лет назад. Антимицины синтезируются не рибосомально, при помощи фермента поликетидсинтазы[5].

Напишите отзыв о статье "Антимицин A"

Примечания

  1. Neft N, Farley TM (March 1972). «[aac.asm.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=4558141 Conditions influencing antimycin production by a Streptomyces species grown in chemically defined medium]». Antimicrob. Agents Chemother. 1 (3): 274–6. DOI:10.1128/aac.1.3.274. PMID 4558141.
  2. [www.pesticideinfo.org/Detail_Product.jsp?REG_NR=03909600002&DIST_NR=039096 Fintrol concentrate]. PAN Pesticides Database - Pesticide Products. Проверено 9 февраля 2010.
  3. Dairaku N, Kato K, Honda K (March 2004). «[linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0022214303002385 Oligomycin and antimycin A prevent nitric oxide–induced apoptosis by blocking cytochrome C leakage]». J. Lab. Clin. Med. 143 (3): 143–51. DOI:10.1016/j.lab.2003.11.003. PMID 15007303.
  4. Schoenian (2011). «[www.pnas.org/content/108/5/1955.long Chemical basis of the synergism and antagonism in microbial communities in the nests of leaf-cutting ants]». Proc Natl Acad Sci USA 108 (5): 1955–1960. DOI:10.1073/pnas.1008441108. PMID 21245311.
  5. Seipke, R.F., Barke, J., Brearley, C., Hill, L., Yu, D.W., Goss, R.G. and Hutchings, M.I. (2011). A single Streptomyces mutualist makes multiple antifungals to support the fungus farming ant Acromyrmex octospinosus. PLoS ONE. In Press

Отрывок, характеризующий Антимицин A

Долохов сказал, что казаки страшны только для таких отсталых, как он с товарищем, но что на большие отряды казаки, вероятно, не смеют нападать, прибавил он вопросительно. Никто ничего не ответил.
«Ну, теперь он уедет», – всякую минуту думал Петя, стоя перед костром и слушая его разговор.
Но Долохов начал опять прекратившийся разговор и прямо стал расспрашивать, сколько у них людей в батальоне, сколько батальонов, сколько пленных. Спрашивая про пленных русских, которые были при их отряде, Долохов сказал:
– La vilaine affaire de trainer ces cadavres apres soi. Vaudrait mieux fusiller cette canaille, [Скверное дело таскать за собой эти трупы. Лучше бы расстрелять эту сволочь.] – и громко засмеялся таким странным смехом, что Пете показалось, французы сейчас узнают обман, и он невольно отступил на шаг от костра. Никто не ответил на слова и смех Долохова, и французский офицер, которого не видно было (он лежал, укутавшись шинелью), приподнялся и прошептал что то товарищу. Долохов встал и кликнул солдата с лошадьми.
«Подадут или нет лошадей?» – думал Петя, невольно приближаясь к Долохову.
Лошадей подали.
– Bonjour, messieurs, [Здесь: прощайте, господа.] – сказал Долохов.
Петя хотел сказать bonsoir [добрый вечер] и не мог договорить слова. Офицеры что то шепотом говорили между собою. Долохов долго садился на лошадь, которая не стояла; потом шагом поехал из ворот. Петя ехал подле него, желая и не смея оглянуться, чтоб увидать, бегут или не бегут за ними французы.
Выехав на дорогу, Долохов поехал не назад в поле, а вдоль по деревне. В одном месте он остановился, прислушиваясь.
– Слышишь? – сказал он.
Петя узнал звуки русских голосов, увидал у костров темные фигуры русских пленных. Спустившись вниз к мосту, Петя с Долоховым проехали часового, который, ни слова не сказав, мрачно ходил по мосту, и выехали в лощину, где дожидались казаки.
– Ну, теперь прощай. Скажи Денисову, что на заре, по первому выстрелу, – сказал Долохов и хотел ехать, но Петя схватился за него рукою.
– Нет! – вскрикнул он, – вы такой герой. Ах, как хорошо! Как отлично! Как я вас люблю.
– Хорошо, хорошо, – сказал Долохов, но Петя не отпускал его, и в темноте Долохов рассмотрел, что Петя нагибался к нему. Он хотел поцеловаться. Долохов поцеловал его, засмеялся и, повернув лошадь, скрылся в темноте.

Х
Вернувшись к караулке, Петя застал Денисова в сенях. Денисов в волнении, беспокойстве и досаде на себя, что отпустил Петю, ожидал его.
– Слава богу! – крикнул он. – Ну, слава богу! – повторял он, слушая восторженный рассказ Пети. – И чег'т тебя возьми, из за тебя не спал! – проговорил Денисов. – Ну, слава богу, тепег'ь ложись спать. Еще вздг'емнем до утг'а.
– Да… Нет, – сказал Петя. – Мне еще не хочется спать. Да я и себя знаю, ежели засну, так уж кончено. И потом я привык не спать перед сражением.
Петя посидел несколько времени в избе, радостно вспоминая подробности своей поездки и живо представляя себе то, что будет завтра. Потом, заметив, что Денисов заснул, он встал и пошел на двор.
На дворе еще было совсем темно. Дождик прошел, но капли еще падали с деревьев. Вблизи от караулки виднелись черные фигуры казачьих шалашей и связанных вместе лошадей. За избушкой чернелись две фуры, у которых стояли лошади, и в овраге краснелся догоравший огонь. Казаки и гусары не все спали: кое где слышались, вместе с звуком падающих капель и близкого звука жевания лошадей, негромкие, как бы шепчущиеся голоса.
Петя вышел из сеней, огляделся в темноте и подошел к фурам. Под фурами храпел кто то, и вокруг них стояли, жуя овес, оседланные лошади. В темноте Петя узнал свою лошадь, которую он называл Карабахом, хотя она была малороссийская лошадь, и подошел к ней.
– Ну, Карабах, завтра послужим, – сказал он, нюхая ее ноздри и целуя ее.
– Что, барин, не спите? – сказал казак, сидевший под фурой.
– Нет; а… Лихачев, кажется, тебя звать? Ведь я сейчас только приехал. Мы ездили к французам. – И Петя подробно рассказал казаку не только свою поездку, но и то, почему он ездил и почему он считает, что лучше рисковать своей жизнью, чем делать наобум Лазаря.
– Что же, соснули бы, – сказал казак.
– Нет, я привык, – отвечал Петя. – А что, у вас кремни в пистолетах не обились? Я привез с собою. Не нужно ли? Ты возьми.
Казак высунулся из под фуры, чтобы поближе рассмотреть Петю.
– Оттого, что я привык все делать аккуратно, – сказал Петя. – Иные так, кое как, не приготовятся, потом и жалеют. Я так не люблю.
– Это точно, – сказал казак.
– Да еще вот что, пожалуйста, голубчик, наточи мне саблю; затупи… (но Петя боялся солгать) она никогда отточена не была. Можно это сделать?
– Отчего ж, можно.
Лихачев встал, порылся в вьюках, и Петя скоро услыхал воинственный звук стали о брусок. Он влез на фуру и сел на край ее. Казак под фурой точил саблю.
– А что же, спят молодцы? – сказал Петя.
– Кто спит, а кто так вот.
– Ну, а мальчик что?
– Весенний то? Он там, в сенцах, завалился. Со страху спится. Уж рад то был.
Долго после этого Петя молчал, прислушиваясь к звукам. В темноте послышались шаги и показалась черная фигура.
– Что точишь? – спросил человек, подходя к фуре.
– А вот барину наточить саблю.
– Хорошее дело, – сказал человек, который показался Пете гусаром. – У вас, что ли, чашка осталась?
– А вон у колеса.
Гусар взял чашку.
– Небось скоро свет, – проговорил он, зевая, и прошел куда то.
Петя должен бы был знать, что он в лесу, в партии Денисова, в версте от дороги, что он сидит на фуре, отбитой у французов, около которой привязаны лошади, что под ним сидит казак Лихачев и натачивает ему саблю, что большое черное пятно направо – караулка, и красное яркое пятно внизу налево – догоравший костер, что человек, приходивший за чашкой, – гусар, который хотел пить; но он ничего не знал и не хотел знать этого. Он был в волшебном царстве, в котором ничего не было похожего на действительность. Большое черное пятно, может быть, точно была караулка, а может быть, была пещера, которая вела в самую глубь земли. Красное пятно, может быть, был огонь, а может быть – глаз огромного чудовища. Может быть, он точно сидит теперь на фуре, а очень может быть, что он сидит не на фуре, а на страшно высокой башне, с которой ежели упасть, то лететь бы до земли целый день, целый месяц – все лететь и никогда не долетишь. Может быть, что под фурой сидит просто казак Лихачев, а очень может быть, что это – самый добрый, храбрый, самый чудесный, самый превосходный человек на свете, которого никто не знает. Может быть, это точно проходил гусар за водой и пошел в лощину, а может быть, он только что исчез из виду и совсем исчез, и его не было.
Что бы ни увидал теперь Петя, ничто бы не удивило его. Он был в волшебном царстве, в котором все было возможно.
Он поглядел на небо. И небо было такое же волшебное, как и земля. На небе расчищало, и над вершинами дерев быстро бежали облака, как будто открывая звезды. Иногда казалось, что на небе расчищало и показывалось черное, чистое небо. Иногда казалось, что эти черные пятна были тучки. Иногда казалось, что небо высоко, высоко поднимается над головой; иногда небо спускалось совсем, так что рукой можно было достать его.