Антрацен
Антрацен | |
Anthracene3D.png | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
Антрацен
|
Хим. формула | С14Н10 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 178.23 г/моль |
Плотность | 1.25 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | 218 °C |
Т. кип. | 340 °C |
Химические свойства | |
Растворимость в спирте | 0.0908 г/100 мл |
Растворимость в гексане | 0.164 г/100 мл |
Классификация | |
Номер ООН | <-- номер UN --> |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Антраце́н — бесцветные кристаллы, tпл 218° C. Нерастворим в воде, растворим в ацетонитриле и ацетоне, при нагревании растворим в бензоле.
Содержание
Получение
Антрацен получают из каменноугольной смолы. Классическим методом лабораторного получения антрацена является циклодегидратирование о-метил или о-метилензамещённых диарилкетонов в так называемой реакции Эльбса.
Химические свойства
По химическим свойствам сходен с нафталином (легко нитруется, сульфируется и т. д.), но отличается от него тем, что легче вступает в реакции присоединения и окисления.
Антрацен может фотодимеризоваться под действием УФ излучения. Это приводит к существенному изменению свойств вещества.
В димере имеются две ковалентные связи, образованные в результате [2+2] циклоприсоединения. Димер распадается обратно на две молекулы антрацена при нагревании или при УФ облучении с длиной волны ниже 300 нм. Обратимая димеризация и фотохромизм — основание для потенциального использования моно- и полизамещённых антраценов. Реакция чувствительна к кислороду.
В большинстве других реакций антрацена также атакуется центральное ядро, как наиболее активное.
Электрофильное замещение идёт в положения «9» и «10» центрального кольца, антрацен легко окисляется, давая антрахинон, C14H8O2 (ниже).
Применение
Антрацен — сырьё для получения антрахинона, многочисленных красителей, например ализарина. В виде кристаллов применяется как сцинтиллятор.
Интересные факты
- Молекула антрацена — одна из самых крупных, обнаруженных в межзвездной среде [1].
- В 2005 химики из Калифорнийского университета в Риверсайде обнаружили первую «двуногую» молекулу 9,10-Дитиоантрацена, которая способна сама двигаться вперёд на плоской медной поверхности при нагревании. Исследователи полагают, что молекула может использоваться в молекулярных компьютерах.
Напишите отзыв о статье "Антрацен"
Примечания
- ↑ [www.popmech.ru/article/7300-antratsenovyiy-kosmos/ Антраценовый космос: Органика в пространстве — Популярная механика]
Ссылки
- Антрацен // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Литература
- Антраценовое масло // Большая Советская энциклопедия (в 30 т.) / Гл. ред.: А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М.: «Советская Энциклопедия», 1970. — Т. II. — С. 98. — 632 с.
<imagemap>: неверное или отсутствующее изображение |
Для улучшения этой статьи желательно?:
|
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
|
Отрывок, характеризующий Антрацен
– Да, это славно, – улыбаясь, сказал Ростов.Но Борис, заметив, что Ростов сбирался посмеяться над Бергом, искусно отклонил разговор. Он попросил Ростова рассказать о том, как и где он получил рану. Ростову это было приятно, и он начал рассказывать, во время рассказа всё более и более одушевляясь. Он рассказал им свое Шенграбенское дело совершенно так, как обыкновенно рассказывают про сражения участвовавшие в них, то есть так, как им хотелось бы, чтобы оно было, так, как они слыхали от других рассказчиков, так, как красивее было рассказывать, но совершенно не так, как оно было. Ростов был правдивый молодой человек, он ни за что умышленно не сказал бы неправды. Он начал рассказывать с намерением рассказать всё, как оно точно было, но незаметно, невольно и неизбежно для себя перешел в неправду. Ежели бы он рассказал правду этим слушателям, которые, как и он сам, слышали уже множество раз рассказы об атаках и составили себе определенное понятие о том, что такое была атака, и ожидали точно такого же рассказа, – или бы они не поверили ему, или, что еще хуже, подумали бы, что Ростов был сам виноват в том, что с ним не случилось того, что случается обыкновенно с рассказчиками кавалерийских атак. Не мог он им рассказать так просто, что поехали все рысью, он упал с лошади, свихнул руку и изо всех сил побежал в лес от француза. Кроме того, для того чтобы рассказать всё, как было, надо было сделать усилие над собой, чтобы рассказать только то, что было. Рассказать правду очень трудно; и молодые люди редко на это способны. Они ждали рассказа о том, как горел он весь в огне, сам себя не помня, как буря, налетал на каре; как врубался в него, рубил направо и налево; как сабля отведала мяса, и как он падал в изнеможении, и тому подобное. И он рассказал им всё это.
В середине его рассказа, в то время как он говорил: «ты не можешь представить, какое странное чувство бешенства испытываешь во время атаки», в комнату вошел князь Андрей Болконский, которого ждал Борис. Князь Андрей, любивший покровительственные отношения к молодым людям, польщенный тем, что к нему обращались за протекцией, и хорошо расположенный к Борису, который умел ему понравиться накануне, желал исполнить желание молодого человека. Присланный с бумагами от Кутузова к цесаревичу, он зашел к молодому человеку, надеясь застать его одного. Войдя в комнату и увидав рассказывающего военные похождения армейского гусара (сорт людей, которых терпеть не мог князь Андрей), он ласково улыбнулся Борису, поморщился, прищурился на Ростова и, слегка поклонившись, устало и лениво сел на диван. Ему неприятно было, что он попал в дурное общество. Ростов вспыхнул, поняв это. Но это было ему всё равно: это был чужой человек. Но, взглянув на Бориса, он увидал, что и ему как будто стыдно за армейского гусара. Несмотря на неприятный насмешливый тон князя Андрея, несмотря на общее презрение, которое с своей армейской боевой точки зрения имел Ростов ко всем этим штабным адъютантикам, к которым, очевидно, причислялся и вошедший, Ростов почувствовал себя сконфуженным, покраснел и замолчал. Борис спросил, какие новости в штабе, и что, без нескромности, слышно о наших предположениях?
– Вероятно, пойдут вперед, – видимо, не желая при посторонних говорить более, отвечал Болконский.
Берг воспользовался случаем спросить с особенною учтивостию, будут ли выдавать теперь, как слышно было, удвоенное фуражное армейским ротным командирам? На это князь Андрей с улыбкой отвечал, что он не может судить о столь важных государственных распоряжениях, и Берг радостно рассмеялся.
– Об вашем деле, – обратился князь Андрей опять к Борису, – мы поговорим после, и он оглянулся на Ростова. – Вы приходите ко мне после смотра, мы всё сделаем, что можно будет.