Арбутин
| Арбутин | |
| |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
(2R,3S,4S,5R,6S)-2-Гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол
|
| Традиционные названия | Арбутин Арбутозид Вакцинин Гидрохинон β-D-глюкопиранозид |
| Хим. формула | C12H16O7 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 272,25 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 199,5 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 497-76-7 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Арбутин (арбутозид, или эриколин) — гликозид фенольного типа, состав C12H16O7 • ½ H2O, (бета-D-глюкопиранозид), принадлежит группе арил-бета-гликозидов (производное гидрохинона). Молекулярная масса 272,251
Название по номенклатуре IUPAC: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол
- Другие названия: арбутозид, вакцинин, гидрохинон-β-D-глюкопиранозид
Содержание
Природные источники
Арбутин найден в листьях толокнянки (Arctostaphylos uva-ursi), грушанки вида Pyrola umbellata, недавно обнаружен также в листьях одного из видов вакциниума — черники кавказской (Vaccinium arctostaphylos), используемой для замены чая (С. А. Пржибытек). С арбутином тождественен вакцинин — горькое вещество, впервые извлечённое из листьев брусники.
Получение
Для получения арбутина[1] листья брусники, бадана или толокнянки кипятят с водой, из раствора осаждают дубильные вещества при помощи ацетата свинца, а свинец затем удаляют сероводородом. Кристаллы арбутина выделяются при стоянии упаренного раствора. Окончательно его очищают кристаллизацией из воды после обработки активированным углем.
Свойства
Физические свойства
Арбутин — горькое вещество, легко растворимое в горячей воде. Кристаллизуется в виде длинных, шелковистых игл.
Тпл. 170 °C (по др. ист. 199,5)
Химические свойства
- C хлорным железом дает голубое окрашивание;
- разведенной серной кислотой гидролизуется с образованием сахара и гидрохинона.
Применение
Растения, содержащие арбутин, и препараты из них применяются в медицине при болезнях мочевого пузыря как антисептик.
В косметологии арбутин используется для осветления кожи, поскольку он обладает способностью блокировать тирозиназу, участвующую в синтезе меланина. Наряду с арбутином, с той же целью потенциально может использоваься менее токсичный дигидрокверцетин.
Потенциальная опасность препаратов, содержащих арбутин
Арбутин, как гликозилированный гидрохинон,[2] может быть источником повышенной канцерогенной опасности,[3] хотя утверждают также, что арбутин снижает риск возникновения рака.[4] В немецком институте The German Institute of Food Research (Потсдам) установлено, что микрофлора кишечника способна метаболизировать арбутин в гидрохинон, который является фактором канцерогенеза внутренних органов. Установлено, что 64—75 % арбутина выводится с мочой, а арбутин, трансформированный в гидрохинон, обеспечивает антимикробное действие в мочевыводящих путях (что поясняет эффективность брусники в народной медицине (брусничный лист), но пока нет доказанных данных относительно реального риска онкологических заболеваний от применения препаратов арбутина.
Напишите отзыв о статье "Арбутин"
Примечания
- ↑ М. М. Кацнельсон. Приготовление синтетических химико-фармацевтических препаратов. — М.: Государственное техническое издательство, 1923. — С. 291.
- ↑ O'Donoghue, J L (September 2006). «Hydroquinone and its analogues in dermatology – a risk-benefit viewpoint». Journal of Cosmetic Dermatology 5 (3): 196–203. DOI:10.1111/j.1473-2165.2006.00253.x. PMID 17177740.
- ↑ smartskincare.com [www.smartskincare.com/conditions/pigmentation/hyperpigmentation-treatments.html Treatment of hyperpigmentation problems / skin lightening][неавторитетный источник? 3216 дней](недоступная ссылка с 06-07-2015 (3216 дней))
- ↑ Bowman, Lee. July 25, 2005. Scripps Howard News Service. [www.knoxstudio.com/shns/story.cfm?pk=BITTERS-07-25-05&cat=AN High yuck factor not necessarily good for us anymore][неавторитетный источник? 3216 дней](недоступная ссылка с 06-07-2015 (3216 дней))
Ссылки
- Арбутин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Отрывок, характеризующий Арбутин
Тон ее уже был ворчливый, губка поднялась, придавая лицу не радостное, а зверское, беличье выраженье. Она замолчала, как будто находя неприличным говорить при Пьере про свою беременность, тогда как в этом и состояла сущность дела.– Всё таки я не понял, de quoi vous avez peur, [Чего ты боишься,] – медлительно проговорил князь Андрей, не спуская глаз с жены.
Княгиня покраснела и отчаянно взмахнула руками.
– Non, Andre, je dis que vous avez tellement, tellement change… [Нет, Андрей, я говорю: ты так, так переменился…]
– Твой доктор велит тебе раньше ложиться, – сказал князь Андрей. – Ты бы шла спать.
Княгиня ничего не сказала, и вдруг короткая с усиками губка задрожала; князь Андрей, встав и пожав плечами, прошел по комнате.
Пьер удивленно и наивно смотрел через очки то на него, то на княгиню и зашевелился, как будто он тоже хотел встать, но опять раздумывал.
– Что мне за дело, что тут мсье Пьер, – вдруг сказала маленькая княгиня, и хорошенькое лицо ее вдруг распустилось в слезливую гримасу. – Я тебе давно хотела сказать, Andre: за что ты ко мне так переменился? Что я тебе сделала? Ты едешь в армию, ты меня не жалеешь. За что?
– Lise! – только сказал князь Андрей; но в этом слове были и просьба, и угроза, и, главное, уверение в том, что она сама раскается в своих словах; но она торопливо продолжала:
– Ты обращаешься со мной, как с больною или с ребенком. Я всё вижу. Разве ты такой был полгода назад?
– Lise, я прошу вас перестать, – сказал князь Андрей еще выразительнее.
Пьер, всё более и более приходивший в волнение во время этого разговора, встал и подошел к княгине. Он, казалось, не мог переносить вида слез и сам готов был заплакать.
– Успокойтесь, княгиня. Вам это так кажется, потому что я вас уверяю, я сам испытал… отчего… потому что… Нет, извините, чужой тут лишний… Нет, успокойтесь… Прощайте…
Князь Андрей остановил его за руку.
– Нет, постой, Пьер. Княгиня так добра, что не захочет лишить меня удовольствия провести с тобою вечер.
– Нет, он только о себе думает, – проговорила княгиня, не удерживая сердитых слез.
– Lise, – сказал сухо князь Андрей, поднимая тон на ту степень, которая показывает, что терпение истощено.
Вдруг сердитое беличье выражение красивого личика княгини заменилось привлекательным и возбуждающим сострадание выражением страха; она исподлобья взглянула своими прекрасными глазками на мужа, и на лице ее показалось то робкое и признающееся выражение, какое бывает у собаки, быстро, но слабо помахивающей опущенным хвостом.
– Mon Dieu, mon Dieu! [Боже мой, Боже мой!] – проговорила княгиня и, подобрав одною рукой складку платья, подошла к мужу и поцеловала его в лоб.
– Bonsoir, Lise, [Доброй ночи, Лиза,] – сказал князь Андрей, вставая и учтиво, как у посторонней, целуя руку.
Друзья молчали. Ни тот, ни другой не начинал говорить. Пьер поглядывал на князя Андрея, князь Андрей потирал себе лоб своею маленькою рукой.
– Пойдем ужинать, – сказал он со вздохом, вставая и направляясь к двери.
Они вошли в изящно, заново, богато отделанную столовую. Всё, от салфеток до серебра, фаянса и хрусталя, носило на себе тот особенный отпечаток новизны, который бывает в хозяйстве молодых супругов. В середине ужина князь Андрей облокотился и, как человек, давно имеющий что нибудь на сердце и вдруг решающийся высказаться, с выражением нервного раздражения, в каком Пьер никогда еще не видал своего приятеля, начал говорить:
– Никогда, никогда не женись, мой друг; вот тебе мой совет: не женись до тех пор, пока ты не скажешь себе, что ты сделал всё, что мог, и до тех пор, пока ты не перестанешь любить ту женщину, какую ты выбрал, пока ты не увидишь ее ясно; а то ты ошибешься жестоко и непоправимо. Женись стариком, никуда негодным… А то пропадет всё, что в тебе есть хорошего и высокого. Всё истратится по мелочам. Да, да, да! Не смотри на меня с таким удивлением. Ежели ты ждешь от себя чего нибудь впереди, то на каждом шагу ты будешь чувствовать, что для тебя всё кончено, всё закрыто, кроме гостиной, где ты будешь стоять на одной доске с придворным лакеем и идиотом… Да что!…
