Аспартам

Не следует путать с термином «аспартат» (Аспарагиновая кислота или её соль).

Не следует путать с Аспаркамом — лекарственным средством.

Аспартам
Aspartame-from-hydrate-xtal-2000-3D-balls.png
Общие
Систематическое наименование	N-L-a-аспартил-L-фенилаланина 1-метиловый эфир
Хим. формула	C14H18N2O5
Физические свойства
Молярная масса	294,301 г/моль
Плотность	1,347 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	246–247 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	умеренная
Классификация
Рег. номер CAS	22839-47-0
SMILES	[chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=%5BNH3%2B%5D%20%5BC%40%40H%5D%28CC%28%5BO-%5D%29%3DO%29C%28N%5BC%40%40H%5D%3Cbr%20%2F%3E%28CC1%3DCC%3DCC%3DC1%29C%28OC%29%3DO%29%3DO [NH3+] [C@@H](CC([O-])=O)C(N[C@@H] (CC1=CC=CC=C1)C(OC)=O)=O]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Аспартам (L-Аспартил-L-фенилаланин) — подсластитель, заменитель сахара (пищевая добавка E951). Был впервые синтезирован в 1965 году, срок патента закончился в 1987 году в Европе и 1992 году в США.

Свойства

Аспартам примерно в 160—200 раз слаще сахара, не имеет запаха, хорошо растворим в воде. Несмотря на то, что этот подсластитель, как углеводы и белки, имеет калорийность 4 ккал/г, для создания сладкого вкуса необходимо небольшое количество аспартама, поэтому его вклад в калорийность пищи не принимается в расчёт. По сравнению с сахаром вкусовое ощущение сладости от аспартама медленнее появляется и дольше остаётся. При нагреве аспартам разрушается, поэтому не пригоден для подслащивания продуктов, подвергаемых термообработке.

Применение

Аспартам выпускается под различными торговыми марками как отдельно, так и в составе смесей сахарозаменителей. Аспартам является вторым по популярности подсластителем и входит в состав огромного количества продуктов и напитков, в том числе: безалкогольных напитков, горячего шоколада, жевательных резинок, конфет, йогуртов, заменителей сахара, витаминов, таблеток против кашля и многого другого. Коммерческие названия: Свитли, Сластилин, Нутрисвит, Шугафри.

Также выпускается в виде таблеток (1 таблетка по сладости соответствует 3,2 г сахара) и используется при сахарном диабете, ожирении и других заболеваниях, требующих ограничения или исключения употребления сахара.

История

Аспартам был открыт в 1965 г. Джеймсом М. Шлаттером, химиком, работавшим на компанию Сёрл (G.D. Searle & Company). Шлаттер синтезировал аспартам как промежуточный продукт при получении гастрина, использовавшегося в лечении язвенной болезни желудка. Он обнаружил сладкий вкус аспартама случайно, облизав палец, на который попал аспартам. Первыми стали применять аспартам США и Великобритания — с 1981 года. Выпускаемый под различными торговыми марками (например, Equal Original (Spoonful), NutraSweet, AminoSweet, Canderel), аспартам объявлен альтернативой сахару, позволяющей не набирать вес и официально не являющийся канцерогеном (в чём подозревался использовавшийся ранее искусственный подсластитель — сахарин).

Позиция FDA

Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США считает аспартам безопасным в качестве подсластителя:

Учитывая результаты большого количества исследований по безопасности аспартама, в том числе пяти ранее проведённых негативных продолжительных исследований канцерогенности, недавно опубликованного крупного исследования эпидемиологии с негативной ассоциацией между использованием аспартама и возникновением опухолей, отрицательные результаты серии из трёх исследований на трансгенных мышах, FDA не находит оснований изменить своё предыдущее заключение, что аспартам безопасен в качестве подсластителя пищи общего назначения.

Оригинальный текст (англ.)  

Considering results from the large number of studies on aspartame's safety, including five previously conducted negative chronic carcinogenicity studies, a recently reported large epidemiology study with negative associations between the use of aspartame and the occurrence of tumors, and negative findings from a series of three transgenic mouse assays, FDA finds no reason to alter its previous conclusion that aspartame is safe as a general purpose sweetener in food.

— [www.fda.gov/food/ingredientspackaginglabeling/foodadditivesingredients/ucm208580.htm FDA Statement on European Aspartame Study. CFSAN/Office of Food Additive Safety. April 20, 2007]

Метаболизм и безопасность

Аспартам в организме человека распадается на две аминокислоты и метанол. Аминокислоты являются составной частью белков и не только не опасны, но даже необходимы организму. Метанол в больших количествах является токсичным веществом, что часто даёт повод для дискуссий о вреде аспартама. Однако получение метанола с пищей значительно превышает количество, образуемое из аспартама. Прием аспартама в дозах до 34 мг на килограмм веса тела (разово) или 70 мг/кг (в 8 приемах) не приводил к появлению метанола в крови в обнаруживаемых концентрациях.

В малых количествах метанол постоянно образуется в организме человека в результате естественных метаболических процессов (то есть в результате нормальной жизнедеятельности человеческого организма). Он является естественным эндогенным соединением, которое обнаруживается у здоровых людей. В результате исследования эндогенного метанола у 30 добровольцев было обнаружено в среднем от 4,5 частей метанола на миллион в выдыхаемом воздухе субъектов. Среднее количество эндогенного метанола в организме человека в размере 450 мг в день метаболизируется из пектина фруктов. Из одного килограмма яблок метаболизируется до 1,4 г метанола.

Кроме того, в свежих фруктах и соках также присутствует метанол (в среднем 140 мг на литр). Всего 10 % (по массе) аспартама превращается в метанол в результате метаболизма. Таким образом, натуральный сок содержит больше метанола (140 мг на литр), чем напиток, подслащенный аспартамом (60 мг метанола на литр).

Большое количество токсикологических и клинических исследований аспартама подтверждают его безвредность, если дневная доза не превышает 50 мг на килограмм массы. В Европе установлен максимум: 40 мг на килограмм массы в день, в США — 50 мг/кг. Практически 40 мг/кг массы тела для человека массой 70 кг значат примерно 266 таблеток синтетического подслащивающего средства или 26,6 л диетической колы в один день.

В 2015 году были опубликованы результаты двойного слепого рандомизированного плацебо-контролируемого исследования, проведённого в Великобритании. 48 человек, которые, с их слов, обладают чувствительностью к аспартаму, были подвергнуты сравнению с 48 людьми соответствующего возраста и пола, не чувствительными к аспартаму. В течение семи дней часть из них принимали в пищу закуску, содержащую 100 мг аспартама, другие — закуску без аспартама. Подопытные не были проинформированы о том, получают они плацебо или аспартам. Испытуемые оценивались по 14 симптомам, проводились биохимические и метабономические измерения. Не удалось обнаружить никаких психологических или метаболических признаков острой неблагоприятной реакции на аспартам.

Потребление продуктов, содержащих аминокислоту фенилаланин, противопоказано людям с редким наследственным заболеванием фенилкетонурия, поэтому во многих странах, включая Россию, продукты, содержащие аспартам, должны иметь предупреждение «Содержит источник фенилаланина».

Критика

Существует мнение, что аспартам опасен для диабетиков. Ретинопатия у диабетиков может возникнуть вследствие отравления аспартамом. Аспартам способствует тому, что уровень сахара в крови становится неконтролируемым. На конференции Американского Колледжа Врачей были^{[уточнить]} сообщения (не подтверждённые документально), что перевод диабетика с сахарина на продукты, содержащие аспартам, приводил в конечном счёте к развитию комы^{[неавторитетный источник? 3916 дней]}.

В анализе, опубликованном в апреле 2008 года европейским «Журналом диетического питания», южноафриканские учёные оценили потенциальное воздействие на мозг не только одного из компонентов аспартама — метанола, но и других элементов (фенилаланина и аспарагиновой кислоты). В своём анализе воздействия фенилаланина авторы подробно описывают способность этой незаменимой аминокислоты нарушать химию мозга, включая его способность снижать уровень ключевых мозговых химических соединений, например, серотонина (что может неблагоприятно влиять на различные области, включая настроение, поведение, сон и аппетит). Авторы также обращают внимание на то, что фенилаланин имеет способность нарушать метаболизм аминокислот, функции нервов и гормональный баланс в организме. Они утверждают, что аспартам способен разрушать нервные клетки, и это может в свою очередь вызывать болезнь Альцгеймера.

Отрывок, характеризующий Аспартам

Берг встал и, обняв свою жену осторожно, чтобы не измять кружевную пелеринку, за которую он дорого заплатил, поцеловал ее в середину губ.
– Одно только, чтобы у нас не было так скоро детей, – сказал он по бессознательной для себя филиации идей.
– Да, – отвечала Вера, – я совсем этого не желаю. Надо жить для общества.
– Точно такая была на княгине Юсуповой, – сказал Берг, с счастливой и доброй улыбкой, указывая на пелеринку.
В это время доложили о приезде графа Безухого. Оба супруга переглянулись самодовольной улыбкой, каждый себе приписывая честь этого посещения.
«Вот что значит уметь делать знакомства, подумал Берг, вот что значит уметь держать себя!»
– Только пожалуйста, когда я занимаю гостей, – сказала Вера, – ты не перебивай меня, потому что я знаю чем занять каждого, и в каком обществе что надо говорить.
Берг тоже улыбнулся.
– Нельзя же: иногда с мужчинами мужской разговор должен быть, – сказал он.
Пьер был принят в новенькой гостиной, в которой нигде сесть нельзя было, не нарушив симметрии, чистоты и порядка, и потому весьма понятно было и не странно, что Берг великодушно предлагал разрушить симметрию кресла, или дивана для дорогого гостя, и видимо находясь сам в этом отношении в болезненной нерешительности, предложил решение этого вопроса выбору гостя. Пьер расстроил симметрию, подвинув себе стул, и тотчас же Берг и Вера начали вечер, перебивая один другого и занимая гостя.
Вера, решив в своем уме, что Пьера надо занимать разговором о французском посольстве, тотчас же начала этот разговор. Берг, решив, что надобен и мужской разговор, перебил речь жены, затрогивая вопрос о войне с Австриею и невольно с общего разговора соскочил на личные соображения о тех предложениях, которые ему были деланы для участия в австрийском походе, и о тех причинах, почему он не принял их. Несмотря на то, что разговор был очень нескладный, и что Вера сердилась за вмешательство мужского элемента, оба супруга с удовольствием чувствовали, что, несмотря на то, что был только один гость, вечер был начат очень хорошо, и что вечер был, как две капли воды похож на всякий другой вечер с разговорами, чаем и зажженными свечами.
Вскоре приехал Борис, старый товарищ Берга. Он с некоторым оттенком превосходства и покровительства обращался с Бергом и Верой. За Борисом приехала дама с полковником, потом сам генерал, потом Ростовы, и вечер уже совершенно, несомненно стал похож на все вечера. Берг с Верой не могли удерживать радостной улыбки при виде этого движения по гостиной, при звуке этого бессвязного говора, шуршанья платьев и поклонов. Всё было, как и у всех, особенно похож был генерал, похваливший квартиру, потрепавший по плечу Берга, и с отеческим самоуправством распорядившийся постановкой бостонного стола. Генерал подсел к графу Илье Андреичу, как к самому знатному из гостей после себя. Старички с старичками, молодые с молодыми, хозяйка у чайного стола, на котором были точно такие же печенья в серебряной корзинке, какие были у Паниных на вечере, всё было совершенно так же, как у других.


Пьер, как один из почетнейших гостей, должен был сесть в бостон с Ильей Андреичем, генералом и полковником. Пьеру за бостонным столом пришлось сидеть против Наташи и странная перемена, происшедшая в ней со дня бала, поразила его. Наташа была молчалива, и не только не была так хороша, как она была на бале, но она была бы дурна, ежели бы она не имела такого кроткого и равнодушного ко всему вида.
«Что с ней?» подумал Пьер, взглянув на нее. Она сидела подле сестры у чайного стола и неохотно, не глядя на него, отвечала что то подсевшему к ней Борису. Отходив целую масть и забрав к удовольствию своего партнера пять взяток, Пьер, слышавший говор приветствий и звук чьих то шагов, вошедших в комнату во время сбора взяток, опять взглянул на нее.
«Что с ней сделалось?» еще удивленнее сказал он сам себе.
Князь Андрей с бережливо нежным выражением стоял перед нею и говорил ей что то. Она, подняв голову, разрумянившись и видимо стараясь удержать порывистое дыхание, смотрела на него. И яркий свет какого то внутреннего, прежде потушенного огня, опять горел в ней. Она вся преобразилась. Из дурной опять сделалась такою же, какою она была на бале.
Князь Андрей подошел к Пьеру и Пьер заметил новое, молодое выражение и в лице своего друга.
Пьер несколько раз пересаживался во время игры, то спиной, то лицом к Наташе, и во всё продолжение 6 ти роберов делал наблюдения над ней и своим другом.
«Что то очень важное происходит между ними», думал Пьер, и радостное и вместе горькое чувство заставляло его волноваться и забывать об игре.
После 6 ти роберов генерал встал, сказав, что эдак невозможно играть, и Пьер получил свободу. Наташа в одной стороне говорила с Соней и Борисом, Вера о чем то с тонкой улыбкой говорила с князем Андреем. Пьер подошел к своему другу и спросив не тайна ли то, что говорится, сел подле них. Вера, заметив внимание князя Андрея к Наташе, нашла, что на вечере, на настоящем вечере, необходимо нужно, чтобы были тонкие намеки на чувства, и улучив время, когда князь Андрей был один, начала с ним разговор о чувствах вообще и о своей сестре. Ей нужно было с таким умным (каким она считала князя Андрея) гостем приложить к делу свое дипломатическое искусство.
Когда Пьер подошел к ним, он заметил, что Вера находилась в самодовольном увлечении разговора, князь Андрей (что с ним редко бывало) казался смущен.
– Как вы полагаете? – с тонкой улыбкой говорила Вера. – Вы, князь, так проницательны и так понимаете сразу характер людей. Что вы думаете о Натали, может ли она быть постоянна в своих привязанностях, может ли она так, как другие женщины (Вера разумела себя), один раз полюбить человека и навсегда остаться ему верною? Это я считаю настоящею любовью. Как вы думаете, князь?
– Я слишком мало знаю вашу сестру, – отвечал князь Андрей с насмешливой улыбкой, под которой он хотел скрыть свое смущение, – чтобы решить такой тонкий вопрос; и потом я замечал, что чем менее нравится женщина, тем она бывает постояннее, – прибавил он и посмотрел на Пьера, подошедшего в это время к ним.
– Да это правда, князь; в наше время, – продолжала Вера (упоминая о нашем времени, как вообще любят упоминать ограниченные люди, полагающие, что они нашли и оценили особенности нашего времени и что свойства людей изменяются со временем), в наше время девушка имеет столько свободы, что le plaisir d'etre courtisee [удовольствие иметь поклонников] часто заглушает в ней истинное чувство. Et Nathalie, il faut l'avouer, y est tres sensible. [И Наталья, надо признаться, на это очень чувствительна.] Возвращение к Натали опять заставило неприятно поморщиться князя Андрея; он хотел встать, но Вера продолжала с еще более утонченной улыбкой.
– Я думаю, никто так не был courtisee [предметом ухаживанья], как она, – говорила Вера; – но никогда, до самого последнего времени никто серьезно ей не нравился. Вот вы знаете, граф, – обратилась она к Пьеру, – даже наш милый cousin Борис, который был, entre nous [между нами], очень и очень dans le pays du tendre… [в стране нежностей…]
Князь Андрей нахмурившись молчал.
– Вы ведь дружны с Борисом? – сказала ему Вера.
– Да, я его знаю…
– Он верно вам говорил про свою детскую любовь к Наташе?
– А была детская любовь? – вдруг неожиданно покраснев, спросил князь Андрей.
– Да. Vous savez entre cousin et cousine cette intimite mene quelquefois a l'amour: le cousinage est un dangereux voisinage, N'est ce pas? [Знаете, между двоюродным братом и сестрой эта близость приводит иногда к любви. Такое родство – опасное соседство. Не правда ли?]
– О, без сомнения, – сказал князь Андрей, и вдруг, неестественно оживившись, он стал шутить с Пьером о том, как он должен быть осторожным в своем обращении с своими 50 ти летними московскими кузинами, и в середине шутливого разговора встал и, взяв под руку Пьера, отвел его в сторону.
– Ну что? – сказал Пьер, с удивлением смотревший на странное оживление своего друга и заметивший взгляд, который он вставая бросил на Наташу.
– Мне надо, мне надо поговорить с тобой, – сказал князь Андрей. – Ты знаешь наши женские перчатки (он говорил о тех масонских перчатках, которые давались вновь избранному брату для вручения любимой женщине). – Я… Но нет, я после поговорю с тобой… – И с странным блеском в глазах и беспокойством в движениях князь Андрей подошел к Наташе и сел подле нее. Пьер видел, как князь Андрей что то спросил у нее, и она вспыхнув отвечала ему.
Но в это время Берг подошел к Пьеру, настоятельно упрашивая его принять участие в споре между генералом и полковником об испанских делах.
Берг был доволен и счастлив. Улыбка радости не сходила с его лица. Вечер был очень хорош и совершенно такой, как и другие вечера, которые он видел. Всё было похоже. И дамские, тонкие разговоры, и карты, и за картами генерал, возвышающий голос, и самовар, и печенье; но одного еще недоставало, того, что он всегда видел на вечерах, которым он желал подражать.
Недоставало громкого разговора между мужчинами и спора о чем нибудь важном и умном. Генерал начал этот разговор и к нему то Берг привлек Пьера.


На другой день князь Андрей поехал к Ростовым обедать, так как его звал граф Илья Андреич, и провел у них целый день.
Все в доме чувствовали для кого ездил князь Андрей, и он, не скрывая, целый день старался быть с Наташей. Не только в душе Наташи испуганной, но счастливой и восторженной, но во всем доме чувствовался страх перед чем то важным, имеющим совершиться. Графиня печальными и серьезно строгими глазами смотрела на князя Андрея, когда он говорил с Наташей, и робко и притворно начинала какой нибудь ничтожный разговор, как скоро он оглядывался на нее. Соня боялась уйти от Наташи и боялась быть помехой, когда она была с ними. Наташа бледнела от страха ожидания, когда она на минуты оставалась с ним с глазу на глаз. Князь Андрей поражал ее своей робостью. Она чувствовала, что ему нужно было сказать ей что то, но что он не мог на это решиться.
Когда вечером князь Андрей уехал, графиня подошла к Наташе и шопотом сказала:
– Ну что?
– Мама, ради Бога ничего не спрашивайте у меня теперь. Это нельзя говорить, – сказала Наташа.
Но несмотря на то, в этот вечер Наташа, то взволнованная, то испуганная, с останавливающимися глазами лежала долго в постели матери. То она рассказывала ей, как он хвалил ее, то как он говорил, что поедет за границу, то, что он спрашивал, где они будут жить это лето, то как он спрашивал ее про Бориса.
– Но такого, такого… со мной никогда не бывало! – говорила она. – Только мне страшно при нем, мне всегда страшно при нем, что это значит? Значит, что это настоящее, да? Мама, вы спите?
– Нет, душа моя, мне самой страшно, – отвечала мать. – Иди.
– Все равно я не буду спать. Что за глупости спать? Maмаша, мамаша, такого со мной никогда не бывало! – говорила она с удивлением и испугом перед тем чувством, которое она сознавала в себе. – И могли ли мы думать!…
Наташе казалось, что еще когда она в первый раз увидала князя Андрея в Отрадном, она влюбилась в него. Ее как будто пугало это странное, неожиданное счастье, что тот, кого она выбрала еще тогда (она твердо была уверена в этом), что тот самый теперь опять встретился ей, и, как кажется, неравнодушен к ней. «И надо было ему нарочно теперь, когда мы здесь, приехать в Петербург. И надо было нам встретиться на этом бале. Всё это судьба. Ясно, что это судьба, что всё это велось к этому. Еще тогда, как только я увидала его, я почувствовала что то особенное».
– Что ж он тебе еще говорил? Какие стихи то эти? Прочти… – задумчиво сказала мать, спрашивая про стихи, которые князь Андрей написал в альбом Наташе.
– Мама, это не стыдно, что он вдовец?
– Полно, Наташа. Молись Богу. Les Marieiages se font dans les cieux. [Браки заключаются в небесах.]
– Голубушка, мамаша, как я вас люблю, как мне хорошо! – крикнула Наташа, плача слезами счастья и волнения и обнимая мать.
В это же самое время князь Андрей сидел у Пьера и говорил ему о своей любви к Наташе и о твердо взятом намерении жениться на ней.

В этот день у графини Елены Васильевны был раут, был французский посланник, был принц, сделавшийся с недавнего времени частым посетителем дома графини, и много блестящих дам и мужчин. Пьер был внизу, прошелся по залам, и поразил всех гостей своим сосредоточенно рассеянным и мрачным видом.
Пьер со времени бала чувствовал в себе приближение припадков ипохондрии и с отчаянным усилием старался бороться против них. Со времени сближения принца с его женою, Пьер неожиданно был пожалован в камергеры, и с этого времени он стал чувствовать тяжесть и стыд в большом обществе, и чаще ему стали приходить прежние мрачные мысли о тщете всего человеческого. В это же время замеченное им чувство между покровительствуемой им Наташей и князем Андреем, своей противуположностью между его положением и положением его друга, еще усиливало это мрачное настроение. Он одинаково старался избегать мыслей о своей жене и о Наташе и князе Андрее. Опять всё ему казалось ничтожно в сравнении с вечностью, опять представлялся вопрос: «к чему?». И он дни и ночи заставлял себя трудиться над масонскими работами, надеясь отогнать приближение злого духа. Пьер в 12 м часу, выйдя из покоев графини, сидел у себя наверху в накуренной, низкой комнате, в затасканном халате перед столом и переписывал подлинные шотландские акты, когда кто то вошел к нему в комнату. Это был князь Андрей.