Ацены
Ацены, или полиацены — класс органических соединений и полициклических ароматических углеводородов, состоящих из линейно присоединенных бензольных колец[1].
Представители класса с большим количеством колец имеют потенциал использования в оптоэлектронике и активно изучаются в химии и электротехнике. Например, у пентацена, задействованного в органических полевых транзисторах, мобильность носителей заряда доходит до 5 см2/В; соединение является лучшим органическим полупроводником p-типа[2].
| Название | Химическая формула | Количество колец | Молярная масса, г/моль | Номер CAS | Структурная формула |
|---|---|---|---|---|---|
| Бензол | C6H6 | 1 | 78,11 | 
| |
| Нафталин | C10H8 | 2 | 128,17 | 
| |
| Антрацен | C14H10 | 3 | 178,23 | 
| |
| Тетрацен | C18H12 | 4 | 228,29 | 
| |
| Пентацен | C22H14 | 5 | 278,35 | 
| |
| Гексацен | C26H16 | 6 | 328,41 | 
| |
| Гептацен | C30H18 | 7 | 378,46 | 
|
Последние два указанных ацена в таблице — гексацен и гептацен — являются очень реакционноспособными, из-за чего были получены благодаря матричной изоляцией[3].
Старшие представители
Также известны более старшие представители аценов, то есть с большим количеством колец в своем составе[4], которые используются в процессе получения нанотрубок и графена. Незамещенные октацен и нонацен были найдены в матричной изоляции[2]. Первые сообщения о стабильных производных нонацена говорят о том, что из-за электронных эффектов заместителей тиоарила соединение — нонацен — является не дирадикалом[en], а системой с замкнутой оболочкой и наинизшей энергетической разницей между НЗМО и ННМО[en], о которой сообщалось когда-либо для аценов[5], — данное наблюдение идет против правила Каши. Последующие исследования различных производных, включающих в себя изучение кристаллических структур, не имели каких-либо подобных противоречий[6].
См. также
Напишите отзыв о статье "Ацены"
Примечания
- ↑ IUPAC Gold Book internet edition: "[goldbook.iupac.org/A00061.html Acenes]".
- ↑ 1 2 Tönshoff C., Bettinger H. F. [www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20432492 Photogeneration of octacene and nonacene.] (англ.) // Angewandte Chemie (International ed. in English). — 2010. — Vol. 49, no. 24. — P. 4125—4128. — DOI:10.1002/anie.200906355. — PMID 20432492.
- ↑ Anthony J. E. [www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18046697 The larger acenes: versatile organic semiconductors.] (англ.) // Angewandte Chemie (International ed. in English). — 2008. — Vol. 47, no. 3. — P. 452—483. — DOI:10.1002/anie.200604045. — PMID 18046697.
- ↑ Zade S. S., Bendikov M. [www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20468014 Heptacene and beyond: the longest characterized acenes.] (англ.) // Angewandte Chemie (International ed. in English). — 2010. — Vol. 49, no. 24. — P. 4012—4015. — DOI:10.1002/anie.200906002. — PMID 20468014.
- ↑ Kaur I., Jazdzyk M., Stein N. N., Prusevich P., Miller G. P. [www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20055388 Design, synthesis, and characterization of a persistent nonacene derivative.] (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 2010. — Vol. 132, no. 4. — P. 1261—1263. — DOI:10.1021/ja9095472. — PMID 20055388.
- ↑ Purushothaman B., Bruzek M., Parkin S. R., Miller A. F., Anthony J. E. [www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21717552 Synthesis and structural characterization of crystalline nonacenes.] (англ.) // Angewandte Chemie (International ed. in English). — 2011. — Vol. 50, no. 31. — P. 7013—7017. — DOI:10.1002/anie.201102671. — PMID 21717552.
Отрывок, характеризующий Ацены
«Обожаемый друг души моей, – писал он. – Ничто, кроме чести, не могло бы удержать меня от возвращения в деревню. Но теперь, перед открытием кампании, я бы счел себя бесчестным не только перед всеми товарищами, но и перед самим собою, ежели бы я предпочел свое счастие своему долгу и любви к отечеству. Но это последняя разлука. Верь, что тотчас после войны, ежели я буду жив и все любим тобою, я брошу все и прилечу к тебе, чтобы прижать тебя уже навсегда к моей пламенной груди».Действительно, только открытие кампании задержало Ростова и помешало ему приехать – как он обещал – и жениться на Соне. Отрадненская осень с охотой и зима со святками и с любовью Сони открыли ему перспективу тихих дворянских радостей и спокойствия, которых он не знал прежде и которые теперь манили его к себе. «Славная жена, дети, добрая стая гончих, лихие десять – двенадцать свор борзых, хозяйство, соседи, служба по выборам! – думал он. Но теперь была кампания, и надо было оставаться в полку. А так как это надо было, то Николай Ростов, по своему характеру, был доволен и той жизнью, которую он вел в полку, и сумел сделать себе эту жизнь приятною.
Приехав из отпуска, радостно встреченный товарищами, Николай был посылал за ремонтом и из Малороссии привел отличных лошадей, которые радовали его и заслужили ему похвалы от начальства. В отсутствие его он был произведен в ротмистры, и когда полк был поставлен на военное положение с увеличенным комплектом, он опять получил свой прежний эскадрон.
Началась кампания, полк был двинут в Польшу, выдавалось двойное жалованье, прибыли новые офицеры, новые люди, лошади; и, главное, распространилось то возбужденно веселое настроение, которое сопутствует началу войны; и Ростов, сознавая свое выгодное положение в полку, весь предался удовольствиям и интересам военной службы, хотя и знал, что рано или поздно придется их покинуть.
Войска отступали от Вильны по разным сложным государственным, политическим и тактическим причинам. Каждый шаг отступления сопровождался сложной игрой интересов, умозаключений и страстей в главном штабе. Для гусар же Павлоградского полка весь этот отступательный поход, в лучшую пору лета, с достаточным продовольствием, был самым простым и веселым делом. Унывать, беспокоиться и интриговать могли в главной квартире, а в глубокой армии и не спрашивали себя, куда, зачем идут. Если жалели, что отступают, то только потому, что надо было выходить из обжитой квартиры, от хорошенькой панны. Ежели и приходило кому нибудь в голову, что дела плохи, то, как следует хорошему военному человеку, тот, кому это приходило в голову, старался быть весел и не думать об общем ходе дел, а думать о своем ближайшем деле. Сначала весело стояли подле Вильны, заводя знакомства с польскими помещиками и ожидая и отбывая смотры государя и других высших командиров. Потом пришел приказ отступить к Свенцянам и истреблять провиант, который нельзя было увезти. Свенцяны памятны были гусарам только потому, что это был пьяный лагерь, как прозвала вся армия стоянку у Свенцян, и потому, что в Свенцянах много было жалоб на войска за то, что они, воспользовавшись приказанием отбирать провиант, в числе провианта забирали и лошадей, и экипажи, и ковры у польских панов. Ростов помнил Свенцяны потому, что он в первый день вступления в это местечко сменил вахмистра и не мог справиться с перепившимися всеми людьми эскадрона, которые без его ведома увезли пять бочек старого пива. От Свенцян отступали дальше и дальше до Дриссы, и опять отступили от Дриссы, уже приближаясь к русским границам.
