Ацесульфам
| Ацесульфам | |
| |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
Ацесульфам калия
|
| Хим. формула | C4H4KNO4S |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 201.242 г/моль |
| Плотность | 1.81 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 225 °C |
| Т. кип. | разлагается °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 270 (при 20 °C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 55589-62-3 |
| SMILES | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Ацесульфам (калиевая соль 2,2-диоксида 3,4-дигидро-6-метил-1,2,3-оксатиазин-4-она) — подсластитель сульфамидного ряда, бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде, примерно в 180—200 раз слаще сахарозы (сахара).
Впервые описан в 1967 немецким химиком Карлом Клаусом (нем. Karl Clauss), работавшим в Hoechst AG[1].
Подобно сахарину, также являющемуся сульфамидом, ацесульфам в высоких концентрациях имеет горьковато-металлический привкус, поэтому часто используется в комбинации с аспартамом.
Используется для подслащения газированных напитков, при изготовлении выпечки, желатиновых десертов и жевательной резинки, также используется в качестве подсластителя некоторых лекарственных форм (сиропы).
Одобрен к использованию в газированных напитках в 1998 году американским Управлением по контролю за продуктами и лекарствами.
В отдельных средствах массовой информации в публикациях, посвящённых подсластителям, часто утверждается, что ацесульфам может вызывать рак (согласно исследованиям 1970 года)[2], однако 9-месячные токсикологические исследования показали отсутствие связи между приёмом ацесульфама и вероятностью возникновения опухолей[3].
Зарегистрирован как пищевая добавка E950.
Содержание
Синтез
В промышленности используются несколько методов синтеза ацесульфама, практически во всех синтезах в качестве предшественника четырехуглеродного фрагмента метилоксатиазинового цикла используются производные ацетоуксусной кислоты - её эфиры либо дикетен - лактон её енольной формы, которые вводятся в реакцию с производными аминосульфоновой кислоты.
Так, ацесульфам может быть синтезирован конденсацией в эфире фторсульфонилизоцианата FSO2NCO и трет-бутил ацетоуксусного эфира с последующей циклизацией под действием гидроксида калия. Описан также метод синтеза ацесульфама из триэтиламмониевой соли и дикетена: на первой стадии происходит раскрытие оксетанового цикла с образованием амида ацетоуксусной кислоты, который затем циклизуется действием серного ангидрида:
Напишите отзыв о статье "Ацесульфам"
Примечания
- ↑ Clauss K., Jensen H. (1973). «Oxathiazinone Dioxides - A New Group of Sweetening Agents». Angewandte Chemie International Edition 12 (11): 869–876. DOI:10.1002/anie.197308691.
- ↑ [www.oagb.ru/lib.php?txt_id=3480 Подробные характеристики некоторых пищевых добавок] // Общенациональная Ассоциация генетической безопасности: "Проведенные в 1970 году исследования показали, что ацесульфам-К может стать причиной развития рака. " [неавторитетный источник?]
- ↑ Национальная токсикологическая программа (NTP) США. [ntp.niehs.nih.gov/testing/types/altmodels/reports/gmm02/index.html Результаты исследования ацесульфама калия на токсичность и канцерогенность.]. National institutes of health. Проверено 28 октября 2016.
См. также
Литература
- Крутошикова А., Угер М. "Природные и синтетические сладкие вещества". - М.: Мир, 1988
|
Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Отрывок, характеризующий Ацесульфам
Цели этой никогда не было и не могло быть, потому что она не имела смысла, и достижение ее было совершенно невозможно.Цель эта не имела никакого смысла, во первых, потому, что расстроенная армия Наполеона со всей возможной быстротой бежала из России, то есть исполняла то самое, что мог желать всякий русский. Для чего же было делать различные операции над французами, которые бежали так быстро, как только они могли?
Во вторых, бессмысленно было становиться на дороге людей, всю свою энергию направивших на бегство.
В третьих, бессмысленно было терять свои войска для уничтожения французских армий, уничтожавшихся без внешних причин в такой прогрессии, что без всякого загораживания пути они не могли перевести через границу больше того, что они перевели в декабре месяце, то есть одну сотую всего войска.
В четвертых, бессмысленно было желание взять в плен императора, королей, герцогов – людей, плен которых в высшей степени затруднил бы действия русских, как то признавали самые искусные дипломаты того времени (J. Maistre и другие). Еще бессмысленнее было желание взять корпуса французов, когда свои войска растаяли наполовину до Красного, а к корпусам пленных надо было отделять дивизии конвоя, и когда свои солдаты не всегда получали полный провиант и забранные уже пленные мерли с голода.
Весь глубокомысленный план о том, чтобы отрезать и поймать Наполеона с армией, был подобен тому плану огородника, который, выгоняя из огорода потоптавшую его гряды скотину, забежал бы к воротам и стал бы по голове бить эту скотину. Одно, что можно бы было сказать в оправдание огородника, было бы то, что он очень рассердился. Но это нельзя было даже сказать про составителей проекта, потому что не они пострадали от потоптанных гряд.
Но, кроме того, что отрезывание Наполеона с армией было бессмысленно, оно было невозможно.
Невозможно это было, во первых, потому что, так как из опыта видно, что движение колонн на пяти верстах в одном сражении никогда не совпадает с планами, то вероятность того, чтобы Чичагов, Кутузов и Витгенштейн сошлись вовремя в назначенное место, была столь ничтожна, что она равнялась невозможности, как то и думал Кутузов, еще при получении плана сказавший, что диверсии на большие расстояния не приносят желаемых результатов.
Во вторых, невозможно было потому, что, для того чтобы парализировать ту силу инерции, с которой двигалось назад войско Наполеона, надо было без сравнения большие войска, чем те, которые имели русские.
В третьих, невозможно это было потому, что военное слово отрезать не имеет никакого смысла. Отрезать можно кусок хлеба, но не армию. Отрезать армию – перегородить ей дорогу – никак нельзя, ибо места кругом всегда много, где можно обойти, и есть ночь, во время которой ничего не видно, в чем могли бы убедиться военные ученые хоть из примеров Красного и Березины. Взять же в плен никак нельзя без того, чтобы тот, кого берут в плен, на это не согласился, как нельзя поймать ласточку, хотя и можно взять ее, когда она сядет на руку. Взять в плен можно того, кто сдается, как немцы, по правилам стратегии и тактики. Но французские войска совершенно справедливо не находили этого удобным, так как одинаковая голодная и холодная смерть ожидала их на бегстве и в плену.
В четвертых же, и главное, это было невозможно потому, что никогда, с тех пор как существует мир, не было войны при тех страшных условиях, при которых она происходила в 1812 году, и русские войска в преследовании французов напрягли все свои силы и не могли сделать большего, не уничтожившись сами.
