Ацетанилид
Поделись знанием:
Кутузов шел медленно и вяло мимо тысячей глаз, которые выкатывались из своих орбит, следя за начальником. Поровнявшись с 3 й ротой, он вдруг остановился. Свита, не предвидя этой остановки, невольно надвинулась на него.
– А, Тимохин! – сказал главнокомандующий, узнавая капитана с красным носом, пострадавшего за синюю шинель.
Казалось, нельзя было вытягиваться больше того, как вытягивался Тимохин, в то время как полковой командир делал ему замечание. Но в эту минуту обращения к нему главнокомандующего капитан вытянулся так, что, казалось, посмотри на него главнокомандующий еще несколько времени, капитан не выдержал бы; и потому Кутузов, видимо поняв его положение и желая, напротив, всякого добра капитану, поспешно отвернулся. По пухлому, изуродованному раной лицу Кутузова пробежала чуть заметная улыбка.
– Еще измайловский товарищ, – сказал он. – Храбрый офицер! Ты доволен им? – спросил Кутузов у полкового командира.
И полковой командир, отражаясь, как в зеркале, невидимо для себя, в гусарском офицере, вздрогнул, подошел вперед и отвечал:
– Очень доволен, ваше высокопревосходительство.
– Мы все не без слабостей, – сказал Кутузов, улыбаясь и отходя от него. – У него была приверженность к Бахусу.
Полковой командир испугался, не виноват ли он в этом, и ничего не ответил. Офицер в эту минуту заметил лицо капитана с красным носом и подтянутым животом и так похоже передразнил его лицо и позу, что Несвицкий не мог удержать смеха.
Кутузов обернулся. Видно было, что офицер мог управлять своим лицом, как хотел: в ту минуту, как Кутузов обернулся, офицер успел сделать гримасу, а вслед за тем принять самое серьезное, почтительное и невинное выражение.
Третья рота была последняя, и Кутузов задумался, видимо припоминая что то. Князь Андрей выступил из свиты и по французски тихо сказал:
– Вы приказали напомнить о разжалованном Долохове в этом полку.
– Где тут Долохов? – спросил Кутузов.
Долохов, уже переодетый в солдатскую серую шинель, не дожидался, чтоб его вызвали. Стройная фигура белокурого с ясными голубыми глазами солдата выступила из фронта. Он подошел к главнокомандующему и сделал на караул.
– Претензия? – нахмурившись слегка, спросил Кутузов.
– Это Долохов, – сказал князь Андрей.
– A! – сказал Кутузов. – Надеюсь, что этот урок тебя исправит, служи хорошенько. Государь милостив. И я не забуду тебя, ежели ты заслужишь.
Голубые ясные глаза смотрели на главнокомандующего так же дерзко, как и на полкового командира, как будто своим выражением разрывая завесу условности, отделявшую так далеко главнокомандующего от солдата.
– Об одном прошу, ваше высокопревосходительство, – сказал он своим звучным, твердым, неспешащим голосом. – Прошу дать мне случай загладить мою вину и доказать мою преданность государю императору и России.
Кутузов отвернулся. На лице его промелькнула та же улыбка глаз, как и в то время, когда он отвернулся от капитана Тимохина. Он отвернулся и поморщился, как будто хотел выразить этим, что всё, что ему сказал Долохов, и всё, что он мог сказать ему, он давно, давно знает, что всё это уже прискучило ему и что всё это совсем не то, что нужно. Он отвернулся и направился к коляске.
Полк разобрался ротами и направился к назначенным квартирам невдалеке от Браунау, где надеялся обуться, одеться и отдохнуть после трудных переходов.
– Вы на меня не претендуете, Прохор Игнатьич? – сказал полковой командир, объезжая двигавшуюся к месту 3 ю роту и подъезжая к шедшему впереди ее капитану Тимохину. Лицо полкового командира выражало после счастливо отбытого смотра неудержимую радость. – Служба царская… нельзя… другой раз во фронте оборвешь… Сам извинюсь первый, вы меня знаете… Очень благодарил! – И он протянул руку ротному.
– Помилуйте, генерал, да смею ли я! – отвечал капитан, краснея носом, улыбаясь и раскрывая улыбкой недостаток двух передних зубов, выбитых прикладом под Измаилом.
– Да господину Долохову передайте, что я его не забуду, чтоб он был спокоен. Да скажите, пожалуйста, я всё хотел спросить, что он, как себя ведет? И всё…
– По службе очень исправен, ваше превосходительство… но карахтер… – сказал Тимохин.
– А что, что характер? – спросил полковой командир.
– Находит, ваше превосходительство, днями, – говорил капитан, – то и умен, и учен, и добр. А то зверь. В Польше убил было жида, изволите знать…
– Ну да, ну да, – сказал полковой командир, – всё надо пожалеть молодого человека в несчастии. Ведь большие связи… Так вы того…
– Слушаю, ваше превосходительство, – сказал Тимохин, улыбкой давая чувствовать, что он понимает желания начальника.
| Ацетанилид[1][2] | |
| |
| Acetanilide-3D-balls.png | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
N-Фенилацетамид
|
| Хим. формула | C8H9NO |
| Рац. формула | CH3CONHC6H5 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 135,17 г/моль |
| Плотность | 1,21915 г/см³ |
| Поверхностное натяжение | 43,93·10-3 Н/м |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 114 °C |
| Т. кип. | 304—305 °C |
| Т. всп. | 173 °C |
| Т. свспл. | 540 °C |
| Энтальпия образования | –210,6 кДж/моль |
| Энтальпия кипения | 64,7 кДж/моль |
| Энтальпия сублимации | 80,8 кДж/моль |
| Химические свойства | |
| pKa | 13,39 |
| Растворимость в воде | 0,56 г/100 мл |
| Растворимость в ацетоне | 25 г/100 мл |
| Растворимость в этаноле | 29 г/100 мл |
| Растворимость в бензоле | 2 г/100 мл |
| Растворимость в диэтиловом эфире | 5 г/100 мл |
| Структура | |
| Дипольный момент | 3,65 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 103-84-4 |
| PubChem | |
| Рег. номер EC | 203-150-7 |
| RTECS | AD7350000 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 800 мг/кг (мыши, перорально) |
| R-фразы | R22, R36/37/38 |
| S-фразы | S22, S26, S36 |
| H-фразы | H302, H315, H319, H335 |
| P-фразы | P261, P305+P351+P338 |
| Сигнальное слово | Осторожно |
| Пиктограммы СГС | 
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Ацетанилид — органическое соединение, анилид уксусной кислоты.
Получение
Ацетанилид синтезируют по реакции ацилирования анилина уксусной кислотой или уксусным ангидридом при 120 °C с последующей перекристаллизацией из воды. Оттитровать ацетанилид можно 0,1 н. раствором бромата калия в присутствии иодида калия после кипячения с соляной кислотой. В точке эквивалентности цвет раствора меняется на слабо-жёлтый[3].
Химические свойства
В щелочных и кислотных условиях ацетанилид подвергается гидролизу с образованием анилина и уксусной кислоты. При взаимодействии с хлороводородом в метаноле он образует геми- и моногидрохлориды. Амидный атом азота может быть алкилирован или ацилирован. Ацетанилид вступает в реакции галогенирования и нитрования с образованием продуктов орто-/пара-замещения. Надуксусная кислота окисляет ацетанилид до нитробензола[3].
Применение
Ацетанилид служит исходным соединением в синтезе других органических полупродуктов, в производстве красителей и лекарств (например, сульфамидных препаратов). Также он используется для стабилизации пероксида водорода и как пластификатор нитратов целлюлозы[3].
Напишите отзыв о статье "Ацетанилид"
Примечания
- ↑ Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — 15th Ed. — McGraw-Hill, Inc, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
- ↑ Sigma-Aldrich. [www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/112933 Acetanilide]. Проверено 29 ноября 2013.
- ↑ 1 2 3 Химическая энциклопедия. В пяти томах. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 225.
Ссылки
- Sigma-Aldrich. [www.sigmaaldrich.com/spectra/fnmr/FNMR000388.PDF ЯМР-спектр ацетанилида]. Проверено 29 ноября 2013.
- Sigma-Aldrich. [www.sigmaaldrich.com/spectra/ftir/FTIR000310.PDF ИК-спектр ацетанилида]. Проверено 29 ноября 2013.
- Sigma-Aldrich. [www.sigmaaldrich.com/spectra/rair/RAIR011155.PDF КР-спектр ацетанилида]. Проверено 29 ноября 2013.
Отрывок, характеризующий Ацетанилид
Кутузов прошел по рядам, изредка останавливаясь и говоря по нескольку ласковых слов офицерам, которых он знал по турецкой войне, а иногда и солдатам. Поглядывая на обувь, он несколько раз грустно покачивал головой и указывал на нее австрийскому генералу с таким выражением, что как бы не упрекал в этом никого, но не мог не видеть, как это плохо. Полковой командир каждый раз при этом забегал вперед, боясь упустить слово главнокомандующего касательно полка. Сзади Кутузова, в таком расстоянии, что всякое слабо произнесенное слово могло быть услышано, шло человек 20 свиты. Господа свиты разговаривали между собой и иногда смеялись. Ближе всех за главнокомандующим шел красивый адъютант. Это был князь Болконский. Рядом с ним шел его товарищ Несвицкий, высокий штаб офицер, чрезвычайно толстый, с добрым, и улыбающимся красивым лицом и влажными глазами; Несвицкий едва удерживался от смеха, возбуждаемого черноватым гусарским офицером, шедшим подле него. Гусарский офицер, не улыбаясь, не изменяя выражения остановившихся глаз, с серьезным лицом смотрел на спину полкового командира и передразнивал каждое его движение. Каждый раз, как полковой командир вздрагивал и нагибался вперед, точно так же, точь в точь так же, вздрагивал и нагибался вперед гусарский офицер. Несвицкий смеялся и толкал других, чтобы они смотрели на забавника.Кутузов шел медленно и вяло мимо тысячей глаз, которые выкатывались из своих орбит, следя за начальником. Поровнявшись с 3 й ротой, он вдруг остановился. Свита, не предвидя этой остановки, невольно надвинулась на него.
– А, Тимохин! – сказал главнокомандующий, узнавая капитана с красным носом, пострадавшего за синюю шинель.
Казалось, нельзя было вытягиваться больше того, как вытягивался Тимохин, в то время как полковой командир делал ему замечание. Но в эту минуту обращения к нему главнокомандующего капитан вытянулся так, что, казалось, посмотри на него главнокомандующий еще несколько времени, капитан не выдержал бы; и потому Кутузов, видимо поняв его положение и желая, напротив, всякого добра капитану, поспешно отвернулся. По пухлому, изуродованному раной лицу Кутузова пробежала чуть заметная улыбка.
– Еще измайловский товарищ, – сказал он. – Храбрый офицер! Ты доволен им? – спросил Кутузов у полкового командира.
И полковой командир, отражаясь, как в зеркале, невидимо для себя, в гусарском офицере, вздрогнул, подошел вперед и отвечал:
– Очень доволен, ваше высокопревосходительство.
– Мы все не без слабостей, – сказал Кутузов, улыбаясь и отходя от него. – У него была приверженность к Бахусу.
Полковой командир испугался, не виноват ли он в этом, и ничего не ответил. Офицер в эту минуту заметил лицо капитана с красным носом и подтянутым животом и так похоже передразнил его лицо и позу, что Несвицкий не мог удержать смеха.
Кутузов обернулся. Видно было, что офицер мог управлять своим лицом, как хотел: в ту минуту, как Кутузов обернулся, офицер успел сделать гримасу, а вслед за тем принять самое серьезное, почтительное и невинное выражение.
Третья рота была последняя, и Кутузов задумался, видимо припоминая что то. Князь Андрей выступил из свиты и по французски тихо сказал:
– Вы приказали напомнить о разжалованном Долохове в этом полку.
– Где тут Долохов? – спросил Кутузов.
Долохов, уже переодетый в солдатскую серую шинель, не дожидался, чтоб его вызвали. Стройная фигура белокурого с ясными голубыми глазами солдата выступила из фронта. Он подошел к главнокомандующему и сделал на караул.
– Претензия? – нахмурившись слегка, спросил Кутузов.
– Это Долохов, – сказал князь Андрей.
– A! – сказал Кутузов. – Надеюсь, что этот урок тебя исправит, служи хорошенько. Государь милостив. И я не забуду тебя, ежели ты заслужишь.
Голубые ясные глаза смотрели на главнокомандующего так же дерзко, как и на полкового командира, как будто своим выражением разрывая завесу условности, отделявшую так далеко главнокомандующего от солдата.
– Об одном прошу, ваше высокопревосходительство, – сказал он своим звучным, твердым, неспешащим голосом. – Прошу дать мне случай загладить мою вину и доказать мою преданность государю императору и России.
Кутузов отвернулся. На лице его промелькнула та же улыбка глаз, как и в то время, когда он отвернулся от капитана Тимохина. Он отвернулся и поморщился, как будто хотел выразить этим, что всё, что ему сказал Долохов, и всё, что он мог сказать ему, он давно, давно знает, что всё это уже прискучило ему и что всё это совсем не то, что нужно. Он отвернулся и направился к коляске.
Полк разобрался ротами и направился к назначенным квартирам невдалеке от Браунау, где надеялся обуться, одеться и отдохнуть после трудных переходов.
– Вы на меня не претендуете, Прохор Игнатьич? – сказал полковой командир, объезжая двигавшуюся к месту 3 ю роту и подъезжая к шедшему впереди ее капитану Тимохину. Лицо полкового командира выражало после счастливо отбытого смотра неудержимую радость. – Служба царская… нельзя… другой раз во фронте оборвешь… Сам извинюсь первый, вы меня знаете… Очень благодарил! – И он протянул руку ротному.
– Помилуйте, генерал, да смею ли я! – отвечал капитан, краснея носом, улыбаясь и раскрывая улыбкой недостаток двух передних зубов, выбитых прикладом под Измаилом.
– Да господину Долохову передайте, что я его не забуду, чтоб он был спокоен. Да скажите, пожалуйста, я всё хотел спросить, что он, как себя ведет? И всё…
– По службе очень исправен, ваше превосходительство… но карахтер… – сказал Тимохин.
– А что, что характер? – спросил полковой командир.
– Находит, ваше превосходительство, днями, – говорил капитан, – то и умен, и учен, и добр. А то зверь. В Польше убил было жида, изволите знать…
– Ну да, ну да, – сказал полковой командир, – всё надо пожалеть молодого человека в несчастии. Ведь большие связи… Так вы того…
– Слушаю, ваше превосходительство, – сказал Тимохин, улыбкой давая чувствовать, что он понимает желания начальника.
