Ацетилендинитрил
| Ацетилендинитрил | |
| |
| Carbon-subnitride-3D-balls.png | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
2-бутиндинитрил
|
| Традиционные названия | дицианацетилен, динитрил ацетилендикарбоновой кислоты |
| Хим. формула | С4N2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкое |
| Молярная масса | 76,057 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 20,5—21 °C |
| Т. кип. | 76—76,5 °C |
| Мол. теплоёмк. | 85,89 (г) Дж/(моль·К) |
| Энтальпия образования | 533,82 (г) кДж/моль |
| Классификация | |
| SMILES | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Ацетилендинитрил — иначе субнитрид углерода, дицианоацетилен C4N2, представляет собой бесцветное вещество способное легко растворяться в углеводородах.
Содержание
Получение
- Дегидратация диамида ацетилендикарбоновой кислоты фосфорным ангидридом (Р2О5).
- Из цианида натрия, сероуглерода и фосгена.
- При пиролизе дициандиазометана при 220 градусах Цельсия образуется некоторое количество дицианацетилена.
Физические свойства
Ацетилендинитрил, являясь эндотермичным химическим соединением, способен к разложению со взрывом при нагревании.
Химические свойства
Важнейшим химическим свойством ацетилендинитрила, используемое на практике, является способность последнего очень легко вступать в реакции циклоприсоединения. Это вещество является одним из самых реакционноспособных диенофилов в реакции Дильса-Альдера, наряду с тетрацианэтиленом и др.
При сгорании в смеси с кислородом способен развивать очень большую температуру. Будучи подожжен на воздухе, горит красным коптящим пламенем с зелено-фиолетовой каймой. Температура сгорания ацетилендинитрила в кислороде по разным оценкам от 4988 °C до 5013 °C. Температура сгорания ацетилендинитрила зафиксирована в книге рекордов Гиннеса как одна из наиболее высоких достижимых при сгорании топлива температур.[1] В то же время имелись неоднократные указания на то, что при сгорании ацетилендинитрила в атмосфере озона температура может доходить до 5700 °C.
Применение
Ограниченно применяется для получения сверхвысоких температур в качестве горючего.
| Окислитель | Удельный импульс | Температура сгорания °С | Плотность топлива г/см3 |
|---|---|---|---|
| Пероксид водорода | 350 сек | 3257 °C | 1,3 |
| Четырехокись азота | 261 сек | 4034 °C | 1,24 |
| Трехфтористый хлор | 325 сек | 3404 °C | 1,62 |
| Кислород | 310 сек | 5013 °C |
Напишите отзыв о статье "Ацетилендинитрил"
Литература
- Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972.
- 1972; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 677-92;
- The Chemistry of cyanogroup, ch. 9, N. Y., 1970, p. 423-638;
- Gmelin's Handbuch der anorganischen Chemie, 8 Aufl., Bd 14, 1976, S. 107-15; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 6, N. Y., 1978, p. 625-33.
Примечания
- ↑ [turizm.lib.ru/k/komanda_k/999943210887.shtml Температурные Рекорды]
Отрывок, характеризующий Ацетилендинитрил
– Да говорят, – опять с той же улыбкой сказал адъютант, – что графиня, ваша жена, собирается за границу. Вероятно, вздор…– Может быть, – сказал Пьер, рассеянно оглядываясь вокруг себя. – А это кто? – спросил он, указывая на невысокого старого человека в чистой синей чуйке, с белою как снег большою бородой, такими же бровями и румяным лицом.
– Это? Это купец один, то есть он трактирщик, Верещагин. Вы слышали, может быть, эту историю о прокламации?
– Ах, так это Верещагин! – сказал Пьер, вглядываясь в твердое и спокойное лицо старого купца и отыскивая в нем выражение изменничества.
– Это не он самый. Это отец того, который написал прокламацию, – сказал адъютант. – Тот молодой, сидит в яме, и ему, кажется, плохо будет.
Один старичок, в звезде, и другой – чиновник немец, с крестом на шее, подошли к разговаривающим.
– Видите ли, – рассказывал адъютант, – это запутанная история. Явилась тогда, месяца два тому назад, эта прокламация. Графу донесли. Он приказал расследовать. Вот Гаврило Иваныч разыскивал, прокламация эта побывала ровно в шестидесяти трех руках. Приедет к одному: вы от кого имеете? – От того то. Он едет к тому: вы от кого? и т. д. добрались до Верещагина… недоученный купчик, знаете, купчик голубчик, – улыбаясь, сказал адъютант. – Спрашивают у него: ты от кого имеешь? И главное, что мы знаем, от кого он имеет. Ему больше не от кого иметь, как от почт директора. Но уж, видно, там между ними стачка была. Говорит: ни от кого, я сам сочинил. И грозили и просили, стал на том: сам сочинил. Так и доложили графу. Граф велел призвать его. «От кого у тебя прокламация?» – «Сам сочинил». Ну, вы знаете графа! – с гордой и веселой улыбкой сказал адъютант. – Он ужасно вспылил, да и подумайте: этакая наглость, ложь и упорство!..
– А! Графу нужно было, чтобы он указал на Ключарева, понимаю! – сказал Пьер.
– Совсем не нужно», – испуганно сказал адъютант. – За Ключаревым и без этого были грешки, за что он и сослан. Но дело в том, что граф очень был возмущен. «Как же ты мог сочинить? – говорит граф. Взял со стола эту „Гамбургскую газету“. – Вот она. Ты не сочинил, а перевел, и перевел то скверно, потому что ты и по французски, дурак, не знаешь». Что же вы думаете? «Нет, говорит, я никаких газет не читал, я сочинил». – «А коли так, то ты изменник, и я тебя предам суду, и тебя повесят. Говори, от кого получил?» – «Я никаких газет не видал, а сочинил». Так и осталось. Граф и отца призывал: стоит на своем. И отдали под суд, и приговорили, кажется, к каторжной работе. Теперь отец пришел просить за него. Но дрянной мальчишка! Знаете, эдакой купеческий сынишка, франтик, соблазнитель, слушал где то лекции и уж думает, что ему черт не брат. Ведь это какой молодчик! У отца его трактир тут у Каменного моста, так в трактире, знаете, большой образ бога вседержителя и представлен в одной руке скипетр, в другой держава; так он взял этот образ домой на несколько дней и что же сделал! Нашел мерзавца живописца…
