Ацетилнитрат
Ацетилнитрат
| |
|---|---|
Acetylnitrate.png | |
Общие
| |
| Хим. формула | CH3COONO2 |
Физические свойства
| |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 105,05 г/моль |
| Плотность | 1,24 г/см³ |
Термические свойства
| |
| Т. кип. | 22 °C/70 мм рт. ст. |
CC (=O)O[N+](=O)[O-]
| |
1/C2H3NO4/c1-2 (4)7-3(5)6/h1H3
| |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Ацетилнитрат — бесцветная подвижная жидкость с формулой CH3COONO2, реагент в реакциях нитрования.[1]
Получение
Обычно ацетилнитрат получают медленным добавлением концентрированной азотной кислоты к охлаждённому уксусному ангидриду. К другим способам относятся растворение оксида азота(V) в уксусном ангидриде, реакция азотной кислоты и кетена, а также синтез in situ из ацетилхлорида и нитрата серебра в ацетонитриле.[1]
Физические свойства
Ацетилнитрат обычно используют в виде смеси азотной кислоты и уксусного ангидрида. В свободном виде при нагревании он нестабилен и склонен ко взрыву (выше 100 °C). В растворе может взрываться при температуре выше 60 °C. Выделение или перегонка возможны только при соблюдении строгих мер безопасности. Ацетилнитрат растворим в распространённых органических растворителях.[1][2]
Применение в органическом синтезе
Ацетилнитрат находит применение в органическом синтезе, в частности, в нитровании ароматических и некоторых неароматических соединений, в синтезе 2-нитроацетатов, а также в окислении тиоэфиров и дисульфидов до сульфоксидов.[1]
В реакциях электрофильного замещения ацетилнитрат проявляет себя как источник катионов нитрония NO+2. Так, при взаимодействии с толуолом и бифенилом он даёт соответствующие орто- и пара-нитросоединения, а в реакциях с нафталином и пиреном — 1-нитропроизводные. Также ацетилнитрат способен нитровать карбонильные соединения в енольной форме, например, ацетоуксусный эфир нитруется по активированному метиленовому звену.[1]
Ацетилнитрат присоединяется по двойной связи простых алкенов, давая 2-нитроацетаты.[1]
Также ацетилнитрат превращает спирты в соответствующие нитраты, а третичные амины — в нитрозамины. С тиоэфирами и дисульфидами ацетилнитрат реагирует весьма быстро, практически количественно давая сульфоксиды, причём дальнейшего окисления до сульфонов не наблюдается даже при избытке реагента.[1]
Напишите отзыв о статье "Ацетилнитрат"
Примечания
| ||||||||
Отрывок, характеризующий Ацетилнитрат
– Не так, не так, Соня, – сказала Наташа, поворачивая голову от прически и хватаясь руками за волоса, которые не поспела отпустить державшая их горничная. – Не так бант, поди сюда. – Соня присела. Наташа переколола ленту иначе.– Позвольте, барышня, нельзя так, – говорила горничная, державшая волоса Наташи.
– Ах, Боже мой, ну после! Вот так, Соня.
– Скоро ли вы? – послышался голос графини, – уж десять сейчас.
– Сейчас, сейчас. – А вы готовы, мама?
– Только току приколоть.
– Не делайте без меня, – крикнула Наташа: – вы не сумеете!
– Да уж десять.
На бале решено было быть в половине одиннадцатого, a надо было еще Наташе одеться и заехать к Таврическому саду.
Окончив прическу, Наташа в коротенькой юбке, из под которой виднелись бальные башмачки, и в материнской кофточке, подбежала к Соне, осмотрела ее и потом побежала к матери. Поворачивая ей голову, она приколола току, и, едва успев поцеловать ее седые волосы, опять побежала к девушкам, подшивавшим ей юбку.
Дело стояло за Наташиной юбкой, которая была слишком длинна; ее подшивали две девушки, обкусывая торопливо нитки. Третья, с булавками в губах и зубах, бегала от графини к Соне; четвертая держала на высоко поднятой руке всё дымковое платье.
– Мавруша, скорее, голубушка!
– Дайте наперсток оттуда, барышня.
– Скоро ли, наконец? – сказал граф, входя из за двери. – Вот вам духи. Перонская уж заждалась.
– Готово, барышня, – говорила горничная, двумя пальцами поднимая подшитое дымковое платье и что то обдувая и потряхивая, высказывая этим жестом сознание воздушности и чистоты того, что она держала.
Наташа стала надевать платье.
– Сейчас, сейчас, не ходи, папа, – крикнула она отцу, отворившему дверь, еще из под дымки юбки, закрывавшей всё ее лицо. Соня захлопнула дверь. Через минуту графа впустили. Он был в синем фраке, чулках и башмаках, надушенный и припомаженный.
– Ах, папа, ты как хорош, прелесть! – сказала Наташа, стоя посреди комнаты и расправляя складки дымки.
– Позвольте, барышня, позвольте, – говорила девушка, стоя на коленях, обдергивая платье и с одной стороны рта на другую переворачивая языком булавки.
– Воля твоя! – с отчаянием в голосе вскрикнула Соня, оглядев платье Наташи, – воля твоя, опять длинно!
Наташа отошла подальше, чтоб осмотреться в трюмо. Платье было длинно.
– Ей Богу, сударыня, ничего не длинно, – сказала Мавруша, ползавшая по полу за барышней.
– Ну длинно, так заметаем, в одну минутую заметаем, – сказала решительная Дуняша, из платочка на груди вынимая иголку и опять на полу принимаясь за работу.
В это время застенчиво, тихими шагами, вошла графиня в своей токе и бархатном платье.
– Уу! моя красавица! – закричал граф, – лучше вас всех!… – Он хотел обнять ее, но она краснея отстранилась, чтоб не измяться.
– Мама, больше на бок току, – проговорила Наташа. – Я переколю, и бросилась вперед, а девушки, подшивавшие, не успевшие за ней броситься, оторвали кусочек дымки.
– Боже мой! Что ж это такое? Я ей Богу не виновата…
– Ничего, заметаю, не видно будет, – говорила Дуняша.
– Красавица, краля то моя! – сказала из за двери вошедшая няня. – А Сонюшка то, ну красавицы!…
В четверть одиннадцатого наконец сели в кареты и поехали. Но еще нужно было заехать к Таврическому саду.
Перонская была уже готова. Несмотря на ее старость и некрасивость, у нее происходило точно то же, что у Ростовых, хотя не с такой торопливостью (для нее это было дело привычное), но также было надушено, вымыто, напудрено старое, некрасивое тело, также старательно промыто за ушами, и даже, и так же, как у Ростовых, старая горничная восторженно любовалась нарядом своей госпожи, когда она в желтом платье с шифром вышла в гостиную. Перонская похвалила туалеты Ростовых.
Ростовы похвалили ее вкус и туалет, и, бережа прически и платья, в одиннадцать часов разместились по каретам и поехали.
Наташа с утра этого дня не имела ни минуты свободы, и ни разу не успела подумать о том, что предстоит ей.
В сыром, холодном воздухе, в тесноте и неполной темноте колыхающейся кареты, она в первый раз живо представила себе то, что ожидает ее там, на бале, в освещенных залах – музыка, цветы, танцы, государь, вся блестящая молодежь Петербурга. То, что ее ожидало, было так прекрасно, что она не верила даже тому, что это будет: так это было несообразно с впечатлением холода, тесноты и темноты кареты. Она поняла всё то, что ее ожидает, только тогда, когда, пройдя по красному сукну подъезда, она вошла в сени, сняла шубу и пошла рядом с Соней впереди матери между цветами по освещенной лестнице. Только тогда она вспомнила, как ей надо было себя держать на бале и постаралась принять ту величественную манеру, которую она считала необходимой для девушки на бале. Но к счастью ее она почувствовала, что глаза ее разбегались: она ничего не видела ясно, пульс ее забил сто раз в минуту, и кровь стала стучать у ее сердца. Она не могла принять той манеры, которая бы сделала ее смешною, и шла, замирая от волнения и стараясь всеми силами только скрыть его. И эта то была та самая манера, которая более всего шла к ней. Впереди и сзади их, так же тихо переговариваясь и так же в бальных платьях, входили гости. Зеркала по лестнице отражали дам в белых, голубых, розовых платьях, с бриллиантами и жемчугами на открытых руках и шеях.
