Ацетондикарбоновая кислота

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
Ацетондикарбоновая кислота
Acetonedicarboxylic-acid-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
3-оксопентандиовая кислота
Традиционные названия ацетондикарбоновая кислота, β-кетоглутаровая кислота, 3-кетоглутаровая кислота, 3-оксоглутаровая кислота
Хим. формула C5H6O5
Рац. формула HOOC-CH2(C=O)CH2COOH
Физические свойства
Состояние бесцветные игольчатые кристаллы
Молярная масса 146,09814 г/моль
Плотность 1,499 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 122 (разл.)
Классификация
Рег. номер CAS 542-05-2
PubChem 68328
Рег. номер EINECS 208-797-9
SMILES
ChemSpider 61623
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Ацетондикарбоновая кислота (β-кетоглутаровая кислота) - двухосновная кетокислота, бесцветные кристаллы, медленно разлагающиеся при комнатной температуре. Хорошо растворима воде и этаноле, при нагревании - в этилацетате, плохо растворима в эфире и хлороформе.

Ацетондикарбоновая кислота и её производные широко применяются в синтезе, в том числе синтезе алкалоидов и других природных соединений.





Синтез

Стандартный лабораторный метод синтеза ацетондикарбоновой кислоты - декарбонилирование лимонной кислоты олеумом:

Реакцию проводят на холоду (0 - 10 °C) и под тягой, т.к. в ходе реакции выделяется токсичный монооксид углерода; выход неочищенной кислоты, пригодной для дальнейшей этерефикации, составляет 85-90%, при необходимости продукт может быть очищен перекристаллизацией из этилацетата[1].

Ацетондикарбоновая кислота может также быть синтезирована из ацетона - прямым карбоксилированием диоксидом углерода или в три стадии через 1,3-дихлорацетон с дальнейшим замещением хлора цианидом и гидролизом в мягких условиях образовавшегося 1,3-дицианоацетона, однако эти методы ввиду их сложности на практике не используются[2].

Реакционная способность и применение в синтезе

По своим химическим свойствам ацетондикарбоновая кислота является типичным представителем β-кетокислот: её реакционная способность определяется, во-первых, наличием двух электронакцепторных заместителей - карбонильной и карбоксильной - у метиленовых групп, что обуславливает их нуклеофильность и кислотность и, во вторых, возможностью образования шестичленного цикла, в котором протон карбоксильной группы образует водородную связь с кислородом кетогруппы.

Сочетание этих свойств обуславливает легкость декарбоксилирования ацетондикарбоновой кислоты, которое происходит уже при комнатной температуре, эта реакция, как и в случае других β-кетокислот (например, ацетоуксусной кислоты), идет через образование циклического переходного состояния, при этом ацетондикарбоновая кислота декарбоксилируется сначала до ацетоуксусной кислоты, которая, отщепляя диоксид углерода, образует ацетон:

Реакции с участием метиленовых групп

Для ацетондикарбоновой кислоты, как и для других β-дикарбонильных соединений, также характерны реакции, обусловленные нуклеофильностью метиленовых групп.

Так, ацетондикарбоновая кислота вступает в реакцию азосочетания с диазониевыми солями (2) с образованием бис-гидразонов мезоксалевого альдегида (3), при этом также происходит декарбоксилирование:

Ацетондикарбоновая кислота вступает в двойную конденсацию Манниха с диальдегидами и ароматическими аминами с образованием бициклических продуктов (Реакция Робинсона — Шёпфа), эта реакция используется как метод синтеза тропанов (в случае янтарного диальдегида)[3],[4] и псевдопельтьерина (при использовании глутарового альдегида)[5] и тоже сопровождается декарбоксилированием:

Аналогичная по механизму циклоконденсация эфиров ацетондикарбоновой кислоты с ароматическими альдегидами и аммиаком либо первичными аминами приводит к образованию пиперидонов[6],[7],[8]:

Эфиры ацетондикарбоновой кислоты вступают в конденсацию Кневенагеля с альдегидами, при этом образуются бис-продукты конденсации[9]; взаимодействие эфиров ацетондикарбоновой кислоты с α-дикарбонильными соединениями (реакция Вейса-Кука) приводит к образованию бицикло[3.3.0]октан-3,7-дионов[10]:

Эфиры ацетондикарбоновой кислоты, подобно ацетоуксусному эфиру и другим 1,3-дикарбонильным соединениям, легко алкилируются алкилгалогенидами в присутствии оснований, при этом соотношение продуктов C-алкилирования и O-алкилирования енолята зависит от условий проведения реакции[11].

Такое алкилирование эфиров ацетондикарбоновой кислоты α-галогенкарбонильными соединениями с вовлечением в реакцию карбонильной группы эфира используется в синтезе гетероциклических соединений.

Так, в условиях реакции Фейста-Берари эфиры ацетондикарбоновой кислоты используются для синтеза фуранов, реакция диметилацетондикарбоксилата с хлорацетальдегидом, ведущая к 2,3-дизамещенному фурану, была использована в качестве первой стадии синтеза микотоксина патулина[12]:

В сочетании с аминами или аммиаком фиры ацетондикарбоновой кислоты применятся в синтезе пирролов по Ганчу; взаимодействие с диэтилацетондикарбоксилата с хлорацетоном и метиламином является первой стадией синтеза противовоспалительного препарата зомепирака[13][14]:

Реакции с участием карбонильной группы

Ацетонликарбоновая кислота конденсируется с фенолами и их эфирами (2) с образованием β-замещенных производных глутаконовых кислот (3), которые служат исходными реагентами для синтеза 2,5-дигидроксипиридинов (4)[15]:

В условиях реакции образовавшиеся глутаконовые кислоты с гидроксильным заместителем в орто-положении ароматического кольца (3) могут замыкаться с образованием кумаринов (4)[16], в современных методиках синтеза используют ацетондикарбоновую кислоту, образующуюся in situ из лимонной кислоты при проведении конденсации в концентрированной серной кислоте[17],[18]:

Реакции с участием карбоксильных групп

Ацетондикарбоновая кислота этерифицируется спиртами при действии сухого хлороводорода, образуя диэфиры[19], моноэфиры ацетондикарбоновой кислоты получают ацилированием спиртов ангидридом ацетондикарбоновой кислоты.

При дегидратации ацетондикарбоновой кислоты в уксусном ангидриде образуется её циклический ангидрид (1,2H-пиран-2,4,6(3H,5H)-трион), однако реакция осложняется идущим ацетилированием с образованием его моно- и диацетильных производных[20]:

В жестких условиях преобладающим продуктом становится дегидроацетовая кислота[21],[22].

При взаимодействии эфиров ацетондикарбоновой кислоты с аммиаком происходит аммонолиз с образованием циклического имида и замещением кислорода карбонильной группы на иминогруппу, что приводит к образованию 4-амино-2,6-дигидроксипиридина (глутазина)[15]:


См. также

Напишите отзыв о статье "Ацетондикарбоновая кислота"

Примечания

  1. ↑ (1925) «[orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0010 ACETONEDICARBOXYLIC ACID]». Organic Syntheses 5: 5. DOI:10.15227/orgsyn.005.0005. ISSN [worldcat.org/issn/00786209, 23333553 00786209, 23333553]. Проверено 2015-12-18.
  2. ↑ Eagleson Mary. Concise Encyclopedia Chemistry. — Walter de Gruyter. — P. 6. — ISBN 978-3-11-011451-5.
  3. ↑ Robinson, Robert (1917-01-01). «[pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1917/ct/ct9171100762 LXIII.—A synthesis of tropinone]». J. Chem. Soc., Trans. 111 (0): 762–768. DOI:10.1039/CT9171100762. ISSN [worldcat.org/issn/0368-1645 0368-1645]. Проверено 2015-12-16.
  4. ↑ C. Schöpf, Angew. Chem. 50, 779, 797 (1937)
  5. ↑ (1924-01-01) «[pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1924/ct/ct9242502163 CCLXXXVI.—A synthesis of ψ-pelletierine]». J. Chem. Soc., Trans. 125 (0): 2163–2168. DOI:10.1039/CT9242502163. ISSN [worldcat.org/issn/0368-1645 0368-1645]. Проверено 2015-12-17.
  6. ↑ (1906-03) «[doi.wiley.com/10.1002/cber.19060390234 Ueber die Condensation von Aceton-dicarbonsäureestern mit Benzaldehyd unter Anwendung von Ammoniak]». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 39 (2): 1358–1361. DOI:10.1002/cber.19060390234. ISSN [worldcat.org/issn/03659496, 10990682 03659496, 10990682]. Проверено 2015-12-21.
  7. ↑ P. Petrenko-Kritschenko et al., Ber. 41, 1692 (1908)
  8. ↑ P. Petrenko-Kritschenko et al., Ber. 42, 2020, 3683 (1909).
  9. ↑ (1907-06) «[doi.wiley.com/10.1002/cber.19070400321 Über die Kondensation der Aceton-dicarbonsäureester mit Aldehyden vermittels Ammoniak und Aminen]». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 40 (3): 2882–2885. DOI:10.1002/cber.19070400321. ISSN [worldcat.org/issn/03659496, 10990682 03659496, 10990682]. Проверено 2015-12-21.
  10. ↑ (1968) «A one-step synthesis of ketonic compounds of the pentalane, [3,3,3]- and [4,3,3]-propellane series». Tetrahedron Letters 9 (47): 4885. DOI:10.1016/S0040-4039(00)72784-5.
  11. ↑ (1988-06-20) «[www.osti.gov/scitech/biblio/5949763 Alkylation of Methylenedimalonic and Acetonedicarboxylic Esters by Dihalogenoalkanes in the Presence of Potassium Carbonate in Dimethyl Sulfoxide]». J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.); (United States) 24:1. Проверено 2015-12-22.
  12. ↑ (1994) «[ci.nii.ac.jp/naid/110003630804/ Synthesis of Patulin and Its Cyclohexane Analogue from Furan Derivatives]». Chemical & pharmaceutical bulletin 42 (10): 2167–2169. ISSN [worldcat.org/issn/00092363 00092363]. Проверено 2015-12-22.
  13. ↑ (1973) «5-Benzoyl-1-methylpyrrole-2-acetic acids as antiinflammatory agents. 2. 4-Methyl compounds». Journal of Medicinal Chemistry 16 (2): 172. DOI:10.1021/jm00260a023. PMID 4683116.
  14. ↑ J. R. Carson, DE 2102746; idem, US 3752826 (1971, 1973 both to McNeil).
  15. ↑ 1 2 Klingsberg E. The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Pyridine and Its Derivatives. — John Wiley & Sons. — P. 512. — ISBN 978-0-470-18817-0.
  16. ↑ Dey, Biman Bihari (1915-01-01). «[pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1915/ct/ct9150701606 CLXXIX.—A study in the coumarin condensation]». Journal of the Chemical Society, Transactions 107 (0): 1606–1651. DOI:10.1039/CT9150701606. ISSN [worldcat.org/issn/0368-1645 0368-1645]. Проверено 2015-12-21.
  17. ↑ (2001-03) «[link.springer.com/article/10.1007/BF02490434 4:3-β-naphthapyrone-4-acetic acidN-hydroxysuccinimidyl ester as a fluorescent labeling reagent for amino acids and oligopeptides in high-performance liquid chromatography]». Chromatographia 53 (5-6): 326–330. DOI:10.1007/BF02490434. ISSN [worldcat.org/issn/0009-5893, 1612-1112 0009-5893, 1612-1112]. Проверено 2015-12-21.
  18. ↑ (2006) «[www.mdpi.com/1420-3049/11/2/134 Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Derivatives on the Basis (7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetic Acid Hydrazide]». Molecules 11 (2): 134–147. Проверено 2015-12-21.
  19. ↑ (1925) «[orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0237 ETHYL ACETONEDICARBOXYLATE]». Organic Syntheses 5: 53. DOI:10.15227/orgsyn.005.0053. ISSN [worldcat.org/issn/00786209, 23333553 00786209, 23333553]. Проверено 2015-12-18.
  20. ↑ (1971) «[xlink.rsc.org/?DOI=j39710002721 Reactions of acetonedicarboxylic anhydride (tetrahydropyrantrione) and its mono- and di-acetyl derivatives with amines]». Journal of the Chemical Society C: Organic: 2721. DOI:10.1039/j39710002721. ISSN [worldcat.org/issn/0022-4952 0022-4952]. Проверено 2015-12-18.
  21. ↑ von Pechmann and Neger, Ann., 273, 194 (1893)
  22. ↑ (1966) «[ci.nii.ac.jp/naid/130003936676/ Structure of the Product from the Reaction of Acetonedicarboxylic Acid with Acetic Anhydride]». Pharmaceutical Bulletin 14 (9): 931–933. DOI:10.1248/cpb.14.931. ISSN [worldcat.org/issn/0009-2363 0009-2363]. Проверено 2015-12-18.

Отрывок, характеризующий Ацетондикарбоновая кислота

Сени наполнились безобразными звуками возни и пьяными хрипящими звуками запыхавшегося голоса.
Вдруг новый, пронзительный женский крик раздался от крыльца, и кухарка вбежала в сени.
– Они! Батюшки родимые!.. Ей богу, они. Четверо, конные!.. – кричала она.
Герасим и дворник выпустили из рук Макар Алексеича, и в затихшем коридоре ясно послышался стук нескольких рук во входную дверь.


Пьер, решивший сам с собою, что ему до исполнения своего намерения не надо было открывать ни своего звания, ни знания французского языка, стоял в полураскрытых дверях коридора, намереваясь тотчас же скрыться, как скоро войдут французы. Но французы вошли, и Пьер все не отходил от двери: непреодолимое любопытство удерживало его.
Их было двое. Один – офицер, высокий, бравый и красивый мужчина, другой – очевидно, солдат или денщик, приземистый, худой загорелый человек с ввалившимися щеками и тупым выражением лица. Офицер, опираясь на палку и прихрамывая, шел впереди. Сделав несколько шагов, офицер, как бы решив сам с собою, что квартира эта хороша, остановился, обернулся назад к стоявшим в дверях солдатам и громким начальническим голосом крикнул им, чтобы они вводили лошадей. Окончив это дело, офицер молодецким жестом, высоко подняв локоть руки, расправил усы и дотронулся рукой до шляпы.
– Bonjour la compagnie! [Почтение всей компании!] – весело проговорил он, улыбаясь и оглядываясь вокруг себя. Никто ничего не отвечал.
– Vous etes le bourgeois? [Вы хозяин?] – обратился офицер к Герасиму.
Герасим испуганно вопросительно смотрел на офицера.
– Quartire, quartire, logement, – сказал офицер, сверху вниз, с снисходительной и добродушной улыбкой глядя на маленького человека. – Les Francais sont de bons enfants. Que diable! Voyons! Ne nous fachons pas, mon vieux, [Квартир, квартир… Французы добрые ребята. Черт возьми, не будем ссориться, дедушка.] – прибавил он, трепля по плечу испуганного и молчаливого Герасима.
– A ca! Dites donc, on ne parle donc pas francais dans cette boutique? [Что ж, неужели и тут никто не говорит по французски?] – прибавил он, оглядываясь кругом и встречаясь глазами с Пьером. Пьер отстранился от двери.
Офицер опять обратился к Герасиму. Он требовал, чтобы Герасим показал ему комнаты в доме.
– Барин нету – не понимай… моя ваш… – говорил Герасим, стараясь делать свои слова понятнее тем, что он их говорил навыворот.
Французский офицер, улыбаясь, развел руками перед носом Герасима, давая чувствовать, что и он не понимает его, и, прихрамывая, пошел к двери, у которой стоял Пьер. Пьер хотел отойти, чтобы скрыться от него, но в это самое время он увидал из отворившейся двери кухни высунувшегося Макара Алексеича с пистолетом в руках. С хитростью безумного Макар Алексеич оглядел француза и, приподняв пистолет, прицелился.
– На абордаж!!! – закричал пьяный, нажимая спуск пистолета. Французский офицер обернулся на крик, и в то же мгновенье Пьер бросился на пьяного. В то время как Пьер схватил и приподнял пистолет, Макар Алексеич попал, наконец, пальцем на спуск, и раздался оглушивший и обдавший всех пороховым дымом выстрел. Француз побледнел и бросился назад к двери.
Забывший свое намерение не открывать своего знания французского языка, Пьер, вырвав пистолет и бросив его, подбежал к офицеру и по французски заговорил с ним.
– Vous n'etes pas blesse? [Вы не ранены?] – сказал он.
– Je crois que non, – отвечал офицер, ощупывая себя, – mais je l'ai manque belle cette fois ci, – прибавил он, указывая на отбившуюся штукатурку в стене. – Quel est cet homme? [Кажется, нет… но на этот раз близко было. Кто этот человек?] – строго взглянув на Пьера, сказал офицер.
– Ah, je suis vraiment au desespoir de ce qui vient d'arriver, [Ах, я, право, в отчаянии от того, что случилось,] – быстро говорил Пьер, совершенно забыв свою роль. – C'est un fou, un malheureux qui ne savait pas ce qu'il faisait. [Это несчастный сумасшедший, который не знал, что делал.]
Офицер подошел к Макару Алексеичу и схватил его за ворот.
Макар Алексеич, распустив губы, как бы засыпая, качался, прислонившись к стене.
– Brigand, tu me la payeras, – сказал француз, отнимая руку.
– Nous autres nous sommes clements apres la victoire: mais nous ne pardonnons pas aux traitres, [Разбойник, ты мне поплатишься за это. Наш брат милосерд после победы, но мы не прощаем изменникам,] – прибавил он с мрачной торжественностью в лице и с красивым энергическим жестом.
Пьер продолжал по французски уговаривать офицера не взыскивать с этого пьяного, безумного человека. Француз молча слушал, не изменяя мрачного вида, и вдруг с улыбкой обратился к Пьеру. Он несколько секунд молча посмотрел на него. Красивое лицо его приняло трагически нежное выражение, и он протянул руку.
– Vous m'avez sauve la vie! Vous etes Francais, [Вы спасли мне жизнь. Вы француз,] – сказал он. Для француза вывод этот был несомненен. Совершить великое дело мог только француз, а спасение жизни его, m r Ramball'я capitaine du 13 me leger [мосье Рамбаля, капитана 13 го легкого полка] – было, без сомнения, самым великим делом.
Но как ни несомненен был этот вывод и основанное на нем убеждение офицера, Пьер счел нужным разочаровать его.
– Je suis Russe, [Я русский,] – быстро сказал Пьер.
– Ти ти ти, a d'autres, [рассказывайте это другим,] – сказал француз, махая пальцем себе перед носом и улыбаясь. – Tout a l'heure vous allez me conter tout ca, – сказал он. – Charme de rencontrer un compatriote. Eh bien! qu'allons nous faire de cet homme? [Сейчас вы мне все это расскажете. Очень приятно встретить соотечественника. Ну! что же нам делать с этим человеком?] – прибавил он, обращаясь к Пьеру, уже как к своему брату. Ежели бы даже Пьер не был француз, получив раз это высшее в свете наименование, не мог же он отречься от него, говорило выражение лица и тон французского офицера. На последний вопрос Пьер еще раз объяснил, кто был Макар Алексеич, объяснил, что пред самым их приходом этот пьяный, безумный человек утащил заряженный пистолет, который не успели отнять у него, и просил оставить его поступок без наказания.
Француз выставил грудь и сделал царский жест рукой.
– Vous m'avez sauve la vie. Vous etes Francais. Vous me demandez sa grace? Je vous l'accorde. Qu'on emmene cet homme, [Вы спасли мне жизнь. Вы француз. Вы хотите, чтоб я простил его? Я прощаю его. Увести этого человека,] – быстро и энергично проговорил французский офицер, взяв под руку произведенного им за спасение его жизни во французы Пьера, и пошел с ним в дом.
Солдаты, бывшие на дворе, услыхав выстрел, вошли в сени, спрашивая, что случилось, и изъявляя готовность наказать виновных; но офицер строго остановил их.
– On vous demandera quand on aura besoin de vous, [Когда будет нужно, вас позовут,] – сказал он. Солдаты вышли. Денщик, успевший между тем побывать в кухне, подошел к офицеру.
– Capitaine, ils ont de la soupe et du gigot de mouton dans la cuisine, – сказал он. – Faut il vous l'apporter? [Капитан у них в кухне есть суп и жареная баранина. Прикажете принести?]
– Oui, et le vin, [Да, и вино,] – сказал капитан.


Французский офицер вместе с Пьером вошли в дом. Пьер счел своим долгом опять уверить капитана, что он был не француз, и хотел уйти, но французский офицер и слышать не хотел об этом. Он был до такой степени учтив, любезен, добродушен и истинно благодарен за спасение своей жизни, что Пьер не имел духа отказать ему и присел вместе с ним в зале, в первой комнате, в которую они вошли. На утверждение Пьера, что он не француз, капитан, очевидно не понимая, как можно было отказываться от такого лестного звания, пожал плечами и сказал, что ежели он непременно хочет слыть за русского, то пускай это так будет, но что он, несмотря на то, все так же навеки связан с ним чувством благодарности за спасение жизни.
Ежели бы этот человек был одарен хоть сколько нибудь способностью понимать чувства других и догадывался бы об ощущениях Пьера, Пьер, вероятно, ушел бы от него; но оживленная непроницаемость этого человека ко всему тому, что не было он сам, победила Пьера.
– Francais ou prince russe incognito, [Француз или русский князь инкогнито,] – сказал француз, оглядев хотя и грязное, но тонкое белье Пьера и перстень на руке. – Je vous dois la vie je vous offre mon amitie. Un Francais n'oublie jamais ni une insulte ni un service. Je vous offre mon amitie. Je ne vous dis que ca. [Я обязан вам жизнью, и я предлагаю вам дружбу. Француз никогда не забывает ни оскорбления, ни услуги. Я предлагаю вам мою дружбу. Больше я ничего не говорю.]
В звуках голоса, в выражении лица, в жестах этого офицера было столько добродушия и благородства (во французском смысле), что Пьер, отвечая бессознательной улыбкой на улыбку француза, пожал протянутую руку.
– Capitaine Ramball du treizieme leger, decore pour l'affaire du Sept, [Капитан Рамбаль, тринадцатого легкого полка, кавалер Почетного легиона за дело седьмого сентября,] – отрекомендовался он с самодовольной, неудержимой улыбкой, которая морщила его губы под усами. – Voudrez vous bien me dire a present, a qui' j'ai l'honneur de parler aussi agreablement au lieu de rester a l'ambulance avec la balle de ce fou dans le corps. [Будете ли вы так добры сказать мне теперь, с кем я имею честь разговаривать так приятно, вместо того, чтобы быть на перевязочном пункте с пулей этого сумасшедшего в теле?]
Пьер отвечал, что не может сказать своего имени, и, покраснев, начал было, пытаясь выдумать имя, говорить о причинах, по которым он не может сказать этого, но француз поспешно перебил его.
– De grace, – сказал он. – Je comprends vos raisons, vous etes officier… officier superieur, peut etre. Vous avez porte les armes contre nous. Ce n'est pas mon affaire. Je vous dois la vie. Cela me suffit. Je suis tout a vous. Vous etes gentilhomme? [Полноте, пожалуйста. Я понимаю вас, вы офицер… штаб офицер, может быть. Вы служили против нас. Это не мое дело. Я обязан вам жизнью. Мне этого довольно, и я весь ваш. Вы дворянин?] – прибавил он с оттенком вопроса. Пьер наклонил голову. – Votre nom de bapteme, s'il vous plait? Je ne demande pas davantage. Monsieur Pierre, dites vous… Parfait. C'est tout ce que je desire savoir. [Ваше имя? я больше ничего не спрашиваю. Господин Пьер, вы сказали? Прекрасно. Это все, что мне нужно.]
Когда принесены были жареная баранина, яичница, самовар, водка и вино из русского погреба, которое с собой привезли французы, Рамбаль попросил Пьера принять участие в этом обеде и тотчас сам, жадно и быстро, как здоровый и голодный человек, принялся есть, быстро пережевывая своими сильными зубами, беспрестанно причмокивая и приговаривая excellent, exquis! [чудесно, превосходно!] Лицо его раскраснелось и покрылось потом. Пьер был голоден и с удовольствием принял участие в обеде. Морель, денщик, принес кастрюлю с теплой водой и поставил в нее бутылку красного вина. Кроме того, он принес бутылку с квасом, которую он для пробы взял в кухне. Напиток этот был уже известен французам и получил название. Они называли квас limonade de cochon (свиной лимонад), и Морель хвалил этот limonade de cochon, который он нашел в кухне. Но так как у капитана было вино, добытое при переходе через Москву, то он предоставил квас Морелю и взялся за бутылку бордо. Он завернул бутылку по горлышко в салфетку и налил себе и Пьеру вина. Утоленный голод и вино еще более оживили капитана, и он не переставая разговаривал во время обеда.
– Oui, mon cher monsieur Pierre, je vous dois une fiere chandelle de m'avoir sauve… de cet enrage… J'en ai assez, voyez vous, de balles dans le corps. En voila une (on показал на бок) a Wagram et de deux a Smolensk, – он показал шрам, который был на щеке. – Et cette jambe, comme vous voyez, qui ne veut pas marcher. C'est a la grande bataille du 7 a la Moskowa que j'ai recu ca. Sacre dieu, c'etait beau. Il fallait voir ca, c'etait un deluge de feu. Vous nous avez taille une rude besogne; vous pouvez vous en vanter, nom d'un petit bonhomme. Et, ma parole, malgre l'atoux que j'y ai gagne, je serais pret a recommencer. Je plains ceux qui n'ont pas vu ca. [Да, мой любезный господин Пьер, я обязан поставить за вас добрую свечку за то, что вы спасли меня от этого бешеного. С меня, видите ли, довольно тех пуль, которые у меня в теле. Вот одна под Ваграмом, другая под Смоленском. А эта нога, вы видите, которая не хочет двигаться. Это при большом сражении 7 го под Москвою. О! это было чудесно! Надо было видеть, это был потоп огня. Задали вы нам трудную работу, можете похвалиться. И ей богу, несмотря на этот козырь (он указал на крест), я был бы готов начать все снова. Жалею тех, которые не видали этого.]
– J'y ai ete, [Я был там,] – сказал Пьер.
– Bah, vraiment! Eh bien, tant mieux, – сказал француз. – Vous etes de fiers ennemis, tout de meme. La grande redoute a ete tenace, nom d'une pipe. Et vous nous l'avez fait cranement payer. J'y suis alle trois fois, tel que vous me voyez. Trois fois nous etions sur les canons et trois fois on nous a culbute et comme des capucins de cartes. Oh!! c'etait beau, monsieur Pierre. Vos grenadiers ont ete superbes, tonnerre de Dieu. Je les ai vu six fois de suite serrer les rangs, et marcher comme a une revue. Les beaux hommes! Notre roi de Naples, qui s'y connait a crie: bravo! Ah, ah! soldat comme nous autres! – сказал он, улыбаясь, поело минутного молчания. – Tant mieux, tant mieux, monsieur Pierre. Terribles en bataille… galants… – он подмигнул с улыбкой, – avec les belles, voila les Francais, monsieur Pierre, n'est ce pas? [Ба, в самом деле? Тем лучше. Вы лихие враги, надо признаться. Хорошо держался большой редут, черт возьми. И дорого же вы заставили нас поплатиться. Я там три раза был, как вы меня видите. Три раза мы были на пушках, три раза нас опрокидывали, как карточных солдатиков. Ваши гренадеры были великолепны, ей богу. Я видел, как их ряды шесть раз смыкались и как они выступали точно на парад. Чудный народ! Наш Неаполитанский король, который в этих делах собаку съел, кричал им: браво! – Га, га, так вы наш брат солдат! – Тем лучше, тем лучше, господин Пьер. Страшны в сражениях, любезны с красавицами, вот французы, господин Пьер. Не правда ли?]


Источник — «http://wiki-org.ru/wiki/index.php?title=Ацетондикарбоновая_кислота&oldid=76594988»