Ацетонциангидрин
| Ацетонциангидрин | |
| |
| |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
2-Гидрокси-2-метилпропаннитрил
|
| Традиционные названия | Ацетонциангидрин, α-гидроксиизобутиронитрил, нитрил-α-гидроксиизомасляной кислоты |
| Хим. формула | C4H7NO |
| Рац. формула | (CH3)2C(OH)CN |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость, с характерным запахом горького миндаля |
| Молярная масса | 85,1045 ± 0,0042 г/моль |
| Плотность | 0,93 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | -19 °C |
| Т. кип. | 95 °C |
| Т. разл. | 120 °C |
| Т. свспл. | 668 °C |
| Пр. взрв. | 2,2–12 % |
| Давление пара | 110 Па |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 93,2 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,3992 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 75-86-5 |
| PubChem | |
| Рег. номер EINECS | 200-909-4 |
| SMILES | |
| Безопасность | |
| ПДК | 0,9 мг/м3 |
| ЛД50 | 18,65 мг/кг (крысы, перорально) |
| Токсичность | высокотоксичен,СДЯВ, ирритант
|
| NFPA 704 | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Ацетонциангидри́н — органическое вещество, простейший циангидрин. Широко используется в химической промышленности для получения метилметакрилата — сырья (мономера) для получения полиметилметакрилата («органического стекла»).
Крайне опасен, так как при взаимодействии с водой распадается с выделением высокотоксичной синильной кислоты.
Содержание
Физические свойства
Представляет собой бесцветную жидкость без запаха (концентрированные растворы имеют запах горького миндаля), легко растворимую в воде, этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо в бензоле, сероуглероде и в неполярных растворителях. В растворе гидролизуется с образованием ацетона и синильной кислоты. При давлении насыщенных паров 23 мм рт.ст. кипит при 82 °С, разлагается при 120 °С[1]. При нормальном атмосферном давлении температура плавления -19 °С, температура кипения 95 °С. Смесь с воздухом взрывоопасна (пределы воспламенения — от 2,2 до 12,0% по объёму).
Получение
В лабораторном синтезе может быть получен из ацетона обработкой цианистым натрием, с последующим подкислением[2]
Применение
В циангидриновом способе получения полиметилметакрилата («органического стекла») ацетонциангдрин обрабатывается серной кислотой с образованием сернокислого метакриламида, переэтерификация которого метанолом даёт гидросульфат аммония и метилметакрилат, мономер полиметакрилата[3].
- (CH3)2C(OH)CN + H2SO4 <math>\to</math> CH2=C(CH3)CONH2•H2SO4
- CH2=C(CH3)CONH2•H2SO4 + CH3OH <math>\to</math> CH2=C(CH3)COOCH3 + NH4HSO4
Токсикология
Ацетонциангидрин относится к высокотоксичным соединениям. Отравление организма возможно через дыхательные пути, желудочно-кишечный тракт и открытые участки кожи (в особенности повреждённые). В организме он легко диссоциирует на ацетон и синильную кислоту, поэтому по токсическому действию сходен с ней и другими цианидами[4].
Меры предосторожности
При работе с ацетонциангидрином необходимо соблюдать правила техники безопасности, установленные для работы с сильнодействующими ядовитыми веществами[5]. Довольно огнеопасен, легко загорается от искры, самовозгорается на солнцепёке и вблизи отопительных приборов.
См. также
Напишите отзыв о статье "Ацетонциангидрин"
Примечания
- ↑ Барг Э.И. Технология синтетических пластических масс. — Госхимиздат. — Л., 1954. — 656 с.
- ↑ Cox, R. F. B. & Stormont, R. T., "[www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0007 Acetone Cyanohydrin]", Org. Synth., <www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0007>; Coll. Vol. Т. 2: 7
- ↑ William Bauer, Jr. Methacrylic Acid and Derivatives // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Weinheim: Wiley-VCH, 2002. — ISBN 3-527-30673-0.
- ↑ Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. / Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. — Изд. 7-е, пер. и доп. — Л.: «Химия», 1976. — Т. I. — С. 340-341. — 592 с. — 49 000 экз.
- ↑ Безуглый В.Д. Анализ полимеризационных пластмасс / под ред. В.Д. Безуглого. — М.; Л.: Химия, 1965. — 512 с. — 6700 экз.
|
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Отрывок, характеризующий Ацетонциангидрин
– On ne passe pas, [Тут не проходят,] – крикнул ему голос.– Сюда, дяденька! – проговорила девка. – Мы переулком, через Никулиных пройдем.
Пьер повернулся назад и пошел, изредка подпрыгивая, чтобы поспевать за нею. Девка перебежала улицу, повернула налево в переулок и, пройдя три дома, завернула направо в ворота.
– Вот тут сейчас, – сказала девка, и, пробежав двор, она отворила калитку в тесовом заборе и, остановившись, указала Пьеру на небольшой деревянный флигель, горевший светло и жарко. Одна сторона его обрушилась, другая горела, и пламя ярко выбивалось из под отверстий окон и из под крыши.
Когда Пьер вошел в калитку, его обдало жаром, и он невольно остановился.
– Который, который ваш дом? – спросил он.
– О о ох! – завыла девка, указывая на флигель. – Он самый, она самая наша фатера была. Сгорела, сокровище ты мое, Катечка, барышня моя ненаглядная, о ох! – завыла Аниска при виде пожара, почувствовавши необходимость выказать и свои чувства.
Пьер сунулся к флигелю, но жар был так силен, что он невольна описал дугу вокруг флигеля и очутился подле большого дома, который еще горел только с одной стороны с крыши и около которого кишела толпа французов. Пьер сначала не понял, что делали эти французы, таскавшие что то; но, увидав перед собою француза, который бил тупым тесаком мужика, отнимая у него лисью шубу, Пьер понял смутно, что тут грабили, но ему некогда было останавливаться на этой мысли.
Звук треска и гула заваливающихся стен и потолков, свиста и шипенья пламени и оживленных криков народа, вид колеблющихся, то насупливающихся густых черных, то взмывающих светлеющих облаков дыма с блестками искр и где сплошного, сноповидного, красного, где чешуйчато золотого, перебирающегося по стенам пламени, ощущение жара и дыма и быстроты движения произвели на Пьера свое обычное возбуждающее действие пожаров. Действие это было в особенности сильно на Пьера, потому что Пьер вдруг при виде этого пожара почувствовал себя освобожденным от тяготивших его мыслей. Он чувствовал себя молодым, веселым, ловким и решительным. Он обежал флигелек со стороны дома и хотел уже бежать в ту часть его, которая еще стояла, когда над самой головой его послышался крик нескольких голосов и вслед за тем треск и звон чего то тяжелого, упавшего подле него.
Пьер оглянулся и увидал в окнах дома французов, выкинувших ящик комода, наполненный какими то металлическими вещами. Другие французские солдаты, стоявшие внизу, подошли к ящику.
– Eh bien, qu'est ce qu'il veut celui la, [Этому что еще надо,] – крикнул один из французов на Пьера.
– Un enfant dans cette maison. N'avez vous pas vu un enfant? [Ребенка в этом доме. Не видали ли вы ребенка?] – сказал Пьер.
– Tiens, qu'est ce qu'il chante celui la? Va te promener, [Этот что еще толкует? Убирайся к черту,] – послышались голоса, и один из солдат, видимо, боясь, чтобы Пьер не вздумал отнимать у них серебро и бронзы, которые были в ящике, угрожающе надвинулся на него.
– Un enfant? – закричал сверху француз. – J'ai entendu piailler quelque chose au jardin. Peut etre c'est sou moutard au bonhomme. Faut etre humain, voyez vous… [Ребенок? Я слышал, что то пищало в саду. Может быть, это его ребенок. Что ж, надо по человечеству. Мы все люди…]
– Ou est il? Ou est il? [Где он? Где он?] – спрашивал Пьер.
– Par ici! Par ici! [Сюда, сюда!] – кричал ему француз из окна, показывая на сад, бывший за домом. – Attendez, je vais descendre. [Погодите, я сейчас сойду.]
И действительно, через минуту француз, черноглазый малый с каким то пятном на щеке, в одной рубашке выскочил из окна нижнего этажа и, хлопнув Пьера по плечу, побежал с ним в сад.
– Depechez vous, vous autres, – крикнул он своим товарищам, – commence a faire chaud. [Эй, вы, живее, припекать начинает.]
Выбежав за дом на усыпанную песком дорожку, француз дернул за руку Пьера и указал ему на круг. Под скамейкой лежала трехлетняя девочка в розовом платьице.
– Voila votre moutard. Ah, une petite, tant mieux, – сказал француз. – Au revoir, mon gros. Faut etre humain. Nous sommes tous mortels, voyez vous, [Вот ваш ребенок. А, девочка, тем лучше. До свидания, толстяк. Что ж, надо по человечеству. Все люди,] – и француз с пятном на щеке побежал назад к своим товарищам.
Пьер, задыхаясь от радости, подбежал к девочке и хотел взять ее на руки. Но, увидав чужого человека, золотушно болезненная, похожая на мать, неприятная на вид девочка закричала и бросилась бежать. Пьер, однако, схватил ее и поднял на руки; она завизжала отчаянно злобным голосом и своими маленькими ручонками стала отрывать от себя руки Пьера и сопливым ртом кусать их. Пьера охватило чувство ужаса и гадливости, подобное тому, которое он испытывал при прикосновении к какому нибудь маленькому животному. Но он сделал усилие над собою, чтобы не бросить ребенка, и побежал с ним назад к большому дому. Но пройти уже нельзя было назад той же дорогой; девки Аниски уже не было, и Пьер с чувством жалости и отвращения, прижимая к себе как можно нежнее страдальчески всхлипывавшую и мокрую девочку, побежал через сад искать другого выхода.
