Ацетоуксусная кислота
| Ацетоуксусная кислота | |
| |
| Acetoacetic-acid-3D-balls.png | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
3-оксобутановая кислота,
пропан-2-он-1-карбоновая кислота. |
| Традиционные названия | ацетоуксусная, β-кетомасляная кислота, диуксусная кислота, ацетоацетат |
| Хим. формула | C4H6O3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная маслянистая жидкость |
| Молярная масса | 102,0886 ± 0,0045 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 36,5 °C |
| Химические свойства | |
| pKa | 3,77 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 541-50-4 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| ChEBI | CHEBI:15344 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Ацетоýксусная кислота - одноосновная, первый представитель β-кетокислот, участвует в обмене веществ. Является неустойчивым соединением.
Содержание
Строение
Физико-химические свойства
Ацетоуксусная кислота представляет собой бесцветную подвижную маслянистую жидкость, растворимую в воде во всех отношениях, а также в этаноле, диэтиловом эфире. Неустойчивая, даже при слабом нагревании (в водном растворе) распадается на ацетон и углекислый газ:
- <math>\mathsf{CH_C(O)CH_2COOH \rightarrow CH_3C(O)CH_3 + CO_2\uparrow}</math>.
Еще менее прочны её соли с тяжелыми металлами, разлагающиеся с образованием ацетона даже при обыкновенной температуре[1].
Сильная кислота, pKa = 3,77.
Для ацетоуксусной кислоты характерна кето-енольная таутомерия. В результате индуктивного эффекта кетогруппы ацетоуксусная кислота является более «кислой», чем её основа - масляная кислота.
Ацетоуксусная кислота реагирует с галогенами (хлором или бромом), которые разлагают её до соответствующего галогеноводорода, углекислого газа и галоидацетона (хлор- или бромацетона):
Получение
Ацетоуксусная кислота получают путём омыления (гидролиза) этилового эфира ацетоуксусной кислоты, с последующим взаимодействием с разбавленными кислотами (серной или азотной). Другой метод основан на окислении масляной кислоты пероксидом водорода:
Ацетоуксусную кислоту можно получить, также с помощью реакции конденсации Кляйзена (взаимодействие натрия с этилацетатом), с последующим гидролизом ацетоуксусного эфира[2]:
Применение
Большое количество ацетоуксусной кислоты используют для получения ацетоуксусного эфира (этилацетоацетата).
Участие в метаболизме
Является метаболитом β-окисления жирных кислот in vivo, характерное увеличение ацетоуксусной кислоты в плазме крови наблюдается при весьма серьёзных патологических процессах, так она накапливается в организме у больных сахарным диабетом (относится к кетоновым телам).
Напишите отзыв о статье "Ацетоуксусная кислота"
Примечания
Литература
- Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Под ред. проф. В.М.Потапова. Перевод с немецкого канд. хим. наук П.Б.Терентьева и канд. хим. наук С.С. Чуранова. — М.: «Химия», 1979. — 832 с.
См. также
Отрывок, характеризующий Ацетоуксусная кислота
– К пятому орудию накатывай! – кричали с одной стороны.– Разом, дружнее, по бурлацки, – слышались веселые крики переменявших пушку.
– Ай, нашему барину чуть шляпку не сбила, – показывая зубы, смеялся на Пьера краснорожий шутник. – Эх, нескладная, – укоризненно прибавил он на ядро, попавшее в колесо и ногу человека.
– Ну вы, лисицы! – смеялся другой на изгибающихся ополченцев, входивших на батарею за раненым.
– Аль не вкусна каша? Ах, вороны, заколянились! – кричали на ополченцев, замявшихся перед солдатом с оторванной ногой.
– Тое кое, малый, – передразнивали мужиков. – Страсть не любят.
Пьер замечал, как после каждого попавшего ядра, после каждой потери все более и более разгоралось общее оживление.
Как из придвигающейся грозовой тучи, чаще и чаще, светлее и светлее вспыхивали на лицах всех этих людей (как бы в отпор совершающегося) молнии скрытого, разгорающегося огня.
Пьер не смотрел вперед на поле сражения и не интересовался знать о том, что там делалось: он весь был поглощен в созерцание этого, все более и более разгорающегося огня, который точно так же (он чувствовал) разгорался и в его душе.
В десять часов пехотные солдаты, бывшие впереди батареи в кустах и по речке Каменке, отступили. С батареи видно было, как они пробегали назад мимо нее, неся на ружьях раненых. Какой то генерал со свитой вошел на курган и, поговорив с полковником, сердито посмотрев на Пьера, сошел опять вниз, приказав прикрытию пехоты, стоявшему позади батареи, лечь, чтобы менее подвергаться выстрелам. Вслед за этим в рядах пехоты, правее батареи, послышался барабан, командные крики, и с батареи видно было, как ряды пехоты двинулись вперед.
Пьер смотрел через вал. Одно лицо особенно бросилось ему в глаза. Это был офицер, который с бледным молодым лицом шел задом, неся опущенную шпагу, и беспокойно оглядывался.
Ряды пехотных солдат скрылись в дыму, послышался их протяжный крик и частая стрельба ружей. Через несколько минут толпы раненых и носилок прошли оттуда. На батарею еще чаще стали попадать снаряды. Несколько человек лежали неубранные. Около пушек хлопотливее и оживленнее двигались солдаты. Никто уже не обращал внимания на Пьера. Раза два на него сердито крикнули за то, что он был на дороге. Старший офицер, с нахмуренным лицом, большими, быстрыми шагами переходил от одного орудия к другому. Молоденький офицерик, еще больше разрумянившись, еще старательнее командовал солдатами. Солдаты подавали заряды, поворачивались, заряжали и делали свое дело с напряженным щегольством. Они на ходу подпрыгивали, как на пружинах.
Грозовая туча надвинулась, и ярко во всех лицах горел тот огонь, за разгоранием которого следил Пьер. Он стоял подле старшего офицера. Молоденький офицерик подбежал, с рукой к киверу, к старшему.
– Имею честь доложить, господин полковник, зарядов имеется только восемь, прикажете ли продолжать огонь? – спросил он.
– Картечь! – не отвечая, крикнул старший офицер, смотревший через вал.
Вдруг что то случилось; офицерик ахнул и, свернувшись, сел на землю, как на лету подстреленная птица. Все сделалось странно, неясно и пасмурно в глазах Пьера.
Одно за другим свистели ядра и бились в бруствер, в солдат, в пушки. Пьер, прежде не слыхавший этих звуков, теперь только слышал одни эти звуки. Сбоку батареи, справа, с криком «ура» бежали солдаты не вперед, а назад, как показалось Пьеру.
Ядро ударило в самый край вала, перед которым стоял Пьер, ссыпало землю, и в глазах его мелькнул черный мячик, и в то же мгновенье шлепнуло во что то. Ополченцы, вошедшие было на батарею, побежали назад.
– Все картечью! – кричал офицер.
Унтер офицер подбежал к старшему офицеру и испуганным шепотом (как за обедом докладывает дворецкий хозяину, что нет больше требуемого вина) сказал, что зарядов больше не было.
– Разбойники, что делают! – закричал офицер, оборачиваясь к Пьеру. Лицо старшего офицера было красно и потно, нахмуренные глаза блестели. – Беги к резервам, приводи ящики! – крикнул он, сердито обходя взглядом Пьера и обращаясь к своему солдату.
