Ацетохлор

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
Ацетохлор
Общие
Систематическое
наименование
2-Хлор-N-(этоксиметил)-N-(2-этил-6-метилфенил)ацетамид
Хим. формула C14H20ClNO2
Физические свойства
Состояние бледно-жёлтая жидкость
Молярная масса 269,77 г/моль
Плотность 1,135 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 134 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 282 мг/л
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5272 (20 °C)
Безопасность
ЛД50 763 мг·кг−1 (крыса, орально)[1]
  • 4166 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)[2]
R-фразы R20 R37/38 R43 R50/53
S-фразы (S2) S36/37 S60 S61
H-фразы H332, H315, H317, H335, H410
P-фразы P261, P273, P280, P501
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Ацетохлор — селективный почвенный гербицид, разработанный компаниями Мonsanto и Zeneca, относится к группе хлорацетантлидов, куда также относятся алахлор, бутахлор и метолахлор. Представляет собой смесь двух стерических изомеров, а точнее атропоизомеров, поскольку вращение вокруг одинарной связи фенольного кольца с радикалом затруднено. Его эффект основан на подавлении синтеза длинных жирных кислот, он ингибирует элонгазу и геранил-геранилпирофасфатазу, опосредованно влияя таким образом на синтез гиббереллинов. Несёт высокие риски загрязнения окружающей среды[3].





Синтез

Ацетохлор можно синтезировать путём реакции хлорметилэтилового эфира и промежуточного продукта, который образуется в результате реакции между 2-этил-6-метиланилина и монохлорацетилхлорида[4] .

Использование

Это гербицид для довсходового или предпосевного применения, путём внесения в почву. Для кукурузы норма использования составляет 5 л/га (1835 г/ га)[5].

Используется для того чтобы уничтожения сорняков на посевах сахарной кукурузы, кабачка, кофе и сахарной свёклы. Особенно полезен в качестве замены для атразина в случае некоторых сорняков.

Безопасность

Ацетохлор был классифицирован как вероятный канцероген[6][7]. Ацетохлор как и алахлор, может стать причиной опухолей носовых раковин, вызывая образование реактивного метаболита, обладающий цитотоксичностью и вызывающий регенеративную пролиферацию эпителия слизистой[8]. Кроме того он вызывает разрушение щитовидной железы<[9]

Экологические эффекты

В США Ацетохлор является третьим наиболее часто выявляемым в природных водах гербицидом[10]. Ацетохлор может ускорять метаморфоз у земноводных[11]. Он также может влиять на развитие рыб[11].

См. также

Напишите отзыв о статье "Ацетохлор"

Примечания

  1. [gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll?f=id$t=default.htm$vid=gestiseng:sdbeng$id=139318 Record of Acetochlor] in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. Datenblatt [www.sigmaaldrich.com/catalog/product/FLUKA/33379 Acetochlor] bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2011 ([www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=DE&language=de&brand=FLUKA&productNumber=33379 PDF]).
  3. Arregui, M.; Sánchez, D.; Althaus, R.; Scotta, R.; Bertolaccini, I. (2010). «Assessing the risk of pesticide environmental impact in several Argentinian cropping systems with a fuzzy expert indicator». Pest management science 66 (7): 736–740. DOI:10.1002/ps.1935. PMID 20232283.
  4. Thomas A. Unger. [books.google.de/books?id=-9cHDi8OOO4C&pg=PA7#v=onepage Pesticide Synthesis Handbook]. — William Andrew, 1996. — P. 7. — ISBN 0-81551853-6.
  5. [e-phy.agriculture.gouv.fr/ e-phy]. agriculture.gouv.fr. Проверено 17 мая 2015.
  6. [pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/24d-captan/acetochlor-ext.html Cornell University Extension Toxicology Network Pesticide Information Profile on Acetochlor]
  7. [www.regulations.gov/#!documentDetail;D=EPA-HQ-OPP-2007-0725-0002 Acetochlor]. EPA. Проверено 2 апреля 2010.
  8. [www.epa.gov/pesticides/cumulative/chloro_cumulative_risk.pdf Cumulative Risk Assessment for the Chloroacetanilides]. EPA (29 марта 2006). Проверено 2 апреля 2010.
  9. Turque, N.; Palmier, K.; Le Mével, S.; Alliot, C.; Demeneix, B. A. (2005). «A Rapid, Physiologic Protocol for Testing Transcriptional Effects of Thyroid-Disrupting Agents in Premetamorphic Xenopus Tadpoles». Environmental Health Perspectives 113 (11): 1588–1593. DOI:10.1289/ehp.7992. PMID 16263516.
  10. Foley M.; Sigler V.; Gruden C. (2008). «A multiphasic characterization of the impact of the herbicide acetochlor on freshwater bacterial communities.». The ISME journal 2 (1): 56–66. DOI:10.1038/ismej.2007.99. PMID 18180747.
  11. 1 2 Li, W.; Zha, J.; Li, Z.; Yang, L.; Wang, Z. (2009). «Effects of exposure to acetochlor on the expression of thyroid hormone related genes in larval and adult rare minnow (Gobiocypris rarus)». Aquatic Toxicology 94 (2): 87–93. DOI:10.1016/j.aquatox.2009.06.002. PMID 19577311.
К:Википедия:Изолированные статьи (тип: не указан)

Отрывок, характеризующий Ацетохлор

Когда самовар весь выпили, Ростов взял карты и предложил играть в короли с Марьей Генриховной. Кинули жребий, кому составлять партию Марьи Генриховны. Правилами игры, по предложению Ростова, было то, чтобы тот, кто будет королем, имел право поцеловать ручку Марьи Генриховны, а чтобы тот, кто останется прохвостом, шел бы ставить новый самовар для доктора, когда он проснется.
– Ну, а ежели Марья Генриховна будет королем? – спросил Ильин.
– Она и так королева! И приказания ее – закон.
Только что началась игра, как из за Марьи Генриховны вдруг поднялась вспутанная голова доктора. Он давно уже не спал и прислушивался к тому, что говорилось, и, видимо, не находил ничего веселого, смешного или забавного во всем, что говорилось и делалось. Лицо его было грустно и уныло. Он не поздоровался с офицерами, почесался и попросил позволения выйти, так как ему загораживали дорогу. Как только он вышел, все офицеры разразились громким хохотом, а Марья Генриховна до слез покраснела и тем сделалась еще привлекательнее на глаза всех офицеров. Вернувшись со двора, доктор сказал жене (которая перестала уже так счастливо улыбаться и, испуганно ожидая приговора, смотрела на него), что дождь прошел и что надо идти ночевать в кибитку, а то все растащат.
– Да я вестового пошлю… двух! – сказал Ростов. – Полноте, доктор.
– Я сам стану на часы! – сказал Ильин.
– Нет, господа, вы выспались, а я две ночи не спал, – сказал доктор и мрачно сел подле жены, ожидая окончания игры.
Глядя на мрачное лицо доктора, косившегося на свою жену, офицерам стало еще веселей, и многие не могла удерживаться от смеха, которому они поспешно старались приискивать благовидные предлоги. Когда доктор ушел, уведя свою жену, и поместился с нею в кибиточку, офицеры улеглись в корчме, укрывшись мокрыми шинелями; но долго не спали, то переговариваясь, вспоминая испуг доктора и веселье докторши, то выбегая на крыльцо и сообщая о том, что делалось в кибиточке. Несколько раз Ростов, завертываясь с головой, хотел заснуть; но опять чье нибудь замечание развлекало его, опять начинался разговор, и опять раздавался беспричинный, веселый, детский хохот.


В третьем часу еще никто не заснул, как явился вахмистр с приказом выступать к местечку Островне.
Все с тем же говором и хохотом офицеры поспешно стали собираться; опять поставили самовар на грязной воде. Но Ростов, не дождавшись чаю, пошел к эскадрону. Уже светало; дождик перестал, тучи расходились. Было сыро и холодно, особенно в непросохшем платье. Выходя из корчмы, Ростов и Ильин оба в сумерках рассвета заглянули в глянцевитую от дождя кожаную докторскую кибиточку, из под фартука которой торчали ноги доктора и в середине которой виднелся на подушке чепчик докторши и слышалось сонное дыхание.
– Право, она очень мила! – сказал Ростов Ильину, выходившему с ним.
– Прелесть какая женщина! – с шестнадцатилетней серьезностью отвечал Ильин.
Через полчаса выстроенный эскадрон стоял на дороге. Послышалась команда: «Садись! – солдаты перекрестились и стали садиться. Ростов, выехав вперед, скомандовал: «Марш! – и, вытянувшись в четыре человека, гусары, звуча шлепаньем копыт по мокрой дороге, бренчаньем сабель и тихим говором, тронулись по большой, обсаженной березами дороге, вслед за шедшей впереди пехотой и батареей.
Разорванные сине лиловые тучи, краснея на восходе, быстро гнались ветром. Становилось все светлее и светлее. Ясно виднелась та курчавая травка, которая заседает всегда по проселочным дорогам, еще мокрая от вчерашнего дождя; висячие ветви берез, тоже мокрые, качались от ветра и роняли вбок от себя светлые капли. Яснее и яснее обозначались лица солдат. Ростов ехал с Ильиным, не отстававшим от него, стороной дороги, между двойным рядом берез.
Ростов в кампании позволял себе вольность ездить не на фронтовой лошади, а на казацкой. И знаток и охотник, он недавно достал себе лихую донскую, крупную и добрую игреневую лошадь, на которой никто не обскакивал его. Ехать на этой лошади было для Ростова наслаждение. Он думал о лошади, об утре, о докторше и ни разу не подумал о предстоящей опасности.
Прежде Ростов, идя в дело, боялся; теперь он не испытывал ни малейшего чувства страха. Не оттого он не боялся, что он привык к огню (к опасности нельзя привыкнуть), но оттого, что он выучился управлять своей душой перед опасностью. Он привык, идя в дело, думать обо всем, исключая того, что, казалось, было бы интереснее всего другого, – о предстоящей опасности. Сколько он ни старался, ни упрекал себя в трусости первое время своей службы, он не мог этого достигнуть; но с годами теперь это сделалось само собою. Он ехал теперь рядом с Ильиным между березами, изредка отрывая листья с веток, которые попадались под руку, иногда дотрогиваясь ногой до паха лошади, иногда отдавая, не поворачиваясь, докуренную трубку ехавшему сзади гусару, с таким спокойным и беззаботным видом, как будто он ехал кататься. Ему жалко было смотреть на взволнованное лицо Ильина, много и беспокойно говорившего; он по опыту знал то мучительное состояние ожидания страха и смерти, в котором находился корнет, и знал, что ничто, кроме времени, не поможет ему.
Только что солнце показалось на чистой полосе из под тучи, как ветер стих, как будто он не смел портить этого прелестного после грозы летнего утра; капли еще падали, но уже отвесно, – и все затихло. Солнце вышло совсем, показалось на горизонте и исчезло в узкой и длинной туче, стоявшей над ним. Через несколько минут солнце еще светлее показалось на верхнем крае тучи, разрывая ее края. Все засветилось и заблестело. И вместе с этим светом, как будто отвечая ему, раздались впереди выстрелы орудий.
Не успел еще Ростов обдумать и определить, как далеки эти выстрелы, как от Витебска прискакал адъютант графа Остермана Толстого с приказанием идти на рысях по дороге.
Эскадрон объехал пехоту и батарею, также торопившуюся идти скорее, спустился под гору и, пройдя через какую то пустую, без жителей, деревню, опять поднялся на гору. Лошади стали взмыливаться, люди раскраснелись.
– Стой, равняйся! – послышалась впереди команда дивизионера.
– Левое плечо вперед, шагом марш! – скомандовали впереди.
И гусары по линии войск прошли на левый фланг позиции и стали позади наших улан, стоявших в первой линии. Справа стояла наша пехота густой колонной – это были резервы; повыше ее на горе видны были на чистом чистом воздухе, в утреннем, косом и ярком, освещении, на самом горизонте, наши пушки. Впереди за лощиной видны были неприятельские колонны и пушки. В лощине слышна была наша цепь, уже вступившая в дело и весело перещелкивающаяся с неприятелем.
Ростову, как от звуков самой веселой музыки, стало весело на душе от этих звуков, давно уже не слышанных. Трап та та тап! – хлопали то вдруг, то быстро один за другим несколько выстрелов. Опять замолкло все, и опять как будто трескались хлопушки, по которым ходил кто то.
Гусары простояли около часу на одном месте. Началась и канонада. Граф Остерман с свитой проехал сзади эскадрона, остановившись, поговорил с командиром полка и отъехал к пушкам на гору.
Вслед за отъездом Остермана у улан послышалась команда:
– В колонну, к атаке стройся! – Пехота впереди их вздвоила взводы, чтобы пропустить кавалерию. Уланы тронулись, колеблясь флюгерами пик, и на рысях пошли под гору на французскую кавалерию, показавшуюся под горой влево.
Как только уланы сошли под гору, гусарам ведено было подвинуться в гору, в прикрытие к батарее. В то время как гусары становились на место улан, из цепи пролетели, визжа и свистя, далекие, непопадавшие пули.