Бетаин
| Бетаин | |
| |
| Betaine-from-xtal-1999-3D-balls.png | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
2-триметиламмонийацетат
|
| Сокращения | TMG |
| Традиционные названия | триметилглицин, глицилбетаин, оксиневрин, лицин |
| Хим. формула | С5H11NO2 |
| Рац. формула | (CH3)3NCH2COO |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 117,148 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 107-43-7 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 2000 мг/кг |
| Токсичность | малотоксично |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Бетаи́н (от лат. beta — свёкла) — триметильное производное глицина — триметилглицин, или триметиламиноуксусная кислота (внутренняя соль). Представляет собой важный продукт в реакциях переметилирования, выступая «донором» метильных групп. Является цвиттерионным соединением. К группе бетаинов относят и другие подобные соединения, однако название бетаин закрепилось за триметилглицином.
Содержание
Роль в организме
Бетаин является активатором в синтезах фосфолипидов клеточных мембран. Бетаин может функционировать как альтернативный донор метильных групп в превращении метионина из гомоцистеина. Благодаря этому, бетаин может замещать дефекты в реакциях метилирования, вызванные нарушением функционирования фолатного цикла и недостатком витамина В12. Бетаин может также заменять S-аденозилметионин как донор метильных групп для прямого метилирования фосфатидидил-этаноламина. Этот путь является альтернативным в образовании фосфатидилхолина. Считается, что благодаря вовлечению в эти две реакции, бетаин оказывает влияние на промежуточный метаболизм. Кроме того, установлено значение бетаина для реакций метилирования ДНК, что может оказаться более важным, чем прямые метаболические реакции бетаина. В присутствии бетаина, степень метилирования ДНК может увеличиваться, однако это выражено только в гипометилированных участках, что делает бетаин весьма перспективным веществом для ослабления аномальных мутаций ДНК.
Применение в медицине
Бетаин применяется в качестве лекарственного средства, пищевой добавки и как катализатор в проведении некоторых биохимических тестов (например, в полимеразной цепной реакции). Традиционно бетаин используется в качестве гепатопротекторного и метаболического средства. Входит в состав ряда препаратов для улучшения функций печени. Делаются попытки использовать бетаин в качестве средства для коррекции ожирения, однако серьезых научных данных по влиянию бетаина на развитие избыточного веса нет. Гидрохлоридная соль может служить источником соляной кислоты при ахлоргидрии. Изучаются попытки применения бетаина при болезни Альцгеймера. Существуют данные, что высокое потребление бетаина может предотвратить риск развития рака молочной железы. Этот эффект, как предполагается, реализуется посредством влияния на процессы метилирования ДНК. Однако вклад каждого фактора, изучаемого в проспективном крупномасштабном исследовании, требует детального изучения, поскольку в одном из последних исследований такая взаимосвязь не была обнаружена для женщин в постменопаузальном возрасте, что может указывать на влияние гормонального статуса в реализации эффектов бетаина. Подобное утверждение, о гормонассоциированном влиянии бетаина, потверждается исследованиями, об отсутствии влияния бетаина на риск прогрессирования рака у женщин с удаленными яичниками. В то же время, данные, опубликованные в позволяют сделать заключение для мужчин: дополнительное введение бетаина сопровождается снижением риска аденомы предстательной железы и колоректального рака. Таким образом, следует оценить возможности профилактического применения бетаина у женщин в детородном возрасте и его значение как онкопротекторного агента в хорошо спланированных исследованиях. Последние результаты исследований, показывают, что бетаин может быть эффективным средством коррекции уровня гомоцистеина при сердечной патологии, а также эффективно коррегирует уровень гомоцистеина у женщин с ожирением, подвергавшихся липосакции, при котором повышенный уровень гомоцистеина коррелирует со сниженным уровнем бетаина и не коррегируется дополнительным введением фолиевой кислоты. Однако клиническое значение снижения под влиянием бетаина уровня гомоцистеина и риском сердечно-сосудистых осложнений остается не определенным.
Применение в косметике
Бетаин является хорошим увлажнителем и осмопротектором, защищая клетки от дегидратации. Используется в увлажняющих кремах и масках. Производные бетаина выступают в роли поверхностно-активных веществ (ПАВ).Из-за его сильно заметной способности улучшать (кондиционировать) внешний вид кожи и улучшать текучесть композиций, бетаин идеален для широкого диапазона косметических средств.
Напишите отзыв о статье "Бетаин"
Литература
- Бетаин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Ссылки
- [www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21693628/ Biomarkers related to one-carbon metabolism as potential risk factors for distal colorectal adenomas.]
- [www.nutritionandeggs.co.uk/research/view/176/ High intakes of choline and betaine reduce breast cancer mortality in a population-based study//Xinran Xu, Marilie D. Gammon et al. The FASEB Journal/ — 2009 abstract]
- [www.fasebj.org/content/23/11/4022.full.pdf/ High intakes of choline and betaine reduce breast cancer mortality in a population-based study//Xinran Xu, Marilie D. Gammon et al. The FASEB Journal/ — 2009 full]
Отрывок, характеризующий Бетаин
ХПисьмо это еще не было подано государю, когда Барклай за обедом передал Болконскому, что государю лично угодно видеть князя Андрея, для того чтобы расспросить его о Турции, и что князь Андрей имеет явиться в квартиру Бенигсена в шесть часов вечера.
В этот же день в квартире государя было получено известие о новом движении Наполеона, могущем быть опасным для армии, – известие, впоследствии оказавшееся несправедливым. И в это же утро полковник Мишо, объезжая с государем дрисские укрепления, доказывал государю, что укрепленный лагерь этот, устроенный Пфулем и считавшийся до сих пор chef d'?uvr'ом тактики, долженствующим погубить Наполеона, – что лагерь этот есть бессмыслица и погибель русской армии.
Князь Андрей приехал в квартиру генерала Бенигсена, занимавшего небольшой помещичий дом на самом берегу реки. Ни Бенигсена, ни государя не было там, но Чернышев, флигель адъютант государя, принял Болконского и объявил ему, что государь поехал с генералом Бенигсеном и с маркизом Паулучи другой раз в нынешний день для объезда укреплений Дрисского лагеря, в удобности которого начинали сильно сомневаться.
Чернышев сидел с книгой французского романа у окна первой комнаты. Комната эта, вероятно, была прежде залой; в ней еще стоял орган, на который навалены были какие то ковры, и в одном углу стояла складная кровать адъютанта Бенигсена. Этот адъютант был тут. Он, видно, замученный пирушкой или делом, сидел на свернутой постеле и дремал. Из залы вели две двери: одна прямо в бывшую гостиную, другая направо в кабинет. Из первой двери слышались голоса разговаривающих по немецки и изредка по французски. Там, в бывшей гостиной, были собраны, по желанию государя, не военный совет (государь любил неопределенность), но некоторые лица, которых мнение о предстоящих затруднениях он желал знать. Это не был военный совет, но как бы совет избранных для уяснения некоторых вопросов лично для государя. На этот полусовет были приглашены: шведский генерал Армфельд, генерал адъютант Вольцоген, Винцингероде, которого Наполеон называл беглым французским подданным, Мишо, Толь, вовсе не военный человек – граф Штейн и, наконец, сам Пфуль, который, как слышал князь Андрей, был la cheville ouvriere [основою] всего дела. Князь Андрей имел случай хорошо рассмотреть его, так как Пфуль вскоре после него приехал и прошел в гостиную, остановившись на минуту поговорить с Чернышевым.
Пфуль с первого взгляда, в своем русском генеральском дурно сшитом мундире, который нескладно, как на наряженном, сидел на нем, показался князю Андрею как будто знакомым, хотя он никогда не видал его. В нем был и Вейротер, и Мак, и Шмидт, и много других немецких теоретиков генералов, которых князю Андрею удалось видеть в 1805 м году; но он был типичнее всех их. Такого немца теоретика, соединявшего в себе все, что было в тех немцах, еще никогда не видал князь Андрей.
Пфуль был невысок ростом, очень худ, но ширококост, грубого, здорового сложения, с широким тазом и костлявыми лопатками. Лицо у него было очень морщинисто, с глубоко вставленными глазами. Волоса его спереди у висков, очевидно, торопливо были приглажены щеткой, сзади наивно торчали кисточками. Он, беспокойно и сердито оглядываясь, вошел в комнату, как будто он всего боялся в большой комнате, куда он вошел. Он, неловким движением придерживая шпагу, обратился к Чернышеву, спрашивая по немецки, где государь. Ему, видно, как можно скорее хотелось пройти комнаты, окончить поклоны и приветствия и сесть за дело перед картой, где он чувствовал себя на месте. Он поспешно кивал головой на слова Чернышева и иронически улыбался, слушая его слова о том, что государь осматривает укрепления, которые он, сам Пфуль, заложил по своей теории. Он что то басисто и круто, как говорят самоуверенные немцы, проворчал про себя: Dummkopf… или: zu Grunde die ganze Geschichte… или: s'wird was gescheites d'raus werden… [глупости… к черту все дело… (нем.) ] Князь Андрей не расслышал и хотел пройти, но Чернышев познакомил князя Андрея с Пфулем, заметив, что князь Андрей приехал из Турции, где так счастливо кончена война. Пфуль чуть взглянул не столько на князя Андрея, сколько через него, и проговорил смеясь: «Da muss ein schoner taktischcr Krieg gewesen sein». [«То то, должно быть, правильно тактическая была война.» (нем.) ] – И, засмеявшись презрительно, прошел в комнату, из которой слышались голоса.
Видно, Пфуль, уже всегда готовый на ироническое раздражение, нынче был особенно возбужден тем, что осмелились без него осматривать его лагерь и судить о нем. Князь Андрей по одному короткому этому свиданию с Пфулем благодаря своим аустерлицким воспоминаниям составил себе ясную характеристику этого человека. Пфуль был один из тех безнадежно, неизменно, до мученичества самоуверенных людей, которыми только бывают немцы, и именно потому, что только немцы бывают самоуверенными на основании отвлеченной идеи – науки, то есть мнимого знания совершенной истины. Француз бывает самоуверен потому, что он почитает себя лично, как умом, так и телом, непреодолимо обворожительным как для мужчин, так и для женщин. Англичанин самоуверен на том основании, что он есть гражданин благоустроеннейшего в мире государства, и потому, как англичанин, знает всегда, что ему делать нужно, и знает, что все, что он делает как англичанин, несомненно хорошо. Итальянец самоуверен потому, что он взволнован и забывает легко и себя и других. Русский самоуверен именно потому, что он ничего не знает и знать не хочет, потому что не верит, чтобы можно было вполне знать что нибудь. Немец самоуверен хуже всех, и тверже всех, и противнее всех, потому что он воображает, что знает истину, науку, которую он сам выдумал, но которая для него есть абсолютная истина. Таков, очевидно, был Пфуль. У него была наука – теория облического движения, выведенная им из истории войн Фридриха Великого, и все, что встречалось ему в новейшей истории войн Фридриха Великого, и все, что встречалось ему в новейшей военной истории, казалось ему бессмыслицей, варварством, безобразным столкновением, в котором с обеих сторон было сделано столько ошибок, что войны эти не могли быть названы войнами: они не подходили под теорию и не могли служить предметом науки.
В 1806 м году Пфуль был одним из составителей плана войны, кончившейся Иеной и Ауерштетом; но в исходе этой войны он не видел ни малейшего доказательства неправильности своей теории. Напротив, сделанные отступления от его теории, по его понятиям, были единственной причиной всей неудачи, и он с свойственной ему радостной иронией говорил: «Ich sagte ja, daji die ganze Geschichte zum Teufel gehen wird». [Ведь я же говорил, что все дело пойдет к черту (нем.) ] Пфуль был один из тех теоретиков, которые так любят свою теорию, что забывают цель теории – приложение ее к практике; он в любви к теории ненавидел всякую практику и знать ее не хотел. Он даже радовался неуспеху, потому что неуспех, происходивший от отступления в практике от теории, доказывал ему только справедливость его теории.
