Бета-гидроксимасляная кислота
| Бета-гидроксимасляная кислота | |
| Beta-Hydroxybutyric acid-2D-skeletal.svg | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
3-гидроксибутановая кислота
|
| Сокращения | БОМК |
| Традиционные названия | β-оксимасляная кислота, β-гидроксимасляная кислота, 3-гидроксибутират, гидроксибутират |
| Хим. формула | C4H8O3 |
| Рац. формула | СH3CH(OH)CH2COOH |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость с неприятным запахом |
| Молярная масса | 104,10452 г/моль |
| Плотность | 1,16 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 44-46 °C |
| Т. кип. | 118-120 °C |
| Т. всп. | 112 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 300-85-6 |
| PubChem | |
| Рег. номер EINECS | 206-099-9 |
| SMILES | |
| Безопасность | |
| Токсичность | слаботоксична, является ирритантом
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Бета-гидроксимáсляная кислотá (также β-гидроксибутират, β-оксимасляная кислота, сокр. БОМК) — представляет собой органическое соединение с формулой СН3СН(ОН)CH2COOH, одноосновная карбоновая гидроксикислота. БОМК является хиральным соединением, имеющим два энантиомера, D-3-гидроксимасляная кислота и L-3-гидроксимасляная кислота (образуется в организме человека). Её окисленные и полимерные производные широко распространены в природе.
Содержание
Физические свойства
При комнатной температуре представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, слабо растворимое в воде, хорошо в полярных органических растворителях (этаноле и диэтиловом эфире), имеет неприятный запах. Температура плавления 44-46 °С, кипит при 120 °С.
Биосинтез
В организме человека, бета-гидроксибутират синтезируется в печени из ацетил-КоА. Биосинтез катализируется ферментом бета-гидроксибутиратдегидрогеназы.
Получение
БОМК получают из ацетоуксусного эфира, действуя на него амальгамой натрия, процесс происходит при низких температурах:[1]
При этом образуется смесь энантиомеров (RS)-β-гидроксимасляных кислот.
Также существует синтез из 1-хлорпропан-2-ола, который взаимодействуя со спиртовым раствором KCN[1], образует соответствующий нитрил. Затем нитрил гидролизуют и получают β-гидроксимасляную кислоту:
Участие в метаболизме
БОМК относится к кетоновым телам. При повышении концентрации БОМК в крови, возникает кетоз. Как промежуточный продукт окисления жирных кислот накапливается в организме у больных сахарным диабетом, являясь, в свою очередь, предшественником ацетоуксусной кислоты. Соединение может быть использовано в качестве источника энергии для мозга, когда наблюдается низкий уровень глюкозы в крови.
Напишите отзыв о статье "Бета-гидроксимасляная кислота"
Примечания
См. также
Отрывок, характеризующий Бета-гидроксимасляная кислота
– Об князе, Михайле…– Молчи, молчи. – Князь захлопал рукой по столу. – Да! Знаю, письмо князя Андрея. Княжна Марья читала. Десаль что то про Витебск говорил. Теперь прочту.
Он велел достать письмо из кармана и придвинуть к кровати столик с лимонадом и витушкой – восковой свечкой и, надев очки, стал читать. Тут только в тишине ночи, при слабом свете из под зеленого колпака, он, прочтя письмо, в первый раз на мгновение понял его значение.
«Французы в Витебске, через четыре перехода они могут быть у Смоленска; может, они уже там».
– Тишка! – Тихон вскочил. – Нет, не надо, не надо! – прокричал он.
Он спрятал письмо под подсвечник и закрыл глаза. И ему представился Дунай, светлый полдень, камыши, русский лагерь, и он входит, он, молодой генерал, без одной морщины на лице, бодрый, веселый, румяный, в расписной шатер Потемкина, и жгучее чувство зависти к любимцу, столь же сильное, как и тогда, волнует его. И он вспоминает все те слова, которые сказаны были тогда при первом Свидании с Потемкиным. И ему представляется с желтизною в жирном лице невысокая, толстая женщина – матушка императрица, ее улыбки, слова, когда она в первый раз, обласкав, приняла его, и вспоминается ее же лицо на катафалке и то столкновение с Зубовым, которое было тогда при ее гробе за право подходить к ее руке.
«Ах, скорее, скорее вернуться к тому времени, и чтобы теперешнее все кончилось поскорее, поскорее, чтобы оставили они меня в покое!»
Лысые Горы, именье князя Николая Андреича Болконского, находились в шестидесяти верстах от Смоленска, позади его, и в трех верстах от Московской дороги.
В тот же вечер, как князь отдавал приказания Алпатычу, Десаль, потребовав у княжны Марьи свидания, сообщил ей, что так как князь не совсем здоров и не принимает никаких мер для своей безопасности, а по письму князя Андрея видно, что пребывание в Лысых Горах небезопасно, то он почтительно советует ей самой написать с Алпатычем письмо к начальнику губернии в Смоленск с просьбой уведомить ее о положении дел и о мере опасности, которой подвергаются Лысые Горы. Десаль написал для княжны Марьи письмо к губернатору, которое она подписала, и письмо это было отдано Алпатычу с приказанием подать его губернатору и, в случае опасности, возвратиться как можно скорее.
Получив все приказания, Алпатыч, провожаемый домашними, в белой пуховой шляпе (княжеский подарок), с палкой, так же как князь, вышел садиться в кожаную кибиточку, заложенную тройкой сытых саврасых.
Колокольчик был подвязан, и бубенчики заложены бумажками. Князь никому не позволял в Лысых Горах ездить с колокольчиком. Но Алпатыч любил колокольчики и бубенчики в дальней дороге. Придворные Алпатыча, земский, конторщик, кухарка – черная, белая, две старухи, мальчик казачок, кучера и разные дворовые провожали его.
Дочь укладывала за спину и под него ситцевые пуховые подушки. Свояченица старушка тайком сунула узелок. Один из кучеров подсадил его под руку.
– Ну, ну, бабьи сборы! Бабы, бабы! – пыхтя, проговорил скороговоркой Алпатыч точно так, как говорил князь, и сел в кибиточку. Отдав последние приказания о работах земскому и в этом уж не подражая князю, Алпатыч снял с лысой головы шляпу и перекрестился троекратно.
– Вы, ежели что… вы вернитесь, Яков Алпатыч; ради Христа, нас пожалей, – прокричала ему жена, намекавшая на слухи о войне и неприятеле.
– Бабы, бабы, бабьи сборы, – проговорил Алпатыч про себя и поехал, оглядывая вокруг себя поля, где с пожелтевшей рожью, где с густым, еще зеленым овсом, где еще черные, которые только начинали двоить. Алпатыч ехал, любуясь на редкостный урожай ярового в нынешнем году, приглядываясь к полоскам ржаных пелей, на которых кое где начинали зажинать, и делал свои хозяйственные соображения о посеве и уборке и о том, не забыто ли какое княжеское приказание.
Два раза покормив дорогой, к вечеру 4 го августа Алпатыч приехал в город.
По дороге Алпатыч встречал и обгонял обозы и войска. Подъезжая к Смоленску, он слышал дальние выстрелы, но звуки эти не поразили его. Сильнее всего поразило его то, что, приближаясь к Смоленску, он видел прекрасное поле овса, которое какие то солдаты косили, очевидно, на корм и по которому стояли лагерем; это обстоятельство поразило Алпатыча, но он скоро забыл его, думая о своем деле.
Все интересы жизни Алпатыча уже более тридцати лет были ограничены одной волей князя, и он никогда не выходил из этого круга. Все, что не касалось до исполнения приказаний князя, не только не интересовало его, но не существовало для Алпатыча.
