Галловая кислота

Галловая кислота
Общие
Систематическое наименование	3,4,5-триоксибензойная кислота
Хим. формула	C7H6O5
Физические свойства
Молярная масса	170,12 г/моль
Плотность	1,694 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	240 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	1,16 г/100 мл
Растворимость в воде (при 100 °C)	33 г/100 мл
Растворимость в этаноле	27,2 г/100 мл
Растворимость в эфире (при 15 °C)	2,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	149-91-7
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Га́лловая кислота́ (3,4,5-триоксибензойная кислота) — органическая кислота, в природе встречающаяся в чае, дубовой коре, тунбергии, дубильных экстрактах.

История

Галловая кислота была открыта Карлом Шееле в 1786 году в вытяжках из чернильных орешков (галлов, наростов на дубовых листьях).

Свойства

Образует кристаллогидрат с 1 молекулой воды (C₇H₆O₅·H₂O) — бесцветные кристаллы, темнеющие на свету. Галловая кислота хорошо растворима в кипящей воде, спирте, хуже — в эфире, плохо — в холодной воде; константа диссоциации К = 3,9·10⁻⁵ (25 °C).

При нагревании (100—120 °C) галловая кислота теряет воду; t_пл безводной галловой кислоты 240 °C (с разложением).

Восстанавливает соли серебра и золота до металлов, ионы железа Fe³⁺ до Fe²⁺.

С хлорным железом даёт сине-чёрное окрашивание. При нагревании с концентрированной серной кислотой образует гексагидроксиантрахинон (руфигалловую кислоту).

При сухой перегонке галловой кислоты (в токе углекислого газа над пемзой при 190—215 °C) происходит её декарбоксилирование с образованием пирогаллола: C₆H₂(OH)₃COOH → C₆H₃(OH)₃ + CO₂.

Чувствительность к галловой кислоте, одному из важнейших аллергенов, оказалась связанной с болями в пояснице, воспалением седалищного нерва, хроническими острыми болями в грудной клетке, мускульно-скелетными болями и хронической усталостью. Как уже упоминалось выше, галловая кислота присутствует приблизительно в 70% всех пищевых продуктов. Её воздействие вызывает у детей гиперактивность и снижение способности к обучению. Поскольку галловая кислота в значительных количествах входит в состав многих пищевых красителей, для детей с пониженной способностью к обучению рекомендуются продукты, не содержащие добавок-красителей.

Нахождение в природе

Сложные эфиры галловой кислоты содержатся в дубильных веществах и танине, которые находятся в чернильных орешках, листьях чая и сумаха и в дубовой коре.

Получение

Соединение получают щелочным и ферментативным гидролизом танинов.

Применение

Галловую кислоту применяют:

• в аналитической химии как реагент для фотометрического определения трёхвалентных висмута и церия,
• для синтеза красителей (антрагаллола, галлофлавина и др.) и лекарственных препаратов,
• в микроскопии,
• как деполяризатор при использовании методов электрохимического анализа,
• как цветообразователь в термочувствительной фотокопировальной бумаге,
• для синтеза пирогаллола.

Сложные эфиры галловой кислоты являются антиоксидантами.

Литература

• Ow YY, Stupans I (June 2003). «Gallic acid and gallic acid derivatives: effects on drug metabolizing enzymes». Curr. Drug Metab. 4 (3): 241–8. PMID 12769668.
• О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.
• Артамонова Н. Н. [www.xumuk.ru/encyklopedia/890.html Галловая кислота] // [www.xumuk.ru/encyklopedia/ Химическая энциклопедия: в 5 т] / Кнунянц И. Л. (гл. ред.). — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: Абл—Дар. — С. 482—483. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.

Ссылки

• [www.britannica.com/EBchecked/topic/224366/gallic-acid Gallic acid (Encyclopædia Britannica)]  (англ.)

Отрывок, характеризующий Галловая кислота

– Батюшки! как ты переменился! – Борис встал навстречу Ростову, но, вставая, не забыл поддержать и поставить на место падавшие шахматы и хотел обнять своего друга, но Николай отсторонился от него. С тем особенным чувством молодости, которая боится битых дорог, хочет, не подражая другим, по новому, по своему выражать свои чувства, только бы не так, как выражают это, часто притворно, старшие, Николай хотел что нибудь особенное сделать при свидании с другом: он хотел как нибудь ущипнуть, толкнуть Бориса, но только никак не поцеловаться, как это делали все. Борис же, напротив, спокойно и дружелюбно обнял и три раза поцеловал Ростова.
Они полгода не видались почти; и в том возрасте, когда молодые люди делают первые шаги на пути жизни, оба нашли друг в друге огромные перемены, совершенно новые отражения тех обществ, в которых они сделали свои первые шаги жизни. Оба много переменились с своего последнего свидания и оба хотели поскорее выказать друг другу происшедшие в них перемены.
– Ах вы, полотеры проклятые! Чистенькие, свеженькие, точно с гулянья, не то, что мы грешные, армейщина, – говорил Ростов с новыми для Бориса баритонными звуками в голосе и армейскими ухватками, указывая на свои забрызганные грязью рейтузы.
Хозяйка немка высунулась из двери на громкий голос Ростова.
– Что, хорошенькая? – сказал он, подмигнув.
– Что ты так кричишь! Ты их напугаешь, – сказал Борис. – А я тебя не ждал нынче, – прибавил он. – Я вчера, только отдал тебе записку через одного знакомого адъютанта Кутузовского – Болконского. Я не думал, что он так скоро тебе доставит… Ну, что ты, как? Уже обстрелен? – спросил Борис.
Ростов, не отвечая, тряхнул по солдатскому Георгиевскому кресту, висевшему на снурках мундира, и, указывая на свою подвязанную руку, улыбаясь, взглянул на Берга.
– Как видишь, – сказал он.
– Вот как, да, да! – улыбаясь, сказал Борис, – а мы тоже славный поход сделали. Ведь ты знаешь, его высочество постоянно ехал при нашем полку, так что у нас были все удобства и все выгоды. В Польше что за приемы были, что за обеды, балы – я не могу тебе рассказать. И цесаревич очень милостив был ко всем нашим офицерам.
И оба приятеля рассказывали друг другу – один о своих гусарских кутежах и боевой жизни, другой о приятности и выгодах службы под командою высокопоставленных лиц и т. п.
– О гвардия! – сказал Ростов. – А вот что, пошли ка за вином.
Борис поморщился.
– Ежели непременно хочешь, – сказал он.
И, подойдя к кровати, из под чистых подушек достал кошелек и велел принести вина.
– Да, и тебе отдать деньги и письмо, – прибавил он.
Ростов взял письмо и, бросив на диван деньги, облокотился обеими руками на стол и стал читать. Он прочел несколько строк и злобно взглянул на Берга. Встретив его взгляд, Ростов закрыл лицо письмом.
– Однако денег вам порядочно прислали, – сказал Берг, глядя на тяжелый, вдавившийся в диван кошелек. – Вот мы так и жалованьем, граф, пробиваемся. Я вам скажу про себя…
– Вот что, Берг милый мой, – сказал Ростов, – когда вы получите из дома письмо и встретитесь с своим человеком, у которого вам захочется расспросить про всё, и я буду тут, я сейчас уйду, чтоб не мешать вам. Послушайте, уйдите, пожалуйста, куда нибудь, куда нибудь… к чорту! – крикнул он и тотчас же, схватив его за плечо и ласково глядя в его лицо, видимо, стараясь смягчить грубость своих слов, прибавил: – вы знаете, не сердитесь; милый, голубчик, я от души говорю, как нашему старому знакомому.
– Ах, помилуйте, граф, я очень понимаю, – сказал Берг, вставая и говоря в себя горловым голосом.
– Вы к хозяевам пойдите: они вас звали, – прибавил Борис.
Берг надел чистейший, без пятнушка и соринки, сюртучок, взбил перед зеркалом височки кверху, как носил Александр Павлович, и, убедившись по взгляду Ростова, что его сюртучок был замечен, с приятной улыбкой вышел из комнаты.
– Ах, какая я скотина, однако! – проговорил Ростов, читая письмо.