Гексаметилендиамин

Гексаметилендиамин
Общие
Систематическое наименование	гексан-1,6-диамин
Традиционные названия	гексаметилендиамин
Хим. формула	С6H16N2
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	116.21 г/моль
Плотность	0.84 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	42 °C
Т. кип.	205 °C
Т. всп.	93 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	96 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	124-09-4
SMILES	[chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=NCCCCCCN NCCCCCCN]
Безопасность
ЛД50	792-1127 мг/кг
Токсичность	умеренная
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Гексаметилендиамин NH₂(CH₂)₆NH₂ — бесцветные кристаллы с характерным аминным запахом похожим на пиперидин, легко растворим в органических растворителях. Содержит гексаметиленовый фрагмент с аминогруппами на конце.

Годовое производство составило около 1 млн. т. в 2005 году.

Синтез

В настоящее время гексаметилендиамин производят гидрированием адипонитрила.

Реакцию проводят в расплаве с добавлением аммиака, типичные катализаторы основаны на кобальте и железе.

NC(CH₂)₄CN + 4 H₂ → H₂N(CH₂)₆NH₂

Выходы хороши, к тому же коммерчески важные побочные продукты образуются за счёт реакции частичногидрированных продуктов. В их список входят 1,2-диаминоциклогексан, гексаметиленимин и триамин(бисгексаметилен).

Применение

С органическими и неорганическими кислотами гексаметилендиамин образует соли. Соли гексаметилендиамина при нагревании с органическими кислотами превращаются в амиды соответствующих кислот. Это используется для получения на основе гексаметилендиамина ценных полимерных продуктов — полиамидов (например, найлон-66 путём конденсации с адипиновой кислотой). Также генерируемый из гексаметиленамина гексаметилен изоцианат является ценным мономером в производстве полиуретанов. Диамин также является кросс-связывающим реагентом при производстве эпоксидных смол.

Безопасность

Умеренно токсичен, ЛД50 составляет 792-1127 мг/кг. Однако как и другие основные амины он способен вызывать ожоги и сильные раздражения кожи. Устойчив на воздухе, но горюч. Интервалы взрываемости воздушных смесей 0.7 - 6.3%.

Способен вызывать коррозию некоторых материалов.

Отрывок, характеризующий Гексаметилендиамин

На другой день приехал князь Василий и поместился в доме графа. Он призвал к себе Пьера и сказал ему:
– Mon cher, si vous vous conduisez ici, comme a Petersbourg, vous finirez tres mal; c'est tout ce que je vous dis. [Мой милый, если вы будете вести себя здесь, как в Петербурге, вы кончите очень дурно; больше мне нечего вам сказать.] Граф очень, очень болен: тебе совсем не надо его видеть.
С тех пор Пьера не тревожили, и он целый день проводил один наверху, в своей комнате.
В то время как Борис вошел к нему, Пьер ходил по своей комнате, изредка останавливаясь в углах, делая угрожающие жесты к стене, как будто пронзая невидимого врага шпагой, и строго взглядывая сверх очков и затем вновь начиная свою прогулку, проговаривая неясные слова, пожимая плечами и разводя руками.
– L'Angleterre a vecu, [Англии конец,] – проговорил он, нахмуриваясь и указывая на кого то пальцем. – M. Pitt comme traitre a la nation et au droit des gens est condamiene a… [Питт, как изменник нации и народному праву, приговаривается к…] – Он не успел договорить приговора Питту, воображая себя в эту минуту самим Наполеоном и вместе с своим героем уже совершив опасный переезд через Па де Кале и завоевав Лондон, – как увидал входившего к нему молодого, стройного и красивого офицера. Он остановился. Пьер оставил Бориса четырнадцатилетним мальчиком и решительно не помнил его; но, несмотря на то, с свойственною ему быстрою и радушною манерой взял его за руку и дружелюбно улыбнулся.
– Вы меня помните? – спокойно, с приятной улыбкой сказал Борис. – Я с матушкой приехал к графу, но он, кажется, не совсем здоров.
– Да, кажется, нездоров. Его всё тревожат, – отвечал Пьер, стараясь вспомнить, кто этот молодой человек.
Борис чувствовал, что Пьер не узнает его, но не считал нужным называть себя и, не испытывая ни малейшего смущения, смотрел ему прямо в глаза.
– Граф Ростов просил вас нынче приехать к нему обедать, – сказал он после довольно долгого и неловкого для Пьера молчания.
– А! Граф Ростов! – радостно заговорил Пьер. – Так вы его сын, Илья. Я, можете себе представить, в первую минуту не узнал вас. Помните, как мы на Воробьевы горы ездили c m me Jacquot… [мадам Жако…] давно.
– Вы ошибаетесь, – неторопливо, с смелою и несколько насмешливою улыбкой проговорил Борис. – Я Борис, сын княгини Анны Михайловны Друбецкой. Ростова отца зовут Ильей, а сына – Николаем. И я m me Jacquot никакой не знал.