2,5-Дигидроксибензойная кислота

Поделись знанием:
(перенаправлено с «Гентизиновая кислота»)
Перейти к: навигация, поиск
2,5-Дигидроксибензойная кислота
Gentisic acid-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
2,5-дигидроксибензойная кислота
Традиционные названия гентизиновая кислота
Хим. формула C7H6O</sub>4
Физические свойства
Состояние твёрдая
Молярная масса 154.22 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 205 °C
Т. разл. 205 °C
Классификация
Рег. номер CAS 490-79-9
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

2,5-дигидроксибензойная кислота (гентизиновая кислота) — одноосновная ароматическая карбоновая кислота, находит своё применение в качестве матрицы в МАЛДИ масс-спектрометрии. Производное бензойной кислоты.





Свойства

Хорошо растворима в этаноле и эфире, умеренно в хлороформе и воде (0,83г (0°C),2,2г (25°C)), не растворима в бензоле. pKa1=2,97 (25°C, вода), pKa2=10,5 (25°C, вода)

Синтез

Способы получения гентизиновой кислоты:

- карбоксилированием гидрохинона под давлением в присутствии карбоната и сульфида калия

C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2

- окисление салициловой кислоты персульфатами

- 4-ступенчатый синтез из диацетилгидрохинона.[1]

- гидролизом 5-бромсалициловой кислоты щелочью в присутствии порошка меди при нагревании.

- диазотирование 5-аминосалициловой кислоты и распад соли диазония кипячением с водой.

Биологическая роль

Гентизиновая кислота является минорным продуктом метаболизации ацетилсалициловой кислоты, обеспечивая её жаропонижающий эффект. Также обладает анальгетическим и противовоспалительным действиями.[2]

Некоторые производные гентизиновой кислоты являются антибиотиками.[3]

Напишите отзыв о статье "2,5-Дигидроксибензойная кислота"

Примечания

  1. [pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01163a521 An Improved Preparation of Gentisic Acid].
  2. [books.google.ru/books?id=V7D020dl3_oC&lpg=PA490&ots=S1GbGya0vZ&pg=PA490 Irving S. Rossoff. Encyclopedia of clinical toxicology].
  3. [www.freepatentsonline.com/4861796.html United States Patent 4861796. Gentisic acid derivatives having antibiotic activity].

Ссылки

  • [pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=3469&loc=ec_rcs Gentisic acid — Compound Summary]
  • [chemicalland21.com/lifescience/phar/2,5-DIHYDROXYBENZOIC%20ACID.htm 2,5-DIHYDROXYBENZOIC ACID]


Отрывок, характеризующий 2,5-Дигидроксибензойная кислота

– В девятом часу велено на месте быть, а мы и половины не прошли. Вот так распоряжения! – повторялось с разных сторон.
И чувство энергии, с которым выступали в дело войска, начало обращаться в досаду и злобу на бестолковые распоряжения и на немцев.
Причина путаницы заключалась в том, что во время движения австрийской кавалерии, шедшей на левом фланге, высшее начальство нашло, что наш центр слишком отдален от правого фланга, и всей кавалерии велено было перейти на правую сторону. Несколько тысяч кавалерии продвигалось перед пехотой, и пехота должна была ждать.
Впереди произошло столкновение между австрийским колонновожатым и русским генералом. Русский генерал кричал, требуя, чтобы остановлена была конница; австриец доказывал, что виноват был не он, а высшее начальство. Войска между тем стояли, скучая и падая духом. После часовой задержки войска двинулись, наконец, дальше и стали спускаться под гору. Туман, расходившийся на горе, только гуще расстилался в низах, куда спустились войска. Впереди, в тумане, раздался один, другой выстрел, сначала нескладно в разных промежутках: тратта… тат, и потом всё складнее и чаще, и завязалось дело над речкою Гольдбахом.
Не рассчитывая встретить внизу над речкою неприятеля и нечаянно в тумане наткнувшись на него, не слыша слова одушевления от высших начальников, с распространившимся по войскам сознанием, что было опоздано, и, главное, в густом тумане не видя ничего впереди и кругом себя, русские лениво и медленно перестреливались с неприятелем, подвигались вперед и опять останавливались, не получая во время приказаний от начальников и адъютантов, которые блудили по туману в незнакомой местности, не находя своих частей войск. Так началось дело для первой, второй и третьей колонны, которые спустились вниз. Четвертая колонна, при которой находился сам Кутузов, стояла на Праценских высотах.
В низах, где началось дело, был всё еще густой туман, наверху прояснело, но всё не видно было ничего из того, что происходило впереди. Были ли все силы неприятеля, как мы предполагали, за десять верст от нас или он был тут, в этой черте тумана, – никто не знал до девятого часа.
Было 9 часов утра. Туман сплошным морем расстилался по низу, но при деревне Шлапанице, на высоте, на которой стоял Наполеон, окруженный своими маршалами, было совершенно светло. Над ним было ясное, голубое небо, и огромный шар солнца, как огромный пустотелый багровый поплавок, колыхался на поверхности молочного моря тумана. Не только все французские войска, но сам Наполеон со штабом находился не по ту сторону ручьев и низов деревень Сокольниц и Шлапаниц, за которыми мы намеревались занять позицию и начать дело, но по сю сторону, так близко от наших войск, что Наполеон простым глазом мог в нашем войске отличать конного от пешего. Наполеон стоял несколько впереди своих маршалов на маленькой серой арабской лошади, в синей шинели, в той самой, в которой он делал итальянскую кампанию. Он молча вглядывался в холмы, которые как бы выступали из моря тумана, и по которым вдалеке двигались русские войска, и прислушивался к звукам стрельбы в лощине. В то время еще худое лицо его не шевелилось ни одним мускулом; блестящие глаза были неподвижно устремлены на одно место. Его предположения оказывались верными. Русские войска частью уже спустились в лощину к прудам и озерам, частью очищали те Праценские высоты, которые он намерен был атаковать и считал ключом позиции. Он видел среди тумана, как в углублении, составляемом двумя горами около деревни Прац, всё по одному направлению к лощинам двигались, блестя штыками, русские колонны и одна за другой скрывались в море тумана. По сведениям, полученным им с вечера, по звукам колес и шагов, слышанным ночью на аванпостах, по беспорядочности движения русских колонн, по всем предположениям он ясно видел, что союзники считали его далеко впереди себя, что колонны, двигавшиеся близ Працена, составляли центр русской армии, и что центр уже достаточно ослаблен для того, чтобы успешно атаковать его. Но он всё еще не начинал дела.