Гидрокодон

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
К:Википедия:Статьи без источников (тип: не указан)
Гидрокодон
Hydrocodone_3d_balls.png
Общие
Систематическое
наименование
3,6-дигидрокси-N-метил-4,5-эпоксиморфинен-7
Хим. формула C18H21NO3
Физические свойства
Молярная масса 299.368 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 198 °C
Классификация
Рег. номер CAS 61-50-7
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Гидрокодон или дигидроксикодеинон — полусинтетический опиоид, получаемый из природных опиатов кодеина или тебаина. Синтезирован в Германии в 1920 году. Гидрокодон является перорально эффективным наркотическим анальгетиком и средством против кашля. Обычно доступен в таблетках, капсулах, в форме сиропа, и входит в состав многих лекарств. Препарат действует как болеутоляющее и сильное супрессивное средство от кашля. Входит в перечень наркотических средств, оборот которых в РФ запрещён (список I).





Синтез

Гидрокодон является изомером кодеина и основным методом его синтеза является изомеризация кодеина с использованием платины или палладия в качестве катализаторов изомеризации:

Кодеин Гидрокодон

Гидрокодон также может быть синтезирован гидрированием кодеинона или окислением дигидрокодеина[1].

Гидрокодон также может быть синтезирован из тебаина гидрированием в водном растворе с использованием в качестве катализатора палладия на угле[2]:

Тебаин Гидрокодон

Свойства

Гидрокодон уменьшает боль, связываясь с опиодными рецепторами головного и спинного мозга. Употребление с алкоголем может усилить сонливость. Взаимодействие с ингибиторами моноаминоксидазы, так же как другими наркотиками, может стать причиной сонливости. Использование препарата во время беременности запрещено, может привести к проблемам дыхания и даже к выкидышу.

Побочные эффекты: головокружение, тошнота, сонливость, запор, рвота и эйфория. В редких случаях аллергическая реакция, нарушения кровоснабжения, изменения в настроении, умственная туманность, беспокойствие, летаргия, затруднённое мочеиспускания, судороги, сыпь.

Комбинация гидрокодона с другими лекарствами (такими как парацетамол, аспирин, ибупрофен и хоматрофин, метилбромид) входит в состав многих лекарственных препаратов.

Цели комбинации таковы:

1. Обеспечить увеличение обезболивания, через совмещения действия препаратов;

2. Чтобы ограничить потребление гидрокодона, вызывая неприятные и часто опасные побочные эффекты при передозировках.

Некоторые препараты (например Hycodan[3]) включают субтерапевтические дозы холинолитиков для предотвращения передозировки.

Передозирование

Суточное потребление

Потребление гидрокодона не должно превысить 40 мг у пациентов с чувствительностью к опиатам. Типичный терапевтический диапазон 5—60 мг в сутки, в 4—6 доз по 2,5—10 мг. При назначении комбинированных средств с парацетамолом (в некоторых странах — ацетаминофен/APAP), не превышать 4000 мг парацетамола в сутки.

При хронических болях дозу пациентам увеличивают до 180 мг гидрокодона в день (только у опиато-зависимых, увеличивать плавно! смертельно для нового пациента).

Признаки передозировки включают затруднённое дыхание, чрезвычайную сонливость, оцепенение, холодную и/или липкую кожу, иногда брадикардию, гипотонию, кому.

Последствия

Серьёзная передозировка может повлечь остановку сердца, смерть.

Смешивание гидрокодона с алкоголем, наркотиками, амфетаминами, барбитуратами может привести к серьёзным неблагоприятным последствиям, включая остановку сердца, сердечный приступ, остановку дыхания, отказ печени и/или почек, желтуху, амнезию, слепоту и кому.

См. также

Напишите отзыв о статье "Гидрокодон"

Примечания

  1. Synthesis of Essential Drugs. — Elsevier. — P. 26. — ISBN 978-0-08-046212-7.
  2. (2009) «[pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo802454v One-Pot Conversion of Thebaine to Hydrocodone and Synthesis of Neopinone Ketal]». The Journal of Organic Chemistry 74 (2): 747–752. DOI:10.1021/jo802454v. ISSN [worldcat.org/issn/0022-3263 0022-3263]. Проверено 2016-01-05.
  3. [dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=08bb4884-403b-4163-bee7-5aa40992ac4e HYCODAN- hydrocodone bitartrate and homatropine methylbromide]. DailyMed. (англ.)


Отрывок, характеризующий Гидрокодон

Ростов жил, попрежнему, с Денисовым, и дружеская связь их, со времени их отпуска, стала еще теснее. Денисов никогда не говорил про домашних Ростова, но по нежной дружбе, которую командир оказывал своему офицеру, Ростов чувствовал, что несчастная любовь старого гусара к Наташе участвовала в этом усилении дружбы. Денисов видимо старался как можно реже подвергать Ростова опасностям, берег его и после дела особенно радостно встречал его целым и невредимым. На одной из своих командировок Ростов нашел в заброшенной разоренной деревне, куда он приехал за провиантом, семейство старика поляка и его дочери, с грудным ребенком. Они были раздеты, голодны, и не могли уйти, и не имели средств выехать. Ростов привез их в свою стоянку, поместил в своей квартире, и несколько недель, пока старик оправлялся, содержал их. Товарищ Ростова, разговорившись о женщинах, стал смеяться Ростову, говоря, что он всех хитрее, и что ему бы не грех познакомить товарищей с спасенной им хорошенькой полькой. Ростов принял шутку за оскорбление и, вспыхнув, наговорил офицеру таких неприятных вещей, что Денисов с трудом мог удержать обоих от дуэли. Когда офицер ушел и Денисов, сам не знавший отношений Ростова к польке, стал упрекать его за вспыльчивость, Ростов сказал ему:
– Как же ты хочешь… Она мне, как сестра, и я не могу тебе описать, как это обидно мне было… потому что… ну, оттого…
Денисов ударил его по плечу, и быстро стал ходить по комнате, не глядя на Ростова, что он делывал в минуты душевного волнения.
– Экая дуг'ацкая ваша пог'ода Г'остовская, – проговорил он, и Ростов заметил слезы на глазах Денисова.


В апреле месяце войска оживились известием о приезде государя к армии. Ростову не удалось попасть на смотр который делал государь в Бартенштейне: павлоградцы стояли на аванпостах, далеко впереди Бартенштейна.
Они стояли биваками. Денисов с Ростовым жили в вырытой для них солдатами землянке, покрытой сучьями и дерном. Землянка была устроена следующим, вошедшим тогда в моду, способом: прорывалась канава в полтора аршина ширины, два – глубины и три с половиной длины. С одного конца канавы делались ступеньки, и это был сход, крыльцо; сама канава была комната, в которой у счастливых, как у эскадронного командира, в дальней, противуположной ступеням стороне, лежала на кольях, доска – это был стол. С обеих сторон вдоль канавы была снята на аршин земля, и это были две кровати и диваны. Крыша устраивалась так, что в середине можно было стоять, а на кровати даже можно было сидеть, ежели подвинуться ближе к столу. У Денисова, жившего роскошно, потому что солдаты его эскадрона любили его, была еще доска в фронтоне крыши, и в этой доске было разбитое, но склеенное стекло. Когда было очень холодно, то к ступеням (в приемную, как называл Денисов эту часть балагана), приносили на железном загнутом листе жар из солдатских костров, и делалось так тепло, что офицеры, которых много всегда бывало у Денисова и Ростова, сидели в одних рубашках.
В апреле месяце Ростов был дежурным. В 8 м часу утра, вернувшись домой, после бессонной ночи, он велел принести жару, переменил измокшее от дождя белье, помолился Богу, напился чаю, согрелся, убрал в порядок вещи в своем уголке и на столе, и с обветрившимся, горевшим лицом, в одной рубашке, лег на спину, заложив руки под голову. Он приятно размышлял о том, что на днях должен выйти ему следующий чин за последнюю рекогносцировку, и ожидал куда то вышедшего Денисова. Ростову хотелось поговорить с ним.
За шалашом послышался перекатывающийся крик Денисова, очевидно разгорячившегося. Ростов подвинулся к окну посмотреть, с кем он имел дело, и увидал вахмистра Топчеенко.
– Я тебе пг'иказывал не пускать их жг'ать этот ког'ень, машкин какой то! – кричал Денисов. – Ведь я сам видел, Лазаг'чук с поля тащил.
– Я приказывал, ваше высокоблагородие, не слушают, – отвечал вахмистр.
Ростов опять лег на свою кровать и с удовольствием подумал: «пускай его теперь возится, хлопочет, я свое дело отделал и лежу – отлично!» Из за стенки он слышал, что, кроме вахмистра, еще говорил Лаврушка, этот бойкий плутоватый лакей Денисова. Лаврушка что то рассказывал о каких то подводах, сухарях и быках, которых он видел, ездивши за провизией.
За балаганом послышался опять удаляющийся крик Денисова и слова: «Седлай! Второй взвод!»
«Куда это собрались?» подумал Ростов.