Гликоли

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск

Глико́ли (дио́лы, двухатомные спирты) — класс органических соединений, содержащих в молекуле две гидроксильные группы. Имеют общую формулу CnH2n(OH)2. Простейшим гликолем является этиленгликоль НО-СН2-СН2-ОН.





Номенклатура

Названия гликолей образованы от названий соответствующих углеводородов с суффиксами -диол или -гликоль:

<math>\mathsf{HO\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}OH}</math> — 1,2-этандиол, этиленгликоль

<math>\mathsf{HO\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}OH}</math> — 1,3-пропандиол, 1,3-пропиленгликоль

Физические и химические свойства

Низшие гликоли представляют собой бесцветные прозрачные жидкости со сладковатым вкусом. Безводные гликоли гигроскопичны. Из-за наличия двух полярных OH-групп в молекулах гликолей у них высокие вязкость, плотность, температуры плавления и кипения.

Низшие гликоли хорошо растворяются в воде и органических растворителях (спиртах, кетонах, кислотах и аминах). В то же время гликоли сами являются хорошими растворителями для многих веществ, за исключением ароматических и высших предельных углеводородов

Гликоли обладают всеми свойствами спиртов (образуют алкоголяты, простые и сложные эфиры), при этом гидроксильные группы реагируют независимо друг от друга, образовывая смесь продуктов.

С альдегидами и кетонами гликоли образуют 1,3-диоксоланы и 1,3-диоксаны.

Получение и применение

Гликоли синтезируют несколькими основными способами:

  • гидролиз соответствующих дихлоралканов
<math>\mathsf{Cl\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}Cl \xrightarrow[200^oC \ 10 MPa]{Na_2CO_3} HO\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}OH}</math>
  • окисление алкенов перманганатом калия:
  • гидратация оксиранов (эпоксидов)

Гликоли служат в качестве растворителей и пластификаторов. Этиленгликоль и пропиленгликоль используются в качестве антифриза и гидравлических жидкостей. Благодаря высокой температуре кипения (например, 285°C у триэтиленгликоля), гликоли нашли применение в качестве тормозной жидкости. Гликоли применяются для получения различных эфиров, полиуретанов и др.

См. также

Напишите отзыв о статье "Гликоли"

Ссылки

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.

Отрывок, характеризующий Гликоли

Николай Ростов в этот день получил от Бориса записку, извещавшую его, что Измайловский полк ночует в 15 ти верстах не доходя Ольмюца, и что он ждет его, чтобы передать письмо и деньги. Деньги были особенно нужны Ростову теперь, когда, вернувшись из похода, войска остановились под Ольмюцом, и хорошо снабженные маркитанты и австрийские жиды, предлагая всякого рода соблазны, наполняли лагерь. У павлоградцев шли пиры за пирами, празднования полученных за поход наград и поездки в Ольмюц к вновь прибывшей туда Каролине Венгерке, открывшей там трактир с женской прислугой. Ростов недавно отпраздновал свое вышедшее производство в корнеты, купил Бедуина, лошадь Денисова, и был кругом должен товарищам и маркитантам. Получив записку Бориса, Ростов с товарищем поехал до Ольмюца, там пообедал, выпил бутылку вина и один поехал в гвардейский лагерь отыскивать своего товарища детства. Ростов еще не успел обмундироваться. На нем была затасканная юнкерская куртка с солдатским крестом, такие же, подбитые затертой кожей, рейтузы и офицерская с темляком сабля; лошадь, на которой он ехал, была донская, купленная походом у казака; гусарская измятая шапочка была ухарски надета назад и набок. Подъезжая к лагерю Измайловского полка, он думал о том, как он поразит Бориса и всех его товарищей гвардейцев своим обстреленным боевым гусарским видом.
Гвардия весь поход прошла, как на гуляньи, щеголяя своей чистотой и дисциплиной. Переходы были малые, ранцы везли на подводах, офицерам австрийское начальство готовило на всех переходах прекрасные обеды. Полки вступали и выступали из городов с музыкой, и весь поход (чем гордились гвардейцы), по приказанию великого князя, люди шли в ногу, а офицеры пешком на своих местах. Борис всё время похода шел и стоял с Бергом, теперь уже ротным командиром. Берг, во время похода получив роту, успел своей исполнительностью и аккуратностью заслужить доверие начальства и устроил весьма выгодно свои экономические дела; Борис во время похода сделал много знакомств с людьми, которые могли быть ему полезными, и через рекомендательное письмо, привезенное им от Пьера, познакомился с князем Андреем Болконским, через которого он надеялся получить место в штабе главнокомандующего. Берг и Борис, чисто и аккуратно одетые, отдохнув после последнего дневного перехода, сидели в чистой отведенной им квартире перед круглым столом и играли в шахматы. Берг держал между колен курящуюся трубочку. Борис, с свойственной ему аккуратностью, белыми тонкими руками пирамидкой уставлял шашки, ожидая хода Берга, и глядел на лицо своего партнера, видимо думая об игре, как он и всегда думал только о том, чем он был занят.