Гликольальдегид
| Гликольальдегид | |
| |
| Glycolaldehyde-3D-balls.png | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
Гидроксиэтаналь
|
| Традиционные названия | Гликольальдегид, гликолевый альдегид |
| Хим. формула | СН2(ОН)СНО |
| Рац. формула | C2H4O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 60,05 г/моль |
| Плотность | 1,204 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 96 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 141-46-8 |
| SMILES | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Гликольальдегид (гидроксиэтаналь, гидроксиуксусный альдегид, гликолевый альдегид) — моносахарид из группы диоз с эмпирической формулой C2H4O2, принадлежит к альдозам.[1] Является простейшим представителем альдосахаров (альдоз) и единственным представителем группы диоз.[2]
Содержание
Строение молекулы
Гликольальдегид не имеет асимметричного атома углерода (хирального центра), поэтому стереоизомеры отсутствуют. В кристаллическом состоянии гликольальдегид существует в виде циклического димера, который при растворении в воде распадается на мономерные молекулы.[2]
Физические и химические свойства
Гликольальдегид представляет собой сладкое бесцветное кристаллическое вещество, весьма гигроскопичное. В воде хорошо растворим с образованием вязкого сиропа; растворим в горячем этаноле; малорастворим в диэтиловом эфире и жидком аммиаке; практически нерастворим в неполярных органических растворителях. Водный раствор оптической активностью не обладает.[3]
Гликольальдегид вступает практически во все реакции типичные для альдегидов, в том числе дает качественную реакцию на альдегиды с фуксинсернистой кислотой. Подобно альдегидам, он восстанавливает аммиачный раствор оксида серебра(I) с образованием металлического серебра, а также фелингову жидкость с образованием красного оксида меди(I).
Присоединяет синильную кислоту, образуя нитрилы. С фенилгидразином гликольальдегид легко образует фенилгидразон с выделением воды.
Гликольальдегид легко восстанавливается до двухатомного спирта — этиленгликоля (этандиола) боргидридами или алюмогидридами щелочных металлов (натрия, лития, калия).
При мягком окислении (фелингова жидкость, аммиачный раствор оксида серебра(I) и т.п.) гликольальдегида образуется гликолевая кислота (гидроксиэтановая кислота). При более жестком окислении (перманганат калия, оксид хрома(VI) и т.п.) окисляется не только альдегидная группа, но и гидроксильная, при этом образуется щавелевая кислота (этандиовая кислота).
Биологическая роль, получение и применение
Гликольальдегид является предшественником многих биологически активных соединений, например аминокислоты глицина. Также гликольальдегид в качестве промежуточного вещества участвует в некоторых биохимических процессах.[4]
Например, гликольальдегид образуется при катаболизме пуринов. При этом ксантин сначала преобразуется в соль мочевой кислоты, которая декарбоксилируется до аллантоина и аллантоиновой кислоты, которые гидролизируют до мочевины и гликольальдегида. Образующийся гликольальдегид взаимодействует с фосфорной кислотой и конденсируется с образованием эритрозо-4-фосфата, который вступает в пентозофосфатный цикл. Гликольальдегид также образуется под действием кетолазы из фруктозо-1,6-бисфосфата при альтернативном пути гликолиза. При этом образующийся гликольальдегид фосфорилируется при помощи тиаминпирофосфат и вступает в пентозофосфатный цикл.
Согласно астрохимическим данным гликольальдегид содержится в гигантском газопылевом облаке вблизи центра нашей Галактики.[5]
В лабораторных условиях гликольальдегид может быть получен химически путём при мягком окисления этандиола (например, пероксидом водорода в присутствии катализатора).
См. также
Напишите отзыв о статье "Гликольальдегид"
Литература
- Каррер, П. Курс органической химии. - М.: Химия, 1960. - 1216 с.
- Кочетков, Н.К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. – М.: Наука, 1967. – 672 с.
- Березин, Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. – М: Высшая школа, 1999. – 768 с.
- Чичибабин, А. Е. Основные начала органической химии: Т. 2 / А. Е. Чичибабин. — 6 изд.. — М.:Наука, 1958. — 974 с.
Примечания
- ↑ Thisbe K. Lindhorst. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. — 1st. — Wiley-VCH, 2007. — ISBN 3-527-31528-4.
- ↑ 1 2 Чичибабин, А. Е. Основные начала органической химии: Т. 2 / А. Е. Чичибабин. — 6 изд.. — М.:Наука, 1958. — 974 с.
- ↑ Рабинович, В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. – 2-е изд. испр. и доп. – Л.: Химия, 1978. – 392 с.
- ↑ Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений /В. В. Племенков. – Казань, 2001. – 376 с.
- ↑ Hollis, J.M., Lovas, F.J., & Jewell, P.R. (2000). «[astrobiology.gsfc.nasa.gov/pdf/2000%20ref/hollis_2000.pdf Interstellar Glycolaldehyde: The First Sugar]». The Astrophysical Journal 540 (2): 107–110. DOI:10.1086/312881. .
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Отрывок, характеризующий Гликольальдегид
– Наташа, я боюсь за тебя.– Чего бояться?
– Я боюсь, что ты погубишь себя, – решительно сказала Соня, сама испугавшись того что она сказала.
Лицо Наташи опять выразило злобу.
– И погублю, погублю, как можно скорее погублю себя. Не ваше дело. Не вам, а мне дурно будет. Оставь, оставь меня. Я ненавижу тебя.
– Наташа! – испуганно взывала Соня.
– Ненавижу, ненавижу! И ты мой враг навсегда!
Наташа выбежала из комнаты.
Наташа не говорила больше с Соней и избегала ее. С тем же выражением взволнованного удивления и преступности она ходила по комнатам, принимаясь то за то, то за другое занятие и тотчас же бросая их.
Как это ни тяжело было для Сони, но она, не спуская глаз, следила за своей подругой.
Накануне того дня, в который должен был вернуться граф, Соня заметила, что Наташа сидела всё утро у окна гостиной, как будто ожидая чего то и что она сделала какой то знак проехавшему военному, которого Соня приняла за Анатоля.
Соня стала еще внимательнее наблюдать свою подругу и заметила, что Наташа была всё время обеда и вечер в странном и неестественном состоянии (отвечала невпопад на делаемые ей вопросы, начинала и не доканчивала фразы, всему смеялась).
После чая Соня увидала робеющую горничную девушку, выжидавшую ее у двери Наташи. Она пропустила ее и, подслушав у двери, узнала, что опять было передано письмо. И вдруг Соне стало ясно, что у Наташи был какой нибудь страшный план на нынешний вечер. Соня постучалась к ней. Наташа не пустила ее.
«Она убежит с ним! думала Соня. Она на всё способна. Нынче в лице ее было что то особенно жалкое и решительное. Она заплакала, прощаясь с дяденькой, вспоминала Соня. Да это верно, она бежит с ним, – но что мне делать?» думала Соня, припоминая теперь те признаки, которые ясно доказывали, почему у Наташи было какое то страшное намерение. «Графа нет. Что мне делать, написать к Курагину, требуя от него объяснения? Но кто велит ему ответить? Писать Пьеру, как просил князь Андрей в случае несчастия?… Но может быть, в самом деле она уже отказала Болконскому (она вчера отослала письмо княжне Марье). Дяденьки нет!» Сказать Марье Дмитриевне, которая так верила в Наташу, Соне казалось ужасно. «Но так или иначе, думала Соня, стоя в темном коридоре: теперь или никогда пришло время доказать, что я помню благодеяния их семейства и люблю Nicolas. Нет, я хоть три ночи не буду спать, а не выйду из этого коридора и силой не пущу ее, и не дам позору обрушиться на их семейство», думала она.
Анатоль последнее время переселился к Долохову. План похищения Ростовой уже несколько дней был обдуман и приготовлен Долоховым, и в тот день, когда Соня, подслушав у двери Наташу, решилась оберегать ее, план этот должен был быть приведен в исполнение. Наташа в десять часов вечера обещала выйти к Курагину на заднее крыльцо. Курагин должен был посадить ее в приготовленную тройку и везти за 60 верст от Москвы в село Каменку, где был приготовлен расстриженный поп, который должен был обвенчать их. В Каменке и была готова подстава, которая должна была вывезти их на Варшавскую дорогу и там на почтовых они должны были скакать за границу.
У Анатоля были и паспорт, и подорожная, и десять тысяч денег, взятые у сестры, и десять тысяч, занятые через посредство Долохова.
Два свидетеля – Хвостиков, бывший приказный, которого употреблял для игры Долохов и Макарин, отставной гусар, добродушный и слабый человек, питавший беспредельную любовь к Курагину – сидели в первой комнате за чаем.
В большом кабинете Долохова, убранном от стен до потолка персидскими коврами, медвежьими шкурами и оружием, сидел Долохов в дорожном бешмете и сапогах перед раскрытым бюро, на котором лежали счеты и пачки денег. Анатоль в расстегнутом мундире ходил из той комнаты, где сидели свидетели, через кабинет в заднюю комнату, где его лакей француз с другими укладывал последние вещи. Долохов считал деньги и записывал.
– Ну, – сказал он, – Хвостикову надо дать две тысячи.
– Ну и дай, – сказал Анатоль.
– Макарка (они так звали Макарина), этот бескорыстно за тебя в огонь и в воду. Ну вот и кончены счеты, – сказал Долохов, показывая ему записку. – Так?
– Да, разумеется, так, – сказал Анатоль, видимо не слушавший Долохова и с улыбкой, не сходившей у него с лица, смотревший вперед себя.
Долохов захлопнул бюро и обратился к Анатолю с насмешливой улыбкой.
– А знаешь что – брось всё это: еще время есть! – сказал он.
– Дурак! – сказал Анатоль. – Перестань говорить глупости. Ежели бы ты знал… Это чорт знает, что такое!
– Право брось, – сказал Долохов. – Я тебе дело говорю. Разве это шутка, что ты затеял?
– Ну, опять, опять дразнить? Пошел к чорту! А?… – сморщившись сказал Анатоль. – Право не до твоих дурацких шуток. – И он ушел из комнаты.
Долохов презрительно и снисходительно улыбался, когда Анатоль вышел.
– Ты постой, – сказал он вслед Анатолю, – я не шучу, я дело говорю, поди, поди сюда.
Анатоль опять вошел в комнату и, стараясь сосредоточить внимание, смотрел на Долохова, очевидно невольно покоряясь ему.
– Ты меня слушай, я тебе последний раз говорю. Что мне с тобой шутить? Разве я тебе перечил? Кто тебе всё устроил, кто попа нашел, кто паспорт взял, кто денег достал? Всё я.
– Ну и спасибо тебе. Ты думаешь я тебе не благодарен? – Анатоль вздохнул и обнял Долохова.
– Я тебе помогал, но всё же я тебе должен правду сказать: дело опасное и, если разобрать, глупое. Ну, ты ее увезешь, хорошо. Разве это так оставят? Узнается дело, что ты женат. Ведь тебя под уголовный суд подведут…
– Ах! глупости, глупости! – опять сморщившись заговорил Анатоль. – Ведь я тебе толковал. А? – И Анатоль с тем особенным пристрастием (которое бывает у людей тупых) к умозаключению, до которого они дойдут своим умом, повторил то рассуждение, которое он раз сто повторял Долохову. – Ведь я тебе толковал, я решил: ежели этот брак будет недействителен, – cказал он, загибая палец, – значит я не отвечаю; ну а ежели действителен, всё равно: за границей никто этого не будет знать, ну ведь так? И не говори, не говори, не говори!
