Дигидрокодеин

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
Дигидрокодеин
Химическое соединение
ИЮПАК 4,5-альфа-эпокси-3-метокси-17-метил-морфинан-6-ол
Брутто-
формула
C18H23NO3 
Мол.
масса
301.38 г/моль
CAS [www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2006/MB_cgi?term=125-28-0&rn=1 125-28-0]
PubChem [pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=6426647 6426647]
Классификация
АТХ [www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=N02AA08 N02AA08]
Фармакокинетика
Биодоступность 20%
Метаболизм В основном печень, используется CYP3A4 или CYP2D6
Период полувыведения 4 часа
Лекарственные формы
 ?

Дигидрокодеин — полусинтетический опиоидный анальгетик, изобретённый в Германии в 1908 году и выпущенный на рынок в 1911 году. Прописывался при послеоперационных болях, сильной одышке и в качестве противокашлевого средства. Тартрат дигидрокодеина входил в состав некоторых комбинированных препаратов. В некоторых странах используется, как альтернативный метадону препарат для лечения опиоидной зависимости.

Выпускается в виде таблеток, растворов и других форм для орального применения, в некоторых странах также в виде растворов для подкожных и внутримышечных инъекций. В прошлом выпускался в виде суппозиториев. Как и в случае с кодеином, следует избегать внутривенного введения, так как это может привести к анафилактическому шоку и отёку лёгких.

Дигидрокодеин был разработан после интенсивных исследований, проводимых в Центральной Америке в 18951915 годах, направленных на поиск эффективных противокашлевых средств, особенно для уменьшения распространения таких заболеваний, как туберкулёз, коклюш, пневмония и им подобных, которые были бы похожи на кодеин по своей химической структуре. В зависимости от метаболизма, сила дигидрокодеина составляет 100—150% от силы кодеина. Хотя дигидрокодеин имеет чрезвычайно активные метаболиты, такие как дигидроморфин и дигидроморфин-6-глюкуронид (его сила в сотню раз больше), они появляются в столь малых количествах, что не оказывают клинически важных эффектов.

В России дигидрокодеин входит в Список II Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (оборот ограничен).





Показания к применению

Применяется при болях: от умеренных до умеренно сильных, как средство против кашля и затруднённого дыхания. Так же как и другие препараты этой группы, противокашлевые дозы меньше, чем анальгетические. Сильное противокашлевое средство, как и другие быстродействующие препараты кодеиновой группы и родственные им, такие как гидрокодон, оксикодон, этилморфин, препараты на опиумной основе и сильные препараты, вроде гидроморфона.

В России зарегистрированны таблетки дигидрокодеина для снятия боли, однако реально они не используются[1].

Побочные эффекты

Побочные эффекты дигидрокодеина мало отличаются от таковых у всех остальных опиоидов.

Химия

На основе дигидрокодеина можно получить целую серию препаратов умеренной силы, включая гидрокодон, никокодеин, тебаин, ацетилдигидрокодеин и другие.

С точки зрения органической химии, удаление двойной связи делает структуру более стабильной. Препарат более устойчив к метаболизму (поэтому он действует около 6 часов, в отличие от 4 у кодеина). Так же более устойчив к кислотным и температурным воздействиям. Если превращение кодеина в морфин в организме — процесс трудный и малопроизводительный, то превращение дигидрокодеина в дигидроморфин происходит с высокими результатами (около 95%).

Напишите отзыв о статье "Дигидрокодеин"

Примечания

  1. [paininfo.ru/press/918.html Боль в онкологии]

Литература

  • Rowell F, Seymour R, Rawlins M (1983). «Pharmacokinetics of intravenous and oral dihydrocodeine and its acid metabolites». Eur J Clin Pharmacol 25 (3): 419–24.


Отрывок, характеризующий Дигидрокодеин

– Непременно, а Кутузову не обещаю.
– Нет, обещайте, обещайте, Basile, [Василий,] – сказала вслед ему Анна Михайловна, с улыбкой молодой кокетки, которая когда то, должно быть, была ей свойственна, а теперь так не шла к ее истощенному лицу.
Она, видимо, забыла свои годы и пускала в ход, по привычке, все старинные женские средства. Но как только он вышел, лицо ее опять приняло то же холодное, притворное выражение, которое было на нем прежде. Она вернулась к кружку, в котором виконт продолжал рассказывать, и опять сделала вид, что слушает, дожидаясь времени уехать, так как дело ее было сделано.
– Но как вы находите всю эту последнюю комедию du sacre de Milan? [миланского помазания?] – сказала Анна Павловна. Et la nouvelle comedie des peuples de Genes et de Lucques, qui viennent presenter leurs voeux a M. Buonaparte assis sur un trone, et exaucant les voeux des nations! Adorable! Non, mais c'est a en devenir folle! On dirait, que le monde entier a perdu la tete. [И вот новая комедия: народы Генуи и Лукки изъявляют свои желания господину Бонапарте. И господин Бонапарте сидит на троне и исполняет желания народов. 0! это восхитительно! Нет, от этого можно с ума сойти. Подумаешь, что весь свет потерял голову.]
Князь Андрей усмехнулся, прямо глядя в лицо Анны Павловны.
– «Dieu me la donne, gare a qui la touche», – сказал он (слова Бонапарте, сказанные при возложении короны). – On dit qu'il a ete tres beau en prononcant ces paroles, [Бог мне дал корону. Беда тому, кто ее тронет. – Говорят, он был очень хорош, произнося эти слова,] – прибавил он и еще раз повторил эти слова по итальянски: «Dio mi la dona, guai a chi la tocca».
– J'espere enfin, – продолжала Анна Павловна, – que ca a ete la goutte d'eau qui fera deborder le verre. Les souverains ne peuvent plus supporter cet homme, qui menace tout. [Надеюсь, что это была, наконец, та капля, которая переполнит стакан. Государи не могут более терпеть этого человека, который угрожает всему.]
– Les souverains? Je ne parle pas de la Russie, – сказал виконт учтиво и безнадежно: – Les souverains, madame! Qu'ont ils fait pour Louis XVII, pour la reine, pour madame Elisabeth? Rien, – продолжал он одушевляясь. – Et croyez moi, ils subissent la punition pour leur trahison de la cause des Bourbons. Les souverains? Ils envoient des ambassadeurs complimenter l'usurpateur. [Государи! Я не говорю о России. Государи! Но что они сделали для Людовика XVII, для королевы, для Елизаветы? Ничего. И, поверьте мне, они несут наказание за свою измену делу Бурбонов. Государи! Они шлют послов приветствовать похитителя престола.]
И он, презрительно вздохнув, опять переменил положение. Князь Ипполит, долго смотревший в лорнет на виконта, вдруг при этих словах повернулся всем телом к маленькой княгине и, попросив у нее иголку, стал показывать ей, рисуя иголкой на столе, герб Конде. Он растолковывал ей этот герб с таким значительным видом, как будто княгиня просила его об этом.
– Baton de gueules, engrele de gueules d'azur – maison Conde, [Фраза, не переводимая буквально, так как состоит из условных геральдических терминов, не вполне точно употребленных. Общий смысл такой : Герб Конде представляет щит с красными и синими узкими зазубренными полосами,] – говорил он.
Княгиня, улыбаясь, слушала.
– Ежели еще год Бонапарте останется на престоле Франции, – продолжал виконт начатый разговор, с видом человека не слушающего других, но в деле, лучше всех ему известном, следящего только за ходом своих мыслей, – то дела пойдут слишком далеко. Интригой, насилием, изгнаниями, казнями общество, я разумею хорошее общество, французское, навсегда будет уничтожено, и тогда…