Диметилртуть

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
Диметилртуть
Dimethyl-mercury-3D-vdW.png
Общие
Систематическое
наименование
Диметилртуть
Хим. формула C2H6Hg
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость со сладким запахом
Молярная масса 230,65904 (±0,02) г/моль
Плотность 3,052 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -43 °C
Т. кип. 87-97 °C
Т. всп. 5 °C
Давление пара 6,6 кПа
Классификация
Рег. номер CAS 593-74-8
PubChem 11645
Рег. номер EINECS 209-805-3
SMILES
RTECS OW3010000
ChEBI 30786
Безопасность
Токсичность чрезвычайно токсична
 
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Диметилртуть — ртутьорганическое соединение с химической формулой Hg(CH3)2. Эта бесцветная жидкость является одним из сильнейших нейротоксинов. Утверждается, что она имеет несколько сладковатый запах; однако вдыхание паров диметилртути в количестве, достаточном для его восприятия, было бы крайне опасным для жизни.





Синтез, структура и реакции

Благодаря своей относительной стабильности диметилртуть оказалась одним из первых открытых металлоорганических соединений. Она была получена обработкой амальгамы натрия галогенидами метила:

<math>\mathsf{Hg + 2Na + 2CH_3I \rightarrow Hg(CH_3)_2 + 2NaI}</math>

Также возможно получение алкилированием сулемы метиллитием. Образующаяся молекула приобретает линейную структуру со связями Hg-C длиной 2.083 Å[1].

Реакции

Наиболее впечатляющей особенностью соединения является отсутствие реакционности с водой, в отличие от аналогичных кадмийорганических и цинкорганических соединений, которые быстро гидролизуются. Эта разница определяется низким сродством Hg(II) к лигандам кислорода. Соединение реагирует с хлоридом ртути(II), образуя смешанное металлоорганическое соединение:

<math>\mathsf{Hg(CH_3)_2 + HgCl_2 \rightarrow 2CH_3HgCl}</math>

В то время как диметилртуть — летучая жидкость, метилртутьхлорид — кристаллическое вещество.

Применение

Из-за рискованности работы с соединением диметилртуть практически не имеет применений. В токсикологии она используется как эталонный токсин. Также она применяется при калибровке ЯМР спектрографов для детектирования ртути, хотя для этой цели обычно предпочитают гораздо менее токсичные соли ртути.[2][3]

Безопасность

Диметилртуть чрезвычайно опасна. Продемонстрирована смертельность дозы всего в 0,05—0,1 мл.[4] Риск ещё более увеличивается в силу высокого давления паров этой жидкости.

Диметилртуть быстро (за секунды) проникает через латекс, ПВХ, полиизобутилен и неопрен, и впитывается через кожу. Таким образом, большинство стандартных лабораторных перчаток не являются надёжной защитой, и единственным способом безопасно обращаться с диметилртутью является использование высокозащищённых ламинированных перчаток под вторыми, доходящими до локтя неопреновыми или иными толстыми защитными перчатками. Отмечается также необходимость ношения длинного лицевого щитка и работы под вытяжным колпаком.[4][5]

Токсичность диметилртути была ещё раз подчёркнута смертью химика-неорганика Карен Веттерхан (англ. Karen Wetterhahn), последовавшей через несколько месяцев после того, как она пролила несколько капель соединения себе на руку, одетую в перчатку из латекса.[4]

Диметилртуть легко преодолевает гематоэнцефалический барьер, вероятно, благодаря образованию комплексного соединения с цистеином. Она очень медленно выводится из организма, и, таким образом, имеет тенденцию к биоаккумуляции. Симптомы отравления могут проявляться месяцы спустя, зачастую чересчур поздно для эффективного лечения.

См. также

Источники

  1. Holleman, A. F.; Wiberg, E. Inorganic Chemistry. — San Diego: Academic Press, 2001. — ISBN 0-12-352651-5.
  2. Chris Singer. [www.chem.northwestern.edu/~ohallo/HgNMRStandards/ 199Hg Standards] (10 марта 1998). Проверено 3 мая 2009. [www.webcitation.org/66yo3XyO4 Архивировано из первоисточника 17 апреля 2012].
  3. Roy Hoffman. [chem.ch.huji.ac.il/nmr/techniques/1d/row6/hg.html Mercury NMR] (21 февраля 2007). Проверено 3 мая 2009. [www.webcitation.org/66yo41hxg Архивировано из первоисточника 17 апреля 2012].
  4. 1 2 3 [www.osha.gov/dts/hib/hib_data/hib19980309.html Hazard Information Bulletin — Dimethylmercury]. OSHA Safety and Health Information Bulletins (SHIBs), 1997—1998
  5. Simon Cotton. [www.chm.bris.ac.uk/motm/dimethylmercury/dmmh.htm Dimethylmercury and mercury poisoning. The Karen Wetterhahn story.]. [www.webcitation.org/66yo4jiX6 Архивировано из первоисточника 17 апреля 2012].

Напишите отзыв о статье "Диметилртуть"

Ссылки

  • [www.atsdr.cdc.gov/tfacts46.html ATSDR — ToxFAQs: Mercury]
  • [www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/phs46.html ATSDR — Public Health Statement: Mercury]
  • [www.atsdr.cdc.gov/alerts/970626.html ATSDR — ALERT! Patterns of Metallic Mercury Exposure, 6/26/97]
  • [www.atsdr.cdc.gov/MHMI/mmg46.html ATSDR — MMG: Mercury]
  • [www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp46.html ATSDR — Toxicological Profile: Mercury]
  • [www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/53.html National Pollutant Inventory — Mercury and compounds Fact Sheet]


Отрывок, характеризующий Диметилртуть

– Свет увидали, ваше сиятельство, как светлейший поступил, – робко и беспрестанно оглядываясь на своего полкового командира, сказал Тимохин.
– Отчего же так? – спросил Пьер.
– Да вот хоть бы насчет дров или кормов, доложу вам. Ведь мы от Свенцян отступали, не смей хворостины тронуть, или сенца там, или что. Ведь мы уходим, ему достается, не так ли, ваше сиятельство? – обратился он к своему князю, – а ты не смей. В нашем полку под суд двух офицеров отдали за этакие дела. Ну, как светлейший поступил, так насчет этого просто стало. Свет увидали…
– Так отчего же он запрещал?
Тимохин сконфуженно оглядывался, не понимая, как и что отвечать на такой вопрос. Пьер с тем же вопросом обратился к князю Андрею.
– А чтобы не разорять край, который мы оставляли неприятелю, – злобно насмешливо сказал князь Андрей. – Это очень основательно; нельзя позволять грабить край и приучаться войскам к мародерству. Ну и в Смоленске он тоже правильно рассудил, что французы могут обойти нас и что у них больше сил. Но он не мог понять того, – вдруг как бы вырвавшимся тонким голосом закричал князь Андрей, – но он не мог понять, что мы в первый раз дрались там за русскую землю, что в войсках был такой дух, какого никогда я не видал, что мы два дня сряду отбивали французов и что этот успех удесятерял наши силы. Он велел отступать, и все усилия и потери пропали даром. Он не думал об измене, он старался все сделать как можно лучше, он все обдумал; но от этого то он и не годится. Он не годится теперь именно потому, что он все обдумывает очень основательно и аккуратно, как и следует всякому немцу. Как бы тебе сказать… Ну, у отца твоего немец лакей, и он прекрасный лакей и удовлетворит всем его нуждам лучше тебя, и пускай он служит; но ежели отец при смерти болен, ты прогонишь лакея и своими непривычными, неловкими руками станешь ходить за отцом и лучше успокоишь его, чем искусный, но чужой человек. Так и сделали с Барклаем. Пока Россия была здорова, ей мог служить чужой, и был прекрасный министр, но как только она в опасности; нужен свой, родной человек. А у вас в клубе выдумали, что он изменник! Тем, что его оклеветали изменником, сделают только то, что потом, устыдившись своего ложного нарекания, из изменников сделают вдруг героем или гением, что еще будет несправедливее. Он честный и очень аккуратный немец…
– Однако, говорят, он искусный полководец, – сказал Пьер.
– Я не понимаю, что такое значит искусный полководец, – с насмешкой сказал князь Андрей.
– Искусный полководец, – сказал Пьер, – ну, тот, который предвидел все случайности… ну, угадал мысли противника.
– Да это невозможно, – сказал князь Андрей, как будто про давно решенное дело.
Пьер с удивлением посмотрел на него.
– Однако, – сказал он, – ведь говорят же, что война подобна шахматной игре.
– Да, – сказал князь Андрей, – только с тою маленькою разницей, что в шахматах над каждым шагом ты можешь думать сколько угодно, что ты там вне условий времени, и еще с той разницей, что конь всегда сильнее пешки и две пешки всегда сильнее одной, a на войне один батальон иногда сильнее дивизии, а иногда слабее роты. Относительная сила войск никому не может быть известна. Поверь мне, – сказал он, – что ежели бы что зависело от распоряжений штабов, то я бы был там и делал бы распоряжения, а вместо того я имею честь служить здесь, в полку вот с этими господами, и считаю, что от нас действительно будет зависеть завтрашний день, а не от них… Успех никогда не зависел и не будет зависеть ни от позиции, ни от вооружения, ни даже от числа; а уж меньше всего от позиции.
– А от чего же?
– От того чувства, которое есть во мне, в нем, – он указал на Тимохина, – в каждом солдате.
Князь Андрей взглянул на Тимохина, который испуганно и недоумевая смотрел на своего командира. В противность своей прежней сдержанной молчаливости князь Андрей казался теперь взволнованным. Он, видимо, не мог удержаться от высказывания тех мыслей, которые неожиданно приходили ему.
– Сражение выиграет тот, кто твердо решил его выиграть. Отчего мы под Аустерлицем проиграли сражение? У нас потеря была почти равная с французами, но мы сказали себе очень рано, что мы проиграли сражение, – и проиграли. А сказали мы это потому, что нам там незачем было драться: поскорее хотелось уйти с поля сражения. «Проиграли – ну так бежать!» – мы и побежали. Ежели бы до вечера мы не говорили этого, бог знает что бы было. А завтра мы этого не скажем. Ты говоришь: наша позиция, левый фланг слаб, правый фланг растянут, – продолжал он, – все это вздор, ничего этого нет. А что нам предстоит завтра? Сто миллионов самых разнообразных случайностей, которые будут решаться мгновенно тем, что побежали или побегут они или наши, что убьют того, убьют другого; а то, что делается теперь, – все это забава. Дело в том, что те, с кем ты ездил по позиции, не только не содействуют общему ходу дел, но мешают ему. Они заняты только своими маленькими интересами.
– В такую минуту? – укоризненно сказал Пьер.
– В такую минуту, – повторил князь Андрей, – для них это только такая минута, в которую можно подкопаться под врага и получить лишний крестик или ленточку. Для меня на завтра вот что: стотысячное русское и стотысячное французское войска сошлись драться, и факт в том, что эти двести тысяч дерутся, и кто будет злей драться и себя меньше жалеть, тот победит. И хочешь, я тебе скажу, что, что бы там ни было, что бы ни путали там вверху, мы выиграем сражение завтра. Завтра, что бы там ни было, мы выиграем сражение!
– Вот, ваше сиятельство, правда, правда истинная, – проговорил Тимохин. – Что себя жалеть теперь! Солдаты в моем батальоне, поверите ли, не стали водку, пить: не такой день, говорят. – Все помолчали.
Офицеры поднялись. Князь Андрей вышел с ними за сарай, отдавая последние приказания адъютанту. Когда офицеры ушли, Пьер подошел к князю Андрею и только что хотел начать разговор, как по дороге недалеко от сарая застучали копыта трех лошадей, и, взглянув по этому направлению, князь Андрей узнал Вольцогена с Клаузевицем, сопутствуемых казаком. Они близко проехали, продолжая разговаривать, и Пьер с Андреем невольно услыхали следующие фразы: