Дифенилметан
| Дифенилметан | |
| |
| Общие | |
|---|---|
| Хим. формула | C13H12 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 168.234 г/моль |
| Плотность | 1.006 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 22-24 °C |
| Т. кип. | 264 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 101-81-5 |
| SMILES | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Дифенилметан — органическое соединение класса углеводородов, производное метана, в молекуле которого два атома водорода заменены на фенильные группы. Радикал дифенилметана ((C6H5)2CH-) — бензгидрил.
Содержание
Физические и химические свойства
Дифенилметан представляет собой бесцветные прозрачные кристаллы с запахом герани, нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся в органических растворителях (бензол, диэтиловый эфир, хлороформ) и жидком диоксиде серы.
Дифенилметан благодаря наличию метиленовой группы и бензольных колец обладает свойствами как алифатических, так и ароматических соединений: атомы водорода в метиленовой группе способны замещаться на атомы галогена, нитрогруппу или другие функциональные группы:
- <math>\mathsf{(C_6H_5)_2CH_2 \xrightarrow[170^ot]{PCl_5} (C_6H_5)_2CCl_2}</math>
окисляться до карбонильной группы с образованием бензофенона:
- <math>\mathsf{(C_6H_5)_2CH_2 \xrightarrow[]{H_2CrO_4} + (C_6H_5)_2CO}</math>
Дегидрирование дифенилметана над платиновым катализатором приводит к флуорену, гидрирование над никелем — к дициклогексилметану.
Бензольные кольца молекулы дифенилметана вступают в реакции электрофильного замещения в 2, 2', 4, 4', 6, 6'-положения.
Методы синтеза
- Из бензилхлорида и бензола в присутствии хлорида алюминия[1]:
- <math>\mathsf{C_6H_5CH_2Cl + C_6H_6 \xrightarrow[]{AlCl_3} (C_6H_5)_2CH_2 + HCl}</math>
- Из бензола и дихлорметана в присутствии хлорида алюминия:
- <math>\mathsf{CH_2Cl_2 + 2C_6H_6 \xrightarrow[]{AlCl_3} (C_6H_5)_2CH_2 + 2HCl}</math>
Существует также способ синтеза дифенилметана из бензола и формальдегида в среде 85%-ной серной кислоты.
Применение
Дифенилметан используется как растворитель в лакокрасочной промышленности и в качестве отдушки для мыла. Ряд производных дифенилметана служат пестицидами, фунгицидами и бактерицидами.
Напишите отзыв о статье "Дифенилметан"
Примечания
- ↑ W. W. Hartman and Ross Phillips (1943). «Diphenylmethane». Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 232.
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Отрывок, характеризующий Дифенилметан
Но затихшее море вдруг поднимается. Дипломатам кажется, что они, их несогласия, причиной этого нового напора сил; они ждут войны между своими государями; положение им кажется неразрешимым. Но волна, подъем которой они чувствуют, несется не оттуда, откуда они ждут ее. Поднимается та же волна, с той же исходной точки движения – Парижа. Совершается последний отплеск движения с запада; отплеск, который должен разрешить кажущиеся неразрешимыми дипломатические затруднения и положить конец воинственному движению этого периода.Человек, опустошивший Францию, один, без заговора, без солдат, приходит во Францию. Каждый сторож может взять его; но, по странной случайности, никто не только не берет, но все с восторгом встречают того человека, которого проклинали день тому назад и будут проклинать через месяц.
Человек этот нужен еще для оправдания последнего совокупного действия.
Действие совершено. Последняя роль сыграна. Актеру велено раздеться и смыть сурьму и румяны: он больше не понадобится.
И проходят несколько лет в том, что этот человек, в одиночестве на своем острове, играет сам перед собой жалкую комедию, мелочно интригует и лжет, оправдывая свои деяния, когда оправдание это уже не нужно, и показывает всему миру, что такое было то, что люди принимали за силу, когда невидимая рука водила им.
Распорядитель, окончив драму и раздев актера, показал его нам.
– Смотрите, чему вы верили! Вот он! Видите ли вы теперь, что не он, а Я двигал вас?
Но, ослепленные силой движения, люди долго не понимали этого.
Еще большую последовательность и необходимость представляет жизнь Александра I, того лица, которое стояло во главе противодвижения с востока на запад.
Что нужно для того человека, который бы, заслоняя других, стоял во главе этого движения с востока на запад?
Нужно чувство справедливости, участие к делам Европы, но отдаленное, не затемненное мелочными интересами; нужно преобладание высоты нравственной над сотоварищами – государями того времени; нужна кроткая и привлекательная личность; нужно личное оскорбление против Наполеона. И все это есть в Александре I; все это подготовлено бесчисленными так называемыми случайностями всей его прошедшей жизни: и воспитанием, и либеральными начинаниями, и окружающими советниками, и Аустерлицем, и Тильзитом, и Эрфуртом.
