Диэтилтолуамид
Поделись знанием:
– Чог'т их знает, что делают – проворчал Денисов. – А! Г'остов! – крикнул он юнкеру, заметив его веселое лицо. – Ну, дождался.
И он улыбнулся одобрительно, видимо радуясь на юнкера.
Ростов почувствовал себя совершенно счастливым. В это время начальник показался на мосту. Денисов поскакал к нему.
– Ваше пг'евосходительство! позвольте атаковать! я их опг'окину.
– Какие тут атаки, – сказал начальник скучливым голосом, морщась, как от докучливой мухи. – И зачем вы тут стоите? Видите, фланкеры отступают. Ведите назад эскадрон.
Эскадрон перешел мост и вышел из под выстрелов, не потеряв ни одного человека. Вслед за ним перешел и второй эскадрон, бывший в цепи, и последние казаки очистили ту сторону.
Два эскадрона павлоградцев, перейдя мост, один за другим, пошли назад на гору. Полковой командир Карл Богданович Шуберт подъехал к эскадрону Денисова и ехал шагом недалеко от Ростова, не обращая на него никакого внимания, несмотря на то, что после бывшего столкновения за Телянина, они виделись теперь в первый раз. Ростов, чувствуя себя во фронте во власти человека, перед которым он теперь считал себя виноватым, не спускал глаз с атлетической спины, белокурого затылка и красной шеи полкового командира. Ростову то казалось, что Богданыч только притворяется невнимательным, и что вся цель его теперь состоит в том, чтоб испытать храбрость юнкера, и он выпрямлялся и весело оглядывался; то ему казалось, что Богданыч нарочно едет близко, чтобы показать Ростову свою храбрость. То ему думалось, что враг его теперь нарочно пошлет эскадрон в отчаянную атаку, чтобы наказать его, Ростова. То думалось, что после атаки он подойдет к нему и великодушно протянет ему, раненому, руку примирения.
Знакомая павлоградцам, с высокоподнятыми плечами, фигура Жеркова (он недавно выбыл из их полка) подъехала к полковому командиру. Жерков, после своего изгнания из главного штаба, не остался в полку, говоря, что он не дурак во фронте лямку тянуть, когда он при штабе, ничего не делая, получит наград больше, и умел пристроиться ординарцем к князю Багратиону. Он приехал к своему бывшему начальнику с приказанием от начальника ариергарда.
– Полковник, – сказал он с своею мрачною серьезностью, обращаясь ко врагу Ростова и оглядывая товарищей, – велено остановиться, мост зажечь.
– Кто велено? – угрюмо спросил полковник.
– Уж я и не знаю, полковник, кто велено , – серьезно отвечал корнет, – но только мне князь приказал: «Поезжай и скажи полковнику, чтобы гусары вернулись скорей и зажгли бы мост».
Вслед за Жерковым к гусарскому полковнику подъехал свитский офицер с тем же приказанием. Вслед за свитским офицером на казачьей лошади, которая насилу несла его галопом, подъехал толстый Несвицкий.
– Как же, полковник, – кричал он еще на езде, – я вам говорил мост зажечь, а теперь кто то переврал; там все с ума сходят, ничего не разберешь.
Полковник неторопливо остановил полк и обратился к Несвицкому:
– Вы мне говорили про горючие вещества, – сказал он, – а про то, чтобы зажигать, вы мне ничего не говорили.
– Да как же, батюшка, – заговорил, остановившись, Несвицкий, снимая фуражку и расправляя пухлой рукой мокрые от пота волосы, – как же не говорил, что мост зажечь, когда горючие вещества положили?
– Я вам не «батюшка», господин штаб офицер, а вы мне не говорили, чтоб мост зажигайт! Я служба знаю, и мне в привычка приказание строго исполняйт. Вы сказали, мост зажгут, а кто зажгут, я святым духом не могу знайт…
– Ну, вот всегда так, – махнув рукой, сказал Несвицкий. – Ты как здесь? – обратился он к Жеркову.
– Да за тем же. Однако ты отсырел, дай я тебя выжму.
– Вы сказали, господин штаб офицер, – продолжал полковник обиженным тоном…
– Полковник, – перебил свитский офицер, – надо торопиться, а то неприятель пододвинет орудия на картечный выстрел.
Полковник молча посмотрел на свитского офицера, на толстого штаб офицера, на Жеркова и нахмурился.
– Я буду мост зажигайт, – сказал он торжественным тоном, как будто бы выражал этим, что, несмотря на все делаемые ему неприятности, он всё таки сделает то, что должно.
Ударив своими длинными мускулистыми ногами лошадь, как будто она была во всем виновата, полковник выдвинулся вперед к 2 му эскадрону, тому самому, в котором служил Ростов под командою Денисова, скомандовал вернуться назад к мосту.
«Ну, так и есть, – подумал Ростов, – он хочет испытать меня! – Сердце его сжалось, и кровь бросилась к лицу. – Пускай посмотрит, трус ли я» – подумал он.
Опять на всех веселых лицах людей эскадрона появилась та серьезная черта, которая была на них в то время, как они стояли под ядрами. Ростов, не спуская глаз, смотрел на своего врага, полкового командира, желая найти на его лице подтверждение своих догадок; но полковник ни разу не взглянул на Ростова, а смотрел, как всегда во фронте, строго и торжественно. Послышалась команда.
– Живо! Живо! – проговорило около него несколько голосов.
Цепляясь саблями за поводья, гремя шпорами и торопясь, слезали гусары, сами не зная, что они будут делать. Гусары крестились. Ростов уже не смотрел на полкового командира, – ему некогда было. Он боялся, с замиранием сердца боялся, как бы ему не отстать от гусар. Рука его дрожала, когда он передавал лошадь коноводу, и он чувствовал, как со стуком приливает кровь к его сердцу. Денисов, заваливаясь назад и крича что то, проехал мимо него. Ростов ничего не видел, кроме бежавших вокруг него гусар, цеплявшихся шпорами и бренчавших саблями.
– Носилки! – крикнул чей то голос сзади.
Ростов не подумал о том, что значит требование носилок: он бежал, стараясь только быть впереди всех; но у самого моста он, не смотря под ноги, попал в вязкую, растоптанную грязь и, споткнувшись, упал на руки. Его обежали другие.
– По обоий сторона, ротмистр, – послышался ему голос полкового командира, который, заехав вперед, стал верхом недалеко от моста с торжествующим и веселым лицом.
Ростов, обтирая испачканные руки о рейтузы, оглянулся на своего врага и хотел бежать дальше, полагая, что чем он дальше уйдет вперед, тем будет лучше. Но Богданыч, хотя и не глядел и не узнал Ростова, крикнул на него:
– Кто по средине моста бежит? На права сторона! Юнкер, назад! – сердито закричал он и обратился к Денисову, который, щеголяя храбростью, въехал верхом на доски моста.
– Зачем рисковайт, ротмистр! Вы бы слезали, – сказал полковник.
– Э! виноватого найдет, – отвечал Васька Денисов, поворачиваясь на седле.
Между тем Несвицкий, Жерков и свитский офицер стояли вместе вне выстрелов и смотрели то на эту небольшую кучку людей в желтых киверах, темнозеленых куртках, расшитых снурками, и синих рейтузах, копошившихся у моста, то на ту сторону, на приближавшиеся вдалеке синие капоты и группы с лошадьми, которые легко можно было признать за орудия.
«Зажгут или не зажгут мост? Кто прежде? Они добегут и зажгут мост, или французы подъедут на картечный выстрел и перебьют их?» Эти вопросы с замиранием сердца невольно задавал себе каждый из того большого количества войск, которые стояли над мостом и при ярком вечернем свете смотрели на мост и гусаров и на ту сторону, на подвигавшиеся синие капоты со штыками и орудиями.
– Ох! достанется гусарам! – говорил Несвицкий, – не дальше картечного выстрела теперь.
– Напрасно он так много людей повел, – сказал свитский офицер.
– И в самом деле, – сказал Несвицкий. – Тут бы двух молодцов послать, всё равно бы.
– Ах, ваше сиятельство, – вмешался Жерков, не спуская глаз с гусар, но всё с своею наивною манерой, из за которой нельзя было догадаться, серьезно ли, что он говорит, или нет. – Ах, ваше сиятельство! Как вы судите! Двух человек послать, а нам то кто же Владимира с бантом даст? А так то, хоть и поколотят, да можно эскадрон представить и самому бантик получить. Наш Богданыч порядки знает.
| Диэтилтолуамид | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
N,N-Диэтил-3-метилбензамид
|
| Сокращения | ДЭТА, DEET |
| Традиционные названия | Диэтилтолуамид, N,N-Диэтил-мета-толуамид (устра. по ИЮПАК) |
| Хим. формула | C12H17NO |
| Рац. формула | CH3C6H4CON(C2H5)2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 191,27 г/моль |
| Плотность | 0,998 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | -45 °C |
| Т. кип. | 288-292 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде при ст. у. | 1,0 г/100 мл |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 2000 мг/кг |
| Токсичность | токсичен, наркотик |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Диэтилтолуамид (ИЮПАК: N,N-Диэтилметилбензамид, устаревшее N,N-Диэтилтолуамид) — органическое химическое соединение, обладающее репеллентным и инсектицидным действием. Диэтиламид толуиловой кислоты, существует в виде трёх изомеров: 2-, 3- и 4- (соотв. орто-, мета- и пара- по устаревшей классификации), в качестве репеллента применяется почти исключительно 3- изомер. Широко распространенный активный ингредиент средств для отпугивания гнуса, предназначенных для нанесения на кожу и одежду.
Разработан армией США в 1946 году для защиты личного состава в регионах с большим количеством насекомых. В США зарегистрирован для гражданского использования в 1957 году, присутствует на рынке в составе репеллентов индивидуального использования с 1965 года.
Синтез
Диэтилтолуамид получают стандартными методами синтеза амидов карбоновых кислот через хлорангидриды: м-толуиловую кислоту действием тионилхлорида переводят в соответствующий хлорангидрид, из которого затем действием диэтиламина получают диэтиламид м-толуиловой кислоты (диэтилтолуамид):
Репеллент «ДЭТА»
Репеллент «ДЭТА» — репеллентный состав на основе диэтилтолуамида, полужидкая пастообразная масса белого цвета с резким сладковатым запахом.
Эффективно защищает от укусов кровососущих насекомых (комары, мокрецы, москиты, мошки, слепни, блохи, кровососущие мухи), клещей и др. [1]
Получила распространение в СССР, выпускалась в форме алюминиевых тюбиков и стеклянных аптекарских банок. На упаковке идентифицировалась как «средство от комаров», однако пригодна для отпугивания и других насекомых. Применяется наружно, предназначена для нанесения на открытые участки тела, а также на одежду.
В настоящее время выпускается ряд продуктов под этим названием (и рядом схожих), в различной форме (крем, гель, карандаш, аэрозоль, эмульсия). [2]
Влияние на окружающую среду
Хотя для оценки возможного воздействия ДЭТА на окружающую среду было проведено не так много исследований, диэтилтолуамид, как умеренно токсичный пестицид, непригоден для использования рядом с источниками воды. Хотя ДЭТА не склонен к биоаккумуляции, была установлена его небольшая токсичность для некоторых видов рыб, таких как радужная форель [3] и тилапия [4], и некоторых видов пресноводного зоопланктона [5].
Небольшие количества диэтилтолуамида были также обнаружены в водоёмах в результате его производства и использования, таких как в Миссисипи и её притоках, где проведённое в 1991 году исследование показало уровни ДЭТА от 5 до 201 нанограмм на литр. [6]
Диэтилтолуамид также был связан со снижением популяции анаконды в некоторых регионах интенсивного туризма в Боливии [7]
Напишите отзыв о статье "Диэтилтолуамид"
Примечания
- ↑ [www.webapteka.ru/drugbase/name2307.html ДЭТА. Описание препарата]. Проверено 5 июня 2008.
- ↑ [amt.allergist.ru/dietiltoluamid_l.html Лекарства с действующим веществом диэтилтолуамид]. Проверено 5 июня 2008. [www.webcitation.org/66WdlCFm8 Архивировано из первоисточника 29 марта 2012].
- ↑ U.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp.
- ↑ Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, PB (1989). «[md1.csa.com/partners/viewrecord.php?requester=gs&collection=ENV&recid=2427671&q=DEET+fish+-permethrin&uid=791055180&setcookie=yes Acute toxicity of deet to a freshwater fish, Tilapia mossambica : Effect on tissue glutathione levels]». Journal of Environmental Biology 10 (2): 87–91..
- ↑ J. Seo, Y. G. Lee, S. D. Kim, C. J. Cha, J. H. Ahn and H. G. Hur (2005). «Biodegradation of the Insecticide N,N-Diethyl-m-Toluamide by Fungi: Identification and Toxicity of Metabolites». Archives of Environmental Contamination and Toxicology 48 (3): 323–328. DOI:10.1007/s00244-004-0029-9. PMID 15750774.
- ↑ [ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/DEET.pdf Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N,N-Diethyl-m-toluamide (DEET) [134-62-3] - Review of Toxicological Literature] (PDF). Проверено 20 июля 2024. [www.webcitation.org/66WdltHFa Архивировано из первоисточника 29 марта 2012].
- ↑ [www.extremeadventurenews.com/2010/12/21/eco-tourism-threatens-bolivias-anaconda-survival Eco-Tourism Threatens Bolivia’s Anaconda Survival]
Ссылки
- [www.npic.orst.edu/factsheets/DEETtech.pdf Национальный центр информации по пестицидам США: DEET Technical fact sheet]
- [www.xumuk.ru/vvp/2/80.html о-, м- и п-Диэтилтолуамиды; диэтиламиды о-, м- и п-толуиловых кислот — раздел Вредные вещества в промышленности]. [www.webcitation.org/6HDEyPkGP Архивировано из первоисточника 8 июня 2013].
Отрывок, характеризующий Диэтилтолуамид
– Да что? – сказал он Денисову, – не дойдет дело до драки. Вот увидишь, назад уйдем.– Чог'т их знает, что делают – проворчал Денисов. – А! Г'остов! – крикнул он юнкеру, заметив его веселое лицо. – Ну, дождался.
И он улыбнулся одобрительно, видимо радуясь на юнкера.
Ростов почувствовал себя совершенно счастливым. В это время начальник показался на мосту. Денисов поскакал к нему.
– Ваше пг'евосходительство! позвольте атаковать! я их опг'окину.
– Какие тут атаки, – сказал начальник скучливым голосом, морщась, как от докучливой мухи. – И зачем вы тут стоите? Видите, фланкеры отступают. Ведите назад эскадрон.
Эскадрон перешел мост и вышел из под выстрелов, не потеряв ни одного человека. Вслед за ним перешел и второй эскадрон, бывший в цепи, и последние казаки очистили ту сторону.
Два эскадрона павлоградцев, перейдя мост, один за другим, пошли назад на гору. Полковой командир Карл Богданович Шуберт подъехал к эскадрону Денисова и ехал шагом недалеко от Ростова, не обращая на него никакого внимания, несмотря на то, что после бывшего столкновения за Телянина, они виделись теперь в первый раз. Ростов, чувствуя себя во фронте во власти человека, перед которым он теперь считал себя виноватым, не спускал глаз с атлетической спины, белокурого затылка и красной шеи полкового командира. Ростову то казалось, что Богданыч только притворяется невнимательным, и что вся цель его теперь состоит в том, чтоб испытать храбрость юнкера, и он выпрямлялся и весело оглядывался; то ему казалось, что Богданыч нарочно едет близко, чтобы показать Ростову свою храбрость. То ему думалось, что враг его теперь нарочно пошлет эскадрон в отчаянную атаку, чтобы наказать его, Ростова. То думалось, что после атаки он подойдет к нему и великодушно протянет ему, раненому, руку примирения.
Знакомая павлоградцам, с высокоподнятыми плечами, фигура Жеркова (он недавно выбыл из их полка) подъехала к полковому командиру. Жерков, после своего изгнания из главного штаба, не остался в полку, говоря, что он не дурак во фронте лямку тянуть, когда он при штабе, ничего не делая, получит наград больше, и умел пристроиться ординарцем к князю Багратиону. Он приехал к своему бывшему начальнику с приказанием от начальника ариергарда.
– Полковник, – сказал он с своею мрачною серьезностью, обращаясь ко врагу Ростова и оглядывая товарищей, – велено остановиться, мост зажечь.
– Кто велено? – угрюмо спросил полковник.
– Уж я и не знаю, полковник, кто велено , – серьезно отвечал корнет, – но только мне князь приказал: «Поезжай и скажи полковнику, чтобы гусары вернулись скорей и зажгли бы мост».
Вслед за Жерковым к гусарскому полковнику подъехал свитский офицер с тем же приказанием. Вслед за свитским офицером на казачьей лошади, которая насилу несла его галопом, подъехал толстый Несвицкий.
– Как же, полковник, – кричал он еще на езде, – я вам говорил мост зажечь, а теперь кто то переврал; там все с ума сходят, ничего не разберешь.
Полковник неторопливо остановил полк и обратился к Несвицкому:
– Вы мне говорили про горючие вещества, – сказал он, – а про то, чтобы зажигать, вы мне ничего не говорили.
– Да как же, батюшка, – заговорил, остановившись, Несвицкий, снимая фуражку и расправляя пухлой рукой мокрые от пота волосы, – как же не говорил, что мост зажечь, когда горючие вещества положили?
– Я вам не «батюшка», господин штаб офицер, а вы мне не говорили, чтоб мост зажигайт! Я служба знаю, и мне в привычка приказание строго исполняйт. Вы сказали, мост зажгут, а кто зажгут, я святым духом не могу знайт…
– Ну, вот всегда так, – махнув рукой, сказал Несвицкий. – Ты как здесь? – обратился он к Жеркову.
– Да за тем же. Однако ты отсырел, дай я тебя выжму.
– Вы сказали, господин штаб офицер, – продолжал полковник обиженным тоном…
– Полковник, – перебил свитский офицер, – надо торопиться, а то неприятель пододвинет орудия на картечный выстрел.
Полковник молча посмотрел на свитского офицера, на толстого штаб офицера, на Жеркова и нахмурился.
– Я буду мост зажигайт, – сказал он торжественным тоном, как будто бы выражал этим, что, несмотря на все делаемые ему неприятности, он всё таки сделает то, что должно.
Ударив своими длинными мускулистыми ногами лошадь, как будто она была во всем виновата, полковник выдвинулся вперед к 2 му эскадрону, тому самому, в котором служил Ростов под командою Денисова, скомандовал вернуться назад к мосту.
«Ну, так и есть, – подумал Ростов, – он хочет испытать меня! – Сердце его сжалось, и кровь бросилась к лицу. – Пускай посмотрит, трус ли я» – подумал он.
Опять на всех веселых лицах людей эскадрона появилась та серьезная черта, которая была на них в то время, как они стояли под ядрами. Ростов, не спуская глаз, смотрел на своего врага, полкового командира, желая найти на его лице подтверждение своих догадок; но полковник ни разу не взглянул на Ростова, а смотрел, как всегда во фронте, строго и торжественно. Послышалась команда.
– Живо! Живо! – проговорило около него несколько голосов.
Цепляясь саблями за поводья, гремя шпорами и торопясь, слезали гусары, сами не зная, что они будут делать. Гусары крестились. Ростов уже не смотрел на полкового командира, – ему некогда было. Он боялся, с замиранием сердца боялся, как бы ему не отстать от гусар. Рука его дрожала, когда он передавал лошадь коноводу, и он чувствовал, как со стуком приливает кровь к его сердцу. Денисов, заваливаясь назад и крича что то, проехал мимо него. Ростов ничего не видел, кроме бежавших вокруг него гусар, цеплявшихся шпорами и бренчавших саблями.
– Носилки! – крикнул чей то голос сзади.
Ростов не подумал о том, что значит требование носилок: он бежал, стараясь только быть впереди всех; но у самого моста он, не смотря под ноги, попал в вязкую, растоптанную грязь и, споткнувшись, упал на руки. Его обежали другие.
– По обоий сторона, ротмистр, – послышался ему голос полкового командира, который, заехав вперед, стал верхом недалеко от моста с торжествующим и веселым лицом.
Ростов, обтирая испачканные руки о рейтузы, оглянулся на своего врага и хотел бежать дальше, полагая, что чем он дальше уйдет вперед, тем будет лучше. Но Богданыч, хотя и не глядел и не узнал Ростова, крикнул на него:
– Кто по средине моста бежит? На права сторона! Юнкер, назад! – сердито закричал он и обратился к Денисову, который, щеголяя храбростью, въехал верхом на доски моста.
– Зачем рисковайт, ротмистр! Вы бы слезали, – сказал полковник.
– Э! виноватого найдет, – отвечал Васька Денисов, поворачиваясь на седле.
Между тем Несвицкий, Жерков и свитский офицер стояли вместе вне выстрелов и смотрели то на эту небольшую кучку людей в желтых киверах, темнозеленых куртках, расшитых снурками, и синих рейтузах, копошившихся у моста, то на ту сторону, на приближавшиеся вдалеке синие капоты и группы с лошадьми, которые легко можно было признать за орудия.
«Зажгут или не зажгут мост? Кто прежде? Они добегут и зажгут мост, или французы подъедут на картечный выстрел и перебьют их?» Эти вопросы с замиранием сердца невольно задавал себе каждый из того большого количества войск, которые стояли над мостом и при ярком вечернем свете смотрели на мост и гусаров и на ту сторону, на подвигавшиеся синие капоты со штыками и орудиями.
– Ох! достанется гусарам! – говорил Несвицкий, – не дальше картечного выстрела теперь.
– Напрасно он так много людей повел, – сказал свитский офицер.
– И в самом деле, – сказал Несвицкий. – Тут бы двух молодцов послать, всё равно бы.
– Ах, ваше сиятельство, – вмешался Жерков, не спуская глаз с гусар, но всё с своею наивною манерой, из за которой нельзя было догадаться, серьезно ли, что он говорит, или нет. – Ах, ваше сиятельство! Как вы судите! Двух человек послать, а нам то кто же Владимира с бантом даст? А так то, хоть и поколотят, да можно эскадрон представить и самому бантик получить. Наш Богданыч порядки знает.
