Ди-трет-бутилпероксид

Ди-трет-бутилпероксид
Общие
Систематическое наименование	Ди-трет--бутилпероксид
Хим. формула	C8H18O2
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	146,23 г/моль
Плотность	0,796 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	-40 ℃
Т. кип.	109 ℃
Мол. теплоёмк.	1,965 Дж/(моль·К)
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Ди-трет-бутилпероксид (пероксид трет-бутила) — органическое соединение, относящееся к симметричным органическим пероксидам.

Физические и химические свойства

Ди-трет-бутилпероксид представляет собой бесцветную жидкость, способную перегоняться при атмосферном давлении. В воде малорастворим (0,9 %). От сильного трения и удара способен взрываться. Сравнительно устойчив при хранении.

При термолизе распадается по O-O связи по гомолитическому механизму:

<math>\mathsf{(CH_3)_3COOC(CH_3)_3 \rightarrow 2(CH_3)_3CO\cdot}</math>

Образовавшиеся радикалы отрывают атом водорода от других молекул пероксида и молекул растворителя, рекомбинируют с другими радикалами и др., приводя к сложной смеси продуктов, среди которых преобладают трет-бутанол, ацетон и этан.

Проявляет окислительные свойства, в частности, окисляет иодид калия в уксусной кислоте до иода.

Получение и применение

Промышленный синтез ди-трет-бутилпероксида заключается в реакции трет-бутанола с 50%-ным пероксидом водорода в присутствии серной кислоты, отделении от других продуктов реакции промывке и сушке. Схема реакции:

<math>\mathsf{2(CH_3)_3COH + H_2O_2 \xrightarrow[20-21^oC]{H_2SO_4} (CH_3)_3COOC(CH_3)_3 + 2H_2O}</math>

В лабораторных условиях ди-трет-бутилпероксид очищают перегонкой при пониженном давлении.

Ди-трет-бутилпероксид (торговые марки Trigonox B, Luperox DI) используется в промышленности в качестве инициатора радикальной полимеризации и теломеризации, а также как вулканизирующий агент.

Меры безопасности

Ди-трет-бутилпероксид при воздействии на кожу вызывает дерматиты, трудно поддающиеся лечению. При попадании в организм воздействует на центральную нервную систему.

Ди-трет-бутилпероксид является пожаро- и взрывоопасным соединением. При работе следует избегать его контакта с переходными металлами и их солями, катализирующими разложение пероксидов. При розливе ди-трет-бутилпероксид собирают песком, вывозят и сжигают. При воспламенении его тушат не водой, поскольку ди-трет-бутилпероксид всплывает и продолжает гореть, а песком, углекислотными и порошковыми огнетушителями.

Литература

• А. И. Рахимов. Химия и технология органических перекисных соединений. — М.: «Химия», 1979. — 392 с. — 2 900 экз.
• Э. Дж. Э. Хавкинс. Органические перекиси, их получение и реакции. — М., Ленинград: «Химия», 1961. — 536 с. — 4 000 экз.

Отрывок, характеризующий Ди-трет-бутилпероксид

О! как задрожала эта терция, и как тронулось что то лучшее, что было в душе Ростова. И это что то было независимо от всего в мире, и выше всего в мире. Какие тут проигрыши, и Долоховы, и честное слово!… Всё вздор! Можно зарезать, украсть и всё таки быть счастливым…


Давно уже Ростов не испытывал такого наслаждения от музыки, как в этот день. Но как только Наташа кончила свою баркароллу, действительность опять вспомнилась ему. Он, ничего не сказав, вышел и пошел вниз в свою комнату. Через четверть часа старый граф, веселый и довольный, приехал из клуба. Николай, услыхав его приезд, пошел к нему.
– Ну что, повеселился? – сказал Илья Андреич, радостно и гордо улыбаясь на своего сына. Николай хотел сказать, что «да», но не мог: он чуть было не зарыдал. Граф раскуривал трубку и не заметил состояния сына.
«Эх, неизбежно!» – подумал Николай в первый и последний раз. И вдруг самым небрежным тоном, таким, что он сам себе гадок казался, как будто он просил экипажа съездить в город, он сказал отцу.
– Папа, а я к вам за делом пришел. Я было и забыл. Мне денег нужно.
– Вот как, – сказал отец, находившийся в особенно веселом духе. – Я тебе говорил, что не достанет. Много ли?
– Очень много, – краснея и с глупой, небрежной улыбкой, которую он долго потом не мог себе простить, сказал Николай. – Я немного проиграл, т. е. много даже, очень много, 43 тысячи.
– Что? Кому?… Шутишь! – крикнул граф, вдруг апоплексически краснея шеей и затылком, как краснеют старые люди.
– Я обещал заплатить завтра, – сказал Николай.
– Ну!… – сказал старый граф, разводя руками и бессильно опустился на диван.
– Что же делать! С кем это не случалось! – сказал сын развязным, смелым тоном, тогда как в душе своей он считал себя негодяем, подлецом, который целой жизнью не мог искупить своего преступления. Ему хотелось бы целовать руки своего отца, на коленях просить его прощения, а он небрежным и даже грубым тоном говорил, что это со всяким случается.
Граф Илья Андреич опустил глаза, услыхав эти слова сына и заторопился, отыскивая что то.
– Да, да, – проговорил он, – трудно, я боюсь, трудно достать…с кем не бывало! да, с кем не бывало… – И граф мельком взглянул в лицо сыну и пошел вон из комнаты… Николай готовился на отпор, но никак не ожидал этого.
– Папенька! па…пенька! – закричал он ему вслед, рыдая; простите меня! – И, схватив руку отца, он прижался к ней губами и заплакал.

В то время, как отец объяснялся с сыном, у матери с дочерью происходило не менее важное объяснение. Наташа взволнованная прибежала к матери.
– Мама!… Мама!… он мне сделал…
– Что сделал?
– Сделал, сделал предложение. Мама! Мама! – кричала она. Графиня не верила своим ушам. Денисов сделал предложение. Кому? Этой крошечной девочке Наташе, которая еще недавно играла в куклы и теперь еще брала уроки.
– Наташа, полно, глупости! – сказала она, еще надеясь, что это была шутка.
– Ну вот, глупости! – Я вам дело говорю, – сердито сказала Наташа. – Я пришла спросить, что делать, а вы мне говорите: «глупости»…
Графиня пожала плечами.
– Ежели правда, что мосьё Денисов сделал тебе предложение, то скажи ему, что он дурак, вот и всё.
– Нет, он не дурак, – обиженно и серьезно сказала Наташа.
– Ну так что ж ты хочешь? Вы нынче ведь все влюблены. Ну, влюблена, так выходи за него замуж! – сердито смеясь, проговорила графиня. – С Богом!
– Нет, мама, я не влюблена в него, должно быть не влюблена в него.
– Ну, так так и скажи ему.
– Мама, вы сердитесь? Вы не сердитесь, голубушка, ну в чем же я виновата?
– Нет, да что же, мой друг? Хочешь, я пойду скажу ему, – сказала графиня, улыбаясь.