Домоевая кислота

Домоевая кислота
Общие
Систематическое наименование	(2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-[(1Z,3E,5R)-6-hydroxy-1,5-dimethyl-6-oxo-hexa-1,3-dienyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
Хим. формула	C15H21NO6
Физические свойства
Молярная масса	311,3303 г/моль
Плотность	1,273 г/см³
Термические свойства
Т. кип.	607,2 °C
Т. всп.	321 °C
Классификация
Рег. номер CAS	[www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx?ref=14277-97-5 14277-97-5]
PubChem	[pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5282253 5282253]
SMILES	[chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=O%3DC%28O%29%5BC%40H%5D1NC%5BC%40H%5D%28%2FC%28%3DC%5CC%3DC%5C%5BC%40H%5D%28C%28%3DO%29O%29C%29C%29%5BC%40%40H%5D1CC%28%3DO%29O O=C(O)[C@H]1NC[C@H](/C(=C\C=C\[C@H](C(=O)O)C)C)[C@@H]1CC(=O)O]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Домо́евая кислота́ — нейротоксин, который вызывает амнезию при отравлении моллюсками; также известна под названием «кислота зомби», аналог каиновой кислоты и пролина. Структурно является гетероциклической аминокислотой. В окружающей среде может достигать значительных концентраций при цветении воды в морях.

Открытие и распространение

Домоева кислота была впервые выделена из красной водоросли Chondria armata, которая по-японски называется «доумои» (англ. doumoi) или «ханаянаги». «Доумои» ранее использовалось как антигельминтное средство на юге Японии. Также домоевая кислота производится диатомовыми водорослями рода Pseudo-nitzschia и видом Nitzschia navis-varingica из рода Nitzschia.

В 2003 году было установлено, что домоевую кислоту вырабатывает также динофлагеллята Prorocentrum lima.

При выращивании в чистой культуре Pseudo-nitzschia multiseries практически полностью прекращают синтез домоевой кислоты; но при попадании в культуру бактерий синтез домоевой кислоты в клетках этой диатомовой водоросли обновляется, что может играть защитную роль.

Американские учёные также установили что при добавлении к чистой культуре Pseudo-nitzschia multiseries мочевины синтез домоевой кислоты увеличивается в разы. Водоросли становятся продуцентом яда.

Мочевина активно используется во многих вещах, и особенно в больших количествах как азотное удобрение. Мочевина смывается в морские заливы во время ливней и паводков с суши (с полей, неочищенные сточные воды...) и вызывает бурный рост и цветение водорослей.

Учащение и расширения географии цветения воды в морях вдоль побережий с высокой плотностью населения делает отравление домоевой кислотой потенциально всё более опасным фактором экологического риска.

Массовые отравления морских животных домоевой кислотой на побережье Калифорнии (США) совпадают с периодами сильных ливней, наводнений и приходом Эль-Ниньо.

Токсикология

В последние годы Центром изучения морских млекопитающих и другими научными учреждениями был выполнен значительный объём токсикологических исследований эффектов домоевой кислоты. Было изучено влияние продуцирования домоевой кислоты при цветении воды на частоту нейрологических расстройств у морских млекопитающих Тихого океана.

В природе домоевая кислота накапливается в тканях морских организмов, которые питаются фитопланктоном, таких как двустворчатые моллюски, анчоусы и сардины.

Попадая в организм млекопитающих, включая человека, домоевая кислота действует на каинатные рецепторы центральной нервной системы как глутаматный активатор, перевозбуждая нервную систему и вызывая в ней дегенеративные эффекты. Эти эффекты включают потерю кратковременной памяти и токсикологические повреждения головного мозга; при сильной степени отравления возможен смертельный исход. У морских млекопитающих типичными симптомами отравления являются судороги и тремор. При попадании в мозг домоевая кислота чаще всего поражает гиппокамп и миндалевидное тело. На клеточном уровне она вызывает явление эксайтотоксичности, благодаря гиперактивации АМРА- и каинатних рецепторов.

Литература

• Околодков Ю. Б.  Dinoflagellata // Протисты: Руководство по зоологии. Часть 3 / Гл. ред. О. Н. Пугачёв. — СПб.; М.: Товарищество научных изданий КМК, 2011. — 474 с. — ISBN 978-5-87317-809-4. — С. 7–94.

Ссылки

• [www2.glf.dfo-mpo.gc.ca/os/aes-sae/dapr-radp/index-e.php Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References] at Fisheries and Oceans Canada
• [www.issha.org/Welcome-to-ISSHA/Harmful-Algae-Links/Phycotoxins/Domoic-Acid-ASP Amnesic Shellfish Poisoning, Domoic Acid, and Pseudo-nitzschia links] at the ISSHA website
• [www.inchem.org/documents/pims/animal/pim670.htm Domoic acid] (англ.). IPCS Poisons Information Monograph (PIM) 670. IPCS. Проверено 14 марта 2014. [www.webcitation.org/6O4QhEzqB Архивировано из первоисточника 14 марта 2014].
• [www.wdfw.wa.gov/fish/shelfish/razorclm/domacid.htm DOMOIC ACID — A MAJOR CONCERN TO WASHINGTON STATE’S SHELLFISH LOVERS] at Washington Department of Fish and Wildlife

Отрывок, характеризующий Домоевая кислота

Анна Михайловна не выразила удивления, она только слегка улыбнулась и вздохнула, как будто показывая, что всего этого она ожидала.
– Soyez homme, mon ami, c'est moi qui veillerai a vos interets, [Будьте мужчиною, друг мой, я же стану блюсти за вашими интересами.] – сказала она в ответ на его взгляд и еще скорее пошла по коридору.
Пьер не понимал, в чем дело, и еще меньше, что значило veiller a vos interets, [блюсти ваши интересы,] но он понимал, что всё это так должно быть. Коридором они вышли в полуосвещенную залу, примыкавшую к приемной графа. Это была одна из тех холодных и роскошных комнат, которые знал Пьер с парадного крыльца. Но и в этой комнате, посередине, стояла пустая ванна и была пролита вода по ковру. Навстречу им вышли на цыпочках, не обращая на них внимания, слуга и причетник с кадилом. Они вошли в знакомую Пьеру приемную с двумя итальянскими окнами, выходом в зимний сад, с большим бюстом и во весь рост портретом Екатерины. Все те же люди, почти в тех же положениях, сидели, перешептываясь, в приемной. Все, смолкнув, оглянулись на вошедшую Анну Михайловну, с ее исплаканным, бледным лицом, и на толстого, большого Пьера, который, опустив голову, покорно следовал за нею.
На лице Анны Михайловны выразилось сознание того, что решительная минута наступила; она, с приемами деловой петербургской дамы, вошла в комнату, не отпуская от себя Пьера, еще смелее, чем утром. Она чувствовала, что так как она ведет за собою того, кого желал видеть умирающий, то прием ее был обеспечен. Быстрым взглядом оглядев всех, бывших в комнате, и заметив графова духовника, она, не то что согнувшись, но сделавшись вдруг меньше ростом, мелкою иноходью подплыла к духовнику и почтительно приняла благословение одного, потом другого духовного лица.
– Слава Богу, что успели, – сказала она духовному лицу, – мы все, родные, так боялись. Вот этот молодой человек – сын графа, – прибавила она тише. – Ужасная минута!
Проговорив эти слова, она подошла к доктору.
– Cher docteur, – сказала она ему, – ce jeune homme est le fils du comte… y a t il de l'espoir? [этот молодой человек – сын графа… Есть ли надежда?]
Доктор молча, быстрым движением возвел кверху глаза и плечи. Анна Михайловна точно таким же движением возвела плечи и глаза, почти закрыв их, вздохнула и отошла от доктора к Пьеру. Она особенно почтительно и нежно грустно обратилась к Пьеру.
– Ayez confiance en Sa misericorde, [Доверьтесь Его милосердию,] – сказала она ему, указав ему диванчик, чтобы сесть подождать ее, сама неслышно направилась к двери, на которую все смотрели, и вслед за чуть слышным звуком этой двери скрылась за нею.
Пьер, решившись во всем повиноваться своей руководительнице, направился к диванчику, который она ему указала. Как только Анна Михайловна скрылась, он заметил, что взгляды всех, бывших в комнате, больше чем с любопытством и с участием устремились на него. Он заметил, что все перешептывались, указывая на него глазами, как будто со страхом и даже с подобострастием. Ему оказывали уважение, какого прежде никогда не оказывали: неизвестная ему дама, которая говорила с духовными лицами, встала с своего места и предложила ему сесть, адъютант поднял уроненную Пьером перчатку и подал ему; доктора почтительно замолкли, когда он проходил мимо их, и посторонились, чтобы дать ему место. Пьер хотел сначала сесть на другое место, чтобы не стеснять даму, хотел сам поднять перчатку и обойти докторов, которые вовсе и не стояли на дороге; но он вдруг почувствовал, что это было бы неприлично, он почувствовал, что он в нынешнюю ночь есть лицо, которое обязано совершить какой то страшный и ожидаемый всеми обряд, и что поэтому он должен был принимать от всех услуги. Он принял молча перчатку от адъютанта, сел на место дамы, положив свои большие руки на симметрично выставленные колени, в наивной позе египетской статуи, и решил про себя, что всё это так именно должно быть и что ему в нынешний вечер, для того чтобы не потеряться и не наделать глупостей, не следует действовать по своим соображениям, а надобно предоставить себя вполне на волю тех, которые руководили им.
Не прошло и двух минут, как князь Василий, в своем кафтане с тремя звездами, величественно, высоко неся голову, вошел в комнату. Он казался похудевшим с утра; глаза его были больше обыкновенного, когда он оглянул комнату и увидал Пьера. Он подошел к нему, взял руку (чего он прежде никогда не делал) и потянул ее книзу, как будто он хотел испытать, крепко ли она держится.
– Courage, courage, mon ami. Il a demande a vous voir. C'est bien… [Не унывать, не унывать, мой друг. Он пожелал вас видеть. Это хорошо…] – и он хотел итти.
Но Пьер почел нужным спросить:
– Как здоровье…
Он замялся, не зная, прилично ли назвать умирающего графом; назвать же отцом ему было совестно.
– Il a eu encore un coup, il y a une demi heure. Еще был удар. Courage, mon аmi… [Полчаса назад у него был еще удар. Не унывать, мой друг…]
Пьер был в таком состоянии неясности мысли, что при слове «удар» ему представился удар какого нибудь тела. Он, недоумевая, посмотрел на князя Василия и уже потом сообразил, что ударом называется болезнь. Князь Василий на ходу сказал несколько слов Лоррену и прошел в дверь на цыпочках. Он не умел ходить на цыпочках и неловко подпрыгивал всем телом. Вслед за ним прошла старшая княжна, потом прошли духовные лица и причетники, люди (прислуга) тоже прошли в дверь. За этою дверью послышалось передвиженье, и наконец, всё с тем же бледным, но твердым в исполнении долга лицом, выбежала Анна Михайловна и, дотронувшись до руки Пьера, сказала:
– La bonte divine est inepuisable. C'est la ceremonie de l'extreme onction qui va commencer. Venez. [Милосердие Божие неисчерпаемо. Соборование сейчас начнется. Пойдемте.]
Пьер прошел в дверь, ступая по мягкому ковру, и заметил, что и адъютант, и незнакомая дама, и еще кто то из прислуги – все прошли за ним, как будто теперь уж не надо было спрашивать разрешения входить в эту комнату.


Пьер хорошо знал эту большую, разделенную колоннами и аркой комнату, всю обитую персидскими коврами. Часть комнаты за колоннами, где с одной стороны стояла высокая красного дерева кровать, под шелковыми занавесами, а с другой – огромный киот с образами, была красно и ярко освещена, как бывают освещены церкви во время вечерней службы. Под освещенными ризами киота стояло длинное вольтеровское кресло, и на кресле, обложенном вверху снежно белыми, не смятыми, видимо, только – что перемененными подушками, укрытая до пояса ярко зеленым одеялом, лежала знакомая Пьеру величественная фигура его отца, графа Безухого, с тою же седою гривой волос, напоминавших льва, над широким лбом и с теми же характерно благородными крупными морщинами на красивом красно желтом лице. Он лежал прямо под образами; обе толстые, большие руки его были выпростаны из под одеяла и лежали на нем. В правую руку, лежавшую ладонью книзу, между большим и указательным пальцами вставлена была восковая свеча, которую, нагибаясь из за кресла, придерживал в ней старый слуга. Над креслом стояли духовные лица в своих величественных блестящих одеждах, с выпростанными на них длинными волосами, с зажженными свечами в руках, и медленно торжественно служили. Немного позади их стояли две младшие княжны, с платком в руках и у глаз, и впереди их старшая, Катишь, с злобным и решительным видом, ни на мгновение не спуская глаз с икон, как будто говорила всем, что не отвечает за себя, если оглянется. Анна Михайловна, с кроткою печалью и всепрощением на лице, и неизвестная дама стояли у двери. Князь Василий стоял с другой стороны двери, близко к креслу, за резным бархатным стулом, который он поворотил к себе спинкой, и, облокотив на нее левую руку со свечой, крестился правою, каждый раз поднимая глаза кверху, когда приставлял персты ко лбу. Лицо его выражало спокойную набожность и преданность воле Божией. «Ежели вы не понимаете этих чувств, то тем хуже для вас», казалось, говорило его лицо.