Сорбиновая кислота

Поделись знанием:
(перенаправлено с «Е200»)
Перейти к: навигация, поиск
Сорбиновая кислота
Sorbic-acid-3D-balls-B.png
Общие
Систематическое
наименование
транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота
Традиционные названия сорбиновая кислота
Хим. формула C6H8O2
Физические свойства
Состояние белые кристаллы
Молярная масса 112,1265 ± 0,006 г/моль
Плотность 1,204 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 134 °C
Т. кип. 228 °C (с разложением)
(153 °C при 50 мм рт. ст.) °C
Химические свойства
pKa 4,77 (при 25 °C)
Растворимость в воде 0,16 (20 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 110-44-1
PubChem 643460
Рег. номер EINECS 203-768-7
SMILES
Безопасность
ЛД50 7360 (крысы, перорально)
Токсичность слаботоксичное, раздражает слизистые оболочки
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Сорбиновая кислота (от лат. Sorbus — «рябина») — транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота, бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде. Сорбиновая кислота является природным консервантом.

Впервые получена А. В. Гофманом в 1859 году из сока рябины (Sorbus aucuparia).





Синтез

Впервые была синтезирована в 1900 г. Оскаром Дёбнером конденсацией по Кневенагелю малоновой кислоты и кротонового альдегида в пиридине[1]:

CH3CH=CHCHO + CH2(COOH)2 <math>\to</math> CH3CH=CHCH=CHCOOH

В настоящее время в промышленности сорбиновую кислоту получают конденсацией кетена с кротоновым альдегидом в присутствии кислотных катализаторов (например, BF3), образующийся при этом лактон 3-гидроксигексеновой кислоты далее гидролизуют и дегидратируют в сорбиновую кислоту.

Свойства

К:Википедия:Статьи без источников (тип: не указан)
  • высокое антимикробное действие;
  • не изменяет органолептических свойств пищевых продуктов;
  • не обладает токсичностью;
  • не обнаруживает канцерогенных свойств;
  • позволяет увеличить срок хранения пищевых продуктов;
  • может вызывать псевдоаллергические реакции.

Применение

Применяется в качестве пищевой добавки, относится к группе консервантов, разрешена в России и странах Европы.

Применяется с целью консервирования и предотвращения плесневения безалкогольных напитков, плодовоягодных соков, хлебопекарных, кондитерских изделий (мармелад, джемы, варенье, кремы), а также зернистой икры, сыров, полукопченых колбас и при производстве сгущенного молока для предотвращения его потемнения (препятствует развитию шоколадно-коричневой плесени).

Применяется также для обработки упаковочных материалов для пищевых продуктов.

Дозировка

  • масло, маргарины — 30—60 г/100 кг продукта;
  • сыры — 60—100 г/100 кг продукта;
  • рыбопродукты — 100—200 г/100 кг продукта;
  • копченые колбасы — 200—400 г/100 кг фарша;
  • варёная колбаса — 50—80 г/100 кг фарша;
  • квашеная капуста — 100 г/100 кг продукта;
  • джемы, варенья, повидло и пр. — 50—150 г/100 кг продукта;
  • плодово-ягодное пюре — 50—60 г/100 кг продукта;
  • яблочный сок-полуфабрикат — 50 г/100 кг продукта;
  • виноградный сок-полуфабрикат — 50—60 г/100 кг продукта;
  • конфеты, начинки для вафель, нуга, пралине, шоколад — 80—150 г/100 кг продукта;
  • мучные кондитерские изделия (бездрожжевые) — 100—200 г/100 кг продукта;
  • полуфабрикаты кондитерского производства (тесто) — 200—300 г/100 кг продукта;
  • масляный крем — 200 г/100 кг продукта;
  • хлеб и хлебобулочные изделия — 150—200 г/100 кг муки.

Допустимое суточное поступление (ФАО/ВОЗ)

  • безусловно допустимая доза — 0—12,5 мг/кг веса тела;
  • условно допустимая доза — 12,5—25 мг/кг веса.

См. также

Напишите отзыв о статье "Сорбиновая кислота"

Литература

  • Люк Э., Ягер М. Консерванты в пищевой промышленности: Свойства и применение. СПб.:ГИОРД, 1998.

Примечания

  1. ie Jack Li,E. J. Corey. Name Reactions for Homologation, p. 480

Отрывок, характеризующий Сорбиновая кислота

Потом он отвернулся с сердцем на свою слабость и стал докладывать ему о положении дел. Все ценное и дорогое было отвезено в Богучарово. Хлеб, до ста четвертей, тоже был вывезен; сено и яровой, необыкновенный, как говорил Алпатыч, урожай нынешнего года зеленым взят и скошен – войсками. Мужики разорены, некоторый ушли тоже в Богучарово, малая часть остается.
Князь Андрей, не дослушав его, спросил, когда уехали отец и сестра, разумея, когда уехали в Москву. Алпатыч отвечал, полагая, что спрашивают об отъезде в Богучарово, что уехали седьмого, и опять распространился о долах хозяйства, спрашивая распоряжении.
– Прикажете ли отпускать под расписку командам овес? У нас еще шестьсот четвертей осталось, – спрашивал Алпатыч.
«Что отвечать ему? – думал князь Андрей, глядя на лоснеющуюся на солнце плешивую голову старика и в выражении лица его читая сознание того, что он сам понимает несвоевременность этих вопросов, но спрашивает только так, чтобы заглушить и свое горе.
– Да, отпускай, – сказал он.
– Ежели изволили заметить беспорядки в саду, – говорил Алпатыч, – то невозмежио было предотвратить: три полка проходили и ночевали, в особенности драгуны. Я выписал чин и звание командира для подачи прошения.
– Ну, что ж ты будешь делать? Останешься, ежели неприятель займет? – спросил его князь Андрей.
Алпатыч, повернув свое лицо к князю Андрею, посмотрел на него; и вдруг торжественным жестом поднял руку кверху.
– Он мой покровитель, да будет воля его! – проговорил он.
Толпа мужиков и дворовых шла по лугу, с открытыми головами, приближаясь к князю Андрею.
– Ну прощай! – сказал князь Андрей, нагибаясь к Алпатычу. – Уезжай сам, увози, что можешь, и народу вели уходить в Рязанскую или в Подмосковную. – Алпатыч прижался к его ноге и зарыдал. Князь Андрей осторожно отодвинул его и, тронув лошадь, галопом поехал вниз по аллее.
На выставке все так же безучастно, как муха на лице дорогого мертвеца, сидел старик и стукал по колодке лаптя, и две девочки со сливами в подолах, которые они нарвали с оранжерейных деревьев, бежали оттуда и наткнулись на князя Андрея. Увидав молодого барина, старшая девочка, с выразившимся на лице испугом, схватила за руку свою меньшую товарку и с ней вместе спряталась за березу, не успев подобрать рассыпавшиеся зеленые сливы.
Князь Андрей испуганно поспешно отвернулся от них, боясь дать заметить им, что он их видел. Ему жалко стало эту хорошенькую испуганную девочку. Он боялся взглянуть на нее, по вместе с тем ему этого непреодолимо хотелось. Новое, отрадное и успокоительное чувство охватило его, когда он, глядя на этих девочек, понял существование других, совершенно чуждых ему и столь же законных человеческих интересов, как и те, которые занимали его. Эти девочки, очевидно, страстно желали одного – унести и доесть эти зеленые сливы и не быть пойманными, и князь Андрей желал с ними вместе успеха их предприятию. Он не мог удержаться, чтобы не взглянуть на них еще раз. Полагая себя уже в безопасности, они выскочили из засады и, что то пища тоненькими голосками, придерживая подолы, весело и быстро бежали по траве луга своими загорелыми босыми ножонками.
Князь Андрей освежился немного, выехав из района пыли большой дороги, по которой двигались войска. Но недалеко за Лысыми Горами он въехал опять на дорогу и догнал свой полк на привале, у плотины небольшого пруда. Был второй час после полдня. Солнце, красный шар в пыли, невыносимо пекло и жгло спину сквозь черный сюртук. Пыль, все такая же, неподвижно стояла над говором гудевшими, остановившимися войсками. Ветру не было, В проезд по плотине на князя Андрея пахнуло тиной и свежестью пруда. Ему захотелось в воду – какая бы грязная она ни была. Он оглянулся на пруд, с которого неслись крики и хохот. Небольшой мутный с зеленью пруд, видимо, поднялся четверти на две, заливая плотину, потому что он был полон человеческими, солдатскими, голыми барахтавшимися в нем белыми телами, с кирпично красными руками, лицами и шеями. Все это голое, белое человеческое мясо с хохотом и гиком барахталось в этой грязной луже, как караси, набитые в лейку. Весельем отзывалось это барахтанье, и оттого оно особенно было грустно.