Индан

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
Индан
Общие
Физические свойства
Молярная масса 118.176 г/моль
Плотность 0.965 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −51,4 °C
Т. кип. 176 °C
Классификация
Рег. номер CAS 496-11-7
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Индан (2,3-дигидроинден, гидринден) — углеводород промежуточного класса, относящийся как к циклоалканам, так и к аренам.





Физические свойства

Бесцветная маслянистая жидкость, температура плавления — −51 °C, температура кипения 176°С[1]. В воде нерастворим, смешивается с этанолом и диэтиловым эфиром.

Химические свойства

Индан окисляется перманганатом калия в щелочной среде до фталевой кислоты. Дегидрирование при 470-530оC на оксиде хрома приводит к индену. При гидрировании на катализаторе (платина на угле) образует 1-метил-2-этилбензол.

Реагирует с бромом - продуктами реакции бромирования в среде уксусной кислоты являются 4-броминдан и 5-броминдан.

Концентрированной серной кислотой сульфируется с образованием индан-5-сульфокислоты. Хлорсульфоновая кислота превращает индан в смесь индан-4- и индан-5-сульфохлоридов.

Производные

Производные, включая составляющие, такие как 1-метил-индан и 2-метил-индан(где одна метильная группа аттакирована пятью углеродными кольцами), 4-метил-индан и 5-метил-индан(где одна метильная группа присоединена бензольным кольцом), различные диметил-инданы, и различные лекарственные производные. Остальные производные могут быть получены косвенно, то есть реакцией диэтилфталата с этилацетатом, пользуясь металлическим натрием и этанолом как катализатор. В полях реакции этилового эфира индандиона, которая может реагировать с ионами натрия образуя соль. Добавление хлороводородной кислоты может привести к обратной реакции.

Индан может быть преобразован по каталитической реакции в другие ароматические вещества, например ксилол.

Другие производные, это, например 1,3-индандион.

Нахождение в природе

Индан обнаруживается в каменноугольной смоле (0,1%), а также в нафталиновой фракции нефти (0,9%)

Получение

Синтез индана осуществляют гидрированием индена над мелкодисперсным никелем при 200оС.

Применение

Индан является исходным веществом для синтеза 2-, 4- и 5-инданолов, которые используются при получении лекарственных средств.

Напишите отзыв о статье "Индан"

Литература

  • Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.

Примечания

  1. [www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/FLUKA/45789 45789 Indan OEKANAL®, analytical standard]  (англ.)



Отрывок, характеризующий Индан

– И я столько примеров знаю, что рана осколком (в газетах сказано гранатой) бывает или смертельна сейчас же, или, напротив, очень легкая, – говорил Николай. – Надо надеяться на лучшее, и я уверен…
Княжна Марья перебила его.
– О, это было бы так ужа… – начала она и, не договорив от волнения, грациозным движением (как и все, что она делала при нем) наклонив голову и благодарно взглянув на него, пошла за теткой.
Вечером этого дня Николай никуда не поехал в гости и остался дома, с тем чтобы покончить некоторые счеты с продавцами лошадей. Когда он покончил дела, было уже поздно, чтобы ехать куда нибудь, но было еще рано, чтобы ложиться спать, и Николай долго один ходил взад и вперед по комнате, обдумывая свою жизнь, что с ним редко случалось.
Княжна Марья произвела на него приятное впечатление под Смоленском. То, что он встретил ее тогда в таких особенных условиях, и то, что именно на нее одно время его мать указывала ему как на богатую партию, сделали то, что он обратил на нее особенное внимание. В Воронеже, во время его посещения, впечатление это было не только приятное, но сильное. Николай был поражен той особенной, нравственной красотой, которую он в этот раз заметил в ней. Однако он собирался уезжать, и ему в голову не приходило пожалеть о том, что уезжая из Воронежа, он лишается случая видеть княжну. Но нынешняя встреча с княжной Марьей в церкви (Николай чувствовал это) засела ему глубже в сердце, чем он это предвидел, и глубже, чем он желал для своего спокойствия. Это бледное, тонкое, печальное лицо, этот лучистый взгляд, эти тихие, грациозные движения и главное – эта глубокая и нежная печаль, выражавшаяся во всех чертах ее, тревожили его и требовали его участия. В мужчинах Ростов терпеть не мог видеть выражение высшей, духовной жизни (оттого он не любил князя Андрея), он презрительно называл это философией, мечтательностью; но в княжне Марье, именно в этой печали, выказывавшей всю глубину этого чуждого для Николая духовного мира, он чувствовал неотразимую привлекательность.
«Чудная должна быть девушка! Вот именно ангел! – говорил он сам с собою. – Отчего я не свободен, отчего я поторопился с Соней?» И невольно ему представилось сравнение между двумя: бедность в одной и богатство в другой тех духовных даров, которых не имел Николай и которые потому он так высоко ценил. Он попробовал себе представить, что бы было, если б он был свободен. Каким образом он сделал бы ей предложение и она стала бы его женою? Нет, он не мог себе представить этого. Ему делалось жутко, и никакие ясные образы не представлялись ему. С Соней он давно уже составил себе будущую картину, и все это было просто и ясно, именно потому, что все это было выдумано, и он знал все, что было в Соне; но с княжной Марьей нельзя было себе представить будущей жизни, потому что он не понимал ее, а только любил.