Индол

Индол
Общие
Систематическое наименование	1H-indole
Хим. формула	C8H7N
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	117,15 г/моль
Плотность	1,22 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	52,5 °C
Т. кип.	254 °C
Химические свойства
pKa	17
Классификация
Рег. номер CAS	120-72-9
SMILES	[chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=C1%28NC%3DC2%29%3DC2C%3DCC%3DC1 C1(NC=C2)=C2C=CC=C1]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Индо́л (бензопирро́л, 2,3-бензпиррол) гетероциклическое конденсированное ароматическое соединение. Бесцветные кристаллы с запахом, напоминающим запах капусты. Индольное ядро входит во множество биохимических природных соединений. Как индивидуальное вещество содержится в каменноугольной смоле, и в некоторых эфирных маслах, например, в масле жасмина.

Физические свойства

Бесцветные листовидные кристаллы с запахом гнилой капустной кочерыжки.

Растворимость в некоторых растворителях

• бензол — растворим;
• вода — 0,36 г/100 г (при 25 °C);
• диэтиловый эфир — легко растворим;
• лигроин — растворим;
• метанол — растворим;
• этанол — 35,9 г/100 г (при 20 °C).

Химические свойства

Индол по своей реакционной способности схож с бензолом, но более реакционноспособен. NH-группа придаёт ему свойства слабого основания. При протонировании образует катион 3H-индолия, который при взаимодействии с нейтральной молекулой индола образует димер.

Как слабая кислота, индол в растворе натрия в жидком аммиаке (NH₃) образует N-натрийиндол, с гидроксидом калия (КОН) при 130 °C — N-калийиндол.

Обладает ароматическими свойствами. Электрофильное замещение идёт главным образом в положении атома углерода 3.

Нитрование обычно осуществляется бензоилнитратом, сульфирование — пиридинсульфотриоксидом, бромирование — диоксандибромидом, хлорирование — SO₂Cl₂, алкилирование — активными алкилгалогенидами.

Ацетилирование в уксусной кислоте также идёт в положение 3, в присутствии CH₃COONa — в положение 1.

В уксусном ангидриде образуется 1,3-диацетилиндол. Индол легко присоединяется по двойной связи a, b к непредельным кетонам и нитрилам.

Аминометилирование (реакция Манниха) в мягких условиях протекает в положение 1, в жёстких — в положение 3.

Замещение в бензольном кольце (преимущественно в положения 4 и 6) идёт лишь в кислых средах при блокированном присоединения по атому в положении 3. В присутствии воды, надкислот или на свету индол окисляется в индоксил, который затем превращается в димер, называемый индиго.

Более жёсткое окисление под действием озона (О₃), диоксида марганца MnO₂ приводит к разрыву пиррольного кольца с образованием 2-формамидобензальдегида. При гидрировании индола водородом в мягких условиях восстанавливается пиррольное кольцо, в более жёстких — и бензольное.

Нахождение в природе

Индол и его гомолог скатол образуются в кишечнике человека и млекопитающих в результате расщепления гнилостными бактериями аминокислоты триптофана — индол обладает очень неприятным запахом, но в крайне малых концентрациях он имеет запах жасмина (в эфирном масле которого содержится) и применяется в парфюмерии. Индол содержится в эфирных маслах жасмина и цитрусовых, входит в состав каменноугольной смолы. Индольное ядро — фрагмент молекул многих важных природных биохимических соединений (например, триптофана, серотонина, мелатонина, буфотенина).

Ядро индола является R-группой одной из 20 кодируемых аминокислот — триптофана, и поэтому присутствует практически в любом белке. Ядро индола также входит в состав индольных алкалоидов.

Получение

Обычно индол выделяют из нафталиновой фракции каменноугольной смолы или получают дегидрированием о-этиланилина с последующей циклизацией образующегося продукта.

Синтез

Индол и его производные синтезируют циклизацией арилгидразонов карбонильных соединений (реакция Фишера), взаимодействием ариламинов с α-галоген или α-гидроксикарбонильными соединениями (реакция Бишлера) и др.

Применение

Индол служит исходным сырьём для синтеза гетероауксина, триптофана, используется в парфюмерной и фармацевтической промышленности.

В парфюмерии индол применяют как фиксатор запаха.

Индол и его производные используют при синтезе многих биологически активных соединений (гормонов, галлюциногенов) и лекарственных средств (например, индопана, индометацина).

Отрывок, характеризующий Индол

Дух войска – есть множитель на массу, дающий произведение силы. Определить и выразить значение духа войска, этого неизвестного множителя, есть задача науки.
Задача эта возможна только тогда, когда мы перестанем произвольно подставлять вместо значения всего неизвестного Х те условия, при которых проявляется сила, как то: распоряжения полководца, вооружение и т. д., принимая их за значение множителя, а признаем это неизвестное во всей его цельности, то есть как большее или меньшее желание драться и подвергать себя опасности. Тогда только, выражая уравнениями известные исторические факты, из сравнения относительного значения этого неизвестного можно надеяться на определение самого неизвестного.
Десять человек, батальонов или дивизий, сражаясь с пятнадцатью человеками, батальонами или дивизиями, победили пятнадцать, то есть убили и забрали в плен всех без остатка и сами потеряли четыре; стало быть, уничтожились с одной стороны четыре, с другой стороны пятнадцать. Следовательно, четыре были равны пятнадцати, и, следовательно, 4а:=15у. Следовательно, ж: г/==15:4. Уравнение это не дает значения неизвестного, но оно дает отношение между двумя неизвестными. И из подведения под таковые уравнения исторических различно взятых единиц (сражений, кампаний, периодов войн) получатся ряды чисел, в которых должны существовать и могут быть открыты законы.
Тактическое правило о том, что надо действовать массами при наступлении и разрозненно при отступлении, бессознательно подтверждает только ту истину, что сила войска зависит от его духа. Для того чтобы вести людей под ядра, нужно больше дисциплины, достигаемой только движением в массах, чем для того, чтобы отбиваться от нападающих. Но правило это, при котором упускается из вида дух войска, беспрестанно оказывается неверным и в особенности поразительно противоречит действительности там, где является сильный подъем или упадок духа войска, – во всех народных войнах.
Французы, отступая в 1812 м году, хотя и должны бы защищаться отдельно, по тактике, жмутся в кучу, потому что дух войска упал так, что только масса сдерживает войско вместе. Русские, напротив, по тактике должны бы были нападать массой, на деле же раздробляются, потому что дух поднят так, что отдельные лица бьют без приказания французов и не нуждаются в принуждении для того, чтобы подвергать себя трудам и опасностям.


Так называемая партизанская война началась со вступления неприятеля в Смоленск.
Прежде чем партизанская война была официально принята нашим правительством, уже тысячи людей неприятельской армии – отсталые мародеры, фуражиры – были истреблены казаками и мужиками, побивавшими этих людей так же бессознательно, как бессознательно собаки загрызают забеглую бешеную собаку. Денис Давыдов своим русским чутьем первый понял значение той страшной дубины, которая, не спрашивая правил военного искусства, уничтожала французов, и ему принадлежит слава первого шага для узаконения этого приема войны.
24 го августа был учрежден первый партизанский отряд Давыдова, и вслед за его отрядом стали учреждаться другие. Чем дальше подвигалась кампания, тем более увеличивалось число этих отрядов.
Партизаны уничтожали Великую армию по частям. Они подбирали те отпадавшие листья, которые сами собою сыпались с иссохшего дерева – французского войска, и иногда трясли это дерево. В октябре, в то время как французы бежали к Смоленску, этих партий различных величин и характеров были сотни. Были партии, перенимавшие все приемы армии, с пехотой, артиллерией, штабами, с удобствами жизни; были одни казачьи, кавалерийские; были мелкие, сборные, пешие и конные, были мужицкие и помещичьи, никому не известные. Был дьячок начальником партии, взявший в месяц несколько сот пленных. Была старостиха Василиса, побившая сотни французов.
Последние числа октября было время самого разгара партизанской войны. Тот первый период этой войны, во время которого партизаны, сами удивляясь своей дерзости, боялись всякую минуту быть пойманными и окруженными французами и, не расседлывая и почти не слезая с лошадей, прятались по лесам, ожидая всякую минуту погони, – уже прошел. Теперь уже война эта определилась, всем стало ясно, что можно было предпринять с французами и чего нельзя было предпринимать. Теперь уже только те начальники отрядов, которые с штабами, по правилам ходили вдали от французов, считали еще многое невозможным. Мелкие же партизаны, давно уже начавшие свое дело и близко высматривавшие французов, считали возможным то, о чем не смели и думать начальники больших отрядов. Казаки же и мужики, лазившие между французами, считали, что теперь уже все было возможно.
22 го октября Денисов, бывший одним из партизанов, находился с своей партией в самом разгаре партизанской страсти. С утра он с своей партией был на ходу. Он целый день по лесам, примыкавшим к большой дороге, следил за большим французским транспортом кавалерийских вещей и русских пленных, отделившимся от других войск и под сильным прикрытием, как это было известно от лазутчиков и пленных, направлявшимся к Смоленску. Про этот транспорт было известно не только Денисову и Долохову (тоже партизану с небольшой партией), ходившему близко от Денисова, но и начальникам больших отрядов с штабами: все знали про этот транспорт и, как говорил Денисов, точили на него зубы. Двое из этих больших отрядных начальников – один поляк, другой немец – почти в одно и то же время прислали Денисову приглашение присоединиться каждый к своему отряду, с тем чтобы напасть на транспорт.
– Нет, бг'ат, я сам с усам, – сказал Денисов, прочтя эти бумаги, и написал немцу, что, несмотря на душевное желание, которое он имел служить под начальством столь доблестного и знаменитого генерала, он должен лишить себя этого счастья, потому что уже поступил под начальство генерала поляка. Генералу же поляку он написал то же самое, уведомляя его, что он уже поступил под начальство немца.
Распорядившись таким образом, Денисов намеревался, без донесения о том высшим начальникам, вместе с Долоховым атаковать и взять этот транспорт своими небольшими силами. Транспорт шел 22 октября от деревни Микулиной к деревне Шамшевой. С левой стороны дороги от Микулина к Шамшеву шли большие леса, местами подходившие к самой дороге, местами отдалявшиеся от дороги на версту и больше. По этим то лесам целый день, то углубляясь в середину их, то выезжая на опушку, ехал с партией Денисов, не выпуская из виду двигавшихся французов. С утра, недалеко от Микулина, там, где лес близко подходил к дороге, казаки из партии Денисова захватили две ставшие в грязи французские фуры с кавалерийскими седлами и увезли их в лес. С тех пор и до самого вечера партия, не нападая, следила за движением французов. Надо было, не испугав их, дать спокойно дойти до Шамшева и тогда, соединившись с Долоховым, который должен был к вечеру приехать на совещание к караулке в лесу (в версте от Шамшева), на рассвете пасть с двух сторон как снег на голову и побить и забрать всех разом.