Каннабинол

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
Каннабинол
Cannabinol 3D.png
Общие
Систематическое
наименование
Каннабинол
Сокращения КБН
Традиционные названия 6,6,9-триметил-3-пентил-6H-бензо[c]хроменол-1; 3-амил-1-окси-6,6,9-триметил-5-дибензпиран
Хим. формула C21H26O2
Физические свойства
Молярная масса 310,43 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 76-77 °C
Т. кип. 1850,05 мм Hg °C
Классификация
Рег. номер CAS 521-35-7
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Каннабинол — слабый психоактивный каннабиноид, обнаруживаемый в малых количествах в Cannabis sativa и Cannabis indica.[1] Является метаболитом тетрагидроканнабинола[2]. Действует как слабый агонист рецептора CB1 и более высоко-аффинный агонист рецептора CB2, однако он слабее, чем тетрагидроканнабинол.[3][4]





Получение

Каннабинол — продукт окисления тетрагидроканнабинола — основного действующего вещества конопли, его действие примерно в 10 раз слабее.

Физические свойства

Не растворяется в воде, растворяется в метаноле и этаноле.

Легальный статус

Каннабинол не входит в список контролируемых психотропных веществ Конвенции о психотропных веществах ООН.

См. также

Напишите отзыв о статье "Каннабинол"

Примечания

  1. Karniol IG, Shirakawa I, Takahashi RN, Knobel E, Musty RE (1975). «Effects of delta9-tetrahydrocannabinol and cannabinol in man». Pharmacology 13 (6): 502–12. DOI:10.1159/000136944. PMID 1221432.
  2. McCallum ND, Yagen B, Levy S, Mechoulam R (May 1975). «Cannabinol: a rapidly formed metabolite of delta-1- and delta-6-tetrahydrocannabinol». Experientia 31 (5): 520–1. DOI:10.1007/bf01932433. PMID 1140243.
  3. Mahadevan A, Siegel C, Martin BR, Abood ME, Beletskaya I, Razdan RK (October 2000). «Novel cannabinol probes for CB1 and CB2 cannabinoid receptors». Journal of Medicinal Chemistry 43 (20): 3778–85. DOI:10.1021/jm0001572. PMID 11020293.
  4. Petitet F, Jeantaud B, Reibaud M, Imperato A, Dubroeucq MC (1998). «[linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0024320598002380 Complex pharmacology of natural cannabinoids: evidence for partial agonist activity of delta9-tetrahydrocannabinol and antagonist activity of cannabidiol on rat brain cannabinoid receptors]». Life Sciences 63 (1): PL1–6. DOI:10.1016/S0024-3205(98)00238-0. PMID 9667767.

Ссылки

  • [www.erowid.org/plants/cannabis/cannabis_info2.shtml Compounds found in Cannabis Sativa] / Erowid, Компоненты, обнаруженные в Cannabis sativa(англ.)

Литература

  • Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.

Отрывок, характеризующий Каннабинол

«Тщетны россам все препоны,
Храбрость есть побед залог,
Есть у нас Багратионы,
Будут все враги у ног» и т.д.
Только что кончили певчие, как последовали новые и новые тосты, при которых всё больше и больше расчувствовался граф Илья Андреич, и еще больше билось посуды, и еще больше кричалось. Пили за здоровье Беклешова, Нарышкина, Уварова, Долгорукова, Апраксина, Валуева, за здоровье старшин, за здоровье распорядителя, за здоровье всех членов клуба, за здоровье всех гостей клуба и наконец отдельно за здоровье учредителя обеда графа Ильи Андреича. При этом тосте граф вынул платок и, закрыв им лицо, совершенно расплакался.


Пьер сидел против Долохова и Николая Ростова. Он много и жадно ел и много пил, как и всегда. Но те, которые его знали коротко, видели, что в нем произошла в нынешний день какая то большая перемена. Он молчал всё время обеда и, щурясь и морщась, глядел кругом себя или остановив глаза, с видом совершенной рассеянности, потирал пальцем переносицу. Лицо его было уныло и мрачно. Он, казалось, не видел и не слышал ничего, происходящего вокруг него, и думал о чем то одном, тяжелом и неразрешенном.
Этот неразрешенный, мучивший его вопрос, были намеки княжны в Москве на близость Долохова к его жене и в нынешнее утро полученное им анонимное письмо, в котором было сказано с той подлой шутливостью, которая свойственна всем анонимным письмам, что он плохо видит сквозь свои очки, и что связь его жены с Долоховым есть тайна только для одного него. Пьер решительно не поверил ни намекам княжны, ни письму, но ему страшно было теперь смотреть на Долохова, сидевшего перед ним. Всякий раз, как нечаянно взгляд его встречался с прекрасными, наглыми глазами Долохова, Пьер чувствовал, как что то ужасное, безобразное поднималось в его душе, и он скорее отворачивался. Невольно вспоминая всё прошедшее своей жены и ее отношения с Долоховым, Пьер видел ясно, что то, что сказано было в письме, могло быть правда, могло по крайней мере казаться правдой, ежели бы это касалось не его жены. Пьер вспоминал невольно, как Долохов, которому было возвращено всё после кампании, вернулся в Петербург и приехал к нему. Пользуясь своими кутежными отношениями дружбы с Пьером, Долохов прямо приехал к нему в дом, и Пьер поместил его и дал ему взаймы денег. Пьер вспоминал, как Элен улыбаясь выражала свое неудовольствие за то, что Долохов живет в их доме, и как Долохов цинически хвалил ему красоту его жены, и как он с того времени до приезда в Москву ни на минуту не разлучался с ними.
«Да, он очень красив, думал Пьер, я знаю его. Для него была бы особенная прелесть в том, чтобы осрамить мое имя и посмеяться надо мной, именно потому, что я хлопотал за него и призрел его, помог ему. Я знаю, я понимаю, какую соль это в его глазах должно бы придавать его обману, ежели бы это была правда. Да, ежели бы это была правда; но я не верю, не имею права и не могу верить». Он вспоминал то выражение, которое принимало лицо Долохова, когда на него находили минуты жестокости, как те, в которые он связывал квартального с медведем и пускал его на воду, или когда он вызывал без всякой причины на дуэль человека, или убивал из пистолета лошадь ямщика. Это выражение часто было на лице Долохова, когда он смотрел на него. «Да, он бретёр, думал Пьер, ему ничего не значит убить человека, ему должно казаться, что все боятся его, ему должно быть приятно это. Он должен думать, что и я боюсь его. И действительно я боюсь его», думал Пьер, и опять при этих мыслях он чувствовал, как что то страшное и безобразное поднималось в его душе. Долохов, Денисов и Ростов сидели теперь против Пьера и казались очень веселы. Ростов весело переговаривался с своими двумя приятелями, из которых один был лихой гусар, другой известный бретёр и повеса, и изредка насмешливо поглядывал на Пьера, который на этом обеде поражал своей сосредоточенной, рассеянной, массивной фигурой. Ростов недоброжелательно смотрел на Пьера, во первых, потому, что Пьер в его гусарских глазах был штатский богач, муж красавицы, вообще баба; во вторых, потому, что Пьер в сосредоточенности и рассеянности своего настроения не узнал Ростова и не ответил на его поклон. Когда стали пить здоровье государя, Пьер задумавшись не встал и не взял бокала.
– Что ж вы? – закричал ему Ростов, восторженно озлобленными глазами глядя на него. – Разве вы не слышите; здоровье государя императора! – Пьер, вздохнув, покорно встал, выпил свой бокал и, дождавшись, когда все сели, с своей доброй улыбкой обратился к Ростову.
– А я вас и не узнал, – сказал он. – Но Ростову было не до этого, он кричал ура!
– Что ж ты не возобновишь знакомство, – сказал Долохов Ростову.
– Бог с ним, дурак, – сказал Ростов.
– Надо лелеять мужей хорошеньких женщин, – сказал Денисов. Пьер не слышал, что они говорили, но знал, что говорят про него. Он покраснел и отвернулся.
– Ну, теперь за здоровье красивых женщин, – сказал Долохов, и с серьезным выражением, но с улыбающимся в углах ртом, с бокалом обратился к Пьеру.
– За здоровье красивых женщин, Петруша, и их любовников, – сказал он.
Пьер, опустив глаза, пил из своего бокала, не глядя на Долохова и не отвечая ему. Лакей, раздававший кантату Кутузова, положил листок Пьеру, как более почетному гостю. Он хотел взять его, но Долохов перегнулся, выхватил листок из его руки и стал читать. Пьер взглянул на Долохова, зрачки его опустились: что то страшное и безобразное, мутившее его во всё время обеда, поднялось и овладело им. Он нагнулся всем тучным телом через стол: – Не смейте брать! – крикнул он.
Услыхав этот крик и увидав, к кому он относился, Несвицкий и сосед с правой стороны испуганно и поспешно обратились к Безухову.
– Полноте, полно, что вы? – шептали испуганные голоса. Долохов посмотрел на Пьера светлыми, веселыми, жестокими глазами, с той же улыбкой, как будто он говорил: «А вот это я люблю». – Не дам, – проговорил он отчетливо.
Бледный, с трясущейся губой, Пьер рванул лист. – Вы… вы… негодяй!.. я вас вызываю, – проговорил он, и двинув стул, встал из за стола. В ту самую секунду, как Пьер сделал это и произнес эти слова, он почувствовал, что вопрос о виновности его жены, мучивший его эти последние сутки, был окончательно и несомненно решен утвердительно. Он ненавидел ее и навсегда был разорван с нею. Несмотря на просьбы Денисова, чтобы Ростов не вмешивался в это дело, Ростов согласился быть секундантом Долохова, и после стола переговорил с Несвицким, секундантом Безухова, об условиях дуэли. Пьер уехал домой, а Ростов с Долоховым и Денисовым до позднего вечера просидели в клубе, слушая цыган и песенников.