Карбанион

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск

Карбанион — анион, содержащий четное число электронов со свободной электронной парой на четырехвалентном атоме углерода. К карбанионам относят как анионы с локализованным на углеродном атоме отрицательном заряде, так и анионы с делокализованным отрицательным зарядом, у которых по крайней мере в одной из канонических структур заряд локализован на атоме углерода[1]:





Свойства

Карбанионы являются сопряженными основаниями для углеводородов, выступающих в роли кислот Льюиса.

Карбанионные центры могут находится в состоянии sp3-гибридизации (например, Cl3C-), промежуточном состоянии между sp3 и sp2-гибридизациями (например, в енолят-анионах) и sp1-гибридизации (в ацетиленидах R-С≡C-).

Способы получения

  1. Ионизация под действием растворителя для металл-органических соединений.
  2. Действие сильных оснований на достаточно кислую (поляризованную) связь C-H.
  3. Присоединение анионов по кратным связям.

Факторы стабилизации

  1. Пространственный фактор — экранирование реакционного центра.
  2. Резонансный фактор — чем больше резонансных структур имеет карбанион, тем более он стабилен.
  3. Природа и положение заместителей в углеродной цепи — акцепторные заместители стабилизируют карбанион.

Химические свойства

  1. Взаимодействие с электрофилами.
  2. Окисление до радикалов.

Напишите отзыв о статье "Карбанион"

Примечания

  1. [goldbook.iupac.org/C00804.html carbanion // IUPAC Gold Book]

Литература

  • Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.


Отрывок, характеризующий Карбанион

– Болит.
– Ваше благородие, к генералу. Здесь в избе стоят, – сказал фейерверкер, подходя к Тушину.
– Сейчас, голубчик.
Тушин встал и, застегивая шинель и оправляясь, отошел от костра…
Недалеко от костра артиллеристов, в приготовленной для него избе, сидел князь Багратион за обедом, разговаривая с некоторыми начальниками частей, собравшимися у него. Тут был старичок с полузакрытыми глазами, жадно обгладывавший баранью кость, и двадцатидвухлетний безупречный генерал, раскрасневшийся от рюмки водки и обеда, и штаб офицер с именным перстнем, и Жерков, беспокойно оглядывавший всех, и князь Андрей, бледный, с поджатыми губами и лихорадочно блестящими глазами.
В избе стояло прислоненное в углу взятое французское знамя, и аудитор с наивным лицом щупал ткань знамени и, недоумевая, покачивал головой, может быть оттого, что его и в самом деле интересовал вид знамени, а может быть, и оттого, что ему тяжело было голодному смотреть на обед, за которым ему не достало прибора. В соседней избе находился взятый в плен драгунами французский полковник. Около него толпились, рассматривая его, наши офицеры. Князь Багратион благодарил отдельных начальников и расспрашивал о подробностях дела и о потерях. Полковой командир, представлявшийся под Браунау, докладывал князю, что, как только началось дело, он отступил из леса, собрал дроворубов и, пропустив их мимо себя, с двумя баталионами ударил в штыки и опрокинул французов.
– Как я увидал, ваше сиятельство, что первый батальон расстроен, я стал на дороге и думаю: «пропущу этих и встречу батальным огнем»; так и сделал.
Полковому командиру так хотелось сделать это, так он жалел, что не успел этого сделать, что ему казалось, что всё это точно было. Даже, может быть, и в самом деле было? Разве можно было разобрать в этой путанице, что было и чего не было?