Карбкатион

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск

Карбкатион (карбокатион) — частица, в которой на атоме углерода сосредоточен положительный заряд, атом углерода имеет вакантную p-орбиталь.
Карбкатион — сильная кислота Льюиса, обладает электрофильной активностью.





Способы получения

  1. Действие электрофильного реагента на кратную связь.
  2. Протонирование гетероатома с последующим отщеплением «малых молекул» (напр. H2O)
  3. Сольволиз — расщепление под действием растворителя
  4. Специфические методы:

Факторы стабилизации

  1. Стерический фактор — экранирование реакционного центра.
  2. Резонансный фактор — чем больше резонансных структур имеет карбкатион, тем более он стабилен.
  3. Природа и положение заместителей в углеродной цепи — донорные заместители (-NH2; -OH; -SH; -NHR; -OCH3) стабилизируют карбкатион.

Химические свойства

  1. Взаимодействие с нуклеофилами.
  2. Способность к β-элиминированию — отщеплению протона с образованием кратной связи.
  3. Перегруппировка в более стабильный карбкатион — изомеризация первичного в более стабильный вторичный или третичный карбкатион.

Напишите отзыв о статье "Карбкатион"

Литература

  • Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.


Отрывок, характеризующий Карбкатион

– Да что про меня говорить…. расскажи же, расскажи про свое путешествие, про всё, что ты там наделал в своих именьях?
Пьер стал рассказывать о том, что он сделал в своих имениях, стараясь как можно более скрыть свое участие в улучшениях, сделанных им. Князь Андрей несколько раз подсказывал Пьеру вперед то, что он рассказывал, как будто всё то, что сделал Пьер, была давно известная история, и слушал не только не с интересом, но даже как будто стыдясь за то, что рассказывал Пьер.
Пьеру стало неловко и даже тяжело в обществе своего друга. Он замолчал.
– А вот что, душа моя, – сказал князь Андрей, которому очевидно было тоже тяжело и стеснительно с гостем, – я здесь на биваках, и приехал только посмотреть. Я нынче еду опять к сестре. Я тебя познакомлю с ними. Да ты, кажется, знаком, – сказал он, очевидно занимая гостя, с которым он не чувствовал теперь ничего общего. – Мы поедем после обеда. А теперь хочешь посмотреть мою усадьбу? – Они вышли и проходили до обеда, разговаривая о политических новостях и общих знакомых, как люди мало близкие друг к другу. С некоторым оживлением и интересом князь Андрей говорил только об устраиваемой им новой усадьбе и постройке, но и тут в середине разговора, на подмостках, когда князь Андрей описывал Пьеру будущее расположение дома, он вдруг остановился. – Впрочем тут нет ничего интересного, пойдем обедать и поедем. – За обедом зашел разговор о женитьбе Пьера.
– Я очень удивился, когда услышал об этом, – сказал князь Андрей.
Пьер покраснел так же, как он краснел всегда при этом, и торопливо сказал:
– Я вам расскажу когда нибудь, как это всё случилось. Но вы знаете, что всё это кончено и навсегда.