Карены (вещество)
Карен — бициклический терпен (монотерпен). Известны 4 изомера, отличающихся положением двойной связи.
- Формула: C10H16
- Молекулярная масса: 136.23 а.е.м.
Содержание
Физические свойства
Подвижные бесцветные жидкости с запахом, напоминающим аромат сосновой древесины.
Растворимы в органических растворителях, слабо растворимы в этаноле, нерастворимы в воде
| 2-карен | 3-карен | 4-карен | β-карен (3(10)-карен) | |
|---|---|---|---|---|
| Систематическое название | 3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-3-ен | 3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-2-ен | 4,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-3-ен | 7,7-диметил-3-метиленбицикло[4.1.0]гептан |
| Структурная формула | 
|
|
|
|
| Номер CAS | 13466-78-9 | |||
| SMILES | СС1=СС2С(С2(С)С)СС1 | СС1=ССС2С(С1)С2(С)С | СС1СС2С(С2(С)С)С=С1 | СС1(С2С1СС(=С)СС2)С |
| Ткип, °С | 167 ÷ 168 (760) |
172 ÷ 172,5 (760) |
160 ÷ 161 (758) |
72,5 (20) |
| Твсп, °С | 49 | |||
| Тсвспл, °С | 379 | |||
| ТПВ, °С | 43 — 115 | |||
| d420 | 0,8617 | 0,8645 | 0,8616 | 0,8729 |
| nd20 | 1,4747 | 1,4728 | 1,4698 | 1,4927 (22 °С) |
| [α]D20, ° | +89°40' | +18°30' | -108°50' | +12°85' |
| ЛД50 | 4,8 г/кг крысы (перорально) > 5 г/кг кролики (накожно) |
Химические свойства
Карены быстро окисляются кислородом воздуха и другими окислителями, легко изомеризуются при действии кислотных агентов с раскрытием трехчленного цикла.
При действии TiO2, CH3COOH и H2SO4 3-карен изомеризуется в 2-карен. При гидрировании в мягких условиях все карены превращаются в смесь цис- и транс-каранов.
Нахождение в природе
3-карен содержится в скипидарах, получаемых из Pinus roxburghill Sarg. (55—65%), сосны жёлтой (Pinus ponderosa Dough.) (20—25%), сосны обыкновенной (Pinus silvestris L.) (20—40%) и других видов сосен, у жуков Scyphophorus acupunctatus[1].
2-карен содержится в эфирном масле Andropogon iwarancusa L..
4-карен и β-карен в природе не найдены.
Получение
2- и 3-карены получают фракционированием из скипидаров и эфирным масел.
Применение
3-карен применяют для получения душистых веществ, в частности ментола, вальтерилацетата и ряда других веществ.
Напишите отзыв о статье "Карены (вещество)"
Примечания
- ↑ [www.pherobase.com/database/species/species-Scyphophorus-acupunctatus.php Semiochemicals of Scyphophorus acupunctatus, the Agave weevil.] The Pherobase: Database of Insect Pheromones and Semiochemicals.
Литература
- Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2 000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
|
Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Отрывок, характеризующий Карены (вещество)
На выставке все так же безучастно, как муха на лице дорогого мертвеца, сидел старик и стукал по колодке лаптя, и две девочки со сливами в подолах, которые они нарвали с оранжерейных деревьев, бежали оттуда и наткнулись на князя Андрея. Увидав молодого барина, старшая девочка, с выразившимся на лице испугом, схватила за руку свою меньшую товарку и с ней вместе спряталась за березу, не успев подобрать рассыпавшиеся зеленые сливы.Князь Андрей испуганно поспешно отвернулся от них, боясь дать заметить им, что он их видел. Ему жалко стало эту хорошенькую испуганную девочку. Он боялся взглянуть на нее, по вместе с тем ему этого непреодолимо хотелось. Новое, отрадное и успокоительное чувство охватило его, когда он, глядя на этих девочек, понял существование других, совершенно чуждых ему и столь же законных человеческих интересов, как и те, которые занимали его. Эти девочки, очевидно, страстно желали одного – унести и доесть эти зеленые сливы и не быть пойманными, и князь Андрей желал с ними вместе успеха их предприятию. Он не мог удержаться, чтобы не взглянуть на них еще раз. Полагая себя уже в безопасности, они выскочили из засады и, что то пища тоненькими голосками, придерживая подолы, весело и быстро бежали по траве луга своими загорелыми босыми ножонками.
Князь Андрей освежился немного, выехав из района пыли большой дороги, по которой двигались войска. Но недалеко за Лысыми Горами он въехал опять на дорогу и догнал свой полк на привале, у плотины небольшого пруда. Был второй час после полдня. Солнце, красный шар в пыли, невыносимо пекло и жгло спину сквозь черный сюртук. Пыль, все такая же, неподвижно стояла над говором гудевшими, остановившимися войсками. Ветру не было, В проезд по плотине на князя Андрея пахнуло тиной и свежестью пруда. Ему захотелось в воду – какая бы грязная она ни была. Он оглянулся на пруд, с которого неслись крики и хохот. Небольшой мутный с зеленью пруд, видимо, поднялся четверти на две, заливая плотину, потому что он был полон человеческими, солдатскими, голыми барахтавшимися в нем белыми телами, с кирпично красными руками, лицами и шеями. Все это голое, белое человеческое мясо с хохотом и гиком барахталось в этой грязной луже, как караси, набитые в лейку. Весельем отзывалось это барахтанье, и оттого оно особенно было грустно.
Один молодой белокурый солдат – еще князь Андрей знал его – третьей роты, с ремешком под икрой, крестясь, отступал назад, чтобы хорошенько разбежаться и бултыхнуться в воду; другой, черный, всегда лохматый унтер офицер, по пояс в воде, подергивая мускулистым станом, радостно фыркал, поливая себе голову черными по кисти руками. Слышалось шлепанье друг по другу, и визг, и уханье.
