Кофеин

Кофеин
Caffeine ball-and-stick.png
Общие
Систематическое наименование	1,3,7-триметил-1H-пурин-2,6(3H,7H)-дион
Традиционные названия	1,3,7-триметилксантин, гуаранин, кофеин, матеин, метилтеобромин, теин
Рац. формула	C8H10N4O2
Физические свойства
Состояние	твёрдое кристаллическое вещество бесцветное или белого цвета, без запаха.
Молярная масса	194,19 г/моль
Плотность	1,23 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	234 °C
Т. субл.	180 °C
Химические свойства
pKa	1,22
Структура
Дипольный момент	3,64 Д
Классификация
Рег. номер CAS	58-08-2
Рег. номер EINECS	200-362-1
SMILES	[chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=C%5Bn%5D1cnc2N%28C%29C%28%3DO%29N%28C%29C%28%3DO%29c12 C[n]1cnc2N(C)C(=O)N(C)C(=O)c12]
RTECS	EV6475000
Безопасность
ЛД50	192 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность	умеренно-токсичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Кофеин
Торговые названия

Кофеи́н (также матеин, гуаранин) — алкалоид пуринового ряда, бесцветные или белые горькие кристаллы. Является психостимулятором, содержится в кофе, чае и многих прохладительных напитках.

Кофеин содержится в растениях, таких как кофейное дерево, чай, какао, мате, гуарана, кола, и некоторых других. Он синтезируется растениями для защиты от насекомых, поедающих листья, стебли и зёрна, а также для поощрения опылителей.

У животных и человека он стимулирует центральную нервную систему, усиливает сердечную деятельность, ускоряет пульс, вызывает расширение кровеносных сосудов (преимущественно сосудов скелетных мышц, головного мозга, сердца, почек), усиливает мочеотделение, снижает агрегацию тромбоцитов(однако в некоторых случаях отмечаются противоположные эффекты). Это связано с тем, что кофеин блокирует фермент фосфодиэстеразу, разрушающий цАМФ, что приводит к его накоплению в клетках. цАМФ — вторичный медиатор, через который осуществляются эффекты различных физиологически активных веществ, прежде всего, адреналина. Таким образом, накопление цАМФ приводит к адреналино-подобным эффектам.

В медицине кофеин применяется в составе средств от головной боли, при мигрени, как стимулятор дыхания и сердечной деятельности при простудных заболеваниях, для повышения умственной и физической работоспособности, для устранения сонливости.

Дозировки при назначении кофеина должны подбираться индивидуально. Высшие дозы для взрослых внутрь: разовая 0,3 г, суточная 1,0 г, внутривенно: разовая 0,4 г, суточная 1 г.

Кофеин входит в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов.

История открытия

Открыт и назван «кофеином» в 1819 году немецким химиком Фердинандом Рунге.

В 1827 году Удри выделил из чайных листьев новый алкалоид и назвал его теином. Кофеин в чистом виде впервые получен в 1828 году (Пеллетье и Каванту). В 1832 году его состав был установлен Велером и Пфаффом с Либихом. В 1838 году Иобст и Г. Я. Мульдер доказали тождественность теина и кофеина.

Структура кофеина была выяснена к концу XIX века Германом Эмилем Фишером, который был также первым человеком, кто искусственно синтезировал кофеин. Он стал лауреатом Нобелевской премией по химии 1902 года, которую получил частично из-за этой работы.

Химическое строение и свойства

Химическое название кофеина — 1,3,7-триметил-ксантин. В щелочной среде (при pH>9), превращается в кофеидин C₇H₁₂N₄O. По строению и фармакологическим свойствам кофеин близок к теобромину и теофиллину; все три алкалоида относятся к группе метилксантинов. Кофеин лучше действует на ЦНС, а теофиллин и теобромин — в качестве стимуляторов сердечной деятельности и лёгких мочегонных средств.

Кофеин, как и другие пуриновые алкалоиды, даёт положительную мурексидную реакцию, при нагревании с реактивом Несслера кофеин образует красно-бурый осадок, в отличие от теобромина, дающего в таких условиях светло-коричневое окрашивание.

Физические свойства

Белые игольчатые кристаллы горьковатого вкуса, без запаха. Хорошо растворим в хлороформе, плохо растворим в холодной воде (1:60), легко — в горячей (1:2), трудно растворим в этаноле (1:50). Растворы имеют нейтральную реакцию; стерилизуют при +100 °C в течение 30 мин. Т _пл. 234 °C

Фармакология

В малых дозах оказывает стимулирующее воздействие на нервную систему. При длительном применении может вызывать слабую зависимость — теизм (заболевание). В больших дозах вызывает истощение, а в дозах 150—200 мг на килограмм массы тела (80—100 чашек кофе за ограниченный промежуток времени) — смерть. Под воздействием кофеина ускоряется сердечная деятельность, поднимается кровяное давление, примерно на 40 минут слегка улучшается настроение за счёт высвобождения дофамина, но через 3—6 часов действие кофеина проходит: появляется усталость, вялость, снижение трудоспособности.

Физиологические особенности действия кофеина на ЦНС были изучены И. П. Павловым и его сотрудниками, показавшими, что кофеин усиливает и регулирует процессы возбуждения в коре головного мозга; в соответствующих дозах он усиливает положительные^{[какие?]} условные рефлексы и повышает двигательную активность. Стимулирующее действие приводит к повышению умственной и физической работоспособности, уменьшению усталости и сонливости. Большие дозы могут, однако, привести к истощению нервных клеток. Влияние кофеина (как и других психостимулирующих средств) на высшую нервную деятельность в значительной степени зависит от типа нервной системы. Поэтому дозирование кофеина должно производиться с учётом индивидуальных особенностей нервной деятельности. Кофеин ослабляет действие снотворных и наркотических средств, повышает рефлекторную возбудимость спинного мозга, возбуждает дыхательный и сосудодвигательный центры. Сердечная деятельность под влиянием кофеина усиливается, сокращения миокарда становятся более интенсивными и учащаются. При коллаптоидных и шоковых состояниях артериальное давление под влиянием кофеина повышается, при нормальном артериальном давлении существенных изменений не наблюдается, так как одновременно с возбуждением сосудодвигательного центра и сердца под влиянием кофеина расширяются кровеносные сосуды скелетных мышц и других областей тела (сосуды головного мозга, сердца, почек), однако сосуды органов брюшной полости (кроме почек) сужаются. Диурез под влиянием кофеина несколько усиливается, главным образом в связи с уменьшением реабсорбции электролитов в почечных канальцах.

Кофеин понижает агрегацию тромбоцитов.

Под влиянием кофеина происходит стимуляция секреторной деятельности желудка.

По современным данным, в механизме действия кофеина существенную роль играет его угнетающее влияние на фермент фосфодиэстеразу, что ведёт к внутриклеточному накоплению циклического аденозинмонофосфата (цАМФ). Циклический АМФ рассматривается как медиаторное вещество (вторичный медиатор), при помощи которого осуществляются физиологические эффекты различных биогенных лекарственных веществ. Под влиянием циклического АМФ усиливаются процессы гликогенолиза, стимулируются метаболические процессы в разных органах и тканях, в том числе в мышечной ткани и в ЦНС. Полагают, что стимуляция кофеином желудочной секреции тоже связана с увеличением содержания циклического АМФ в слизистой оболочке желудка (см. также Теофиллин, Циметидин).

В нейрохимическом механизме стимулирующего действия кофеина важную роль играет его способность связываться со специфическими «пуриновыми», или аденозиновыми рецепторами мозга, эндогенным агонистом для которых является пуриновый нуклеозид — аденозин. Структурное сходство молекулы кофеина и аденозина способствует этому. Поскольку аденозин рассматривается как фактор, уменьшающий процессы возбуждения в мозге, замещение его кофеином приводит к стимулирующему эффекту. При длительном применении кофеина возможно образование в клетках мозга новых аденозиновых рецепторов, и действие кофеина постепенно уменьшается. Вместе с тем при внезапном прекращении введения кофеина, аденозин занимает все доступные рецепторы, что может привести к усилению торможения с явлениями утомления, сонливости, депрессии и др.

Применение

Из-за возбуждающего свойства кофеина и физического привыкания к нему многие люди употребляют кофеиносодержащие продукты (напитки) для взбадривания. Кофе чаще всего пьют утром для быстрого восстановления после сна. Чаи (чёрный, зелёный) пьют в любое время дня, обычно после еды. Поскольку чай часто пьют из-за вкуса или для утоления жажды, производятся чаи без кофеина, не имеющие (порой нежелательных) свойств возбуждения ЦНС и повышения кровяного давления. Выпускается и декофеинизированный кофе.

В медицине кофеин (и кофеин-бензоат натрия) применяют при инфекционных и других заболеваниях, сопровождающихся угнетением функций ЦНС и сердечно-сосудистой системы, при отравлениях наркотиками и другими ядами, угнетающими ЦНС, при спазмах сосудов головного мозга (при мигрени и др.), для повышения психической и физической работоспособности, для устранения сонливости. Применяют также кофеин при энурезе у детей.

Кофеин также используется как мочегонное средство.

Кофеин является действующим компонентом большинства «энергетических напитков» (в большинстве таких напитков его содержится 250—350 мг/л, но некоторые энергетические напитки, в частности изготовляемые для спортсменов, могут содержать кофеина в десятки раз больше).

Кофеин входит в состав «энергетических жевательных резинок» (в большинстве их его содержится 50—75 мг, но некоторые энергетические жевательные резинки STAY ALERT®, в частности изготовляемые для армии США, содержат кофеина до 100 мг).

Содержание кофеина в кофе — 380—650 мг/л, в растворимом кофе — 310—480 мг/л, в кофе «Эспрессо» — 1700—2250 мг/л. В напитке «Кола» около 100 мг/л кофеина. Содержание кофеина в чае варьируется в достаточно широком диапазоне — до 5—6 раз в сухом листе — в зависимости от разновидности и возраста чайного куста, времени сбора, продолжительности ферментации и других факторов. В заваренном чае содержание кофеина в существенной мере зависит от способа заваривания (продолжительность, температура воды) и также может отличаться в разы. В большинстве случаев содержание кофеина в заваренном чае находится в пределах 180—420 мг/л. Кофеин в чае действует мягче, но дольше, чем кофеин в кофе. Продукты «без кофеина» всё равно его содержат, но в уменьшенном количестве. Так, например, чёрный декофеинизированный чай обычно содержит от 8 до 42 мг кофеина на 1 л напитка. В США декофеинизирование означает, что продукт состоит из кофеина на 2,5 % или менее.

Фармакотерапевтические свойства

По современным данным, в механизме действия кофеина существенную роль играет его угнетающее влияние на фермент фосфодиэстеразу, что ведёт к внутриклеточному накоплению циклического аденозинмонофосфата (цАМФ). цАМФ рассматривается как медиаторное вещество (вторичный медиатор), при помощи которого осуществляются физиологические эффекты различных биогенных лекарственных веществ. Под влиянием цАМФ усиливаются процессы гликогенолиза, стимулируются метаболические процессы в разных органах и тканях, в том числе в мышечной ткани и в ЦНС. Полагают, что стимуляция кофеином желудочной секреции тоже связана с увеличением содержания цАМФ в слизистой оболочке желудка (см. также Теофиллин, Циметидин) .

В нейрохимическом механизме стимулирующего действия кофеина важную роль играет его способность связываться со специфическими («пуриновыми», или аденозиновыми) рецепторами мозга, эндогенным агонистом для которых является пуриновый нуклеозид — аденозин. Структурное сходство молекулы кофеина и аденозина способствует этому. Поскольку аденозин рассматривается как фактор, уменьшающий процессы возбуждения в мозге, замещение его кофеином приводит к стимулирующему эффекту. При длительном применении кофеина возможно образование в клетках мозга новых аденозиновых рецепторов и действие кофеина постепенно уменьшается. Вместе с тем при внезапном прекращении введения кофеина, аденозин занимает все доступные рецепторы, что может привести к усилению торможения с явлениями утомления, сонливости, депрессии и др.

В основе психостимулирующего действия кофеина лежит его способность подавлять активность центральных аденозиновых рецепторов (А1 и А2) в коре головного мозга и подкорковых образованиях ЦНС. В настоящее время показано, что аденозин (промежуточный продукт метаболизма АТФ) выполняет в ЦНС роль нейромедиатора, агонистически влияя на аденозиновые рецепторы, расположенные на цитоплазматических мембранах нейронов. Возбуждение аденозином аденозиновых рецепторов I вида (A1) вызывает в клетках головного мозга уменьшение образования цАМФ, что в конечном итоге приводит к угнетению их функциональной активности.

Блокада А1-аденозиновых рецепторов способствует прекращению тормозного действия аденозина, что клинически проявляется повышением умственной и физической работоспособности.

Однако кофеин не обладает избирательной способностью блокировать только А1-аденозиновые рецепторы головного мозга, а также блокирует и А2-аденозиновые рецепторы. Доказано, что активация А2-аденозиновых рецепторов (скорее всего, пресинаптических гетерорецепторов) в ЦНС сопровождается подавлением функциональной активности D2 дофаминовых рецепторов. Блокада кофеином А2-аденозиновых рецепторов способствует восстановлению функциональной активности D2 дофаминовых рецепторов, что также вносит вклад в психостимулирующий эффект препарата.

Показания

• снижение умственной и физической работоспособности;
• сонливость;
• угнетение ЦНС, сосудистой и дыхательной систем (легкие отравления опиоидными анальгетиками и снотворными средствами);
• энурез у детей;
• головная боль сосудистого происхождения.

Побочные эффекты

Со стороны ЦНС: возбуждение, тревога, тремор (дрожание пальцев рук и ног), беспокойство, головная боль, головокружение, судороги, усиление рефлексов, повышение мышечного тонуса, тахипноэ, бессонница; при внезапной отмене — усиление процессов торможения ЦНС (утомление и сонливость).

Со стороны ЖКТ: тошнота, рвота, обострение язвенной болезни.

Со стороны сердечно-сосудистой системы: усиленное серцебиение, тахикардия, аритмия, повышение артериального давления.

Передозировка

Симптомы — боль в животе, ажитация, тревога, психическое и двигательное возбуждение, спутанность сознания, делирий (диссоциатив), обезвоживание, тахикардия, аритмия, гипертермия, учащенное мочеиспускание, головная боль, повышенная тактильная или болевая чувствительность, тремор или мышечные подергивания; тошнота и рвота, иногда с кровью; звон в ушах, эпилептические припадки (при острой передозировке — тонико-клонические судороги).

Кофеин в дозах более 300 мг в сутки (в том числе на фоне злоупотребления кофе — более 4 чашек натурального кофе по 150 мл) может вызвать состояние тревоги, головную боль, тремор, спутанность сознания, экстрасистолию.

Противопоказания

Кофеин, как и другие стимуляторы ЦНС, противопоказан при повышенной возбудимости, бессоннице, выраженной гипертензии и атеросклерозе, при органических заболеваниях сердечно-сосудистой системы, в старческом возрасте, при глаукоме. Приём кофеина ускоряет рост кист у больных поликистозом.

Получение

Кофеин экстрагируют из отходов чая, кофейных зёрен. В промышленности кофеин синтезируют из мочевой кислоты и ксантина.

Традиционный синтез из мочевой кислоты состоит из 2-х стадий:

1. Действие формамида на мочевую кислоту, в результате чего образуется ксантин.
2. На 2-й стадии ксантин подвергается метилированию диметилсульфатом, в зависимости от условий возможно получение кофеина и теобромина.

Кофеин получается в слабощелочной среде при pH = 8,0-9,0. Если же метилирование происходит в присутствии KOH и метанола при 60-70° С, то образуется теобромин.

Выход кофеина достигает в среднем 65-70 %.

Наибольшее распространение из полусинтетических методов получил метод, разработанный О. Ю. Магидсоном и Е. С. Головчинской, в котором исходным продуктом служит мочевая кислота. Метод сводится к нагреванию мочевой кислоты с уксусным ангидридом в присутствии катализатора (диметиланилин, пиридин) с образованием 8-метилксантина. Реакция протекает через промежуточное раскрытие имидазольного цикла в пуриновой системе, декарбоксилирование и отщепление уксусной кислоты по схеме:

Полученный 8-метилксантин метилируют, при этом в зависимости от условий проведения реакции могут быть получены 1,3,7,8-тетраметилксантин или 3,7,8-триметилксантин.

При метилировании 8-метилксантина избытком диметилсульфата в слабощелочной среде, получается 1,3,7,8-тетраметилксантин, а при метилировании метиловым эфиром бензол(толуол)-сульфокислоты (220—230° С в присутствии CaO) получается 3,7,8-триметилксантин (8-метилтеобромин):

Порядок замещения в пуриновом ядре зависит от «кислотности» соответствующих атомов водорода. Атомы водорода в положениях 3,7 обладают близкой кислотностью, атом же водорода в 1-м положении обладает более низкой кислотностью. В соответствии с этим при метилировании ксантина порядок замещения — 3,7 и 1. Для получения из 8-метилкофеина и 8-метилтеобромина, соответственно, кофеина и теобромина необходимо удалить метильную группу из положения-8. С этой целью полученные три и -тетраметилпроизводные ксантина подвергают хлорированию.

Направление процесса хлорирования зависит главным образом от температурного режима проведения реакции. При температуре ниже 8-10° С хлор замещает водород метильной группой при C₈, а при температуре ~80° С хлорируется не только CH₃-группа в положении 8, но одновременно замещается на хлор один атом водорода в метильной группе у С₇. При последующем гидролизе соответствующих хлорпроизводных, получается кофеин и теобромин. Схематично все эти процессы можно представить следующим образом:

Существует также синтез из циануксусной кислоты и диалкилмочевины, разработанный Морицом Траубе. Этот способ является наиболее экономичным.

См. также

• Кофетамин
• Лекарственная зависимость

Литература

• Мелентьева Г. А. Фармацевтическая химия. — 2-е изд., перераб. и доп. — Т. 2. — М.: Медицина, 1976. — ил.
• Беликов В. Г. Фармацевтическая химия : учебн. пособие : в 2 ч. — 4-е изд., перераб. и доп. — М.: МЕДпресс-информ, 2007. — 624 с. — ISBN 5-98322-206-6.
• Харкевич Д. А. Фармакология : учебник. — 9-е изд., перераб., испр. и доп.. — М.: ГЭОТАР-Медицина, 2006. — С. 256. — 736 с. — ISBN 5-9704-0264-8.

Ссылки

• [www.erowid.org/chemicals/caffeine/caffeine.shtml Erowid caffeine vault]
• [sxph.org/caffeine/ highly caffeinated]
• [www.druglibrary.org/schaffer/Library/studies/cu/CU21.html The Consumers Union Report on Licit and Illicit Drugs: Caffeine]
• [caffeineinformer.com/the-caffeine-database Caffeine Content of Drinks]

Отрывок, характеризующий Кофеин

Крестный отец дед, боясь уронить, вздрагивая, носил младенца вокруг жестяной помятой купели и передавал его крестной матери, княжне Марье. Князь Андрей, замирая от страха, чтоб не утопили ребенка, сидел в другой комнате, ожидая окончания таинства. Он радостно взглянул на ребенка, когда ему вынесла его нянюшка, и одобрительно кивнул головой, когда нянюшка сообщила ему, что брошенный в купель вощечок с волосками не потонул, а поплыл по купели.


Участие Ростова в дуэли Долохова с Безуховым было замято стараниями старого графа, и Ростов вместо того, чтобы быть разжалованным, как он ожидал, был определен адъютантом к московскому генерал губернатору. Вследствие этого он не мог ехать в деревню со всем семейством, а оставался при своей новой должности всё лето в Москве. Долохов выздоровел, и Ростов особенно сдружился с ним в это время его выздоровления. Долохов больной лежал у матери, страстно и нежно любившей его. Старушка Марья Ивановна, полюбившая Ростова за его дружбу к Феде, часто говорила ему про своего сына.
– Да, граф, он слишком благороден и чист душою, – говаривала она, – для нашего нынешнего, развращенного света. Добродетели никто не любит, она всем глаза колет. Ну скажите, граф, справедливо это, честно это со стороны Безухова? А Федя по своему благородству любил его, и теперь никогда ничего дурного про него не говорит. В Петербурге эти шалости с квартальным там что то шутили, ведь они вместе делали? Что ж, Безухову ничего, а Федя все на своих плечах перенес! Ведь что он перенес! Положим, возвратили, да ведь как же и не возвратить? Я думаю таких, как он, храбрецов и сынов отечества не много там было. Что ж теперь – эта дуэль! Есть ли чувство, честь у этих людей! Зная, что он единственный сын, вызвать на дуэль и стрелять так прямо! Хорошо, что Бог помиловал нас. И за что же? Ну кто же в наше время не имеет интриги? Что ж, коли он так ревнив? Я понимаю, ведь он прежде мог дать почувствовать, а то год ведь продолжалось. И что же, вызвал на дуэль, полагая, что Федя не будет драться, потому что он ему должен. Какая низость! Какая гадость! Я знаю, вы Федю поняли, мой милый граф, оттого то я вас душой люблю, верьте мне. Его редкие понимают. Это такая высокая, небесная душа!
Сам Долохов часто во время своего выздоровления говорил Ростову такие слова, которых никак нельзя было ожидать от него. – Меня считают злым человеком, я знаю, – говаривал он, – и пускай. Я никого знать не хочу кроме тех, кого люблю; но кого я люблю, того люблю так, что жизнь отдам, а остальных передавлю всех, коли станут на дороге. У меня есть обожаемая, неоцененная мать, два три друга, ты в том числе, а на остальных я обращаю внимание только на столько, на сколько они полезны или вредны. И все почти вредны, в особенности женщины. Да, душа моя, – продолжал он, – мужчин я встречал любящих, благородных, возвышенных; но женщин, кроме продажных тварей – графинь или кухарок, всё равно – я не встречал еще. Я не встречал еще той небесной чистоты, преданности, которых я ищу в женщине. Ежели бы я нашел такую женщину, я бы жизнь отдал за нее. А эти!… – Он сделал презрительный жест. – И веришь ли мне, ежели я еще дорожу жизнью, то дорожу только потому, что надеюсь еще встретить такое небесное существо, которое бы возродило, очистило и возвысило меня. Но ты не понимаешь этого.
– Нет, я очень понимаю, – отвечал Ростов, находившийся под влиянием своего нового друга.

Осенью семейство Ростовых вернулось в Москву. В начале зимы вернулся и Денисов и остановился у Ростовых. Это первое время зимы 1806 года, проведенное Николаем Ростовым в Москве, было одно из самых счастливых и веселых для него и для всего его семейства. Николай привлек с собой в дом родителей много молодых людей. Вера была двадцати летняя, красивая девица; Соня шестнадцати летняя девушка во всей прелести только что распустившегося цветка; Наташа полу барышня, полу девочка, то детски смешная, то девически обворожительная.
В доме Ростовых завелась в это время какая то особенная атмосфера любовности, как это бывает в доме, где очень милые и очень молодые девушки. Всякий молодой человек, приезжавший в дом Ростовых, глядя на эти молодые, восприимчивые, чему то (вероятно своему счастию) улыбающиеся, девические лица, на эту оживленную беготню, слушая этот непоследовательный, но ласковый ко всем, на всё готовый, исполненный надежды лепет женской молодежи, слушая эти непоследовательные звуки, то пенья, то музыки, испытывал одно и то же чувство готовности к любви и ожидания счастья, которое испытывала и сама молодежь дома Ростовых.
В числе молодых людей, введенных Ростовым, был одним из первых – Долохов, который понравился всем в доме, исключая Наташи. За Долохова она чуть не поссорилась с братом. Она настаивала на том, что он злой человек, что в дуэли с Безуховым Пьер был прав, а Долохов виноват, что он неприятен и неестествен.
– Нечего мне понимать, – с упорным своевольством кричала Наташа, – он злой и без чувств. Вот ведь я же люблю твоего Денисова, он и кутила, и всё, а я всё таки его люблю, стало быть я понимаю. Не умею, как тебе сказать; у него всё назначено, а я этого не люблю. Денисова…
– Ну Денисов другое дело, – отвечал Николай, давая чувствовать, что в сравнении с Долоховым даже и Денисов был ничто, – надо понимать, какая душа у этого Долохова, надо видеть его с матерью, это такое сердце!
– Уж этого я не знаю, но с ним мне неловко. И ты знаешь ли, что он влюбился в Соню?
– Какие глупости…
– Я уверена, вот увидишь. – Предсказание Наташи сбывалось. Долохов, не любивший дамского общества, стал часто бывать в доме, и вопрос о том, для кого он ездит, скоро (хотя и никто не говорил про это) был решен так, что он ездит для Сони. И Соня, хотя никогда не посмела бы сказать этого, знала это и всякий раз, как кумач, краснела при появлении Долохова.
Долохов часто обедал у Ростовых, никогда не пропускал спектакля, где они были, и бывал на балах adolescentes [подростков] у Иогеля, где всегда бывали Ростовы. Он оказывал преимущественное внимание Соне и смотрел на нее такими глазами, что не только она без краски не могла выдержать этого взгляда, но и старая графиня и Наташа краснели, заметив этот взгляд.
Видно было, что этот сильный, странный мужчина находился под неотразимым влиянием, производимым на него этой черненькой, грациозной, любящей другого девочкой.
Ростов замечал что то новое между Долоховым и Соней; но он не определял себе, какие это были новые отношения. «Они там все влюблены в кого то», думал он про Соню и Наташу. Но ему было не так, как прежде, ловко с Соней и Долоховым, и он реже стал бывать дома.
С осени 1806 года опять всё заговорило о войне с Наполеоном еще с большим жаром, чем в прошлом году. Назначен был не только набор рекрут, но и еще 9 ти ратников с тысячи. Повсюду проклинали анафемой Бонапартия, и в Москве только и толков было, что о предстоящей войне. Для семейства Ростовых весь интерес этих приготовлений к войне заключался только в том, что Николушка ни за что не соглашался оставаться в Москве и выжидал только конца отпуска Денисова с тем, чтобы с ним вместе ехать в полк после праздников. Предстоящий отъезд не только не мешал ему веселиться, но еще поощрял его к этому. Большую часть времени он проводил вне дома, на обедах, вечерах и балах.

ХI
На третий день Рождества, Николай обедал дома, что в последнее время редко случалось с ним. Это был официально прощальный обед, так как он с Денисовым уезжал в полк после Крещенья. Обедало человек двадцать, в том числе Долохов и Денисов.
Никогда в доме Ростовых любовный воздух, атмосфера влюбленности не давали себя чувствовать с такой силой, как в эти дни праздников. «Лови минуты счастия, заставляй себя любить, влюбляйся сам! Только это одно есть настоящее на свете – остальное всё вздор. И этим одним мы здесь только и заняты», – говорила эта атмосфера. Николай, как и всегда, замучив две пары лошадей и то не успев побывать во всех местах, где ему надо было быть и куда его звали, приехал домой перед самым обедом. Как только он вошел, он заметил и почувствовал напряженность любовной атмосферы в доме, но кроме того он заметил странное замешательство, царствующее между некоторыми из членов общества. Особенно взволнованы были Соня, Долохов, старая графиня и немного Наташа. Николай понял, что что то должно было случиться до обеда между Соней и Долоховым и с свойственною ему чуткостью сердца был очень нежен и осторожен, во время обеда, в обращении с ними обоими. В этот же вечер третьего дня праздников должен был быть один из тех балов у Иогеля (танцовального учителя), которые он давал по праздникам для всех своих учеников и учениц.
– Николенька, ты поедешь к Иогелю? Пожалуйста, поезжай, – сказала ему Наташа, – он тебя особенно просил, и Василий Дмитрич (это был Денисов) едет.
– Куда я не поеду по приказанию г'афини! – сказал Денисов, шутливо поставивший себя в доме Ростовых на ногу рыцаря Наташи, – pas de chale [танец с шалью] готов танцовать.
– Коли успею! Я обещал Архаровым, у них вечер, – сказал Николай.
– А ты?… – обратился он к Долохову. И только что спросил это, заметил, что этого не надо было спрашивать.
– Да, может быть… – холодно и сердито отвечал Долохов, взглянув на Соню и, нахмурившись, точно таким взглядом, каким он на клубном обеде смотрел на Пьера, опять взглянул на Николая.
«Что нибудь есть», подумал Николай и еще более утвердился в этом предположении тем, что Долохов тотчас же после обеда уехал. Он вызвал Наташу и спросил, что такое?
– А я тебя искала, – сказала Наташа, выбежав к нему. – Я говорила, ты всё не хотел верить, – торжествующе сказала она, – он сделал предложение Соне.
Как ни мало занимался Николай Соней за это время, но что то как бы оторвалось в нем, когда он услыхал это. Долохов был приличная и в некоторых отношениях блестящая партия для бесприданной сироты Сони. С точки зрения старой графини и света нельзя было отказать ему. И потому первое чувство Николая, когда он услыхал это, было озлобление против Сони. Он приготавливался к тому, чтобы сказать: «И прекрасно, разумеется, надо забыть детские обещания и принять предложение»; но не успел он еще сказать этого…
– Можешь себе представить! она отказала, совсем отказала! – заговорила Наташа. – Она сказала, что любит другого, – прибавила она, помолчав немного.
«Да иначе и не могла поступить моя Соня!» подумал Николай.
– Сколько ее ни просила мама, она отказала, и я знаю, она не переменит, если что сказала…
– А мама просила ее! – с упреком сказал Николай.
– Да, – сказала Наташа. – Знаешь, Николенька, не сердись; но я знаю, что ты на ней не женишься. Я знаю, Бог знает отчего, я знаю верно, ты не женишься.
– Ну, этого ты никак не знаешь, – сказал Николай; – но мне надо поговорить с ней. Что за прелесть, эта Соня! – прибавил он улыбаясь.
– Это такая прелесть! Я тебе пришлю ее. – И Наташа, поцеловав брата, убежала.
Через минуту вошла Соня, испуганная, растерянная и виноватая. Николай подошел к ней и поцеловал ее руку. Это был первый раз, что они в этот приезд говорили с глазу на глаз и о своей любви.
– Sophie, – сказал он сначала робко, и потом всё смелее и смелее, – ежели вы хотите отказаться не только от блестящей, от выгодной партии; но он прекрасный, благородный человек… он мой друг…
Соня перебила его.
– Я уж отказалась, – сказала она поспешно.
– Ежели вы отказываетесь для меня, то я боюсь, что на мне…
Соня опять перебила его. Она умоляющим, испуганным взглядом посмотрела на него.
– Nicolas, не говорите мне этого, – сказала она.
– Нет, я должен. Может быть это suffisance [самонадеянность] с моей стороны, но всё лучше сказать. Ежели вы откажетесь для меня, то я должен вам сказать всю правду. Я вас люблю, я думаю, больше всех…
– Мне и довольно, – вспыхнув, сказала Соня.
– Нет, но я тысячу раз влюблялся и буду влюбляться, хотя такого чувства дружбы, доверия, любви, я ни к кому не имею, как к вам. Потом я молод. Мaman не хочет этого. Ну, просто, я ничего не обещаю. И я прошу вас подумать о предложении Долохова, – сказал он, с трудом выговаривая фамилию своего друга.
– Не говорите мне этого. Я ничего не хочу. Я люблю вас, как брата, и всегда буду любить, и больше мне ничего не надо.
– Вы ангел, я вас не стою, но я только боюсь обмануть вас. – Николай еще раз поцеловал ее руку.


У Иогеля были самые веселые балы в Москве. Это говорили матушки, глядя на своих adolescentes, [девушек,] выделывающих свои только что выученные па; это говорили и сами adolescentes и adolescents, [девушки и юноши,] танцовавшие до упаду; эти взрослые девицы и молодые люди, приезжавшие на эти балы с мыслию снизойти до них и находя в них самое лучшее веселье. В этот же год на этих балах сделалось два брака. Две хорошенькие княжны Горчаковы нашли женихов и вышли замуж, и тем еще более пустили в славу эти балы. Особенного на этих балах было то, что не было хозяина и хозяйки: был, как пух летающий, по правилам искусства расшаркивающийся, добродушный Иогель, который принимал билетики за уроки от всех своих гостей; было то, что на эти балы еще езжали только те, кто хотел танцовать и веселиться, как хотят этого 13 ти и 14 ти летние девочки, в первый раз надевающие длинные платья. Все, за редкими исключениями, были или казались хорошенькими: так восторженно они все улыбались и так разгорались их глазки. Иногда танцовывали даже pas de chale лучшие ученицы, из которых лучшая была Наташа, отличавшаяся своею грациозностью; но на этом, последнем бале танцовали только экосезы, англезы и только что входящую в моду мазурку. Зала была взята Иогелем в дом Безухова, и бал очень удался, как говорили все. Много было хорошеньких девочек, и Ростовы барышни были из лучших. Они обе были особенно счастливы и веселы. В этот вечер Соня, гордая предложением Долохова, своим отказом и объяснением с Николаем, кружилась еще дома, не давая девушке дочесать свои косы, и теперь насквозь светилась порывистой радостью.
Наташа, не менее гордая тем, что она в первый раз была в длинном платье, на настоящем бале, была еще счастливее. Обе были в белых, кисейных платьях с розовыми лентами.
Наташа сделалась влюблена с самой той минуты, как она вошла на бал. Она не была влюблена ни в кого в особенности, но влюблена была во всех. В того, на кого она смотрела в ту минуту, как она смотрела, в того она и была влюблена.
– Ах, как хорошо! – всё говорила она, подбегая к Соне.
Николай с Денисовым ходили по залам, ласково и покровительственно оглядывая танцующих.
– Как она мила, к'асавица будет, – сказал Денисов.
– Кто?
– Г'афиня Наташа, – отвечал Денисов.
– И как она танцует, какая г'ация! – помолчав немного, опять сказал он.
– Да про кого ты говоришь?
– Про сест'у п'о твою, – сердито крикнул Денисов.
Ростов усмехнулся.
– Mon cher comte; vous etes l'un de mes meilleurs ecoliers, il faut que vous dansiez, – сказал маленький Иогель, подходя к Николаю. – Voyez combien de jolies demoiselles. [Любезный граф, вы один из лучших моих учеников. Вам надо танцовать. Посмотрите, сколько хорошеньких девушек!] – Он с тою же просьбой обратился и к Денисову, тоже своему бывшему ученику.
– Non, mon cher, je fe'ai tapisse'ie, [Нет, мой милый, я посижу у стенки,] – сказал Денисов. – Разве вы не помните, как дурно я пользовался вашими уроками?
– О нет! – поспешно утешая его, сказал Иогель. – Вы только невнимательны были, а вы имели способности, да, вы имели способности.
Заиграли вновь вводившуюся мазурку; Николай не мог отказать Иогелю и пригласил Соню. Денисов подсел к старушкам и облокотившись на саблю, притопывая такт, что то весело рассказывал и смешил старых дам, поглядывая на танцующую молодежь. Иогель в первой паре танцовал с Наташей, своей гордостью и лучшей ученицей. Мягко, нежно перебирая своими ножками в башмачках, Иогель первым полетел по зале с робевшей, но старательно выделывающей па Наташей. Денисов не спускал с нее глаз и пристукивал саблей такт, с таким видом, который ясно говорил, что он сам не танцует только от того, что не хочет, а не от того, что не может. В середине фигуры он подозвал к себе проходившего мимо Ростова.
– Это совсем не то, – сказал он. – Разве это польская мазу'ка? А отлично танцует. – Зная, что Денисов и в Польше даже славился своим мастерством плясать польскую мазурку, Николай подбежал к Наташе:
– Поди, выбери Денисова. Вот танцует! Чудо! – сказал он.
Когда пришел опять черед Наташе, она встала и быстро перебирая своими с бантиками башмачками, робея, одна пробежала через залу к углу, где сидел Денисов. Она видела, что все смотрят на нее и ждут. Николай видел, что Денисов и Наташа улыбаясь спорили, и что Денисов отказывался, но радостно улыбался. Он подбежал.
– Пожалуйста, Василий Дмитрич, – говорила Наташа, – пойдемте, пожалуйста.
– Да, что, увольте, г'афиня, – говорил Денисов.
– Ну, полно, Вася, – сказал Николай.
– Точно кота Ваську угова'ивают, – шутя сказал Денисов.
– Целый вечер вам буду петь, – сказала Наташа.
– Волшебница всё со мной сделает! – сказал Денисов и отстегнул саблю. Он вышел из за стульев, крепко взял за руку свою даму, приподнял голову и отставил ногу, ожидая такта. Только на коне и в мазурке не видно было маленького роста Денисова, и он представлялся тем самым молодцом, каким он сам себя чувствовал. Выждав такт, он с боку, победоносно и шутливо, взглянул на свою даму, неожиданно пристукнул одной ногой и, как мячик, упруго отскочил от пола и полетел вдоль по кругу, увлекая за собой свою даму. Он не слышно летел половину залы на одной ноге, и, казалось, не видел стоявших перед ним стульев и прямо несся на них; но вдруг, прищелкнув шпорами и расставив ноги, останавливался на каблуках, стоял так секунду, с грохотом шпор стучал на одном месте ногами, быстро вертелся и, левой ногой подщелкивая правую, опять летел по кругу. Наташа угадывала то, что он намерен был сделать, и, сама не зная как, следила за ним – отдаваясь ему. То он кружил ее, то на правой, то на левой руке, то падая на колена, обводил ее вокруг себя, и опять вскакивал и пускался вперед с такой стремительностью, как будто он намерен был, не переводя духа, перебежать через все комнаты; то вдруг опять останавливался и делал опять новое и неожиданное колено. Когда он, бойко закружив даму перед ее местом, щелкнул шпорой, кланяясь перед ней, Наташа даже не присела ему. Она с недоуменьем уставила на него глаза, улыбаясь, как будто не узнавая его. – Что ж это такое? – проговорила она.
Несмотря на то, что Иогель не признавал эту мазурку настоящей, все были восхищены мастерством Денисова, беспрестанно стали выбирать его, и старики, улыбаясь, стали разговаривать про Польшу и про доброе старое время. Денисов, раскрасневшись от мазурки и отираясь платком, подсел к Наташе и весь бал не отходил от нее.


Два дня после этого, Ростов не видал Долохова у своих и не заставал его дома; на третий день он получил от него записку. «Так как я в доме у вас бывать более не намерен по известным тебе причинам и еду в армию, то нынче вечером я даю моим приятелям прощальную пирушку – приезжай в английскую гостинницу». Ростов в 10 м часу, из театра, где он был вместе с своими и Денисовым, приехал в назначенный день в английскую гостинницу. Его тотчас же провели в лучшее помещение гостинницы, занятое на эту ночь Долоховым. Человек двадцать толпилось около стола, перед которым между двумя свечами сидел Долохов. На столе лежало золото и ассигнации, и Долохов метал банк. После предложения и отказа Сони, Николай еще не видался с ним и испытывал замешательство при мысли о том, как они свидятся.
Светлый холодный взгляд Долохова встретил Ростова еще у двери, как будто он давно ждал его.
– Давно не видались, – сказал он, – спасибо, что приехал. Вот только домечу, и явится Илюшка с хором.
– Я к тебе заезжал, – сказал Ростов, краснея.
Долохов не отвечал ему. – Можешь поставить, – сказал он.
Ростов вспомнил в эту минуту странный разговор, который он имел раз с Долоховым. – «Играть на счастие могут только дураки», сказал тогда Долохов.
– Или ты боишься со мной играть? – сказал теперь Долохов, как будто угадав мысль Ростова, и улыбнулся. Из за улыбки его Ростов увидал в нем то настроение духа, которое было у него во время обеда в клубе и вообще в те времена, когда, как бы соскучившись ежедневной жизнью, Долохов чувствовал необходимость каким нибудь странным, большей частью жестоким, поступком выходить из нее.
Ростову стало неловко; он искал и не находил в уме своем шутки, которая ответила бы на слова Долохова. Но прежде, чем он успел это сделать, Долохов, глядя прямо в лицо Ростову, медленно и с расстановкой, так, что все могли слышать, сказал ему:
– А помнишь, мы говорили с тобой про игру… дурак, кто на счастье хочет играть; играть надо наверное, а я хочу попробовать.
«Попробовать на счастие, или наверное?» подумал Ростов.
– Да и лучше не играй, – прибавил он, и треснув разорванной колодой, прибавил: – Банк, господа!
Придвинув вперед деньги, Долохов приготовился метать. Ростов сел подле него и сначала не играл. Долохов взглядывал на него.
– Что ж не играешь? – сказал Долохов. И странно, Николай почувствовал необходимость взять карту, поставить на нее незначительный куш и начать игру.
– Со мной денег нет, – сказал Ростов.
– Поверю!
Ростов поставил 5 рублей на карту и проиграл, поставил еще и опять проиграл. Долохов убил, т. е. выиграл десять карт сряду у Ростова.
– Господа, – сказал он, прометав несколько времени, – прошу класть деньги на карты, а то я могу спутаться в счетах.
Один из игроков сказал, что, он надеется, ему можно поверить.