Кумарин

Кумарин
Coumarin_spacefill.png
Coumarin.png
Общие
Систематическое наименование	2H-chromen-2-one 2H-1-Benzopyran-2-one
Хим. формула	C9H6O2
Физические свойства
Молярная масса	146,14 г/моль
Плотность	0,935 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	71 °C
Т. кип.	301 °C
Структура
Координационная геометрия	<
Классификация
Рег. номер CAS	91-64-5
PubChem	323
SMILES	[chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=C1%3DCC%3DC2C%28%3DC1%29C%3DCC%28%3DO%29O2 C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)O2]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Кумари́н (2Н-хромен-2он или 2Н-1-бензопиранон-2) — лактон о-оксикоричной кислоты.

Свойства

Бесцветные кристаллы с запахом свежескошенного сена; t_пл 70 °C, t_кип 291 °C. Кумарин растворим в спирте и эфире, в воде — плохо, однако 4-гидрокси замещение придает молекуле кумарина слабокислые свойства, поэтому можно растворить в слабощелочной среде.

Химические свойства

Кумарины реагируют как ненасыщенные лактоны или как замещенные бензолы, немного менее реакционноспособные, чем сам бензол. В реакциях, протекающих в присутствии щелочи, обычно взаимодействует кумариновая кислота (цис).

Нахождение в природе

В виде гликозидов содержится во многих растениях, среди них — представители семейства Астровые (гербера, ромашка, тысячелистник), а также донник, зубровка и др.

Получение

В промышленности кумарин получают из салицилового альдегида и уксусного ангидрида (см. реакция Перкина).

Применение

Кумарин применяется как ароматизатор в производстве табачных изделий и в парфюмерной промышленности. Производные кумарина (кумарины) используются в лазерах на красителях. В медицине применяются в качестве антикоагулянтов непрямого действия. Также используется в гальванической промышленности в качестве сильного блескообразователя.

Физиологическое действие самого кумарина на человека является очень слабым. Однако на различные растения кумарин действует заметно. У производных кумарина физиологическое действие выражено в большей степени. Например, производные кумарин-3-карбоновых кислот является снотворными средствами. Дикумарол (3,3'-метилен-бис-4-оксикумарин) препятствует свертыванию крови и является причиной болезненных кровотечений у крупного рогатого скота, вызываемых потреблением сладкого клевера.

Ссылки

• [pharmacognoz.ru/biologicheski-aktivnyie-veschestva/kumarinyi/farmakologicheskie-svoystva-i-primenenie-kuma.html Свойства кумаринов]

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.

См. также

• Дикумарин
• Умбеллиферон

Отрывок, характеризующий Кумарин

– Как отлично? – с упреком сказала Наташа, чувствуя тон, которым сказал это брат. – Не отлично, а это прелесть, что такое! – Ей так же как и грибки, мед и наливки дядюшки казались лучшими в мире, так и эта песня казалась ей в эту минуту верхом музыкальной прелести.
– Еще, пожалуйста, еще, – сказала Наташа в дверь, как только замолкла балалайка. Митька настроил и опять молодецки задребезжал Барыню с переборами и перехватами. Дядюшка сидел и слушал, склонив голову на бок с чуть заметной улыбкой. Мотив Барыни повторился раз сто. Несколько раз балалайку настраивали и опять дребезжали те же звуки, и слушателям не наскучивало, а только хотелось еще и еще слышать эту игру. Анисья Федоровна вошла и прислонилась своим тучным телом к притолке.
– Изволите слушать, – сказала она Наташе, с улыбкой чрезвычайно похожей на улыбку дядюшки. – Он у нас славно играет, – сказала она.
– Вот в этом колене не то делает, – вдруг с энергическим жестом сказал дядюшка. – Тут рассыпать надо – чистое дело марш – рассыпать…
– А вы разве умеете? – спросила Наташа. – Дядюшка не отвечая улыбнулся.
– Посмотри ка, Анисьюшка, что струны то целы что ль, на гитаре то? Давно уж в руки не брал, – чистое дело марш! забросил.
Анисья Федоровна охотно пошла своей легкой поступью исполнить поручение своего господина и принесла гитару.
Дядюшка ни на кого не глядя сдунул пыль, костлявыми пальцами стукнул по крышке гитары, настроил и поправился на кресле. Он взял (несколько театральным жестом, отставив локоть левой руки) гитару повыше шейки и подмигнув Анисье Федоровне, начал не Барыню, а взял один звучный, чистый аккорд, и мерно, спокойно, но твердо начал весьма тихим темпом отделывать известную песню: По у ли и ице мостовой. В раз, в такт с тем степенным весельем (тем самым, которым дышало всё существо Анисьи Федоровны), запел в душе у Николая и Наташи мотив песни. Анисья Федоровна закраснелась и закрывшись платочком, смеясь вышла из комнаты. Дядюшка продолжал чисто, старательно и энергически твердо отделывать песню, изменившимся вдохновенным взглядом глядя на то место, с которого ушла Анисья Федоровна. Чуть чуть что то смеялось в его лице с одной стороны под седым усом, особенно смеялось тогда, когда дальше расходилась песня, ускорялся такт и в местах переборов отрывалось что то.
– Прелесть, прелесть, дядюшка; еще, еще, – закричала Наташа, как только он кончил. Она, вскочивши с места, обняла дядюшку и поцеловала его. – Николенька, Николенька! – говорила она, оглядываясь на брата и как бы спрашивая его: что же это такое?
Николаю тоже очень нравилась игра дядюшки. Дядюшка второй раз заиграл песню. Улыбающееся лицо Анисьи Федоровны явилось опять в дверях и из за ней еще другие лица… «За холодной ключевой, кричит: девица постой!» играл дядюшка, сделал опять ловкий перебор, оторвал и шевельнул плечами.
– Ну, ну, голубчик, дядюшка, – таким умоляющим голосом застонала Наташа, как будто жизнь ее зависела от этого. Дядюшка встал и как будто в нем было два человека, – один из них серьезно улыбнулся над весельчаком, а весельчак сделал наивную и аккуратную выходку перед пляской.
– Ну, племянница! – крикнул дядюшка взмахнув к Наташе рукой, оторвавшей аккорд.
Наташа сбросила с себя платок, который был накинут на ней, забежала вперед дядюшки и, подперши руки в боки, сделала движение плечами и стала.
Где, как, когда всосала в себя из того русского воздуха, которым она дышала – эта графинечка, воспитанная эмигранткой француженкой, этот дух, откуда взяла она эти приемы, которые pas de chale давно бы должны были вытеснить? Но дух и приемы эти были те самые, неподражаемые, не изучаемые, русские, которых и ждал от нее дядюшка. Как только она стала, улыбнулась торжественно, гордо и хитро весело, первый страх, который охватил было Николая и всех присутствующих, страх, что она не то сделает, прошел и они уже любовались ею.
Она сделала то самое и так точно, так вполне точно это сделала, что Анисья Федоровна, которая тотчас подала ей необходимый для ее дела платок, сквозь смех прослезилась, глядя на эту тоненькую, грациозную, такую чужую ей, в шелку и в бархате воспитанную графиню, которая умела понять всё то, что было и в Анисье, и в отце Анисьи, и в тетке, и в матери, и во всяком русском человеке.
– Ну, графинечка – чистое дело марш, – радостно смеясь, сказал дядюшка, окончив пляску. – Ай да племянница! Вот только бы муженька тебе молодца выбрать, – чистое дело марш!
– Уж выбран, – сказал улыбаясь Николай.
– О? – сказал удивленно дядюшка, глядя вопросительно на Наташу. Наташа с счастливой улыбкой утвердительно кивнула головой.