Кумол

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
Кумол
Cumene-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
2-фенилпропан, изопропилбензол
Хим. формула C6H5CH(CH3)2
Физические свойства
Состояние жидкое
Молярная масса 120,19 г/моль
Плотность 0,8618 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -96,028 °C
Т. кип. 152,39 °C
Кр. точка 632,95 K (359,8 °C), 31,48 Па
Химические свойства
Растворимость в воде нерастворим
Классификация
Рег. номер CAS 98-82-8
SMILES
RTECS GR8575000
Безопасность
ПДК максимально-разовая 150 мг/м3; среднесменная 50 мг/м3
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Кумо́л — изопропилбензол C6H5CH(CH3)2, ароматическое органическое соединение, бесцветная горючая жидкость.





Физико-химические свойства

Бесцветная горючая жидкость, практически нерастворимая в воде (менее 0,01 %), смешивается со спиртом, эфиром, бензолом. Температура кипения — 152,4 °C.

Способ получения

Жидкофазное (катализатор: хлорид алюминия(III)) или парофазное (катализатор: цеолиты, фосфорная кислота на кизельгуре) алкилирование бензола пропиленом.

Химические свойства

По химическим свойствам похож на толуол: вступает в реакции замещения в кольце и боковой цепи, при окислении щелочным раствором перманганата калия даёт, как и толуол, бензойную кислоту. Важным свойством является способность третичного атома углерода в боковой цепи подвергаться лёгкому окислению кислородом воздуха с образованием перекиси кумола.

Применение

Изопропилбензол (кумол) - используется как высокооктановая добавка к моторному топливу и для получения фенола (стр. 266).[1]

Кумол является промежуточным продуктом при получении фенола и ацетона одним из промышленных способов.

Процесс известен под названием реакции Удриса-Сергеева — окисление изопропилбензола кислородом воздуха в кумилгидропероксид с последующим его разложением серной кислотой:

C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5С(CH3)2OOH → C6H5OH + (CH3)2CO

Побочными продуктами разложения являются α-метилстирол, ацетофенон, диметилфенилкарбинол.

Безопасность

  • КПВ в воздухе: 0,88-6,5 %
  • ПДК в рабочей зоне: 50 мг/м³

При работе с кумолом следует соблюдать все меры предосторожности, касающиеся огнеопасных и токсичных органических веществ.

Канцероген

В США Кумол относится к канцерогенам. На экспериментах с мышами было обнаружено, что от паров кумола у мышей развивались опухоли в легких и печени. Кумол также отнесён к возможным канцерогенам для человека и был добавлен к списку потенциальных канцерогенов в 2014 году.[en.wikipedia.org/wiki/Cumene#Health_effects]

Напишите отзыв о статье "Кумол"

Примечания

  1. chem21.info/page/069016034094019031101112167059083134101202001060/

Литература

  1. Химия. Большой энциклопедический словарь/Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — 2-е изд. — БСЭ, 1998 ISBN 5-85270-253-6 (БРЭ)
  2. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справочное издание — СПб: Химия, 1994 ISBN 5-7245-0988-1


Отрывок, характеризующий Кумол

Николай Ростов испытывал вполне это блаженство, после 1807 года продолжая служить в Павлоградском полку, в котором он уже командовал эскадроном, принятым от Денисова.
Ростов сделался загрубелым, добрым малым, которого московские знакомые нашли бы несколько mauvais genre [дурного тона], но который был любим и уважаем товарищами, подчиненными и начальством и который был доволен своей жизнью. В последнее время, в 1809 году, он чаще в письмах из дому находил сетования матери на то, что дела расстраиваются хуже и хуже, и что пора бы ему приехать домой, обрадовать и успокоить стариков родителей.
Читая эти письма, Николай испытывал страх, что хотят вывести его из той среды, в которой он, оградив себя от всей житейской путаницы, жил так тихо и спокойно. Он чувствовал, что рано или поздно придется опять вступить в тот омут жизни с расстройствами и поправлениями дел, с учетами управляющих, ссорами, интригами, с связями, с обществом, с любовью Сони и обещанием ей. Всё это было страшно трудно, запутано, и он отвечал на письма матери, холодными классическими письмами, начинавшимися: Ma chere maman [Моя милая матушка] и кончавшимися: votre obeissant fils, [Ваш послушный сын,] умалчивая о том, когда он намерен приехать. В 1810 году он получил письма родных, в которых извещали его о помолвке Наташи с Болконским и о том, что свадьба будет через год, потому что старый князь не согласен. Это письмо огорчило, оскорбило Николая. Во первых, ему жалко было потерять из дома Наташу, которую он любил больше всех из семьи; во вторых, он с своей гусарской точки зрения жалел о том, что его не было при этом, потому что он бы показал этому Болконскому, что совсем не такая большая честь родство с ним и что, ежели он любит Наташу, то может обойтись и без разрешения сумасбродного отца. Минуту он колебался не попроситься ли в отпуск, чтоб увидать Наташу невестой, но тут подошли маневры, пришли соображения о Соне, о путанице, и Николай опять отложил. Но весной того же года он получил письмо матери, писавшей тайно от графа, и письмо это убедило его ехать. Она писала, что ежели Николай не приедет и не возьмется за дела, то всё именье пойдет с молотка и все пойдут по миру. Граф так слаб, так вверился Митеньке, и так добр, и так все его обманывают, что всё идет хуже и хуже. «Ради Бога, умоляю тебя, приезжай сейчас же, ежели ты не хочешь сделать меня и всё твое семейство несчастными», писала графиня.
Письмо это подействовало на Николая. У него был тот здравый смысл посредственности, который показывал ему, что было должно.
Теперь должно было ехать, если не в отставку, то в отпуск. Почему надо было ехать, он не знал; но выспавшись после обеда, он велел оседлать серого Марса, давно не езженного и страшно злого жеребца, и вернувшись на взмыленном жеребце домой, объявил Лаврушке (лакей Денисова остался у Ростова) и пришедшим вечером товарищам, что подает в отпуск и едет домой. Как ни трудно и странно было ему думать, что он уедет и не узнает из штаба (что ему особенно интересно было), произведен ли он будет в ротмистры, или получит Анну за последние маневры; как ни странно было думать, что он так и уедет, не продав графу Голуховскому тройку саврасых, которых польский граф торговал у него, и которых Ростов на пари бил, что продаст за 2 тысячи, как ни непонятно казалось, что без него будет тот бал, который гусары должны были дать панне Пшаздецкой в пику уланам, дававшим бал своей панне Боржозовской, – он знал, что надо ехать из этого ясного, хорошего мира куда то туда, где всё было вздор и путаница.