Лактон

Лактоны — внутренние циклические сложные эфиры гидроксикислот, содержащие в кольце группу —C(O)O—:

Типы лактонов

В зависимости от типа оксикислот, образующих лактоны, различают β-, γ-, δ-, ε-лактоны и т. д., например: β-пропиолактон (I, t_кип 155 °C), γ-бутиролактон (II, t_кип 203—204 °C), δ-валеролактон (III, t_кип 218—220 °C):

Синтез

К лактонам можно применить способы синтеза сложных эфиров. В синтезе оксандролона одной из ключевых стадий формирования является этерификация

Основной метод синтеза лактонов включает циклизацию окси- или галогенокислот — X-(CH₂)_nCOOH, где Х=ОН или галоген.

Специальные методы включают в себя этерификацию Ямагучи, окисление Байера-Виллигера и нуклеофильное абстракции.

Синтез γ-Лактонов из жирных спиртов и акриловой кислоты

γ-Лактоны γ-окталактон, γ-ноналактон, γ-декалактон, γ-ундекалактон можно получить в одну стадию по реакции радикального присоединения первичных жирных спиртов к акриловой кислоте, катализатором является дитретбутилпероксид.

Свойства

Лактоны обладают многими свойствами нециклических сложных эфиров; например, при нагревании с кислотами или щелочами они гидролизуются в соответствующие оксикислоты, с аминами дают амиды, полимеризация лактонов приводит к линейным полиэфирам [-(CH₂)_nCOO—]_x (размыкание кольца происходит по связи С—О);

β-Лактоны при нагревании распадаются на двуокись углерода и олефины. Высшие лактоны при повышенной температуре изомеризуются в непредельные кислоты.

Применение

Лактоны используются в органическом синтезе, в производстве лекарственных и душистых веществ. Некоторые лактоны — биологически активные вещества, например, β-пропиолактон (стерилизующий агент).

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.

Отрывок, характеризующий Лактон

Жизнь старого князя Болконского, князя Андрея и княжны Марьи во многом изменилась с 1805 года.
В 1806 году старый князь был определен одним из восьми главнокомандующих по ополчению, назначенных тогда по всей России. Старый князь, несмотря на свою старческую слабость, особенно сделавшуюся заметной в тот период времени, когда он считал своего сына убитым, не счел себя вправе отказаться от должности, в которую был определен самим государем, и эта вновь открывшаяся ему деятельность возбудила и укрепила его. Он постоянно бывал в разъездах по трем вверенным ему губерниям; был до педантизма исполнителен в своих обязанностях, строг до жестокости с своими подчиненными, и сам доходил до малейших подробностей дела. Княжна Марья перестала уже брать у своего отца математические уроки, и только по утрам, сопутствуемая кормилицей, с маленьким князем Николаем (как звал его дед) входила в кабинет отца, когда он был дома. Грудной князь Николай жил с кормилицей и няней Савишной на половине покойной княгини, и княжна Марья большую часть дня проводила в детской, заменяя, как умела, мать маленькому племяннику. M lle Bourienne тоже, как казалось, страстно любила мальчика, и княжна Марья, часто лишая себя, уступала своей подруге наслаждение нянчить маленького ангела (как называла она племянника) и играть с ним.
У алтаря лысогорской церкви была часовня над могилой маленькой княгини, и в часовне был поставлен привезенный из Италии мраморный памятник, изображавший ангела, расправившего крылья и готовящегося подняться на небо. У ангела была немного приподнята верхняя губа, как будто он сбирался улыбнуться, и однажды князь Андрей и княжна Марья, выходя из часовни, признались друг другу, что странно, лицо этого ангела напоминало им лицо покойницы. Но что было еще страннее и чего князь Андрей не сказал сестре, было то, что в выражении, которое дал случайно художник лицу ангела, князь Андрей читал те же слова кроткой укоризны, которые он прочел тогда на лице своей мертвой жены: «Ах, зачем вы это со мной сделали?…»
Вскоре после возвращения князя Андрея, старый князь отделил сына и дал ему Богучарово, большое имение, находившееся в 40 верстах от Лысых Гор. Частью по причине тяжелых воспоминаний, связанных с Лысыми Горами, частью потому, что не всегда князь Андрей чувствовал себя в силах переносить характер отца, частью и потому, что ему нужно было уединение, князь Андрей воспользовался Богучаровым, строился там и проводил в нем большую часть времени.