Лимонная кислота
| Лимонная кислота | |
| |
| Citric-acid-3D-balls.png | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота
|
| Хим. формула | C6H8O7 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 192,1 г/моль |
| Плотность | 1,665 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 153 °C |
| Т. разл. | 175 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 133 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 77-92-9 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Лимо́нная кислота́ (2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) (C6H8O7) — трёхосновная карбоновая кислота. Кристаллическое вещество белого цвета, температура плавления 153 °C. Хорошо растворима в воде, растворима в этиловом спирте, малорастворима в диэтиловом эфире. Слабая кислота. Соли и эфиры лимонной кислоты называются цитратами.
Содержание
Открытие
Впервые лимонная кислота была выделена в 1784 году из сока недозрелых лимонов шведским аптекарем Карлом Шееле.
Биохимическая роль
Лимонная кислота, являясь главным промежуточным продуктом метаболического цикла трикарбоновых кислот, играет важную роль в системе биохимических реакций клеточного дыхания множества организмов.
Нахождение в природе
Поскольку цикл трикарбоновых кислот используют при дыхании все аэробные организмы, то лимонная кислота в определённой концентрации содержится в большинстве прокариотов и почти во всех эукариотах (преимущественно в митохондриях). В наибольшей концентрации она содержится в ряде растений: в ягодах, плодах цитрусовых, хвое, стеблях и листьях махорки в виде соединения с никотином, особенно много её в китайском лимоннике и в большей концентрации чем в зрелых — в недозрелых лимонах.
Свойства
Слабая трёхосновная кислота в растворе подвергается электролитической диссоциации. Константы диссоциации (в воде при 18 °C):
- К1 = 8,4·10−4
- K2 = 1,7·10−5
- K3 = 4·10−7
Проявляет общие для всех карбоновых кислот свойства. При нагревании выше 175 °C самой по себе, а также с крепкими кислотами, лимонная кислота переходит в аконитовую кислоту, а при сухой перегонке, теряя воду и углекислый газ и при одновременном образовании ацетона, в ангидриды итаконовой и цитраконовой кислот (см. декарбоксилирование). В реакциях с сильными окислителями (перманганат калия, бертолетова соль) переходит в акриловую кислоту и этиленоксид. В водном растворе образует хелатные комплексы с ионами кальция, магния, меди, железа и др.
Промышленное получение
Лимонную кислоту раньше получали из сока лимона и биомассы махорки. В настоящее время основной путь промышленного производства — биосинтез из сахара или сахаристых веществ (меласса) промышленными штаммами плесневого гриба Aspergillus niger.
В 2007 году мировой объём производства лимонной кислоты составил приблизительно 1 600 000 тонн[1]. Более 50% этого количества произведено в Китае.
Применение
Сама кислота, как и её соли (цитрат натрия, цитрат калия, цитрат кальция, дицитрат трикалия висмута), широко используется как вкусовая добавка, регулятор кислотности и консервант в пищевой промышленности (пищевые добавки E330—Е333), для производства напитков, сухих шипучих напитков.
Применяется в медицине, в том числе в составе средств, улучшающих энергетический обмен (в цикле Кребса).
В косметике используется как регулятор кислотности, буфер, хелатирующий агент, для шипучих композиций (ванны).
При приёме внутрь в небольших дозах (например, при употреблении цитрусовых) активирует цикл Кребса, что способствует ускорению метаболизма.
В нефтяной промышленности при бурении нефтяных и газовых скважин используется для нейтрализации высокого уровня pH бурового раствора (после щелочных ванн).
В строительстве лимонную кислоту применяют в качестве добавки к цементу для замедления схватывания[2][3].
Лимонная кислота может использоваться для травления печатных плат[4] (совместно с перекисью водорода), а также в качестве флюса для пайки.
Широко используется в бытовой химии в качестве очистительного средства.
Влияние на здоровье
Лимонная кислота содержится в организме человека.
Сухая лимонная кислота и её концентрированные растворы при попадании в глаза вызывают сильное раздражение, при контакте с кожей возможно слабое раздражение. При единовременном употреблении внутрь больших количеств лимонной кислоты возможны: раздражение слизистой оболочки желудка, кашель, боль, кровавая рвота. При вдыхании пыли сухой лимонной кислоты — раздражение дыхательных путей[5].
LD50 для крыс перорально: 3 г/кг.
В конце 1970-х годов в Западной Европе получила распространение мистификация, известная как «вильжюифский список», в котором лимонная кислота была названа сильным канцерогеном[6]. Однако, лимонная кислота опасна только в очень больших количествах, так как приводит к ожогам пищеварительного тракта.
Напишите отзыв о статье "Лимонная кислота"
Примечания
- ↑ Berovic, Marin; Matic Legisa (2007). «Citric acid production». Biotechnology Annual Review 13: 303–343. DOI:10.1016/S1387-2656(07)13011-8. ISSN [worldcat.org/issn/13872656 13872656].
- ↑ Singh, N.B.; A.K. Singh, S. Prabha Singh (1986). «Effect of citric acid on the hydration of portland cement». Cement and Concrete Research 16 (6): 911–920. DOI:10.1016/0008-8846(86)90015-3. ISSN [worldcat.org/issn/00088846 00088846].
- ↑ Козлова В. К., Карпова Ю. В., Вольф А. В. [elib.altstu.ru/elib/books/Files/pv2006_02_2/pdf/230kozlova_ozen.pdf Оценка эффективности добавок, замедляющих схватывание цементного теста] // Ползуновский вестник. — 2006. — Вып. №2-2. — С. 230-233.
- ↑ [radiokot.ru/lab/hardwork/62/ РадиоКот :: Безопасный общедоступный состав для травления меди в домашних условиях]
- ↑ [www.merck-chemicals.ru/chemdat/en_US/Merck-RU-Site/RUB/ViewProductDocuments-File?ProductSKU=MDA_CHEM-137003&DocumentType=MSD&DocumentId=&DocumentSource=&Country=GLOBAL&Language=EN Merck Safety Data Sheet — Citric acid (pdf)]
- ↑ www.jstor.org/pss/2749354
Ссылки
- [www.prodindustry.ru/archive/2005/september/0002.php Лимонная кислота — обзор рынка, производство]
- [prodobavki.com/modules.php?name=ingridients&action=get_ingridient&ingr_id=153 Лимонная кислота, как пищевая добавка]
- [citricacid.ru/ Производство лимонной кислоты]
- [www.fptl.ru/spravo4nik/plotnost-2.html Волков А. И., Жарский И. М. Большой химический справочник — Мн.: Современная школа]
- [protect.gost.ru/document.aspx?control=7&id=181824 ГОСТ 31726-2012]. Добавки пищевые. Кислота лимонная безводная Е330. Технические условия
- [www.systopt.com.ua/ru/lymonnaya-kyslota/ Свойства и применение лимонной кислоты]
| ||||||
Отрывок, характеризующий Лимонная кислота
Но не говоря о том, что ничто не мешало Наполеону идти в эти полуденные губернии (так как русская армия давала ему дорогу), историки забывают то, что армия Наполеона не могла быть спасена ничем, потому что она в самой себе несла уже тогда неизбежные условия гибели. Почему эта армия, нашедшая обильное продовольствие в Москве и не могшая удержать его, а стоптавшая его под ногами, эта армия, которая, придя в Смоленск, не разбирала продовольствия, а грабила его, почему эта армия могла бы поправиться в Калужской губернии, населенной теми же русскими, как и в Москве, и с тем же свойством огня сжигать то, что зажигают?Армия не могла нигде поправиться. Она, с Бородинского сражения и грабежа Москвы, несла в себе уже как бы химические условия разложения.
Люди этой бывшей армии бежали с своими предводителями сами не зная куда, желая (Наполеон и каждый солдат) только одного: выпутаться лично как можно скорее из того безвыходного положения, которое, хотя и неясно, они все сознавали.
Только поэтому, на совете в Малоярославце, когда, притворяясь, что они, генералы, совещаются, подавая разные мнения, последнее мнение простодушного солдата Мутона, сказавшего то, что все думали, что надо только уйти как можно скорее, закрыло все рты, и никто, даже Наполеон, не мог сказать ничего против этой всеми сознаваемой истины.
Но хотя все и знали, что надо было уйти, оставался еще стыд сознания того, что надо бежать. И нужен был внешний толчок, который победил бы этот стыд. И толчок этот явился в нужное время. Это было так называемое у французов le Hourra de l'Empereur [императорское ура].
На другой день после совета Наполеон, рано утром, притворяясь, что хочет осматривать войска и поле прошедшего и будущего сражения, с свитой маршалов и конвоя ехал по середине линии расположения войск. Казаки, шнырявшие около добычи, наткнулись на самого императора и чуть чуть не поймали его. Ежели казаки не поймали в этот раз Наполеона, то спасло его то же, что губило французов: добыча, на которую и в Тарутине и здесь, оставляя людей, бросались казаки. Они, не обращая внимания на Наполеона, бросились на добычу, и Наполеон успел уйти.
Когда вот вот les enfants du Don [сыны Дона] могли поймать самого императора в середине его армии, ясно было, что нечего больше делать, как только бежать как можно скорее по ближайшей знакомой дороге. Наполеон, с своим сорокалетним брюшком, не чувствуя в себе уже прежней поворотливости и смелости, понял этот намек. И под влиянием страха, которого он набрался от казаков, тотчас же согласился с Мутоном и отдал, как говорят историки, приказание об отступлении назад на Смоленскую дорогу.
То, что Наполеон согласился с Мутоном и что войска пошли назад, не доказывает того, что он приказал это, но что силы, действовавшие на всю армию, в смысле направления ее по Можайской дороге, одновременно действовали и на Наполеона.
Когда человек находится в движении, он всегда придумывает себе цель этого движения. Для того чтобы идти тысячу верст, человеку необходимо думать, что что то хорошее есть за этими тысячью верст. Нужно представление об обетованной земле для того, чтобы иметь силы двигаться.
Обетованная земля при наступлении французов была Москва, при отступлении была родина. Но родина была слишком далеко, и для человека, идущего тысячу верст, непременно нужно сказать себе, забыв о конечной цели: «Нынче я приду за сорок верст на место отдыха и ночлега», и в первый переход это место отдыха заслоняет конечную цель и сосредоточивает на себе все желанья и надежды. Те стремления, которые выражаются в отдельном человеке, всегда увеличиваются в толпе.
Для французов, пошедших назад по старой Смоленской дороге, конечная цель родины была слишком отдалена, и ближайшая цель, та, к которой, в огромной пропорции усиливаясь в толпе, стремились все желанья и надежды, – была Смоленск. Не потому, чтобы люди знала, что в Смоленске было много провианту и свежих войск, не потому, чтобы им говорили это (напротив, высшие чины армии и сам Наполеон знали, что там мало провианта), но потому, что это одно могло им дать силу двигаться и переносить настоящие лишения. Они, и те, которые знали, и те, которые не знали, одинаково обманывая себя, как к обетованной земле, стремились к Смоленску.
Выйдя на большую дорогу, французы с поразительной энергией, с быстротою неслыханной побежали к своей выдуманной цели. Кроме этой причины общего стремления, связывавшей в одно целое толпы французов и придававшей им некоторую энергию, была еще другая причина, связывавшая их. Причина эта состояла в их количестве. Сама огромная масса их, как в физическом законе притяжения, притягивала к себе отдельные атомы людей. Они двигались своей стотысячной массой как целым государством.
Каждый человек из них желал только одного – отдаться в плен, избавиться от всех ужасов и несчастий. Но, с одной стороны, сила общего стремления к цели Смоленска увлекала каждою в одном и том же направлении; с другой стороны – нельзя было корпусу отдаться в плен роте, и, несмотря на то, что французы пользовались всяким удобным случаем для того, чтобы отделаться друг от друга и при малейшем приличном предлоге отдаваться в плен, предлоги эти не всегда случались. Самое число их и тесное, быстрое движение лишало их этой возможности и делало для русских не только трудным, но невозможным остановить это движение, на которое направлена была вся энергия массы французов. Механическое разрывание тела не могло ускорить дальше известного предела совершавшийся процесс разложения.
Ком снега невозможно растопить мгновенно. Существует известный предел времени, ранее которого никакие усилия тепла не могут растопить снега. Напротив, чем больше тепла, тем более крепнет остающийся снег.
Из русских военачальников никто, кроме Кутузова, не понимал этого. Когда определилось направление бегства французской армии по Смоленской дороге, тогда то, что предвидел Коновницын в ночь 11 го октября, начало сбываться. Все высшие чины армии хотели отличиться, отрезать, перехватить, полонить, опрокинуть французов, и все требовали наступления.
Кутузов один все силы свои (силы эти очень невелики у каждого главнокомандующего) употреблял на то, чтобы противодействовать наступлению.
Он не мог им сказать то, что мы говорим теперь: зачем сраженье, и загораживанье дороги, и потеря своих людей, и бесчеловечное добиванье несчастных? Зачем все это, когда от Москвы до Вязьмы без сражения растаяла одна треть этого войска? Но он говорил им, выводя из своей старческой мудрости то, что они могли бы понять, – он говорил им про золотой мост, и они смеялись над ним, клеветали его, и рвали, и метали, и куражились над убитым зверем.
Под Вязьмой Ермолов, Милорадович, Платов и другие, находясь в близости от французов, не могли воздержаться от желания отрезать и опрокинуть два французские корпуса. Кутузову, извещая его о своем намерении, они прислали в конверте, вместо донесения, лист белой бумаги.
И сколько ни старался Кутузов удержать войска, войска наши атаковали, стараясь загородить дорогу. Пехотные полки, как рассказывают, с музыкой и барабанным боем ходили в атаку и побили и потеряли тысячи людей.
Но отрезать – никого не отрезали и не опрокинули. И французское войско, стянувшись крепче от опасности, продолжало, равномерно тая, все тот же свой гибельный путь к Смоленску.
Бородинское сражение с последовавшими за ним занятием Москвы и бегством французов, без новых сражений, – есть одно из самых поучительных явлений истории.
Все историки согласны в том, что внешняя деятельность государств и народов, в их столкновениях между собой, выражается войнами; что непосредственно, вследствие больших или меньших успехов военных, увеличивается или уменьшается политическая сила государств и народов.
