Липофильность
Липофильность (буквально — сродство к жирам) — свойство вещества, означающее его химическое сродство к органическим веществам, является по сути синонимом гидрофобности. Величина, которая определяется экспериментально, а также может быть рассчитана при помощи таблицы инкрементов групп атомов для органических соединений.
Коэффициент липофильности
Экспериментально значение коэффициента липофильности определяется при помощи стандартной системы 1-октанол — вода. Логарифм коэффициента распределения незаряженных форм субстрата и есть искомая величина, стандартно обозначаемая как logP.
<math>log\ P_{oct/wat} = log\Bigg(\frac{\big[solute\big]_{octanol}}{\big[solute\big]_{water}}\Bigg)</math>
Коэффициент липофильности можно посчитать при помощи таблиц и правил, однако, результат зависит от учета способности молекулы принимать различные пространственные конфигурации и точность расчетов снижается для более сложных молекул. Существуют электронные базы и программы для расчёта коэффициента липофильности.
| Вещество | log Pо/в | T (°C) | рассчитанное log P |
|---|---|---|---|
| Ацетамид | -1.16 | 25 | -1.23 ± 0.22 |
| Метанол | -0.82 | 19 | -0.72 ± 0.18 |
| Муравьиная кислота | -0.41 | 25 | -0.54 ± 0.19 |
| Диэтиловый эфир | 0.83 | 20 | 0.98 ± 0.21 |
| п-Дихлорбензол | 3.37 | 25 | 3.34 ± 0.22 |
| Гексаметилбензол | 4.61 | 25 | 4.98 ± 0.20 |
| 2,2',4,4',5-Пентахлорбифенил | 6.41 | 6.47 ± 0.37 |
Экспериментальное определение липофильности возможно также с помощью обращеннофазной жидкостной хроматографии с использованием, к примеру, колонки с привитой фазой С18 или С8. Так как на обращенной фазе время выхода вещества прямо пропорционально его липофильности, то зная время выхода и липофильность известных веществ (стандартов) в тех же условиях хроматографирования, можно рассчитать величину липофильности для данного соединения.
См. также
Напишите отзыв о статье "Липофильность"
Ссылки
- [www.acdlabs.com/download/logp.html ACD/LogP Freeware ]
- [www.molinspiration.com/services/logp.html Interactive logP calculator ]
- [www.vcclab.org/lab/alogps/start.html On-line Lipophilicity(logP), Water Solubility(LogS) & pKa Prediction ]
Отрывок, характеризующий Липофильность
Сидя вместе с офицерами за столом и разрывая руками, по которым текло сало, жирную душистую баранину, Петя находился в восторженном детском состоянии нежной любви ко всем людям и вследствие того уверенности в такой же любви к себе других людей.– Так что же вы думаете, Василий Федорович, – обратился он к Денисову, – ничего, что я с вами останусь на денек? – И, не дожидаясь ответа, он сам отвечал себе: – Ведь мне велено узнать, ну вот я и узнаю… Только вы меня пустите в самую… в главную. Мне не нужно наград… А мне хочется… – Петя стиснул зубы и оглянулся, подергивая кверху поднятой головой и размахивая рукой.
– В самую главную… – повторил Денисов, улыбаясь.
– Только уж, пожалуйста, мне дайте команду совсем, чтобы я командовал, – продолжал Петя, – ну что вам стоит? Ах, вам ножик? – обратился он к офицеру, хотевшему отрезать баранины. И он подал свой складной ножик.
Офицер похвалил ножик.
– Возьмите, пожалуйста, себе. У меня много таких… – покраснев, сказал Петя. – Батюшки! Я и забыл совсем, – вдруг вскрикнул он. – У меня изюм чудесный, знаете, такой, без косточек. У нас маркитант новый – и такие прекрасные вещи. Я купил десять фунтов. Я привык что нибудь сладкое. Хотите?.. – И Петя побежал в сени к своему казаку, принес торбы, в которых было фунтов пять изюму. – Кушайте, господа, кушайте.
– А то не нужно ли вам кофейник? – обратился он к эсаулу. – Я у нашего маркитанта купил, чудесный! У него прекрасные вещи. И он честный очень. Это главное. Я вам пришлю непременно. А может быть еще, у вас вышли, обились кремни, – ведь это бывает. Я взял с собою, у меня вот тут… – он показал на торбы, – сто кремней. Я очень дешево купил. Возьмите, пожалуйста, сколько нужно, а то и все… – И вдруг, испугавшись, не заврался ли он, Петя остановился и покраснел.
Он стал вспоминать, не сделал ли он еще каких нибудь глупостей. И, перебирая воспоминания нынешнего дня, воспоминание о французе барабанщике представилось ему. «Нам то отлично, а ему каково? Куда его дели? Покормили ли его? Не обидели ли?» – подумал он. Но заметив, что он заврался о кремнях, он теперь боялся.
