Мевалоновая кислота

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
Мевалоновая кислота
Общие
Систематическое
наименование
(R)-3,5-Дигидрокси-3-метилпентановая кислота
Сокращения MVA
Рац. формула C6H12O4
Физические свойства
Состояние жидкое
Молярная масса 148,16 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 150-97-0
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Мевало́новая кислота (3-метил-3,5-диоксивалериановая кислота) — бесцветные, растворимые в воде кристаллы, существует в виде двух энантиомеров. (R)-мевалоновая кислота является одним из ключевых органических кислот - метаболитов, предшественником в биосинтетическом пути, известным также как мевалонатный путь, ведущим к образованию терпенов и стероидов.

Образуется путём восстановления 3-гидрокси-3-метилглутарил-CoA двумя молекулами NADPH + H+. Является предшественником изопентенилпирофосфата.

Молекула мевалоновой кислоты хиральна. Биологически активен только 3R-энантиомер. В организме человека и высших растений есть специальный фермент фосфомевалонаткиназа, который фосфорилирует этот энантиомер.

Мевалоновая кислота представляет собой маслянистую жидкость, хорошо растворима в воде и органических растворителях (особенно полярных). В водном растворе существует в равновесии с циклической формой, именуемой мевалолактон. Она образуется путём конденсации концевых гидроксильной и карбоксильной групп.



См. также



Напишите отзыв о статье "Мевалоновая кислота"

Отрывок, характеризующий Мевалоновая кислота

– Andre, об одном я прошу, я умоляю тебя, – сказала она, дотрогиваясь до его локтя и сияющими сквозь слезы глазами глядя на него. – Я понимаю тебя (княжна Марья опустила глаза). Не думай, что горе сделали люди. Люди – орудие его. – Она взглянула немного повыше головы князя Андрея тем уверенным, привычным взглядом, с которым смотрят на знакомое место портрета. – Горе послано им, а не людьми. Люди – его орудия, они не виноваты. Ежели тебе кажется, что кто нибудь виноват перед тобой, забудь это и прости. Мы не имеем права наказывать. И ты поймешь счастье прощать.
– Ежели бы я был женщина, я бы это делал, Marie. Это добродетель женщины. Но мужчина не должен и не может забывать и прощать, – сказал он, и, хотя он до этой минуты не думал о Курагине, вся невымещенная злоба вдруг поднялась в его сердце. «Ежели княжна Марья уже уговаривает меня простить, то, значит, давно мне надо было наказать», – подумал он. И, не отвечая более княжне Марье, он стал думать теперь о той радостной, злобной минуте, когда он встретит Курагина, который (он знал) находится в армии.
Княжна Марья умоляла брата подождать еще день, говорила о том, что она знает, как будет несчастлив отец, ежели Андрей уедет, не помирившись с ним; но князь Андрей отвечал, что он, вероятно, скоро приедет опять из армии, что непременно напишет отцу и что теперь чем дольше оставаться, тем больше растравится этот раздор.
– Adieu, Andre! Rappelez vous que les malheurs viennent de Dieu, et que les hommes ne sont jamais coupables, [Прощай, Андрей! Помни, что несчастия происходят от бога и что люди никогда не бывают виноваты.] – были последние слова, которые он слышал от сестры, когда прощался с нею.
«Так это должно быть! – думал князь Андрей, выезжая из аллеи лысогорского дома. – Она, жалкое невинное существо, остается на съедение выжившему из ума старику. Старик чувствует, что виноват, но не может изменить себя. Мальчик мой растет и радуется жизни, в которой он будет таким же, как и все, обманутым или обманывающим. Я еду в армию, зачем? – сам не знаю, и желаю встретить того человека, которого презираю, для того чтобы дать ему случай убить меня и посмеяться надо мной!И прежде были все те же условия жизни, но прежде они все вязались между собой, а теперь все рассыпалось. Одни бессмысленные явления, без всякой связи, одно за другим представлялись князю Андрею.