Менадион
| ||
| Менадион
| ||
| Химическое соединение | ||
|---|---|---|
| ИЮПАК | 2-метилнафталин-1,4-дион | |
| Брутто-формула | C11H8O2 | |
| Мол. масса |
172.18 г/моль | |
| CAS | ||
| PubChem | ||
| Классификация | ||
| Фарм. группа | Витамины и витаминоподобные средства | |
| АТХ | ? | |
| Лекарственные формы | ||
Менадион (англ. menadione, синоним англ. menaphtone[1]) — полициклический ароматический кетон, основой которого является 1,4-нафтохинон. Менадиона натрия бисульфит применяется в качестве лекарственного препарата как синтетический водорастворимый аналог витамина K (торговое наименование этой соли — викасол).
Содержание
Терминология
Иногда менадион называют витамином К3, хотя производные нафтохинона без боковой цепи в 3-м положении не могут проявлять все функции витаминов группы К. Менадион является предшественником витамина K2, поэтому корректнее называть его провитамином.
Применение в качестве лекарственного препарата
Препарат «Викасол» (менадиона натрия бисульфит) был разработан в СССР в качестве водорастворимого аналога витамина K, что позволяет применять его парентеральным путём. Викасол выпускается в виде раствора для внутримышечного введения и таблеток. Не одобрен FDA.
Также проводились экспериментальные исследования менадиона в качестве химиотерапевтического средства для лечения злокачественных новообразований.
Фармакологическое действие
Фармакологическое действие основано на свойствах, схожих с витаминами группы K. Согласно официальной информации о лекарственном препарате, викасол:
- способствует синтезу протромбина и проконвертина, повышает свертываемость крови за счёт усиления синтеза II, VII, IX, X факторов свертывания;
- обладает гемостатическим действием (при дефиците витамина К возникает повышенная кровоточивость);
- субстратно стимулирует K-витаминредуктазу, активирующую витамин К и обеспечивающую его участие в печеночном синтезе K-витаминзависимых плазменных факторов гемостаза. Начало эффекта — через 8-24 ч (после в/м введения).
Показания
В официальной информации о препарате, зарегистрированной в Российской Федерации, указаны следующие показания:
- Гипопротромбинемия (профилактика и лечение), обусловленная дефицитом витамина К: нарушение коагуляции вследствие снижения содержания факторов II, VII, IX, X, на фоне приема некоторых ЛС (производных кумарина и индандиона, салицилатов, некоторых антибиотиков), обтурационной желтухи, синдрома мальабсорбции, целиакии, нарушения функции тонкого кишечника, поджелудочной железы, резекции тонкой кишки, длительной диареи, дизентерии, болезни Крона, спру, язвенного колита, абеталипопротеинемии, парентерального питания, у новорождённых, получающих необогащенные смеси или находящихся исключительно на грудном вскармливании.
- Геморрагическая болезнь у новорождённых (профилактика и лечение), в том числе у новорождённых высокой группы риска — родившихся от матерей, получавших антикоагулянты (в том числе фенитоин).
Противопоказания
Гиперчувствительность, гиперкоагуляция, тромбоэмболия, гемолитическая болезнь новорождённых.
C осторожностью: дефицит глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы, печеночная недостаточность, беременность.
Побочные действия
- Аллергические реакции: гиперемия лица, кожная сыпь (в том числе эритематозная, крапивница), зуд кожи, бронхоспазм.
- Со стороны системы крови: гемолитическая анемия, гемолиз у новорождённых детей с врождённым дефицитом глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы.
- Местные реакции: боль и отёк в месте введения, поражение кожи в виде пятен при повторных инъекциях в одно и то же место.
- Прочие: гипербилирубинемия, желтуха (в том числе ядерная желтуха у грудных детей); редко — головокружение, транзиторное снижение АД, «профузный» пот, тахикардия, «слабое» наполнение пульса, изменение вкусовых ощущений.
Способ применения и дозы
В/м, разовая доза для взрослых — 10-15 мг, суточная — 30 мг. Внутрь, суточная доза для взрослых — 15-30 мг. Детям: новорождённым — до 4 мг/сут, до 1 года — 2-5 мг/сут, до 2 лет — 6 мг/сут, 3-4 лет — 8 мг/сут, 5-9 лет — 10 мг/сут, 10-14 лет — 15 мг/сут. Продолжительность лечения — 3-4 дня, после 4-дневного перерыва курс повторяют. При хирургических вмешательствах с возможным сильным паренхиматозным кровотечением назначают в течение 2-3 дней перед операцией.
Особые указания
При заболеваниях, приводящих к нарушению оттока желчи, рекомендуется парентеральное введение. При гемофилии и болезни Верльгофа препарат неэффективен. Профилактическое назначение витамина К в III триместре беременности неэффективно вследствие низкой проницаемости для него плаценты. Для профилактики геморрагической болезни новорождённых фитонадион более предпочтителен, чем менадиона натрия бисульфит, поскольку реже вызывает у новорождённых (включая недоношенных) гипербилирубинемию и гемолитическую анемию.
Взаимодействие
Ослабляет эффект непрямых антикоагулянтов (в том числе производных кумарина и индандиона). Антациды снижают абсорбцию вследствие осаждения солей желчных кислот в начальном отделе тонкого кишечника. Не влияет на антикоагулянтную активность гепарина. Одновременное назначение с антибиотиками широкого спектра действия, хинидином, хинином, салицилатами в высоких дозах, антибактериальными сульфонамидами требует увеличения дозы витамина К. Колестирамин, колестипол, минеральные масла, сукралфат, дактиномицин снижают абсорбцию витамина К, что требует увеличения его дозы. Одновременное назначение с гемолитическими ЛС увеличивают риск проявления побочных эффектов.
Применение в качестве кормовой добавки
Менадион используется в качестве источника витамина К в кормовых добавках для домашних животных.
См. также
Напишите отзыв о статье "Менадион"
Примечания
- ↑ [www.umm.edu/altmed/articles/vitamin-k-000343.htm Vitamin K]. Проверено 18 марта 2009. [www.webcitation.org/66vpwqgBw Архивировано из первоисточника 15 апреля 2012].
Ссылки
[www.xumuk.ru/encyklopedia/773.html Менадион | Химическая энциклопедия].
<imagemap>: неверное или отсутствующее изображение |
Для улучшения этой статьи желательно?:
|
| ||||||||||||||||||||||||||||||||
Отрывок, характеризующий Менадион
Перонская была уже готова. Несмотря на ее старость и некрасивость, у нее происходило точно то же, что у Ростовых, хотя не с такой торопливостью (для нее это было дело привычное), но также было надушено, вымыто, напудрено старое, некрасивое тело, также старательно промыто за ушами, и даже, и так же, как у Ростовых, старая горничная восторженно любовалась нарядом своей госпожи, когда она в желтом платье с шифром вышла в гостиную. Перонская похвалила туалеты Ростовых.Ростовы похвалили ее вкус и туалет, и, бережа прически и платья, в одиннадцать часов разместились по каретам и поехали.
Наташа с утра этого дня не имела ни минуты свободы, и ни разу не успела подумать о том, что предстоит ей.
В сыром, холодном воздухе, в тесноте и неполной темноте колыхающейся кареты, она в первый раз живо представила себе то, что ожидает ее там, на бале, в освещенных залах – музыка, цветы, танцы, государь, вся блестящая молодежь Петербурга. То, что ее ожидало, было так прекрасно, что она не верила даже тому, что это будет: так это было несообразно с впечатлением холода, тесноты и темноты кареты. Она поняла всё то, что ее ожидает, только тогда, когда, пройдя по красному сукну подъезда, она вошла в сени, сняла шубу и пошла рядом с Соней впереди матери между цветами по освещенной лестнице. Только тогда она вспомнила, как ей надо было себя держать на бале и постаралась принять ту величественную манеру, которую она считала необходимой для девушки на бале. Но к счастью ее она почувствовала, что глаза ее разбегались: она ничего не видела ясно, пульс ее забил сто раз в минуту, и кровь стала стучать у ее сердца. Она не могла принять той манеры, которая бы сделала ее смешною, и шла, замирая от волнения и стараясь всеми силами только скрыть его. И эта то была та самая манера, которая более всего шла к ней. Впереди и сзади их, так же тихо переговариваясь и так же в бальных платьях, входили гости. Зеркала по лестнице отражали дам в белых, голубых, розовых платьях, с бриллиантами и жемчугами на открытых руках и шеях.
Наташа смотрела в зеркала и в отражении не могла отличить себя от других. Всё смешивалось в одну блестящую процессию. При входе в первую залу, равномерный гул голосов, шагов, приветствий – оглушил Наташу; свет и блеск еще более ослепил ее. Хозяин и хозяйка, уже полчаса стоявшие у входной двери и говорившие одни и те же слова входившим: «charme de vous voir», [в восхищении, что вижу вас,] так же встретили и Ростовых с Перонской.
Две девочки в белых платьях, с одинаковыми розами в черных волосах, одинаково присели, но невольно хозяйка остановила дольше свой взгляд на тоненькой Наташе. Она посмотрела на нее, и ей одной особенно улыбнулась в придачу к своей хозяйской улыбке. Глядя на нее, хозяйка вспомнила, может быть, и свое золотое, невозвратное девичье время, и свой первый бал. Хозяин тоже проводил глазами Наташу и спросил у графа, которая его дочь?
– Charmante! [Очаровательна!] – сказал он, поцеловав кончики своих пальцев.
В зале стояли гости, теснясь у входной двери, ожидая государя. Графиня поместилась в первых рядах этой толпы. Наташа слышала и чувствовала, что несколько голосов спросили про нее и смотрели на нее. Она поняла, что она понравилась тем, которые обратили на нее внимание, и это наблюдение несколько успокоило ее.
«Есть такие же, как и мы, есть и хуже нас» – подумала она.
Перонская называла графине самых значительных лиц, бывших на бале.
– Вот это голландский посланик, видите, седой, – говорила Перонская, указывая на старичка с серебряной сединой курчавых, обильных волос, окруженного дамами, которых он чему то заставлял смеяться.
– А вот она, царица Петербурга, графиня Безухая, – говорила она, указывая на входившую Элен.
– Как хороша! Не уступит Марье Антоновне; смотрите, как за ней увиваются и молодые и старые. И хороша, и умна… Говорят принц… без ума от нее. А вот эти две, хоть и нехороши, да еще больше окружены.
Она указала на проходивших через залу даму с очень некрасивой дочерью.
– Это миллионерка невеста, – сказала Перонская. – А вот и женихи.
– Это брат Безуховой – Анатоль Курагин, – сказала она, указывая на красавца кавалергарда, который прошел мимо их, с высоты поднятой головы через дам глядя куда то. – Как хорош! неправда ли? Говорят, женят его на этой богатой. .И ваш то соusin, Друбецкой, тоже очень увивается. Говорят, миллионы. – Как же, это сам французский посланник, – отвечала она о Коленкуре на вопрос графини, кто это. – Посмотрите, как царь какой нибудь. А всё таки милы, очень милы французы. Нет милей для общества. А вот и она! Нет, всё лучше всех наша Марья то Антоновна! И как просто одета. Прелесть! – А этот то, толстый, в очках, фармазон всемирный, – сказала Перонская, указывая на Безухова. – С женою то его рядом поставьте: то то шут гороховый!
Пьер шел, переваливаясь своим толстым телом, раздвигая толпу, кивая направо и налево так же небрежно и добродушно, как бы он шел по толпе базара. Он продвигался через толпу, очевидно отыскивая кого то.
Наташа с радостью смотрела на знакомое лицо Пьера, этого шута горохового, как называла его Перонская, и знала, что Пьер их, и в особенности ее, отыскивал в толпе. Пьер обещал ей быть на бале и представить ей кавалеров.
Но, не дойдя до них, Безухой остановился подле невысокого, очень красивого брюнета в белом мундире, который, стоя у окна, разговаривал с каким то высоким мужчиной в звездах и ленте. Наташа тотчас же узнала невысокого молодого человека в белом мундире: это был Болконский, который показался ей очень помолодевшим, повеселевшим и похорошевшим.
– Вот еще знакомый, Болконский, видите, мама? – сказала Наташа, указывая на князя Андрея. – Помните, он у нас ночевал в Отрадном.
– А, вы его знаете? – сказала Перонская. – Терпеть не могу. Il fait a present la pluie et le beau temps. [От него теперь зависит дождливая или хорошая погода. (Франц. пословица, имеющая значение, что он имеет успех.)] И гордость такая, что границ нет! По папеньке пошел. И связался с Сперанским, какие то проекты пишут. Смотрите, как с дамами обращается! Она с ним говорит, а он отвернулся, – сказала она, указывая на него. – Я бы его отделала, если бы он со мной так поступил, как с этими дамами.
